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Monosacáridos

Los monosacáridos son moléculas orgánicas que actúan como monómeros para formar polímeros llamados polisacáridos o glúcidos. Se denominan azúcares simples, ya que están compuestos por una única molécula de azúcar (mono- significa "uno" y -sacar significa "azúcar"). A continuación puedes encontrar una explicación más detallada sobre los monosacáridos.

Definición de los monosacáridos

Los monosacáridos son glúcidos simples hidrófilos que actúan como monómeros al unirse, a través de enlaces glucosídicos, para formar polímeros llamados polisacáridos (glúcidos complejos).

Ciclación y estructura de los monosacáridos

Como se explicó en el artículo sobre los glúcidos, los monosacáridos son moléculas orgánicas compuestas por un esqueleto de átomos de carbono, además de hidrógeno y oxígeno. En disolución, los monosacáridos pueden presentar, dependiendo de su tamaño, estructuras lineales (menos de 4 átomos de carbono) o estructuras cíclicas (más de cuatro átomos de carbono). Las estructuras cíclicas de los monosacáridos se representan en 2D, usando las proyecciones de Haworth.

Las estructuras cíclicas de los monosacáridos se forman a través de enlaces intramoleculares entre un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo (-OH).

En química, un grupo carbonilo es un grupo funcional que contiene un átomo de carbono unido, mediante un doble enlace, a un átomo de oxígeno.

Las estructuras cíclicas con anillos pentagonales se llaman furanos, mientras los anillos hexagonales se llaman piranos.

Dependiendo del tipo de grupo carbonilo (aldehído o cetona), se distinguen dos tipos de enlace:

  • Enlace hemiacetal: Cuando el enlace se forma entre un grupo aldehído y un alcohol.
  • Enlace hemicetal: Cuando el enlace se forma entre un grupo cetona y un alcohol.

El átomo de carbono perteneciente al grupo carbonilo se convierte en un carbono asimétrico que recibe el nombre de carbono anomérico.

El carbono anomérico permite la existencia de dos estereoisómeros, conocidos como anómeros, dependiendo de la posición relativa del grupo hidroxilo (-OH) unido a él.

Los isómeros son moléculas distintas con fórmulas moleculares idénticas. Los estereoisómeros son isómeros que se distinguen por la conformación espacial de sus átomos.

En la figura 3 podrás ver los dos anómeros del monosacárido glucosa.

Clasificación de los monosacáridos

Los monosacáridos se clasifican según el número de átomos de carbono que contienen. Estos son los tres tipos más comunes:

  • Las triosas (3 átomos de carbono) son importantes en la respiración celular.
  • Las pentosas (5 átomos de carbono), por ejemplo, la ribosa en el ARN y la desoxirribosa en el ADN.
  • Las hexosas (6 átomos de carbono) como la glucosa, la fructosa y la galactosa.

La figura 2 muestra la diferencia entre triosas, pentosas y hexosas. Observa cómo la estructura lineal se alarga, a medida que se añaden más átomos de carbono.

Ejemplos de monosacáridos

Los tres monosacáridos más importantes para la nutrición son: la glucosa, la galactosa y la fructosa. Sin embargo, no son los únicos.

La desoxirribosa y la ribosa también tienen una gran importancia, ya que son las bases del ADN y del ARN.

Ejemplos de monosacáridos: Glucosa

La glucosa es el monosacárido más común. Es una valiosa fuente de energía tanto en los animales como en las plantas. La fórmula molecular de la glucosa es: C6H12O6. Esto indica que tiene 6 átomos de carbono, lo que significa que la glucosa es una hexosa.

La glucosa tiene dos estereoisómeros o anómeros: α-glucosa (alfa-glucosa) y β-glucosa (beta-glucosa). Tienen la misma fórmula molecular, sin embargo, difieren en su estructura: hay una ligera diferencia en la disposición de los átomos en la molécula. Fíjese en la posición del átomo de hidrógeno (H) y del grupo hidroxilo (OH) del carbono anomérico en la figura 3.

La glucosa, junto con el oxígeno, es un producto de la reacción de fotosíntesis. Para saber más échale un vistazo a nuestro artículo sobre la fotosíntesis.

Ejemplos de monosacáridos: galactosa y fructosa

La galactosa se encuentra en la leche, mientras que la fructosa se encuentra en las frutas. Son similares a la glucosa en que las tres comparten la misma fórmula: C6H12O6. Sin embargo, al igual que la α-glucosa y la β-glucosa, difieren en su estructura. En la figura 4, observa cómo están dispuestos los átomos y grupos químicos en los tres monosacáridos.

Desoxirribosa y ribosa

Otros dos monosacáridos muy importantes son la desoxirribosa y la ribosa. Se encuentran en el ADN y el ARN, respectivamente, donde forman parte de los nucleótidos, que determina el código del material genético.

Tanto la desoxirribosa como la ribosa son pentosas, es decir, están formadas por 5 átomos de carbono. La fórmula de la desoxirribosa es C5H10O4 y la de la ribosa es C5H10O5. Observa la disposición de los átomos en la figura 5.

Los monosacáridos forman disacáridos y polisacáridos

Los monosacáridos se unen en un proceso llamado reacción de condensación. La reacción de condensación de ciertos monosacáridos da lugar a la formación de disacáridos y polisacáridos. En los disacáridos se unen dos monosacáridos, mientras que en los polisacáridos se unen muchos monosacáridos (poli- significa "muchos").

Una reacción de condensación entre dos monosacáridos forma un enlace covalente conocido como enlace glucosídico. Hay diferentes tipos de enlaces glucosídicos que se forman entre los monosacáridos, dependiendo de la posición de los enlaces. Por ejemplo, los enlaces 1,4-glucosídicos se forman entre el primer átomo de carbono de un monosacárido y el cuarto átomo de carbono del otro monosacárido. También encontrarás enlaces 1,6-glucosídicos en los polisacáridos con ramificaciones en las cadenas.

Recuerda que existen dos isómeros diferentes de la glucosa: α-glucosa y β-glucosa. Dependiendo de qué isómero forma parte de un determinado disacárido o polisacárido, estos enlaces pueden escribirse como enlaces α-1,4-glucosídicos o enlaces β-1,4-glucosídicos. Lo mismo ocurre con los enlaces 1,6-glucosídicos.

Habrás notado que en el texto de esta sección nos hemos referido a "ciertos" monosacáridos en lugar de "todos" los monosacáridos. Esto se debe a que la desoxirribosa y la ribosa no se unen entre sí para formar disacáridos y polisacáridos, aunque sean monosacáridos. En lugar de unirse entre sí, ambas pentosas forman parte los nucleótidos, los monómeros del ADN y el ARN. Los nucleótidos se unen en reacciones de condensación entre el átomo de carbono 3' de la desoxirribosa o ribosa y un grupo fosfato. Puedes obtener más información al respecto en el artículo sobre los ácidos nucleicos.

Los disacáridos y polisacáridos pueden descomponerse en monosacáridos durante la reacción de hidrólisis. Se trata de una reacción en la que se rompen los enlaces glucosídicos entre los monosacáridos, dando lugar a la ruptura de los disacáridos y polisacáridos. En la reacción de hidrólisis se utilizan moléculas de agua.

Monosacáridos - Puntos clave

  • Los monosacáridos son glúcidos simples hidrófilos que actúan como monómeros al unirse, a través de enlaces glucosídicos, para formar polímeros llamados polisacáridos (glúcidos complejos).

  • Los monosacáridos se clasifican según el número de átomos de carbono que contienen: triosas (3 átomos de carbono); pentosas (5 átomos de carbono), como la ribosa y la desoxirribosa; y hexosas (6 átomos de carbono), como la glucosa, la fructosa y la galactosa.

  • La glucosa es el monosacárido más común. Tiene dos isómeros: α-glucosa (alfa-glucosa) y β-glucosa (beta-glucosa). Tienen la misma fórmula molecular C6H12O6. Sin embargo, difieren en la posición del átomo de hidrógeno (H) y del grupo hidroxilo (OH) del primer carbono.

  • Otros dos monosacáridos muy importantes son la desoxirribosa y la ribosa. Se encuentran en el ADN y el ARN.

  • Los monosacáridos se unen a través de enlaces glucosídicos que se forman en reacciones de condensación y se rompen en reacciones de hidrólisis. Moléculas de agua se eliminan durante las reacciones de condensación, y se utilizan durante las reacciones de hidrólisis.

Preguntas frecuentes sobre Monosacáridos

Los monosacáridos son glúcidos simples hidrófilos que actúan como monómeros al unirse, a través de enlaces glucosídicos, para formar polímeros llamados polisacáridos (glúcidos complejos).  

Algunos ejemplos de monosacáridos son: la glucosa, la fructosa, la galactosa, la ribosa o la desoxirribosa.  

Los monosacáridos son glúcidos simples hidrófilos y se clasifican según el número de átomos de carbono que contienen.  

Los monosacáridos se pueden identificar a través de la prueba de Benedict, con la que se puede comprobar la presencia de glúcidos simples. 

Los tres monosacáridos más importantes para la nutrición son: la glucosa, la galactosa y la fructosa. 

Cuestionario final de Monosacáridos

Pregunta

¿Cuál es la definición de monosacáridos?

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Answer

Los monosacáridos son glúcidos simples hidrófilos. Actúan como monómeros uniéndose, a través de enlaces glucosídicos, para formar polímeros llamados polisacáridos (glúcidos complejos).  

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Pregunta

¿Son los monosacáridos solubles en agua?

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Answer

Los monosacáridos son hidrofílicos; es decir, sí son solubles en agua. 

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Pregunta

¿Cuál es el papel de los monosacáridos, en cuanto a la relación entre monómeros y polímeros?


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Answer

Los monosacáridos son bloques de construcción (monómeros) de moléculas más grandes de glúcidos (polímeros, llamados polisacáridos).

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Pregunta

¿Cuáles son los tres tipos diferentes de monosacáridos?

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Answer

  • Triosas (3 átomos de carbono)
  • Pentosas (5 átomos de carbono)
  • Hexosas (6 átomos de carbono)

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Pregunta

¿Qué tipo de monosacáridos son la ribosa y la desoxirribosa?


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Answer

Triosas

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Pregunta

¿Cuáles son tres ejemplos de azúcares hexosas?


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Answer

  • La glucosa 
  • La galactosa 
  • La fructosa.

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Pregunta

¿Cuáles son los cinco monosacáridos más importantes?


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Answer

Los cinco monosacáridos más importantes son:

  • Glucosa 
  • Galactosa
  • Fructosa 
  • Desoxirribosa
  • Ribosa.

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Pregunta

¿Qué macromoléculas biológicas tienen desoxirribosa y ribosa en sus bases?


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Answer

El ADN y el ARN.

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Pregunta

La glucosa tiene dos isómeros. ¿Cuáles son?


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Answer

α-glucosa (alfa-glucosa) y β-glucosa (beta-glucosa)

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Pregunta

¿En qué se parecen la galactosa, la fructosa y la glucosa?

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Answer

La galactosa, la fructosa y la glucosa tienen la misma fórmula molecular, pero diferentes disposiciones de los átomos en sus estructuras.

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Pregunta

¿Cómo se llama la reacción de unión de monosacáridos para formar disacáridos y polisacáridos?


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Answer

Reacción de condensación.

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Pregunta

¿Cuántos monosacáridos se unen para formar disacáridos y cuántos para formar polisacáridos?


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Answer

En los disacáridos se unen dos monosacáridos, mientras que en los polisacáridos unen muchos (poli- significa "muchos").

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Pregunta

¿Cómo se llama el enlace covalente entre monosacáridos? 

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Answer

Enlace glucosídico. 

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Pregunta

¿Qué ocurre durante la hidrólisis de los disacáridos y polisacáridos?


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Answer

Durante la hidrólisis, los disacáridos y polisacáridos se descomponen en monosacáridos. Es una reacción en la que se añade una molécula de agua y se rompen los enlaces glucosídicos entre los monosacáridos.

Show question

Pregunta

Las estructuras cíclicas de los monosacáridos se forman a través de enlaces intramoleculares entre un grupo _______ y un grupo ______ (__). Las estructuras cíclicas con anillos pentagonales se llaman _______, mientras que los anillos hexagonales se llaman _______. Dependiendo del tipo de grupo carbonilo (aldehído o cetona), se distinguen dos tipos de enlace: 


  • Enlace _______: Cuando el enlace se forma entre un grupo aldehído y un alcohol.
  • Enlace ________: Cuando el enlace se forma entre un grupo cetona y un alcohol.


En ambos casos, el átomo de carbono perteneciente al grupo carbonilo se convierte en un carbono asimétrico, que recibe el nombre de carbono _______. El carbono anomérico permite la existencia de dos estereoisómeros, conocidos como ___________, dependiendo de la posición relativa del grupo ________ (_____) unido a él.

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Answer

Las estructuras cíclicas de los monosacáridos se forman a través de enlaces intramoleculares entre un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo (-OH). Las estructuras cíclicas con anillos pentagonales se llaman furanos, mientras que los anillos hexagonales se llaman piranos. Dependiendo del tipo de grupo carbonilo (aldehído o cetona), se distinguen dos tipos de enlace: 


  • Enlace hemiacetal: Cuando el enlace se forma entre un grupo aldehído y un alcohol.
  • Enlace hemicetal: Cuando el enlace se forma entre un grupo cetona y un alcohol.


En ambos casos, el átomo de carbono perteneciente al grupo carbonilo se convierte en un carbono asimétrico, que recibe el nombre de carbono anomérico. El carbono anomérico permite la existencia de dos estereoisómeros, conocidos como anómeros, dependiendo de la posición relativa del grupo hidroxilo (-OH) unido a él.

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