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- En este artículo aprenderemos qué es un monosacárido.
- Luego, estudiaremos el proceso de ciclación de los monosacáridos.
- En seguida, veremos cómo se clasifican los monosacáridos
- También, repasaremos los conceptos de monosacáridos, disacáridos y polisacáridos, y la relación entre estos.
- Finalmente, revisaremos algunos ejemplos de monosacáridos como la glucosa, fructosa y galactosa.
¿Qué son los monosacáridos?
Los monosacáridos son los monónemos de los glúcidos o carbohidratos. Se unen a través de enlaces glucosídicos para formar los polímeros de los glúcidos o carbohidratos, los polisacáridos.
Los monosacáridos se definen como azúcares simples, que no se pueden hidrolizar, o dividir, en azúcares más pequeños. Son carbohidratos de naturaleza hidrófila que se componen de una sola molécula de azúcar y su fórmula química general es (CH2O)n.
Los monosacáridos pueden presentarse con una estructura lineal, nombrada proyección de Fischer, o cíclica, nombrada proyección de Haworth. Cuando los monosacáridos se encuentran en su forma lineal, usamos la notación D/L para diferenciar a los azúcares naturales de los artificiales.
Para determinar a qué serie pertenece un monosacárido, necesitamos identificar la posición del grupo hidroxilo (-OH) del último carbono quiral. Si este está ubicado a la derecha, el monosacárido pertenece a la serie D, mientras que si está ubicado a la izquierda, el monosacárido pertenece a la serie L.
Un carbono quiral, asimétrico o estereogénico, es un átomo de carbono que está enlazado a cuatro grupos o sustituyentes distintos.
Fig. 1: En su forma lineal, o proyección de Fischer, los monosacáridos se clasifican en función de la posición del grupo hidroxilo (-OH) del último carbono quiral en las series D y L.
Ciclación de los monosacáridos
En solución acuosa, los monosacáridos (excepto el glicoaldehído) tienden a adquirir su forma cíclica mediante un proceso llamado ciclación o ciclización.
La ciclación de los monosacáridos es un proceso químico en el cual una molécula de azúcar se pliega sobre sí misma formando un anillo.
Durante este proceso, se forma un enlace entre el grupo carbonilo (=O) y el hidroxilo (-OH) del carbono 4, en el caso de las pentosas, o del carbono 5, en el caso de las hexosas.
En química, un grupo carbonilo es un grupo funcional que contiene un átomo de carbono unido, mediante un doble enlace, a un átomo de oxígeno.
Cuando los monosacáridos se encuentran en su forma cíclica, se distinguen las formas alfa (α) y beta (β), las cuales están definidas por la posición del grupo hidroxilo (-OH) en la parte superior o inferior del anillo. Cuando el hidroxilo (-OH) se encuentra en la parte superior, al igual que el grupo funcional CH2OH, el monosacárido está en su forma alfa (α), mientras que cuando se encuentra en la parte inferior, en el lado opuesto al grupo funcional CH2OH, el monosacárido se encuentra en su forma beta (β).
Fig. 2: En su forma cíclica, o proyección de Haworth, los monosacáridos se clasifican en función de la posición del grupo hidroxilo (-OH) en la parte superior o inferior del anillo en las formas alfa (α) y beta (β).
Los monosacáridos en su forma cíclica suelen adquirir una estructuras formando anillos de 5 carbonos o furanos, u anillo de 6 carbonos o piranos.
Los furanos son estructuras cíclicas con anillos pentagonales, mientras piranos son estructuras ciclicas con anillos hexagonales.
Dependiendo del tipo de grupo carbonilo (aldehído o cetona), se distinguen dos tipos de enlace:
- Enlace hemiacetal: Cuando el enlace se forma entre un grupo aldehído y un alcohol.
- Enlace hemicetal: Cuando el enlace se forma entre un grupo cetona y un alcohol.
El átomo de carbono perteneciente al grupo carbonilo se convierte en un carbono asimétrico que recibe el nombre de carbono anomérico.
Un carbono anomérico es aquel que se convierte en un nuevo centro quiral después de que el monosacárido se cicla en una forma hemicetal o hemiacetal.
El carbono anomérico permite la existencia de dos estereoisómeros, conocidos como anómeros, dependiendo de la posición relativa del grupo hidroxilo (-OH) unido a él.
Para profundizar en los estereoisómeros y otras moléculas similares, visita nuestro artículo Isómeros.
Veamos, por ejemplo, los anómeros de la glucosa
Clasificación de los monosacáridos
Los monosacáridos se clasifican según el número de átomos de carbono que contienen. Estos son los tres tipos más comunes:
- Las triosas (3 átomos de carbono) son importantes en la respiración celular.
- Las pentosas (5 átomos de carbono), por ejemplo, la ribosa en el ARN y la desoxirribosa en el ADN.
- Las hexosas (6 átomos de carbono) como la glucosa, la fructosa y la galactosa.
Observa a continuación la diferencia entre triosas, pentosas y hexosas. La estructura lineal se alarga, a medida que se añaden más átomos de carbono.
Fig. 4: Ejemplos de azúcares triosas, pentosas y hexosas.
Monosacáridos, disacáridos y polisacáridos
Los monosacáridos, disacáridos y polisacáridos son glúcidos o carbohidratos, moléculas orgánicas compuestas principalmente por carbono, hidrógeno y oxígeno que difieren en su peso y tamaño molecular, siendo los monosacáridos las unidades estructurales de los disacáridos y los polisacáridos, y por tanto, las moléculas más pequeñas de este tipo.
Los monosacáridos se unen en un proceso llamado reacción de condensación. La reacción de condensación de ciertos monosacáridos da lugar a la formación de disacáridos y polisacáridos. En los disacáridos se unen dos monosacáridos, mientras que en los polisacáridos se unen muchos monosacáridos (poli- significa "muchos").
Una reacción de condensación entre dos monosacáridos forma un enlace covalente conocido como enlace glucosídico.
La condensación de monosacáridos es una reacción química en la que dos monosacáridos se combinan para formar un enlace glucosídico y liberar una molécula de agua.
Hay diferentes tipos de enlaces glucosídicos que se forman entre los monosacáridos, dependiendo de la posición de los enlaces. Por ejemplo, los enlaces 1,4-glucosídicos se forman entre el primer átomo de carbono de un monosacárido y el cuarto átomo de carbono del otro monosacárido. También encontrarás enlaces 1,6-glucosídicos en los polisacáridos con ramificaciones en las cadenas.
Recuerda que existen dos isómeros diferentes de la glucosa: α-glucosa y β-glucosa. Dependiendo de qué isómero forma parte de un determinado disacárido o polisacárido, estos enlaces pueden escribirse como enlaces α-1,4-glucosídicos o enlaces β-1,4-glucosídicos. Lo mismo ocurre con los enlaces 1,6-glucosídicos.
La desoxirribosa y la ribosa no se unen entre sí para formar disacáridos y polisacáridos, aunque sean monosacáridos. En lugar de unirse entre esto, se unen a grupos fosfato para formar los nucleótidos, que son los componentes básicos de los ácidos nucleicos (ADN y ARN) .
Puedes obtener más información al respecto en el artículo sobre los Ácidos nucleicos.
Los disacáridos y polisacáridos pueden descomponerse en monosacáridos durante la reacción de hidrólisis. Se trata de una reacción en la que se rompen los enlaces glucosídicos entre los monosacáridos, dando lugar a la ruptura de los disacáridos y polisacáridos. En la reacción de hidrólisis se utilizan moléculas de agua.
La hidrólisis de los disacáridos y polisacáridos es una reacción química que implica la ruptura de los enlaces glucosídicos que unen los monosacáridos en un polímero de carbohidratos, mediante la adición de moléculas de agua.
Ejemplos de monosacáridos
Algunos ejemplos de monosacáridos escenciales para los seres vivos son la glucosa, la galactosa y la fructosa, los principales bloques de construcción de los polisacáridos; y la desoxirribosa y la ribosa, estructuras fundamentales del ADN y del ARN.
Veamos a continuación cada una de estas moléculas.
Glucosa
La glucosa es el monosacárido más común. Es una valiosa fuente de energía tanto en los animales como en las plantas. La fórmula molecular de la glucosa es: C6H12O6. Esto indica que tiene 6 átomos de carbono, lo que significa que la glucosa es una hexosa.
La glucosa tiene dos estereoisómeros o anómeros: α-glucosa (alfa-glucosa) y β-glucosa (beta-glucosa). Tienen la misma fórmula molecular, sin embargo, difieren en su estructura: hay una ligera diferencia en la disposición de los átomos en la molécula. Fíjate en la posición del átomo de hidrógeno (H) y del grupo hidroxilo (OH) del carbono anomérico en la siguiente figura.
Fig. 5: Estructuras cíclicas de la α-glucosa y la β-glucosa.
La glucosa, junto con el oxígeno, es un producto de la reacción de fotosíntesis. Para saber más échale un vistazo a nuestro artículo sobre la fotosíntesis.
Galactosa y fructosa
La galactosa se encuentra en la leche, mientras que la fructosa se encuentra en las frutas. Son similares a la glucosa en que las tres comparten la misma fórmula: C6H12O6. Sin embargo, al igual que la α-glucosa y la β-glucosa, difieren en su estructura. En la figura a continuación, observa cómo están dispuestos los átomos y grupos químicos en los tres monosacáridos.
Fig. 6: La estructura lineal de la glucosa, galactosa y fructosa.
Desoxirribosa y ribosa
Otros dos monosacáridos muy importantes son la desoxirribosa y la ribosa. Se encuentran en el ADN y el ARN, respectivamente, donde forman parte de los nucleótidos, que determina el código del material genético.
Tanto la desoxirribosa como la ribosa son pentosas, es decir, están formadas por 5 átomos de carbono. La fórmula de la desoxirribosa es C5H10O4 y la de la ribosa es C5H10O5. Observa la disposición de los átomos en la siguiente figura:
Fig. 7: Las estructuras cíclicas de la ribosa y la desoxirribosa.
Monosacáridos - Puntos clave
Los monosacáridos son glúcidos simples hidrófilos que actúan como monómeros al unirse, a través de enlaces glucosídicos, para formar polímeros llamados polisacáridos (glúcidos complejos).
Los monosacáridos se clasifican según el número de átomos de carbono que contienen: triosas (3 átomos de carbono); pentosas (5 átomos de carbono), como la ribosa y la desoxirribosa; y hexosas (6 átomos de carbono), como la glucosa, la fructosa y la galactosa.
La glucosa es el monosacárido más común. Tiene dos isómeros: α-glucosa (alfa-glucosa) y β-glucosa (beta-glucosa). Tienen la misma fórmula molecular C6H12O6. Sin embargo, difieren en la posición del átomo de hidrógeno (H) y del grupo hidroxilo (OH) del primer carbono.
Otros dos monosacáridos muy importantes son la desoxirribosa y la ribosa. Se encuentran en el ADN y el ARN.
Los monosacáridos se unen a través de enlaces glucosídicos que se forman en reacciones de condensación y se rompen en reacciones de hidrólisis. Moléculas de agua se eliminan durante las reacciones de condensación, y se utilizan durante las reacciones de hidrólisis.
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Preguntas frecuentes sobre Monosacáridos
¿Qué son los monosacáridos?
Los monosacáridos son los monónemos de los glúcidos o carbohidratos. Se unen a través de enlaces glucosídicos para formar los polímeros de los carbohidratos o glúcidos, los polisacáridos.
¿Cuáles pueden ser ejemplos de monosacáridos?
Algunos ejemplos de monosacáridos pueden ser: La glucosa, la galactosa y la fructosa, los principales bloques de construcción de los polisacáridos; y la desoxirribosa y la ribosa, estructuras fundamentales del ADN y del ARN.
¿Qué son los monosacáridos y cómo se clasifican?
Los monosacáridos son azúcares simples, que no se pueden hidrolizar, o dividir, en azúcares más pequeños. Son carbohidratos de naturaleza hidrófila que se componen de una sola molécula de azúcar y su fórmula química general es (CH2O)n.
Los monosacáridos se clasifican según el número de átomos de carbono en su molécula. Los que tienen seis carbonos se llaman hexosas, como la glucosa, fructosa y galactosa. Los que tienen cinco carbonos se llaman pentosas, como la ribosa y la desoxirribosa.
¿Cómo identificar a los monosacaridos?
Los monosacáridos se pueden identificar mediante varias pruebas bioquímicas. Una prueba común es la prueba de Benedict, que se basa en la capacidad de los monosacáridos para reducir los iones de cobre (II) a iones de cobre (I) en solución alcalina. La formación de un precipitado rojo indica la presencia de monosacáridos. También se puede utilizar la prueba de Molisch, que detecta la presencia de azúcares a través de la formación de un complejo violeta con alfa-naftol en presencia de ácido sulfúrico concentrado. La cromatografía y la espectroscopía también se utilizan para la identificación de monosacáridos.
¿Cuáles son los 3 principales monosacáridos?
Los 3 principales monosacáridos son la glucosa, la fructosa y la galactosa.
- La glucosa es un monosacárido vital para los organismos, ya que es la principal fuente de energía para las células y se utiliza en muchas rutas metabólicas.
- La fructosa es un monosacárido importante en la dieta humana, ya que se encuentra en muchas frutas y verduras.
- La galactosa es otro monosacárido importante, ya que forma parte de la lactosa, el principal azúcar presente en la leche materna y en los productos lácteos.
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