Carbono, hidrógeno, oxígeno... Seguramente son las palabras más recurrentes cuando estás estudiando algún contenido de biología celular, bioquímica o química orgánica. Sin embargo, cuando piensas que ya conoces las moléculas, aparecen algunas que presentan la misma fórmula molecular, pero que son diferentes en estructura. A estas moléculas se le conoce como isómeros.
- Este artículo trata sobre los isómeros.
- En primer lugar, aprenderemos qué son los isómeros.
- A continuación, analizaremos los tipos de isomería.
- Posteriormente, veremos en profundidad la isomería estructural: la isomería de cadena, la isomería de posición y la isomería funcional.
- Para terminar, exploraremos la estereoisomería: quiralidad y carbonos quirales, los enantiómeros y los diastereoisómeros.
¿Qué son los isómeros?
Los isómeros son compuestos químicos que comparten la misma fórmula molecular, lo que implica el mismo número y tipo de átomos, pero se distinguen por tener diferentes disposiciones tridimensionales de esos átomos o secuencias de enlaces.
Tipos de isomería
La isomería es un fenómeno que se produce cuando dos o más compuestos químicos comparten la misma fórmula química, pero que difieren en la forma en que están dispuestos los átomos en su estructura molecular.
Dependiendo de sus características, los isómeros se clasifican de la siguiente manera:
Fig. 1: Tipos de isómeros.
Isomería estructural
Los isómeros estructurales son compuestos que tienen los mismos átomos, pero los átomos están unidos de manera diferente.
Para que entiendas mejor este concepto, vamos a ilustrarlo:
El butano, o n-butano, es un hidrocarburo saturado de la familia de los alcanos. De este hidrocarburo, deriva el metilpropano (2-metilpropano), o isobutano, una de sus formas isómeras.
El butano es un gas incoloro, altamente inflamable, que se obtiene mediante el calentamiento lento del petróleo.
Utilizamos el prefijo n- para referirnos a las cadenas no ramificadas de átomos de carbono.
La fórmula de ambas moléculas es C4H10:
Fig. 2: Isómeros estructurales: butano y metilpropano.
Isomería de cadena
Los isómeros de cadena son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en la disposición de sus átomos en la cadena principal.
El ejemplo anterior del butano y el metilpropano es uno de los casos de dos isómeros de cadena, que tienen la misma fórmula molecular, pero diferentes cadenas de carbono:
- El butano tiene una cadena no ramificada (o cadena recta) de carbonos.
- El metilpropano tiene una cadena ramificada.
Ya sabiendo esto, considera las siguientes moléculas orgánicas. ¿Son isómeros de cadena?
Fig. 3: Isómeros de cadena: pentano, 2-metilbutano y dimetilpropano
La respuesta es sí, ya que todos tiene la misma fórmula molecular: C5H12
- El pentano es el isómero lineal, con una cadena de cinco átomos de carbono sin ramificaciones.
- El 2-metilbutano es un isómero ramificado, que contiene una cadena de cuatro átomos de carbono y un grupo metilo (-CH3) unido al segundo carbono de la cadena.
- El dimetilpropano es un isómero altamente ramificado, que consiste en un grupo propano (de tres carbonos) con dos grupos metilo (-CH3) unidos al carbono del medio.
En los isómeros del pentano, la diferencia en la estructura de la cadena de carbono afecta el empaquetamiento de las moléculas en el estado sólido o líquido. Por ejemplo, el n-pentano tiene un punto de ebullición más alto que los isómeros ramificados, debido a una mayor superficie de contacto entre moléculas. Esto resulta en fuerzas intermoleculares más fuertes y, por lo tanto, una mayor energía necesaria para vaporizar el compuesto.
Isomería de posición
La isomería de posición es un tipo de isomería en química orgánica en la que dos o más compuestos tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en la posición de un mismo grupo funcional, o de enlaces dobles o triples en la cadena de carbono.
Ese es el caso del propan-1-ol y el propan-2-ol. Estas moléculas son isómeros de posición, ya que sus cadenas de carbono son iguales, pero el grupo -OH (hidroxilo) está unido a un carbono diferente en cada caso
Fig. 4: Isómeros de posición: propan-1-ol y propan-2-ol
Es posible que descubras casos en los que están presentes tanto la isomería de cadena como la isomería de posición.
Por ejemplo, las moléculas isopentanol y pentan-3-ol son isómeros de cadena y de posición.
Fig. 5: Ejemplos de Isómeros de cadena y de posición: isopentanol y pentan-3-ol.
Los isómeros de posición no se dan solamente en cadenas de carbono, también se dan en los anillos de benceno.
Por ejemplo, la fórmula molecular C7H7Cl tiene cuatro isómeros, según la posición del átomo de cloro.
Fig. 6: Ejemplos de Isómeros de posición: Fenil clorometano, 2-clorotolueo, 3-clorotolueno y 4-clorotolueno.
Isomería funcional
Los isómeros funcionales son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero difieren en sus grupos funcionales (posición y geometría); por lo tanto, también difieren en sus propiedades químicas y físicas.
Los grupos funcionales son átomos o grupos de átomos que confieren a los compuestos determinadas propiedades químicas y características.
Veamos, a continuación, un ejemplo:
Los isómeros de la fórmula estructural C3H6O.
Fig. 7: Ejemplos de Isómeros funcionales: propanal, propanona o el alcohol 2-propen-1-ol.
Por todo lo anterior, identificar los isómeros puede ser complicado. Pero, ¡con la práctica puedes conseguirlo!
Un truco que puede ayudarte a saber si has dibujado un verdadero isómero, es nombrar la estructura utilizando las reglas de la IUPAC: ¡un verdadero isómero tendrá un nombre único!
Empecemos a practicar:
Ejercicio: Dibuja los isómeros estructurales de la fórmula molecular C4H8Cl2.
Solución:
Como viste, hay cuatro carbonos. Algunos isómeros tendrán los cuatro carbonos en una cadena recta; otros serán isómeros de cadena ramificada, con tres carbonos en una cadena recta y una ramificación desde el carbono central.
Ten en cuenta, también, la posición de los átomos de cloro. Por ejemplo, los dos átomos de cloro podrían estar unidos a un mismo carbono; pero, también podrían estar unidos a carbonos diferentes.
A continuación, puedes ver todos los isómeros estructurales con la fórmula molecular C4H8Cl2.
¿Cuántos identificas?
Fig. 8: Isómeros estructurales con la fórmula molecular C4H8Cl2.
Estereoisomería
Has visto que los isómeros estructurales tienen una disposición diferente de los átomos. Ahora consideraremos el segundo tipo de isomería: el estereoisomerismo. Los estereoisómeros se dividen en dos grupos: enantiómeros (o isómeros ópticos) y diastereoisómeros.
Un estereoisómero es una molécula con la misma fórmula molecular, ordenación y distribución de sus átomos, pero estos presentan una disposición espacial diferente.
¿Cómo es esto posible? Considera que los átomos unidos a un doble enlace C=C son planares (es decir, están todos en el mismo plano) y son rígidos (los átomos unidos a ellos no pueden girar o pivotar). Sin embargo, los enlaces simples no son rígidos, y permiten que los átomos giren y pivoten.
La rotación restringida asociada a los dobles enlaces carbono-carbono provoca lo que conocemos como isómeros E-Z.
Quiralidad y carbonos quirales
Para entender la enantiomería, o isomería óptica, primero debemos comprender el significado de la quiralidad. ¿Qué queremos decir con esto? Vamos a explicarlo con un ejemplo sencillo:
Fíjate en tus dos manos. Tienen los mismos elementos: cuatro dedos, un pulgar y una palma. ¡Incluso, las distancias entre cada dedo son las mismas en cada mano! Además, si das una palmada para que los pulgares estén uno frente al otro, verás que todos los demás dedos coinciden: Tus manos son imágenes especulares (de espejo) la una de la otra.
Ahora, coloca una mano sobre la otra (la palma sobre el dorso). ¿Puedes conseguir que los dedos y los pulgares coincidan como antes? Es imposible, por mucho que gires y retuerzas las manos. A esto le llamamos quiralidad.
La palabra quiralidad proviene del griego kheir, que significa mano.
La quiralidad hace referencia a un objeto —en este caso, una molécula— que no puede superponerse a su imagen especular.
Fig. 9: Molécula quiral.
Como vimos, la quiralidad se refiere a la propiedad de una molécula de existir en dos formas enantioméricas. Los carbonos quirales son átomos de carbono que están unidos a cuatro grupos diferentes, lo que hace que la molécula que los contiene sea quiral.
Los carbonos quirales (o asimétricos) son los átomos de carbono de una molécula que están unidos a través de cuatro enlaces a cuatro radicales diferentes entre sí.
Los carbonos quirales permiten la existencia de estereoisómeros.
Enantiómeros o isomería óptica
¿Qué tiene esto que ver con los isómeros? Observa las dos moléculas siguientes: verás que son imágenes especulares, la una de la otra. Estas moléculas contienen los mismos átomos, en el mismo orden; pero, si las superpusiéramos, ¿coincide cada átomo?
Fig. 10: enantiómeros o isómeros ópticos.
La respuesta es no, no son superponibles. Eso significa que estas moléculas presentan quiralidad y, además, sus átomos de carbono son carbonos quirales. En otras palabras: son enantiómeros o isómeros ópticos entre sí.
La isomería óptica se produce cuando las moléculas son imágenes especulares no superponibles entre sí.
Los enantiómeros son moléculas sumamente importantes, ya que pueden tener propiedades y efectos biológicos diferentes.
Por ejemplo, el salbutamol es un broncodilatador utilizado para tratar el asma. Existe en dos formas enantioméricas: la forma R-salbutamol y la forma S-salbutamol. La forma R-salbutamol es el enantiómero activo, mientras que la forma S-salbutamol es inactiva.
Es importante destacar que la quiralidad no solo se aplica a las moléculas orgánicas complejas, sino también a moléculas inorgánicas y cristales, entre otros.
Diastereoisómeros
Los diastereoisómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares.
Existen distintos tipos de diastereoisómeros, que incluyen: los geométricos, epímeros y confórmeros.
Los confórmeros son estereoisómeros reversibles, que se forman por la rotación de los átomos unidos por enlaces simples.
Los epímeros son estereoisómeros, que se distinguen por la configuración espacial de los átomos unidos a un único carbono asimétrico.
A continuación exploramos en más detalle los isómeros geométricos.
Isomería geométrica E-Z
La isomería geométrica se produce en las moléculas que tienen una rotación restringida por los enlaces C=C. Los isómeros geométricos pueden ser isómeros E o isómeros Z. Como su nombre indica, ¡es fácil identificar los isómeros E-Z!:
- Los isómeros E tienen los grupos más prioritarios a ambos lados del plano del doble enlace.
- Los isómeros Z tienen los grupos de mayor prioridad en el mismo lado del plano del doble enlace, tanto por encima como por debajo del doble enlace.
E y Z son las siglas de las palabras alemanas entgegen y zusammen, que significan opuesto y junto, respectivamente.
Los isómeros E-Z también se conocen como isómeros cis-trans. Cis y trans son las palabras griegas que significan en este lado y a través, respectivamente. Así, un isómero E sería un isómero trans y un isómero Z sería un isómero cis.
Fig. 11: Isómeros E-Z, o cis-trans.
Un ejemplo común de este tipo de isómeros son el E-but-2-eno y el Z-but-2-eno, también llamados trans-but-2-eno y cis-but-2-eno:
Fig. 12: Ejemplo E-but-2-eno o trans-but-2-eno y Z-but-2-eno o cis-but-2-eno.
Isómeros - Puntos clave
- Los isómeros estructurales tienen la misma fórmula molecular, pero diferentes disposiciones en la estructura molecular.
- Los isómeros de cadena tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en sus cadenas de carbono.
- Por ejemplo, el butano y el metilpropano.
- La isomería de posición se refiere a las moléculas que tienen el mismo grupo funcional en una posición diferente de la misma cadena de carbono.
- Por ejemplo, el propan-1-ol y el propan-2-ol.
- Los isómeros funcionales tienen la misma fórmula molecular, pero grupos funcionales diferentes.
- Un estereoisómero es una molécula con la misma fórmula molecular y con la misma ordenación y distribución de los átomos, pero que tiene una disposición espacial diferente de los mismos.
- Los enantiómeros o isómeros ópticos son imágenes especulares no superponibles entre sí.
- Los diastereoisómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares.
- Existen tres tipos: epímeros, confórmeros e isómeros geométricos.
- La rotación restringida sobre los dobles enlaces carbono-carbono es el origen de la isomería geométrica E-Z:
- Los isómeros E tienen los grupos más prioritarios a ambos lados del plano del doble enlace.
- Los isómeros Z tienen los grupos más prioritarios tanto por encima como por debajo del plano del doble enlace.
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