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Así que, sin más preámbulos, ¡vamos a sumergirnos en los enlaces saturados e insaturados!
- En primer lugar, hablaremos de los compuestos saturados e insaturados del Carbono.
- A continuación, conoceremos la estructura de los enlaces saturados.
- Después, veremos la definición de los enlaces insaturados y su reactividad.
- A continuación, hablaremos de la hidrogenación catalítica de alquenos y alquinos en alcanos.
- Por último, veremos los fundamentos del grado de insaturación (IHD) y cómo utilizarlo para averiguar cuántos hidrógenos faltan en un compuesto.
Compuestos de carbono saturados e insaturados
Antes de sumergirnos en los enlaces saturados e insaturados, repasemos qué son los compuestos de carbono.Los compuestos de carbono son compuestos que contienen carbono y al menos otro elemento, como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y azufre.
La figura 1 muestra algunos ejemplos de compuestos de carbono.
Ahora, si observas detenidamente los compuestos de carbono anteriores, ¿qué notas en ellos? Si has dicho que algunos de ellos tienen enlaces sencillos mientras que otros tienen enlaces dobles, ¡estás en el buen camino! Un átomo de carbono (C) puede formar enlaces sencillos (C-C), dobles (C=C) ¡e incluso triples (C≡C)!
Cuando un compuesto orgánico posee el máximo número de enlaces sencillos con el carbono, y ningún enlace doble o triple, lo llamamos enlace saturado.
Un enlace saturado es básicamente un enlace simple; un enlace carbono-hidrógeno. Los compuestos de carbono que se consideran saturados son los que tienen el máximo número posible de átomos de hidrógeno en su estructura química.
Estructura del enlace saturado
Como ejemplo, veamos la estructura de enlace saturado del metano, CH4. Observa que el átomo de carbono está rodeado por cuatro enlaces covalentes simples con el hidrógeno, lo que lo convierte en un hidrocarburo saturado. Los compuestos de carbono que sólo contienen átomos de carbono e hidrógeno (como el CH4) se llaman hidrocarburos, ¡y son la forma más simple de compuestos de carbono!
Los hidrocarburos con enlaces saturados se llaman alcanos, y tienen la fórmula general CnH2n+2. Por ejemplo, si tuviéramos un alcano con 3 átomos de carbono, su fórmula general sería C3H8. A continuación se muestra la estructura de enlace saturado del propano (C3H8). La fórmula condensada del propano es CH3CH2CH3.
Definición de enlace insaturado
A continuación, tenemos los enlaces insaturados. Los hidrocarburos insaturados pueden ser alquenos y tener la fórmula general CnH2n, o alquinos, con la fórmula general CnH2n-2.
Los hidrocarburos con enlace insaturado contienen uno o más enlaces dobles, o incluso un enlace triple.
El eteno (C2H4) y el eteno (C2H2) son ejemplos de compuestos de carbono que contienen enlaces insaturados (Figura 4). El eteno es el alqueno más sencillo de la Química Orgánica, y tiene un doble enlace entre los dos átomos de carbono. En cambio, el eteno es el alqueno más sencillo, y tiene un triple enlace entre los dos átomos de carbono.
¡Veamos un ejemplo!
¿Qué tipo de hidrocarburo es CH3CHCHCH3?
Para resolver este problema, lo primero que tenemos que hacer es contar el número de átomos de carbono y de hidrógeno que hay en el compuesto de carbono. En este caso, hay cuatro átomos de carbono y ocho de hidrógeno.
Por tanto, como n es igual a 4, la única forma de obtener ocho átomos de hidrógeno sería utilizar la fórmula general de los alquenos: CnH2n. Por tanto, CH3CHCHCH3 es un hidrocarburo insaturado con doble enlace.
Otro compuesto orgánico que se considera insaturado es el compuesto aromático . Los compuestos aromáticos incluyen compuestos de carbono que tienen un anillo bencénico (anillo de seis miembros) que contiene dobles enlaces.
Enlace insaturado
Dediquemos un momento a hablar de los orbitales en los enlaces químicos.
Enlace Sigma (σ ): se trata de un orbital que forma enlaces mediante solapamiento directo y tiene este aspecto para los hidrocarburos saturados:
EnlacePi (π ): es un orbital que forma enlaces mediante solapamiento lateral y tiene este aspecto para los hidrocarburos de doble enlace:
Ahora que sabemos qué son los enlaces saturados e insaturados, hablemos de su reactividad. Pero antes, recuerda que los enlaces simples sólo están formados por enlaces sigma (σ), mientras que los dobles y triples contienen tanto enlaces sigma (σ) como pi (π). El agua (H2O), por ejemplo, ¡sólo tiene enlaces sigma simples!
Veamos un ejemplo.
¿Cuántos enlaces sigma (σ) y pi (π) tiene la estructura molecular del propeno?
Si dibujaras la estructura del alqueno propeno (C3H6), verías que tiene 7 enlaces sencillos y un enlace doble. Ahora bien, como los dobles enlaces están formados por un enlace sigma más un enlace pi, ¡la estructura del propeno tiene ocho enlaces sigma y un enlace pi en total!
La presencia de estos enlaces pi (π ) en alquenos y alquinos los hace químicamente más reactivos que los alcanos, porque los enlaces π son más fáciles de romper, lo que permite que cada átomo de carbono se convierta en un sitio activo que puede formar un nuevo enlace covalente con otro átomo (un enlace pi se convierte en 2 enlaces sigma).
Doble enlace saturado
Cuando hablamos de enlaces insaturados y saturados, existe una técnica llamada hidrogenación catalítica, ¡que puede utilizarse para saturar un doble enlace! El proceso de hidrogenación catalítica del eteno (C2H4) en etano (C2H6) puede verse en la Figura 9, a continuación.
En primer lugar, el eteno se adhiere a una superficie metálica del catalizador cubierta de átomos de hidrógeno. A continuación, se rompe el doble enlace entre los dos átomos de carbono y los átomos de hidrógeno se unen covalentemente a los átomos de carbono. Esta adición de dos átomos de hidrógeno produce un alcano saturado (etano).
La hidrogenación también puede utilizarse para convertir un alquino en un alcano. Por ejemplo, ¡la adición de hidrógeno gaseoso al eteno lo convierte en etano!
Enlace saturado vs. insaturado
Sigamos aprendiendo sobre los enlaces insaturados y saturados examinando el grado de insaturación (IHD) de los hidrocarburos. Las reglas del grado de insaturación (IHD) nos ayudan a determinar rápidamente qué molécula está más saturada/menos saturada de hidrógeno.
Tener 1 IHD equivale a que a ese compuesto le falten 2 hidrógenos.
Los anillos o dobles enlaces cuentan como 1 IHD
Los triples enlaces cuentan como 2 IHD
Veamos un ejemplo.
¿Cuál sería el grado de insaturación del siguiente compuesto?
Figura 11. Dibujo de un compuesto orgánico.
Lo primero que tenemos que hacer es contar el número de dobles enlaces/triples enlaces y anillos que tiene la estructura. En este caso, la estructura tiene 4 dobles enlaces y 1 anillo. Como los dobles enlaces o anillos cuentan como 1 DHI, esta estructura tendrá entonces un DHI de 5.
Ahora bien, si 1 DHI equivale a la falta de dos electrones, ¡tener 5 DHI significa que a esta molécula insaturada le faltan 10 átomos de hidrógeno!
Figura 12. Hallar el grado de insaturación de un compuesto orgánico.
Diferencia entre bonos saturados y no saturados
Para terminar, hagamos una tabla para repasar la diferencia entre enlaces saturados e insaturados.
| Compuestos Saturados | Compuestos Insaturados |
| Los compuestos saturados son los que sólo tienen enlaces simples entre átomos de carbono. | Los compuestos insaturados son compuestos de carbono que tienen enlaces dobles o triples. |
| Los alcanos (por ejemplo, el propano) son ejemplos de compuestos de carbono saturados. | Ejemplos de compuestos con enlaces insaturados son los alquenos y los alquinos. |
Ahora, ¡espero que hayas podido comprender mejor qué son los enlaces insaturados y saturados!
Enlaces insaturados y saturados - Puntos clave
- Compuestos decarbono son compuestos que contienen carbono y al menos otro elemento, como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y azufre .
- Un enlace saturado es básicamente un enlace simple. Los compuestos de carbono que se consideran saturados son los que tienen el máximo número posible de átomos de hidrógeno en su estructura química.
- Los hidrocarburos con enlace insaturado contienen uno o más enlaces dobles, o incluso un enlace triple entre los átomos C-C.
- Para convertir un alquino o un alqueno insaturado en un alcano saturado, los químicos pueden utilizar el proceso de hidrogenación catalítica.
Referencias
- Theodore Lawrence Brown, Eugene, H., Bursten, B. E., Murphy, C. J., Woodward, P. M., Stoltzfus, M. W., & Lufaso, M. W. (2018). Química : la ciencia central (14ª ed.). Pearson.
- Moore, J. T., & Langley, R. (2021b). McGraw Hill : Química AP, 2022. Mcgraw-Hill Educación.
- Domina la Química Orgánica - Un Recurso Online de Química Orgánica. (2019b). Master Química Orgánica. https://www.masterorganicchemistry.com/
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