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Alquenos

Los alquenos, también conocidos como olefinas, son hidrocarburos insaturados.

Veamos esta definición con más detalle: los hidrocarburos son moléculas orgánicas que solo contienen átomos de carbono e hidrógeno. Los tres tipos de hidrocarburos son los alcanos, alquenos y alquinos. El término insaturado significa que contienen, al menos, un doble enlace carbono-carbono, ya que se puede añadir más hidrógenos a la molécula al quitar el doble enlace.

Fórmula molecular de los alquenos

La serie homóloga de los alquenos está representada por la fórmula molecular general CnH2n.

Importancia de los alquenos

Los alquenos se pueden obtener por craqueo térmico de alcanos. El craqueo térmico consiste en someter a los alcanos a un calor y una presión extremos durante un breve periodo de tiempo, normalmente solo un segundo; usualmente se utiliza una temperatura de 700-1200K y una presión de 7000 kPa.

Los alquenos resultantes son más reactivos que los alcanos y se utilizan como materia prima química, lo que significa que suministran a las industrias los materiales de partida para fabricar otros productos de gran imporatancia. Al hacer reaccionar varias moléculas de alqueno, se forman polímeros de plástico, como los que se utilizan en las bolsas de plástico, las botellas y la ropa de nailon. También los utilizamos como base para fabricar alcoholes, pinturas y medicamentos

Para saber más acerca de la transformación de un alqueno a un polímero de plástico, dirígete al artículo de Polimerización.

Ejemplos de los alquenos

Ahora que hemos visto lo importantes que son los alquenos para la sociedad, te enseñamos unos ejemplos de alquenos con su correspondiente uso:

Reglas para nombrar los alquenos

Los alquenos se nombran empleando el sufijo -eno y el nombre raíz correspondiente al número de carbonos. Si hay más grupos funcionales, se nombran siguiendo las reglas de nomenclatura estándar (teniendo en cuenta que el doble enlace es de poca prioridad). Un número entre el nombre raíz y el sufijo indica la posición del doble enlace dentro de la cadena.

Alquenos, ejemplos de alquenos but-2-eno 3-metilbut-1-eno, StudySmarter

Figura 3. Dos alquenos: but-2-eno y 3-metilbut-1-eno.

Hay que tener en cuenta la cadena de carbono más larga, incluyendo el doble enlace; esta es la cadena principal.

Tomemos como ejemplo la segunda molécula. En este caso, la cadena principal es de cuatro átomos, una cadena lateral de metilo y un doble enlace C=C. Esto significa que lleva el prefijo metil-, el sufijo -eno y el nombre raíz -but-.

Para nombrar el alqueno tenemos que contar el número de carbonos. Si numeramos los carbonos desde ambas direcciones, el doble enlace entre el carbono 1 y 2, como el más pequeño es el 1, ponemos 1. Si lo contamos al revés, el doble enlace está unido al carbono 3. Recuerda la regla de los números más bajos: en este caso, el doble enlace tiene preferencia sobre los sustituyentes, por lo que lo nombramos con el doble enlace unido a los carbonos con el número más bajo posible.

En este ejemplo de un alqueno numeramos los átomos de carbono de derecha a izquierda.

Alquenos, nomenclatura del 3-metilbut-1-eno, StudySmarter

Fig. 4: Numeración

Izquierda: 3-metilbut-1-eno. Esta tiene correctamente la numeración y nomenclatura. Derecha: 2-metilbut-3-eno. Esta tiene tanto la numeración como la nomenclatura incorrecta.

Los números y las palabras se separan por un - siempre en la nomenclatura. Para más información sobre la nomenclatura, ver Compuestos orgánicos.

La isomería de los alquenos

Los alquenos presentan dos tipos de isomería estructural (que tienen diferente patrón de enlace) y una isomería espacial (el mismo patrón de enlace), donde las moléculas son denominadas diastereómeros:

  • Isomería de cadena.
  • Isomería de posición.
  • Diastereómeros.

Isomería de cadena

La isomería de cadena es un tipo de isomería estructural.

Los isómeros estructurales son moléculas con la misma fórmula molecular, pero con fórmulas estructurales diferentes.

En el caso de los isómeros de cadena, estas moléculas tienen diferentes disposiciones de la cadena de hidrocarburos.

Isomería de posición

La isomería de posición es también un tipo de isomería estructural. En este caso, el grupo funcional difiere en su posición dentro de la cadena de carbono. Para que se entiendas mejor, vamos a ver un ejemplo, teniendo en cuenta las dos formas de isomería anteriores.

El alqueno C4H8 podría ser but-1-eno, but-2-eno o 2-metilprop-1-eno

Alquenos, isómeros del buteno, StudySmarter

Fig. 5: Arriba a la izquierda: but-1-eno. Arriba a la derecha: but-2-eno. Abajo: metilpropeno.

Como puedes ver, el patrón de los enlaces cambia: el doble enlace ha cambiado de sitio y los enlaces C-C también han cambiado.

Diastereómeros

Los diastereómeros son una tipo de estereoisomerismo.

Los estereoisómeros tienen la misma fórmula estructural, pero diferentes disposiciones espaciales de los átomos.

En los diastereómeros, ya que el doble enlace limita la rotación de la molécula, los grupos diferentes pueden unirse a ambos lados del enlace doble.

Para nombrar los diastereómeros, se toma cada carbono del doble enlace C=C, por turnos, y se observan los dos átomos directamente unidos a él. También, se asigna la primera prioridad al grupo que contiene el átomo con mayor masa molecular.

  • Si los dos grupos con primera prioridad de cada carbono están en el mismo lado del doble enlace, la molécula se conoce como isómero Z.
  • Si los grupos de mayor prioridad están en lados opuestos del doble enlace, la molécula se conoce como isómero E.

Los isómeros E y Z también se conocen como isómeros trans y cis, respectivamente.

Por ejemplo, el but-2-eno tiene los siguientes dos diastereómeros:

Estereoisómeros de alquenos StudySmarter

Fig. 6:

Izquierda: en el E-but-2-eno los grupos de mayor prioridad (en este caso, los grupos metilo)

están en lados opuestos del doble enlace.

Derecha: en el Z-but-2-eno, los grupos de mayor prioridad están en el mismo lado del doble enlace.

Los grupos con mayor prioridad se muestran en rojo: en este ejemplo, el grupo metilo tiene prioridad sobre el átomo de hidrógeno, en cada uno de los carbonos del enlace C=C. En la molécula de la izquierda, los grupos están ambos en el mismo lado del doble enlace. Se trata, por tanto, del isómero Z-

E- y Z- provienen de las palabras alemanas entgegen (que significa opuesto) y zusammen (que significa juntos).

No te olvides de dibujar una línea que pase por los carbonos, para ir de uno a otro. ¡Si dibujas una C, es cis y si no, es trans! Para más información sobre los estereoisómeros y la asignación de prioridad, busca nuestro artículo Isomerismo.

¿Cuáles son las propiedades físicas y químicas de los alquenos?

Los alquenos tienen algunas propiedades similares a las de los alcanos: son comparables en masa y, al igual que los alcanos, solo contienen enlaces apolares. Por tanto, las únicas fuerzas presentes entre las moléculas son las fuerzas de Van der Waals. Sin embargo, su doble enlace C=C los hace más reactivos que los alcanos, como se explica a continuación.

Consejo de estudio: recuerda las diferencias entre alcanos y alquenos. Las veremos con más detalle al final de este artículo.

Solubilidad

Los alquenos son insolubles en agua. Como solo contienen enlaces apolares, no pueden formar enlaces con las moléculas polares del agua; pero, son solubles en otros disolventes orgánicos.

Puntos de fusión y ebullición

Los alquenos tienen puntos de fusión y ebullición relativamente bajos, ya que las débiles fuerzas de Van der Waals entre las moléculas no requieren mucha energía para superarlas. A medida que aumenta la longitud de la cadena, aumenta el punto de ebullición y, a medida que aumenta la ramificación de la molécula, disminuye el punto de ebullición. Esto se debe a que, al aumentar la cadena, habrá mayor número de fuerzas de Van der Waals y, al aumentar la ramificación, hay más distancia entre las cadenas; por esto, las fuerzas de Van der Waals son más débiles.

Por ejemplo, el but-1-eno tiene un punto de ebullición más alto que el propeno, ya que tiene una cadena de carbono más larga.

Alquenos, puntos de ebullición del but-1-eno propeno, StudySmarter

But-1-eno p.e = -6ºC Propeno p.e = -47,68ºC

Fig. 7: El but-1-eno y el propeno, mostrados con sus respectivos puntos de ebullición.

Para obtener más información sobre el efecto de las fuerzas de Van der Waals en las propiedades físicas, consulta Alcanos.

Forma

Los alquenos son moléculas planas trigonales. Tienen un ángulo de aproximadamente 120° entre cada enlace.

Alquenos, ángulo de enlace del eteno, StudySmarter Fig. 8: El ángulo de enlace en una molécula de eteno.

Reactividad

Los alquenos son relativamente reactivos. Esto se debe a que el doble enlace C=C es una zona de alta densidad de electrones y es atractiva para los electrófilos.

Los electrófilos son aceptantes de pares de electrones que contienen un ion positivo o un átomo δ+ con un orbital vacío.

Esto significa que los alquenos se someten, con frecuencia, a reacciones de adición electrofílica.

Ejemplos de ello son:

  • Una reacción de hidratación con vapor y catalizador de ácido fosfórico para formar un alcohol.
  • Una reacción con un haluro de hidrógeno para formar un haloalcano.
  • La hidrogenación en presencia de un catalizador de níquel para formar un alcano.

-filo significa "amor por" en latín, por lo que los electrófilos tienen afinidad con los electrones (por ser positivos) y los nucleófilos tienen afinidad con los núcleos que son positivos (por lo que son negativos).

¿Cómo se comprueba la presencia de alquenos?

Para verificar la presencia de alquenos hay que recurrir a la química analítica: al agitar una sustancia desconocida con agua de bromo de color naranja, si es un alqueno reacciona por una adición electrofílica, como se ha mencionado anteriormente. Si la disolución se decolora, el agua con bromo se añade al doble enlace, formando un haloalcano.

Alquenos, prueba de alquenos agua de bromo, StudySmarter

Fig. 9 : Prueba de los alquenos. Aquí, el eteno reacciona con el agua de bromo para producir 1,2-dibromoetano.

Alcanos, alquenos y alquinos

Como ya sabrás, hay tres tipos de hidrocarburos, dependiendo del enlace presente. Los alcanos son hidrocarburos saturados —al solo tener un enlace sigma—, mientras que los alquenos y los alquinos son insaturados —al tener enlaces pi—.

Hay una gran diferencia entre las propiedades de los tres, debido a la presencia o no de los enlaces pi. A continuación, encontrarás una tabla que compara los alcanos y los alquenos, para que entiendas las diferencias que hay entre ambos.

NombreAlcanoAlqueno
Fórmula generalCnH2n+2CnH2n
SaturaciónSaturadoInsaturado
Enlaces presentesC-H, C-CC-H, C-C, C=C
Fuerzas intermolecularesVan de Waals solamenteVan de Waals solamente.
Puntos de ebulliciónBajoBajo
SolubilidadInsoluble en agua, soluble en disolvente orgánicos.Insoluble en agua, soluble en disolvente orgánicos
ReactividadBajoAlto

Tabla 1. Comparación entre los alcanos y los alquenos.

Alquenos - Puntos claves

  • Los alquenos, también conocidos como olefinas, son hidrocarburos insaturados que contienen uno o más dobles enlaces carbono-carbono (C=C).
  • Los alquenos se nombran utilizando el sufijo -eno y las reglas de nomenclatura estándar.
  • Los alquenos pueden presentar isomería estructural o enantiomérica.
  • La isomería estructural puede ser de posición o de cadena.
  • La isomería espacial hace referencia a diastereómeros, que se nombran utilizando la notación E/Z o cis/trans.
  • Los alquenos tienen una solubilidad y un punto de ebullición similares a los alcanos correspondientes; pero, son más reactivos, debido a su doble enlace C=C.
  • Los alquenos pueden participar en reacciones de adición electrofílica.

Preguntas frecuentes sobre Alquenos

Los alquenos se utilizan para fabricar polímeros como el poliestireno y el PVC, y pueden encontrarse en productos como los anticongelantes y las pinturas.

Los alquenos, también conocidos como olefinas, son hidrocarburos insaturados que contienen uno o más dobles enlaces carbono-carbono (C=C). 

Los alquenos resultantes son más reactivos que los alcanos y se utilizan como materia prima química, lo que significa que suministran a las industrias los materiales de partida para fabricar otros productos de gran imporantancia. 


Al hacer reaccionar varias moléculas de alqueno se forman polímeros de plástico, como los que se utilizan en las bolsas de plástico, las botellas y la ropa de nailon. También los utilizamos como base para fabricar alcoholes, pinturas y medicamentos

La fórmula general de los alquenos es CnH2n ,mientras que el de los alcanos es CnH2n+2 y la de los alquinos es CnHn.

Los alquenos pueden presentar isomería estructural o enantiomérica. La isomería estructural puede ser de posición o de cadena. La isomería espacial son diastereómeros, que se nombran utilizando la notación E/Z o cis/trans.

Cuestionario final de Alquenos

Pregunta

¿Qué es un alqueno?

Mostrar respuesta

Answer

Un hidrocarburo insaturado que contiene, al menos, un enlace doble.

Show question

Pregunta

Define "insaturado":

Mostrar respuesta

Answer

Contiene como mínimo 1 doble enlace (C=C).

Show question

Pregunta

¿Cuál es la fórmula molecular de los alquenos?

Mostrar respuesta

Answer

CnH2n+1.

Show question

Pregunta

¿Qué isomería puede tener un alqueno?

Mostrar respuesta

Answer

Estructural (de posición o de cadena) o esterométrica (diastereómeros).

Show question

Pregunta

¿Qué propiedad de los alquenos hace que tengan diastereómeros?

Mostrar respuesta

Answer

Doble enlace.

Show question

Pregunta

¿Qué grupo tiene prioridad cuando va unido a un doble enlace?

Mostrar respuesta

Answer

F.

Show question

Pregunta

Nombra esta molécula:

Mostrar respuesta

Answer

3-metilpent-1-eno.

Show question

Pregunta

Nombra este alqueno:


Mostrar respuesta

Answer

2-cloropenteno.

Show question

Pregunta

¿Por qué son más reactivos los alquenos que los alcanos?

Mostrar respuesta

Answer

Por la alta densidad electrónica en su enlace doble.

Show question

Pregunta

¿Como sabes qué molécula tiene más prioridad cuando está unida a un doble enlace?

Mostrar respuesta

Answer

El grupo con mayor masa molecular tiene más prioridad.

Show question

Pregunta

¿Qué dos letras representan isomería?

Mostrar respuesta

Answer

Y.

Show question

Pregunta

Los alquenos son ___________ en agua

Mostrar respuesta

Answer

Solubles.

Show question

Pregunta

Los alquenos tienen un punto de fusión y punto de ebullición ______

Mostrar respuesta

Answer

Alto.

Show question

Pregunta

¿Qué estructura tiene un alqueno?

Mostrar respuesta

Answer

Angular.

Show question

Pregunta

Nombra las fuerzas intermoleculares en los alquenos:

Mostrar respuesta

Answer

Fuerzas de Van der Waals.

Show question

Pregunta

¿Cúal de los siguientes tiene un punto de fusión más alto?

Mostrar respuesta

Answer

Propeno.

Show question

Pregunta

¿Cúal de los siguientes tiene un punto de fusión más alto?

Mostrar respuesta

Answer

2-metilpropeno.

Show question

Pregunta

Nombra una reacción que incluya un alqueno:

Mostrar respuesta

Answer

Adición electrofílica.

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