¿Tienes alguna fruta inmadura que tienes muchas ganas de comerte? Tal vez un kiwi duro como una roca o un aguacate muy duro. Hay una solución sencilla: pon la fruta en una bolsa de papel junto con un plátano y madurará mucho más rápido. Esto se debe a que los plátanos liberan una hormona llamada eteno, que acelera considerablemente el proceso de maduración. El eteno es sólo un ejemplo de alqueno.
- Este artículo trata sobre los alquenos.
- En primer lugar, estudiaremos qué son los alquenos.
- A continuación veremos cuál es la fórmula molecular de los alquenos.
- Posteriormente, analizaremos cuáles son las reglas para nombrar los alquenos.
- Después, aprenderemos más sobre la isomería de los alquenos.
- En quinto lugar, investigaremos sobre las propiedades físicas y químicas de los alquenos.
- Cuando acabemos con esto, estudiaremos cómo se comprueba la presencia de alquenos.
- Para terminar, haremos una comparación de los alcanos, los alquenos y los alquinos.
¿Qué son los alquenos?
Los alquenos, también conocidos como olefinas, son hidrocarburos insaturados.
Veamos esta definición con más detalle: los hidrocarburos son moléculas orgánicas que solo contienen átomos de carbono e hidrógeno. Los tres tipos de hidrocarburos son los alcanos, alquenos y alquinos. El término insaturado significa que contienen, al menos, un doble enlace carbono-carbono, ya que se puede añadir más hidrógenos a la molécula al quitar el doble enlace.
Fórmula molecular de los alquenos
La serie homóloga de los alquenos está representada por la fórmula molecular general CnH2n.
Fig. 1. Ejemplo de un alqueno, el eteno. Tiene dos átomos de carbono y, por lo tanto, cuatro átomos de hidrógeno.
Importancia de los alquenos
Los alquenos se pueden obtener por craqueo térmico de alcanos. El craqueo térmico consiste en someter a los alcanos a un calor y una presión extremos durante un breve periodo de tiempo, normalmente solo un segundo; usualmente se utiliza una temperatura de 700-1200K y una presión de 7000 kPa.
Los alquenos resultantes son más reactivos que los alcanos y se utilizan como materia prima química, lo que significa que suministran a las industrias los materiales de partida para fabricar otros productos de gran imporatancia. Al hacer reaccionar varias moléculas de alqueno, se forman polímeros de plástico, como los que se utilizan en las bolsas de plástico, las botellas y la ropa de nailon. También los utilizamos como base para fabricar alcoholes, pinturas y medicamentos
Para saber más acerca de la transformación de un alqueno a un polímero de plástico, dirígete al artículo de Polimerización.
Ejemplos de alquenos
Ahora que hemos visto lo importantes que son los alquenos para la sociedad, te enseñamos unos ejemplos de alquenos con su correspondiente uso:
Fig. 2: Dos alquenos: but-2-eno y 3-metilbut-1-eno.
Reglas para nombrar los alquenos
Los alquenos se nombran empleando el sufijo -eno y el nombre raíz correspondiente al número de carbonos. Si hay más grupos funcionales, se nombran siguiendo las reglas de nomenclatura estándar (teniendo en cuenta que el doble enlace es de poca prioridad). Un número entre el nombre raíz y el sufijo indica la posición del doble enlace dentro de la cadena. Tomemos el ejemplo que hemos visto en el apartado anterior
Fig. 2: Dos alquenos: but-2-eno y 3-metilbut-1-eno.
Hay que tener en cuenta la cadena de carbono más larga, incluyendo el doble enlace; esta es la cadena principal.
Tomemos como ejemplo la segunda molécula. En este caso, la cadena principal es de cuatro átomos, una cadena lateral de metilo y un doble enlace C=C. Esto significa que lleva el prefijo metil-, el sufijo -eno y el nombre raíz -but-.
Para nombrar el alqueno tenemos que contar el número de carbonos. Si numeramos los carbonos desde ambas direcciones, el doble enlace entre el carbono 1 y 2, como el más pequeño es el 1, ponemos 1. Si lo contamos al revés, el doble enlace está unido al carbono 3. Recuerda la regla de los números más bajos: en este caso, el doble enlace tiene preferencia sobre los sustituyentes, por lo que lo nombramos con el doble enlace unido a los carbonos con el número más bajo posible.
En este ejemplo de un alqueno numeramos los átomos de carbono de derecha a izquierda.
Fig. 3: Numeración
Izquierda: 3-metilbut-1-eno. Esta tiene correctamente la numeración y nomenclatura. Derecha: 2-metilbut-3-eno. Esta tiene tanto la numeración como la nomenclatura incorrecta.
Los números y las palabras se separan por un - siempre en la nomenclatura. Para más información sobre la nomenclatura, ver Compuestos orgánicos.
La isomería de los alquenos
Los alquenos presentan dos tipos de isomería estructural (que tienen diferente patrón de enlace) y una isomería espacial (el mismo patrón de enlace), donde las moléculas son denominadas diastereómeros:
- Isomería de cadena.
- Isomería de posición.
- Diastereómeros.
Isomería de cadena
La isomería de cadena es un tipo de isomería estructural.
Los isómeros estructurales son moléculas con la misma fórmula molecular, pero con fórmulas estructurales diferentes.
En el caso de los isómeros de cadena, estas moléculas tienen diferentes disposiciones de la cadena de hidrocarburos.
Isomería de posición
La isomería de posición es también un tipo de isomería estructural. En este caso, el grupo funcional difiere en su posición dentro de la cadena de carbono. Para que se entiendas mejor, vamos a ver un ejemplo, teniendo en cuenta las dos formas de isomería anteriores.
El alqueno C4H8 podría ser but-1-eno, but-2-eno o 2-metilprop-1-eno.
Fig. 4: Arriba a la izquierda: but-1-eno. Arriba a la derecha: but-2-eno. Abajo: metilpropeno.
Como puedes ver, el patrón de los enlaces cambia: el doble enlace ha cambiado de sitio y los enlaces C-C también han cambiado.
Diastereómeros
Los diastereómeros son una tipo de estereoisomerismo.
Los estereoisómeros tienen la misma fórmula estructural, pero diferentes disposiciones espaciales de los átomos.
En los diastereómeros, ya que el doble enlace limita la rotación de la molécula, los grupos diferentes pueden unirse a ambos lados del enlace doble.
Para nombrar los diastereómeros, se toma cada carbono del doble enlace C=C, por turnos, y se observan los dos átomos directamente unidos a él. También, se asigna la primera prioridad al grupo que contiene el átomo con mayor masa molecular.
- Si los dos grupos con primera prioridad de cada carbono están en el mismo lado del doble enlace, la molécula se conoce como isómero Z.
- Si los grupos de mayor prioridad están en lados opuestos del doble enlace, la molécula se conoce como isómero E.
Los isómeros E y Z también se conocen como isómeros trans y cis, respectivamente.
Por ejemplo, el but-2-eno tiene los siguientes dos diastereómeros:
Fig. 5: Izquierda: en el E-but-2-eno los grupos de mayor prioridad (en este caso, los grupos metilo) están en lados opuestos del doble enlace.
Derecha: en el Z-but-2-eno, los grupos de mayor prioridad están en el mismo lado del doble enlace.
Los grupos con mayor prioridad se muestran en rojo: en este ejemplo, el grupo metilo tiene prioridad sobre el átomo de hidrógeno, en cada uno de los carbonos del enlace C=C. En la molécula de la izquierda, los grupos están ambos en el mismo lado del doble enlace. Se trata, por tanto, del isómero Z-
E- y Z- provienen de las palabras alemanas entgegen (que significa opuesto) y zusammen (que significa juntos).
No te olvides de dibujar una línea que pase por los carbonos, para ir de uno a otro. ¡Si dibujas una C, es cis y si no, es trans! Para más información sobre los estereoisómeros y la asignación de prioridad, busca nuestro artículo Isomerismo.
¿Cuáles son las propiedades físicas y químicas de los alquenos?
Los alquenos tienen algunas propiedades similares a las de los alcanos: son comparables en masa y, al igual que los alcanos, solo contienen enlaces apolares. Por tanto, las únicas fuerzas presentes entre las moléculas son las fuerzas de Van der Waals. Sin embargo, su doble enlace C=C los hace más reactivos que los alcanos, como se explica a continuación.
Consejo de estudio: recuerda las diferencias entre alcanos y alquenos. Las veremos con más detalle al final de este artículo.
Solubilidad
Los alquenos son insolubles en agua. Como solo contienen enlaces apolares, no pueden formar enlaces con las moléculas polares del agua; pero, son solubles en otros disolventes orgánicos.
Puntos de fusión y ebullición
Los alquenos tienen puntos de fusión y ebullición relativamente bajos, ya que las débiles fuerzas de Van der Waals entre las moléculas no requieren mucha energía para superarlas. A medida que aumenta la longitud de la cadena, aumenta el punto de ebullición y, a medida que aumenta la ramificación de la molécula, disminuye el punto de ebullición. Esto se debe a que, al aumentar la cadena, habrá mayor número de fuerzas de Van der Waals y, al aumentar la ramificación, hay más distancia entre las cadenas; por esto, las fuerzas de Van der Waals son más débiles.
Por ejemplo, el but-1-eno tiene un punto de ebullición más alto que el propeno, ya que tiene una cadena de carbono más larga.
But-1-eno p.e = -6ºC Propeno p.e = -47,68ºC
Fig. 6: El but-1-eno y el propeno, mostrados con sus respectivos puntos de ebullición.
Para obtener más información sobre el efecto de las fuerzas de Van der Waals en las propiedades físicas, consulta Alcanos.
Forma
Los alquenos son moléculas planas trigonales. Tienen un ángulo de aproximadamente 120° entre cada enlace.
Fig. 7: El ángulo de enlace en una molécula de eteno.
Reactividad
Los alquenos son relativamente reactivos. Esto se debe a que el doble enlace C=C es una zona de alta densidad de electrones y es atractiva para los electrófilos.
Los electrófilos son aceptantes de pares de electrones que contienen un ion positivo o un átomo δ+ con un orbital vacío.
Esto significa que los alquenos se someten, con frecuencia, a reacciones de adición electrofílica.
Ejemplos de ello son:
- Una reacción de hidratación con vapor y catalizador de ácido fosfórico para formar un alcohol.
- Una reacción con un haluro de hidrógeno para formar un haloalcano.
- La hidrogenación en presencia de un catalizador de níquel para formar un alcano.
-filo significa "amor por" en latín, por lo que los electrófilos tienen afinidad con los electrones (por ser positivos) y los nucleófilos tienen afinidad con los núcleos que son positivos (por lo que son negativos).
¿Cómo se comprueba la presencia de alquenos?
Para verificar la presencia de alquenos hay que recurrir a la química analítica: al agitar una sustancia desconocida con agua de bromo de color naranja, si es un alqueno reacciona por una adición electrofílica, como se ha mencionado anteriormente. Si la disolución se decolora, el agua con bromo se añade al doble enlace, formando un haloalcano.
Fig. 8 : Prueba de los alquenos. Aquí, el eteno reacciona con el agua de bromo para producir 1,2-dibromoetano.
Alcanos, alquenos y alquinos
Como ya sabrás, hay tres tipos de hidrocarburos, dependiendo del enlace presente. Los alcanos son hidrocarburos saturados —al solo tener un enlace sigma—, mientras que los alquenos y los alquinos son insaturados —al tener enlaces pi—.
Hay una gran diferencia entre las propiedades de los tres, debido a la presencia o no de los enlaces pi. A continuación, encontrarás una tabla que compara los alcanos y los alquenos, para que entiendas las diferencias que hay entre ambos.
| Nombre | Alcano | Alqueno |
| Fórmula general | CnH2n+2 | CnH2n |
| Saturación | Saturado | Insaturado |
| Enlaces presentes | C-H, C-C | C-H, C-C, C=C |
| Fuerzas intermoleculares | Van de Waals solamente | Van de Waals solamente. |
| Puntos de ebullición | Bajo | Bajo |
| Solubilidad | Insoluble en agua, soluble en disolvente orgánicos. | Insoluble en agua, soluble en disolvente orgánicos |
| Reactividad | Bajo | Alto |
Tabla 1. Comparación entre los alcanos y los alquenos.
Alquenos - Puntos claves
- Los alquenos, también conocidos como olefinas, son hidrocarburos insaturados que contienen uno o más dobles enlaces carbono-carbono (C=C).
- Los alquenos se nombran utilizando el sufijo -eno y las reglas de nomenclatura estándar.
- Los alquenos pueden presentar isomería estructural o enantiomérica.
- La isomería estructural puede ser de posición o de cadena.
- La isomería espacial hace referencia a diastereómeros, que se nombran utilizando la notación E/Z o cis/trans.
- Los alquenos tienen una solubilidad y un punto de ebullición similares a los alcanos correspondientes; pero, son más reactivos, debido a su doble enlace C=C.
- Los alquenos pueden participar en reacciones de adición electrofílica.
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