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Probablemente has seguido una receta. Las recetas pueden ser muy precisas: combina 100 g de esto con dos cucharaditas de aquello, remueve tres veces y hornea durante 22 minutos exactos. Te guían a través del proceso de horneado, paso a paso. No es tan sencillo como echarlo todo en un bol y esperar que salga bien.
Las recetas son a la repostería lo que los mecanismos de reacción son a la química. Todas las reacciones orgánicas tienen varios pasos que la ecuación general simplemente no muestra. Sin embargo, con los mecanismos de reacción, podemos desgranar una reacción para ver su funcionamiento interno y recorrerla paso a paso.
- Este artículo trata de los mecanismos de reacción en química orgánica.
- Empezaremos por definir elmecanismo de reacción.
- Después veremos los distintos tipos de mecanismos de reacción, como las reacciones de sustitución, adición y eliminación.
- También exploraremos las reacciones nucleofílicas y electrofílicas.
- Por último, consideraremos la importancia de los mecanismos de reacción.
¿Qué son los mecanismos de reacción?
Al principio de este artículo, te presentamos la idea de los mecanismos de reacción .
Un mecanismo de reacción es una descripción paso a paso de los cambios que se producen en una reacción química.
Puedes pensar en los mecanismos de reacción como instrucciones para construir una nueva molécula química. Puede consistir en desmontar una vieja y volver a juntar las piezas, o quizás combinar muchas moléculas pequeñas en una más grande, o simplemente cambiar un grupo funcional por otro. Sin embargo, no se trata de procesos instantáneos. Todos implican muchos pasos más pequeños que normalmente no son visibles a simple vista. Los mecanismos de reacción desglosan el proceso y te muestran cada paso a lo largo del camino.
Los mecanismos de reacción suelen incluir diagramas. Éstos muestran algunas cosas
- Los reactivos.
- Los productos.
- Los intermedios.
- El movimiento de los electrones.
- La ruptura y formación de enlaces.
Los intermedios son compuestos muy reactivos, de vida corta, que existen durante una fracción de segundo en una reacción química. Una vez formados, reaccionan rápidamente y se convierten en compuestos más estables.
Si volvemos a nuestra analogía de la repostería, los reactantes son como los ingredientes básicos del pastel: harina, mantequilla y azúcar. Los productos son, por supuesto, el pastel terminado. Cada paso de la reacción es similar a otra instrucción de la receta: pesa la harina, bate la mantequilla y el azúcar. Al final de cada instrucción, has creado algo nuevo, algo que es diferente de tus ingredientes iniciales, pero que volverá a cambiar antes de convertirse en tu tarta terminada. Esto representa tus intermedios. Los intermedios son simplemente especies que se forman en el proceso de la reacción y que luego se transforman en otra cosa.
Dibujar mecanismos de reacción
Ya sabemos lo que es un mecanismo de reacción. Pero, ¿cómo se muestra exactamente?
Hay algunas ideas clave que debes conocer cuando se trata de dibujar mecanismos de reacción. Exploramos estas ideas con mucho más detalle en Dibujo de mecanismos de reacción, pero ahora resumiremos los puntos principales:
- Las moléculas orgánicas suelen representarse mediante fórmulas, que muestran todos los enlaces y átomos de la molécula. Sin embargo, las moléculas grandes o complicadas utilizan un tipo de fórmula visualizada modificada, que simplifica la comprensión de las especies.
- Mostramos todas las cargas utilizando los signos positivo y negativo, + y -. Las cargas parciales se representan mediante el símbolo delta, δ.
- Un par de puntos representa un par solitario de electrones, mientras que un solo punto representa un electrón no apareado. Estos se encuentran normalmente en los radicales libres.
- Las flechasrizadas muestran el movimiento de los electrones. Las flechas de cabeza completa se utilizan para mostrar el movimiento de un par de electrones, mientras que las flechas de media cabeza muestran el movimiento de un solo electrón.
Tipos de mecanismos de reacción
Los mecanismos de reacción pueden parecer un poco complicados. Puede que te preguntes cómo vas a recordar todos los movimientos diferentes de los electrones, pero en realidad, los mecanismos de reacción pueden agruparse en unas cuantas categorías diferentes. Una vez que conoces el mecanismo básico, es fácil aplicarlo a una reacción concreta. Estos tipos de reacciones incluyen
- Reacciones de sustitución.
- Reacciones de adición.
- Reacciones de eliminación.
Te guiaremos a través de un ejemplo de cada una de ellas. Sin embargo, siempre puedes consultar Reacciones de sustitución nucleofílica, Reacciones de alquenos y Reacciones de eliminación, respectivamente, para obtener explicaciones más detalladas de estos términos y conceptos. A continuación consideraremos la diferencia entre reacciones nucleofílicas y electrofílicas.
Mecanismo de las reacciones de sustitución
Lasreacciones de sustitución son reacciones en las que un átomo o grupo funcional de una molécula se sustituye por un átomo o grupo funcional diferente.
En las reacciones de sustitución, una molécula es atacada por una especie determinada. Esta especie sustituye a un átomo o grupo funcional diferente de la molécula original. Un ejemplo de reacción de sustitución es la reacción entre el bromoetano (CH3CH2Br) y un ion hidróxido (OH-). En este caso, el ion hidróxido sustituye al átomo de bromo, dando lugar a un ion bromuro y a un compuesto orgánico con un grupo hidroxilo. Éste es el mecanismo.
Fig. 1 - Mecanismo de la reacción de sustitución nucleófila
El ion hidróxido tiene un par solitario de electrones. Este par de electrones solitarios ataca al átomo de carbono parcialmente positivo del bromoetano. Los electrones se transfieren desde el ion hidróxido y se utilizan para crear un nuevo enlace covalente entre el átomo de carbono y el ion hidróxido. Su movimiento se muestra mediante una flecha rizada. Almismo tiempo, el enlace C-Br se rompe y el par de electrones se transfiere al átomo de bromo, formando un anión bromuro (Br-). Una vez más, el movimiento de electrones se muestra mediante una flecha rizada.
Observa que el ion bromuro también tiene un par solitario de electrones, representado por dos puntos.
Mecanismo de las reacciones de adición
Lasreacciones de adición son reacciones en las que dos moléculas se combinan para formar una molécula mayor, sin otros productos. Implican la ruptura de un enlace doble o triple.
En las reacciones de adición, se rompe un enlace doble o triple y el par de electrones se utiliza para formar un enlace covalente simple con otra especie. Un ejemplo es la reacción de un alqueno como el eteno (CH2CH2) con bromuro de hidrógeno (HBr). He aquí el mecanismo.
Fig. 2 - Mecanismo de la reacción de adición electrofílica
En el primer paso, uno de los pares de electrones implicados en el doble enlace C=C del eteno ataca al átomo de hidrógeno parcialmente cargado del bromuro de hidrógeno. Esto forma un enlace simple C-H y deja una molécula orgánica con un ion carbono positivo, llamado carbocatión, y un ion bromuro (Br-). En el segundo paso, el ion bromuro se añade al carbocatión, utilizando su par solitario de electrones para formar un enlace covalente simple. Se forma así el bromoetano (CH3CH2Br).
Mecanismo de las reacciones de eliminación
Lasreacciones de eliminación son reacciones en las que se eliminan dos sustituyentes de una molécula mayor. Los sustituyentes se unen para formar una molécula más pequeña.
En las reacciones de eliminación, se eliminan dos especies más pequeñas de una molécula mayor. Estas especies suelen reaccionar juntas para formar un nuevo producto, y se forma un doble enlace en la molécula mayor inicial. Son el reverso de las reacciones de adición.
Ya hemos visto la reacción entre el bromoetano y el ión hidróxido como una reacción de sustitución, pero en condiciones diferentes, puede ser en realidad una reacción de eliminación. Se produce eteno, agua y un ion bromuro. Observa el mecanismo de la reacción:
Fig. 3 - Mecanismo de la reacción de eliminación
Uno de los átomos de hidrógeno del eteno es atacado primero por el ion hidróxido. El ión hidróxido utiliza su par solitario de electrones para formar un enlace con el hidrógeno, produciendo agua; el enlace C-H repsectivo se rompe y sus electrones se utilizan para convertir un enlace sencillo C-C adyacente en un enlace doble C=C. Esto hace que el enlace C-Br se rompa heterolíticamente. El par de electrones de este enlace se transfiere al átomo de bromo, que se libera como ion bromuro.
Otros tipos de mecanismos de reacción
En química orgánica, también puedes encontrarte con estos otros tipos de reacción.
- En las reacciones de hidrólisis, una molécula es descompuesta por el agua.
- En las reacciones de oxidación, una especie pierde electrones. La oxidación también puede utilizarse para describir la adición de oxígeno o la eliminación de hidrógeno.
- En las reacciones de reducción, una especie gana electrones. Químicamente, la reducción es lo contrario de la oxidación y también puede utilizarse para describir la eliminación de oxígeno o la adición de hidrógeno.
Visita Redox para saber más sobre las reacciones de oxidación y reducción.
Reacciones nucleofílicas y electrófilas
Puede que te hayas dado cuenta de que en algunos de nuestros ejemplos anteriores hemos utilizado términos como nucleófilo y electrófilo. Por ejemplo, la sustitución del bromoetano fue una reacción nucleófila, mientras que la adición del eteno fue una reacción electrófila. ¿Qué significan estas palabras?
Pues se refieren al tipo de especie responsable de la reacción. En las reacciones nucleofílicas, la molécula orgánica objetivo es atacada por un nucleófilo, mientras que en las reacciones electrófilas, la molécula orgánica es atacada por un electrófilo.
Los nucleófilos son donantes de pares de electrones. En cambio, los electrófilos son aceptores de pares de electrones.
Importancia de los mecanismos de reacción
Ahora deberías sentirte seguro a la hora de dibujar e interpretar mecanismos de reacción para una serie de reacciones diferentes. Pero, ¿por qué son importantes los mecanismos de reacción?
Como hemos visto antes, los mecanismos de reacción son guías paso a paso de una reacción química. Ofrecen las siguientes ventajas:
- Desglosan una reacción en trozos separados, cada uno de los cuales puede analizarse por separado.
- Muestran el movimiento de los electrones.
- Nos muestran los productos intermedios que se forman en la reacción.
- Nos permiten ver el efecto de los catalizadores en una reacción.
- Nos muestran el estado de transición de una reacción, ayudándonos a calcular la energía de activación de la reacción.
- Nos ayudan a determinar la cinética de una reacción química. En otras palabras, nos dan información sobre la velocidad de reacción.
- Saber cómo se desarrolla una reacción puede ayudarnos a elegir las condiciones favorables.
Mecanismo de reacción y velocidad de reacción
¿Estás preparado para aprender más? Para los que queráis ampliar vuestros conocimientos, ahora vamos a profundizar en cómo se relacionan los mecanismos de reacción con la velocidad de reacción y el orden de una reacción.
Los mecanismos de reacción muestran los pasos individuales de una reacción química. Cada paso se denomina proceso elemental, o paso elemental, y representa un cambio geométrico en las moléculas que intervienen en la reacción. Puedes pensar en una reacción química global como una secuencia de múltiples procesos elementales.
Los procesos elementales pueden ser uni-, bi- o termoleculares, según el número de moléculas implicadas.
- En los procesos elementalesunimoleculares interviene una sola molécula.
- En los procesos elementalesbimoleculares intervienen dos moléculas. Éstas pueden ser de la misma especie o de especies diferentes.
- En los procesos elementalestermoleculares intervienen tres moléculas. Una vez más, pueden ser de la misma especie o de especies diferentes.
Los procesos elementales termoleculares son relativamente raros. Para que se produzca una reacción, las moléculas deben chocar en el momento justo, con la energía suficiente y la orientación adecuada. Es bastante raro que lo hagan dos moléculas, ¡no digamos ya tres!
Entonces, ¿cómo se relacionan los procesos elementales con las ecuaciones de velocidad?
En Ecuaciones de velocidad, exploramos qué es una ecuación de velocidad: una ecuación que muestra cómo la velocidad de una reacción química depende de la concentración de determinadas especies. Todas las reacciones tienen unpasoque determina la velocidad. En otras palabras, tienen un proceso elemental que determina la velocidad. Se trata de la parte más lenta de una reacción, y todas las especies implicadas en los procesos elementales hasta este paso, incluido, aparecen en la ecuación de velocidad. Las leyes de velocidad pueden determinarse para cada proceso elemental, mostrando cómo la velocidad de cada paso depende de una especie concreta.
Las leyes de velocidad combinadas de todos los pasos hasta el proceso elemental que determina la velocidad, incluido éste, constituyen la ecuación de velocidad. Si nos dan información sobre una ecuación de velocidad y un mecanismo de reacción, podemos calcular el paso que determina la velocidad de una reacción, y viceversa.
Aquí tienes una práctica tabla que muestra cómo se relacionan los procesos elementales y las leyes de velocidad para tres especies imaginarias. Llamémoslas A, B y C, y al producto lo llamaremos D.
| Tipo de proceso elemental | Ecuación | Ley de velocidad |
| Unimolecular | k = [A] | |
| Bimolecular | k = [A]2 | |
| k = [A] [B] | ||
| Termolecular | k = [A]3 | |
| k = [A] 2 [B] | ||
| k = [A] [B] [C] |
Ésta es la ecuación de velocidad de la reacción
k = [H2] [ICl]
Observarás que en la ecuación de velocidad de esta reacción no intervienen todas las moléculas presentes en la ecuación general. De hecho, sólo intervienen una molécula de hidrógeno (H2) y una molécula de monocloruro de yodo (ICl). Esto significa que las únicas especies que aparecen en los pasos hasta el proceso elemental que determina la velocidad son una molécula de hidrógeno y una molécula de monocloruro de yodo. Por tanto, podemos predecir que el mecanismo global de la reacción tiene dos pasos distintos.
En el primer paso, una molécula de hidrógeno y una molécula de monocloruro de yodo reaccionan para formar un intermediario y cloruro de hidrógeno (HCl):
En el segundo paso, el intermedio reacciona con otra molécula de monocloruro de yodo para formar cloruro de hidrógeno y yodo (I2):
Otro ejemplo es la reacción entre el dióxido de nitrógeno (NO2), y el monóxido de carbono (CO). Tiene la siguiente ecuación y ecuación de velocidad
k = [NO2]2
En la ecuación de velocidad aparecen dos moléculas de dióxido de nitrógeno, pero ninguna de monóxido de carbono. Por tanto, podemos predecir que la reacción se produce de nuevo en dos pasos distintos. En el primer paso reaccionan dos moléculas de dióxido de nitrógeno para formar monóxido de nitrógeno (NO) y un intermediario. Éste debe ser el paso que determina la velocidad, ya que estas dos moléculas de dióxido de nitrógeno son las únicas que intervienen en la ecuación de velocidad. En el segundo paso, el intermediario reacciona con el monóxido de carbono para formar dióxido de nitrógeno y dióxido de carbono. Puedes verlo a continuación:
Si combinamos las dos ecuaciones, una de las moléculas de dióxido de nitrógeno y la molécula intermedia aparecen tanto en el lado izquierdo como en el derecho, por lo que no figuran en la ecuación global de la reacción:
Mecanismo de reacción - Puntos clave
- Un mecanismo de reacción es una descripción paso a paso de los cambios que se producen en una reacción química.
- Los mecanismos de reacción muestran los reactantes, productos e intermediarios de una reacción química. También muestran el movimiento de los electrones y la formación y ruptura de enlaces.
- Los mecanismos de reacción suelen dibujarse utilizando fórmulas mostradas. Mostramos los pares solitarios de electrones con dos puntos pequeños, los radicales libres con un punto y el movimiento de los electrones con flechas rizadas.
- Los tipos de mecanismos de reacción incluyen reacciones de sustitución, adición y eliminación.
- Los mecanismos de reacción son útiles porque descomponen una reacción en partes más pequeñas, cada una de las cuales puede analizarse por separado.
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