Mientras lees esto, estás respirando... ¿Sabes por qué? Pues bien, los seres vivos respiramos para poder obtener el oxígeno, un gas necesario para llevar a cabo nuestras funciones vitales.
Pero, el oxígeno no solo sirve para permitir respirar: además de estar en la atmósfera, se encuentra en una gran cantidad de compuestos, que reciben el nombre de compuestos oxigenados. ¿Te interesa sabes más sobre los compuestos que forma el oxígeno al unirse a otros elementos?: Sigue leyendo.
- Este artículo trata sobre los compuestos oxigenados.
- En primer lugar, estudiaremos qué son los compuestos oxigenados.
- A continuación exploraremos cuáles son los principales compuestos oxigenados: los alcoholes, los aldehídos, las cetonas, los ésteres, los éteres y los ácidos carboxílicos.
- Después, aprenderemos a nombrar los compuestos oxigenados: su nomenclatura.
- Continuaremos esta inmersión, viendo los compuestos oxigenados del nitrógeno.
- Para terminar, analizaremos los compuestos binarios con oxígeno: los óxidos y los peróxidos.
¿Qué son los compuestos oxigenados?
Los compuestos oxigenados son aquellos compuestos químicos que contienen (al menos) un átomo de oxígeno en uno o más de sus grupos funcionales.
Hay distintos tipos de compuestos oxigenados:
- Los alcoholes.
- Los aldehídos.
- Las cetonas.
- Los ésteres.
- Los éteres.
- Los ácidos carboxílicos.
¿Qué es el oxígeno?
El oxígeno es el octavo elemento de la tabla periódica. Su número atómico es 8 y su masa atómica es 15,99. El símbolo que lo representa en la tabla periódica es la letra O.
Fig. 1: Representación gráfica de un átomo de oxígeno.
Tiene seis electrones en su capa de valencia.
¿Cuáles son los compuestos oxigenados?
Como ya hemos visto, los compuestos oxigenados son los alcoholes, los aldehídos, las cetonas, los ésteres, los éteres y los ácidos carboxílicos.
Los alcoholes
Los alcoholes contienen el grupo funcional -OH; son una serie homóloga de compuestos.
Fig. 2: Estructura del alcohol.
Los aldehídos
Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen un grupo carbonilo unido, al menos, a un átomo de hidrógeno. Se obtienen por deshidrogenación de alcoholes primarios. Su fórmula general es RCHO.
Fig. 3: Estructura general de los aldehídos.
Las cetonas
Las cetonas son compuestos orgánicos que tienen un grupo carbonilo (C=O) unido a dos grupos alquilo. Se obtienen por deshidrogenación de alcoholes secundarios. Su fórmula general es RCOR'.
Fig. 4: Estructura general de las cetonas.
Los ésteres
La estructura general de un éster es la siguiente:
Fig. 5: Estructura general de un éster.
Los radicales (R) pueden ser iguales o diferentes.
Para crear ésteres, hacemos reaccionar un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador. Esto se conoce como reacción de esterificación. También se genera agua, como producto. La reacción es la siguiente:
$$RCOOH+R'OH\rightleftharpoons RCOOR'+H_2O$$
Puedes hacer ésteres fácilmente en el laboratorio:
- Se calienta un ácido carboxílico y un alcohol, en un baño de agua con unas gotas de ácido sulfúrico.
- Una vez finalizada la reacción, se vierte la mezcla en un vaso de precipitados lleno de agua.
- El éster se asentará sobre el agua, mientras los ácidos y el alcohol restantes se disuelven en la solución.
- Se utiliza la mano para agitar suavemente el aire sobre el vaso de precipitados, hasta que se perciba un olor a fruta.
Los ésteres suelen tener un olor aromático, por lo que se utilizan en artículos de tocador, perfumes y limpiadores domésticos. De hecho, se utilizan como aromatizantes en alimentos comunes,
Por ejemplo, el éster etanoato de etilo: Huele a pera, por eso lo utilizamos en los caramelos duros.
Los éteres
Los éteres son compuestos oxigenados en los que un átomo de oxígeno se encuentra unido a dos radicales, que pueden ser iguales o diferentes.
Fig. 6: Estructura general de un éter. Los dos radicales pueden ser iguales o diferentes.
Los ácidos carboxílicos
Por su importancia en este tema, hemos dedicado un apartado completo a este tipo de compuesto oxigenado:
Compuestos oxigenados: los ácidos carboxílicos
La definición anterior nos dice que todos los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional carboxilo,-COOH. Este grupo está formado por otros dos grupos funcionales:
- El grupo hidroxilo de los alcoholes, -OH,
- El grupo carbonilo de los aldehídos y las cetonas, C=O.
Fórmula general de los ácidos carboxílicos
La combinación de los grupos funcionales hidroxilo y carbonilo da a los ácidos carboxílicos la fórmula general RCOOH.
Fig. 7: Estructura general de un ácido carboxílico.
Se muestra con el grupo carbonilo en color rosa y el grupo hidroxilo en color azul.
De acuerdo con la estructura general del ácido carboxílico mostrada arriba, recordemos que un átomo de carbono solamente puede formar cuatro enlaces covalentes, porque solo tiene cuatro electrones en la capa externa.
El grupo funcional carboxilo ocupa tres de estos electrones: dos forman un doble enlace C=O, con el átomo de oxígeno; y uno con el grupo hidroxilo, -OH. Esto significa que al átomo de carbono solamente le queda un electrón que puede utilizar para formar un enlace. Así que solo puede unirse a otro grupo R, ya sea una cadena larga y compleja o un simple átomo de hidrógeno. Independientemente del grupo R, esta disposición significa que el grupo funcional del ácido carboxílico siempre debe estar al final de una cadena de hidrocarburos.
Ejemplos de ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos van desde moléculas sencillas —como el ácido metanoico, que solo tiene un átomo de carbono— hasta moléculas complejas de decenas de átomos de carbono. A continuación encontrarás una tabla con los nombres comunes e IUPAC de algunos de los ácidos carboxílicos más pequeños.
| Nombre común | Nombre IUPAC | Número de átomos de carbono |
| Ácido fórmico | Ácido metanoico | 1 |
| Ácido acético | Ácido etanoico | 2 |
| Ácido propanoico | Ácido propanoico | 3 |
| Ácido butírico | Ácido butanoico | 4 |
| Ácido valérico | Ácido pentanoico | 5 |
| Ácido cáprico | Ácido hexanoico | 6 |
Tabla 1: Ejemplos de ácidos carboxílicos.
Otros ejemplos de ácidos carboxílicos son todos los aminoácidos:
Desde el más pequeño (la glicina) hasta el más grande (el triptófano) son ácidos carboxílicos.
Fig. 8: La glicina. Un aminoácido.
Los ácidos grasos también son ácidos carboxílicos:
Quizá haya oído hablar de los omega 3 y omega 6, dos nutrientes esenciales. Ambos son ácidos grasos; por lo tanto, son ácidos carboxílicos.
Los nombres comunes de muchos ácidos carboxílicos permiten adivinar su procedencia:
- La palabra latina capra significa cabra, por lo que el ácido caproico se encuentra en la grasa de cabra.
- El ácido mirístico, un ácido carboxílico con 14 átomos de carbono, procede de la nuez moscada, una especia aromática de la familia de las mirísticas.
Nomenclatura de los compuestos oxigenados
Ahora, aprenderemos cómo podemos nombrar los distintos compuestos oxigenados.
Nomenclatura de los aldehídos
Los aldehídos utilizan el sufijo -al. Incluimos el átomo de carbono en el enlace para encontrar su nombre raíz, que indica la longitud de su cadena carbonada más larga. Sin embargo, no necesitamos utilizar un número para indicar dónde encontrar el grupo, porque en los aldehídos siempre está situado en un extremo de la molécula. En su lugar, siempre supondremos que el grupo carbonilo se encuentra en el carbono 1.
Veamos un ejemplo:
¿Cómo se llama el siguiente aldehído?
Fig. 9: ¿Cómo se llama este aldehído?
Este aldehído tiene tres átomos de carbono en su cadena más larga y ningún otro grupo funcional. Por lo tanto, se llama propanal.
Hagamos otro ejemplo:
Ahora, intenta nombrar el siguiente aldehído, un poco más complicado que el anterior:
Fig. 10: Segundo ejemplo de aldehído.
Este aldehído también tiene una cadena de tres átomos de carbono, pero contiene dos grupos laterales: un grupo metilo (mostrado en verde) y un átomo de cloro (mostrado en azul).
Si consideramos que el átomo de carbono carbonilo es el carbono 1, el grupo metilo está unido al carbono 2 y el átomo de cloro está unido al carbono 3. Recuerda que enumeramos los otros grupos laterales en orden alfabético. Así que, esta molécula se llama 3-cloro-2-metilpropanal.
Nomenclatura de las cetonas
Para nombrar las cetonas, utilizamos el sufijo -uno. Recuerda incluir el grupo carbonilo cuando cuentes el número de átomos de carbono de la cadena carbonada más larga de la molécula. Ten en cuenta, también, que en las cetonas más largas debemos indicar la posición del grupo carbonilo con un número, asegurándonos de darle el menor número posible. Este es un ejemplo de la regla del “número más bajo”, que puede significar contar desde el lado izquierdo de la cadena o desde el derecho.
Veamos un ejemplo, que nos permita entender mejor cómo funciona este tema:
Por ejemplo, esta cetona tiene cinco átomos de carbono en su columna vertebral y un grupo carbonilo en el grupo 2 o en el grupo 4, dependiendo del lado de la molécula desde el que se cuente.
Como la posición 2 es inferior a la posición 4, la clasificamos correctamente como 2-pentanona:
Fig. 11: 2-pentanona.
Ahora, haz el siguiente ejemplo:
La siguiente cetona tiene una cadena de carbono de cuatro átomos de longitud.
Fig. 12: Cetona con cuatro átomos de longitud.
Esto le da el nombre básico de but-; suponiendo que el grupo carbonilo sea carbono 2. Si consideramos que el grupo carbonilo es carbono, vemos que también hay un átomo de bromo unido al carbono 3, por lo que se denomina 3-bromobutan-2-ona.
Nomenclatura de los ésteres
Como hemos visto anteriormente, los ésteres están formados por dos moléculas diferentes: un ácido carboxílico y un alcohol. Sus nombres tienen dos partes y reflejan estas dos moléculas:
- La primera parte del nombre proviene del alcohol. Se nombra igual que se nombran las cadenas laterales de hidrocarburos en otras moléculas orgánicas.
- Utiliza el nombre de la raíz del alcohol para mostrar su longitud, y termina en el sufijo -ilo.
- La segunda parte del nombre proviene del ácido carboxílico.
- También utiliza el nombre de la raíz del ácido carboxílico para mostrar su longitud, y termina en el sufijo -oato.
Aunque no sepas de qué ácido carboxílico o alcohol está hecho un éster, puedes averiguar fácilmente su nombre contando los carbonos de las cadenas de su grupo R.
Sigamos con los ejemplos:
¿Cómo se llama el siguiente éster?
Fig. 13: ¿Cuál es el nombre de este éster?
El grupo metilo de este éster está unido al carbono 3 del grupo R de la derecha, y el átomo de cloro está unido al carbono 3 del grupo R de la izquierda. Por lo tanto, esta molécula se denomina 3-metilbutil 3-cloropropanoato.
Nomenclatura de los éteres
Nombrar los éteres es muy fácil. Simplemente, tenemos que seguir dos pasos muy sencillos:
- Reconocer cuáles son los dos radicales a los que está unido el oxígeno.
- Ordenar estos dos radicales por orden alfabético y añadir la palabra éter al final.
¿Lo has entendido? Bien, pues intenta hacer el siguiente ejemplo:
¿Cómo se llama el siguiente éter?
Fig. 14: ¿Sabrías nombrar este éter?
Este éter está formado por un oxígeno unido a dos radicales: uno de ellos es un grupo metilo y otro es un isopropilo. Por lo tanto, ordenando los dos nombres de los radicales por orden alfabético, nos queda el nombre de metil-isopropiléter.
Nomenclatura de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos se nombran utilizando la nomenclatura estándar de la IUPAC. El metódico sistema de la IUPAC hace que nombrar los ácidos carboxílicos sea bastante sencillo.
Consulta Nomenclatura Orgánica, si es la primera vez que echas un vistazo a la nomenclatura de moléculas orgánicas.
Echemos un vistazo rápido a algunas de las reglas:
- Los ácidos carboxílicos llevan el sufijo -oico.
- Utilizamos los nombres raíz estándar para mostrar la longitud de la molécula.
- Los grupos funcionales y las cadenas laterales adicionales se indican con prefijos y números que dan su posición en la cadena carbonada, contando el átomo de carbono del grupo funcional -COOH como carbono 1.
Hagamos un ejercicio de ejemplo:
Nombra el siguiente ácido carboxílico:
Fig. 15: Nombra este ácido carboxílico.
La cadena de carbono de esta molécula tiene tres átomos de longitud, por lo que sabemos que toma el nombre de raíz prop-. También contiene un átomo de cloro; por tanto, necesitamos utilizar el prefijo cloro-.
Recordemos que contamos el átomo de carbono que forma parte del grupo carboxilo como carbono 1; por lo que, en este caso, el átomo de cloro está unido al carbono 2. Llamamos a esta molécula ácido 2-cloropropanoico.
Fig. 16: Carbonos numerados en el ácido 2-cloropropanoico.
Compuestos oxigenados del nitrógeno
Los compuestos oxigenados del nitrógeno se forman cuando el oxígeno se une al nitrógeno.
El oxígeno se puede unir al nitrógeno para formar una serie de compuestos muy conocidos y utilizados en química. Veámoslos en profundidad:
Óxidos de nitrógeno
Los óxidos de nitrógeno son un grupo de gases, generalmente denominados NOx. El nitrógeno forma los siguientes óxidos:
- Óxido nítrico (NO).
- Dióxido de nitrógeno (NO2).
- Óxido nitroso (N2O): uno de los más conocidos.
- Trióxido de dinitrógeno (N2O3).
- Tetróxido de dinitrógeno (N2O4).
- Pentaóxido de dinitrógeno (N2O5).
De todos ellos, el óxido nítrico (NO) y el dióxido de nitrógeno (NO2) son los dos compuestos más importantes, desde el punto de vista toxicológico:
- El óxido nítrico es un gas incoloro de olor dulce, que se utiliza en la fabricación de explosivos y fertilizantes.
- El dióxido de nitrógeno es un gas de color marrón rojizo y olor irritante; funciona como intermediario en la producción de ácido nítrico (HNO3).
Estos son gases de efecto invernadero; también, son muy tóxicos. Las fuentes antropogénicas de estos gases en la atmósfera incluyen:
- La combustión de combustibles fósiles, incluidos los automóviles.
- Prácticas agrícolas.
- Centrales eléctricas, calderas industriales
El óxido nitroso (N2O)
El óxido nitroso, químicamente conocido como monóxido de dinitrógeno, es un gas incoloro de olor dulce. La fórmula química del óxido nitroso es N2O.
Para presentar brevemente el gas, cabe mencionar que es inerte. Muchos óxidos forman soluciones ácidas o básicas y sales, cuando se disuelven en agua; pero, no el óxido nitroso. Esto hace del óxido nitroso muy interesante, pues permanece inerte en diferentes condiciones, lo que da lugar a sus múltiples usos. Más adelante hablaremos de las propiedades de esta molécula.
Veamos ahora la estructura de este compuesto:
Fig. 17: Estructura del N2O.
Los usos que le damos a este gas son los siguientes:
| Tipo de industria | Aplicación del óxido nitroso |
| Medicina humana y veterinaria | Anestesia. |
| Cuidado dental | Funciona como anestesia, en combinación con el oxígeno. Alivia el dolor y la ansiedad. |
| Alimentaria | Aerosol propulsor o espumante para nata montada. |
| Química | Síntesis de compuestos orgánicos nitrogenados, como los colorantes azoicos. |
| Tecnología aeroespacial | Combustible para cohetes. |
Tabla 2: Aplicaciones del óxido nitroso.
Compuestos binarios con oxígeno
Los compuestos binarios con oxígeno son los óxidos y los peróxidos. Aprendamos en qué consiste cada uno:
Los óxidos
Un óxido es un compuesto químico inorgánico formado por, al menos, un átomo de oxígeno (O) y un átomo de cualquier otro elemento de la tabla periódica.
En los óxidos, el oxígeno actúa con su número de oxidación -2, excepto cuando reacciona con el flúor (F). Los óxidos pueden ser metálicos o no metálicos.
Óxidos metálicos
Los óxidos metálicos son compuestos formados por, al menos, un átomo de oxígeno y un átomo de un elemento metálico.
Algunos ejemplos de óxidos metálicos son:
- Óxido ferroso (FeO): Es un sólido de color negro, usualmente empleado como pigmento.
- Óxido cromoso (CrO): Es un sólido de color verde que se emplea, principalmente, como pigmento. Da como resultado el color conocido como verde cromo.
- Óxido niquélico (Ni2O3): Es un sólido de color marrón muy oscuro; se usa en baterías, ya que es conductor de la electricidad.
Óxidos no metálicos
Los óxidos no metálicos son elementos formados por, al menos, un átomo de oxígeno, y un átomo de un elemento no metálico.
Algunos ejemplos de óxidos no metálicos son:
- Monóxido de carbono (CO): Es un gas incoloro y muy tóxico para los animales, ya que puede provocar su muerte.
- Dióxido de azufre (SO2) (anhídrido sulfuroso): es un gas incoloro, con un olor muy fuerte. Se usa como desinfectante.
Los peróxidos
Los peróxidos son compuestos químicos en los que el número de oxidación con el que actúa el oxígeno es -1. Se forman por el enlace entre un elemento metálico con el oxígeno.
Veamos un ejemplo que, probablemente, te resulte familiar:
El ejemplo más conocido de los peróxidos es el peróxido de oxígeno, o agua oxigenada, utilizada cuando nos hacemos una herida.
Compuestos oxigenados - Puntos clave
- Los compuestos oxigenados son aquellos compuestos químicos que contienen, al menos, un átomo de oxígeno, en uno o más de sus grupos funcionales.
- Hay distintos tipos de compuestos oxigenados:
- Los alcoholes contienen el grupo funcional -OH y son una serie homóloga de compuestos.
- Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen un grupo carbonilo unido, al menos, a un átomo de hidrógeno. Se obtienen por deshidrogenación de alcoholes primarios. Su fórmula general es RCHO.
- Las cetonas son compuestos orgánicos que tienen un grupo carbonilo (C=O) unido a dos grupos alquilo. Se obtienen por deshidrogenación de alcoholes secundarios. Su fórmula general es RCOR'.
- Los ésteres son moléculas orgánicas derivadas de ácidos carboxílicos y alcoholes.
- Los éteres son compuestos oxigenados en los que un átomo de oxígeno se encuentra unido a dos radicales, que pueden ser iguales o diferentes.
- Los ácidos carboxílicos son moléculas orgánicas con el grupo funcional carboxilo, -COOH.
- Un óxido es un compuesto químico inorgánico formado por, al menos, un átomo de oxígeno (O) y un átomo de cualquier otro elemento de la tabla periódica.
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