¿Alguna vez has hecho un pastel?
Para ello, probablemente has seguido una receta. Las recetas pueden ser muy precisas: combina 100 g de esto con dos cucharaditas de aquello, remueve tres veces y hornea durante 22 minutos exactos. Te guían por el proceso de horneado, paso a paso, pues no es tan sencillo como echar todo en un bol y esperar que salga bien.
Las recetas son para la repostería lo que los mecanismos de reacción son para la química. Todas las reacciones orgánicas tienen varios pasos que la ecuación general simplemente no muestra. Sin embargo, con los mecanismos de reacción, podemos desgranar una reacción para ver su funcionamiento interno y recorrerla paso a paso.
- Este artículo trata de los mecanismos de reacción en química orgánica.
- Empezaremos por definir qué son los mecanismo de reacción.
- Después, veremos los distintos tipos de mecanismos de reacción; como las reacciones de sustitución, adición y eliminación.
- También, exploraremos las reacciones nucleofílicas y electrofílicas.
- Por último, consideraremos la importancia de los mecanismos de reacción.
Mecanismos de reacción: definición
Al principio de este artículo, te hemos presentado una idea general y una analogía de los mecanismos de reacción. Veamos, ahora, su definición.
Un mecanismo de reacción es una descripción paso a paso de los cambios que se producen durante una reacción química.
Puedes pensar en los mecanismos de reacción como instrucciones para construir una nueva molécula química. Puede implicar el desmantelamiento de una vieja y la recomposición de las piezas; o, tal vez, la combinación de muchas moléculas más pequeñas en una más grande; o, simplemente, el cambio de un grupo funcional por otro. Sin embargo, no son procesos instantáneos: todos ellos implican muchos pasos pequeños que, normalmente, no son visibles para el ojo. Los mecanismos de reacción desglosan el proceso y te muestran cada paso en el camino.
Los mecanismos de reacción suelen incluir diagramas. Estos muestran unos cuantos aspectos:
- Los reactivos
- Los productos
- Los intermedios
- El movimiento de los electrones
- La ruptura y formación de enlaces.
Los intermedios son compuestos altamente reactivos y de corta duración que existen durante una fracción muy corta de tiempo llamada estado de transición. Una vez formados, reaccionan rápidamente y se convierten en compuestos más estables.
Si volvemos a nuestra analogía con la repostería, los reactivos son como los ingredientes básicos del pastel: harina, mantequilla y azúcar. Los productos son, por supuesto, el pastel terminado. Cada paso de la reacción es una instrucción más de la receta: pesa la harina, bate la mantequilla y el azúcar. Al final de cada instrucción, has creado algo nuevo; algo que es diferente de tus ingredientes iniciales, pero que volverá a cambiar antes de convertirse en tu pastel terminado. Esto representa tus intermedios; los intermedios son, simplemente, especies originadas en el proceso de la reacción que luego se transforman en otra cosa.
Dibujar los mecanismos de reacción
Ya sabemos qué es un mecanismo de reacción. Pero, ¿cómo se muestra, exactamente?
Hay algunas ideas clave que debes conocer a la hora de dibujar mecanismos de reacción. Las exploraremos con más detalle en el artículo de Dibujo de mecanismos de reacción", pero ahora resumiremos los puntos principales:
- Las moléculas orgánicas suelen representarse mediante fórmulas desarrolladas, que muestran cada enlace y átomo de la molécula. Sin embargo, las moléculas grandes o complicadas utilizan un tipo de fórmula semidesarrollada, que hace que las especies sean más fáciles de entender.
- Mostramos todas las cargas utilizando los signos positivo y negativo (+ y -). Las cargas parciales se representan con el símbolo delta, δ.
- Un par de puntos representa un par solitario de electrones, mientras que un solo punto representa un electrón desapareado. Estos se encuentran normalmente en los radicales libres.
- Las flechas curvas muestran el movimiento de los electrones. Las flechas de cabeza completa se utilizan para mostrar el movimiento de un par de electrones, mientras que las flechas de media cabeza muestran el movimiento de un solo electrón.
Tipos de reacciones orgánicas
Los mecanismos de reacción pueden parecer un poco complicados. Puede que te preguntes ¿cómo recordar todos los diferentes movimientos de los electrones?; pero en realidad, los mecanismos de reacción pueden agruparse en unas cuantas categorías diferentes. Una vez que conoces el mecanismo básico, es fácil aplicarlo a una reacción concreta.
Estos tipos de mecanismo de reacciones incluyen:
Te guiaremos, a través de un ejemplo de cada una de ellas. Sin embargo, siempre puedes consultar Reacciones de sustitución nucleofílica, Reacciones de alquenos y Reacciones de eliminación, para obtener explicaciones más detalladas de estos términos y conceptos.
Estos tres tipos de mecanismos de reacciones, dan lugar a diferentes tipos de reacciones orgánicas:
Tabla de reacciones químicas orgánicas
| Mecanismo | Definición | Ejemplo |
| Reacción de sustitución | Las reacciones de sustitución son reacciones en las que un átomo o grupo funcional de una molécula se sustituye por otro átomo o grupo funcional diferente. | 
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| Reacción de adición | Las reacciones de adición son reacciones en las que dos moléculas se combinan para formar una molécula mayor, sin otros productos. Implican la ruptura de un enlace doble o triple. | 
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| Reacción de eliminación | Las reacciones de eliminación son reacciones en las que se eliminan dos sustituyentes de una molécula mayor. Los sustituyentes se unen para formar una molécula más pequeña. | 
|
| Reacción de condensación | Una reacción de condensación es un conjunto de reacciones en las cuales hay una reacción de adición seguida por una reacción de eliminación. | |
| Reacciones redox | Una reacción de oxidación es aquella donde se añade oxígeno, y una reacción de reducción es aquella en la que se pierde oxígeno. | |
Tabla 1. Tipos de reacciones y sus mecanismos.
Reacciones de sustitución
En las reacciones de sustitución, un átomo o grupo funcional de una molécula se sustituye por otro átomo o grupo funcional diferente. También, en este tipo de reacciones, una molécula es atacada por una especie concreta. Esta especie sustituye a un átomo o grupo funcional diferente al de la molécula original.
Un ejemplo de reacción de sustitución es la reacción entre el bromoetano (CH3CH2Br) y un ion hidróxido (OH).
En este caso, el ion hidróxido sustituye al átomo de bromo; así, se da lugar a un ion bromuro y a un compuesto orgánico con un grupo hidroxilo. Este es el mecanismo:
Fig. 1. Mecanismo de reacción de sustitución nucleófila.
- El ion hidróxido tiene un par de electrones solitarios. Este par de electrones solitarios ataca al átomo de carbono parcialmente positivo del bromoetano.
- Los electrones se transfieren desde el ion hidróxido y se utilizan para crear un nuevo enlace covalente entre el átomo de carbono y el ion hidróxido (Su movimiento se muestra con una flecha rizada).
- Al mismo tiempo, el enlace C-Br se rompe y el par de electrones se transfiere al átomo de bromo, formando un anión bromuro (Br-) (Una vez más, el movimiento de los electrones se muestra con una flecha rizada).
Observa que el ion bromuro también tiene un par solitario de electrones, representado por dos puntos.
Reacciones de adición
Las reacciones de adición son reacciones en las que dos moléculas se combinan para formar una molécula mayor, sin otros productos; Implican la ruptura de un enlace doble o triple.
En las reacciones de adición, se rompe un enlace doble o triple y el par de electrones se utiliza para formar un único enlace covalente con otra especie.
Un ejemplo es la reacción de un alqueno como el eteno (CH2CH3) con bromuro de hidrógeno (HBr). Aquí tienes el mecanismo:
Fig. 2: Mecanismo de reacción de adición electrofílica.
- En el primer paso, uno de los pares de electrones implicados en el doble enlace C=C del eteno ataca al átomo de hidrógeno parcialmente cargado del bromuro de hidrógeno. Esto forma un enlace simple C-H y deja una molécula orgánica con un ion carbono positivo (llamado carbocation) y un ion bromuro (Br-).
- En el segundo paso, el ion bromuro se añade al carbocation, utilizando su par de electrones solitario para formar un enlace covalente simple. Así se forma el bromoetano (CH3CH2Br).
Reacciones de eliminación
Las reacciones de eliminación son reacciones en las que se eliminan dos sustituyentes de una molécula mayor. Los sustituyentes se unen para formar una molécula más pequeña.
En las reacciones de eliminación, se eliminan dos especies pequeñas de una molécula más grande. Estas especies suelen reaccionar juntas para formar un nuevo producto, mientras que en la molécula más grande, la molécula inicial, se forma un doble enlace. Son el opuesto de las reacciones de adición.
Ya vimos la reacción entre el bromoetano y el ion hidróxido como una reacción de sustitución; pero, en condiciones diferentes, puede ser en realidad una reacción de eliminación. Esto produce eteno, agua y un ion bromuro.
Echa un vistazo al mecanismo de reacción:
Fig. 3. Mecanismo de reacción de eliminación.
- Uno de los átomos de hidrógeno del eteno es atacado primero por el ion hidróxido. El ion hidróxido utiliza su par solitario de electrones para formar un enlace con el hidrógeno; así, se produce agua.
- El enlace C-H repsectivo se rompe y sus electrones se utilizan para convertir un enlace simple C-C adyacente en un enlace doble C=C. Esto hace que el enlace C-Br se rompa heterolíticamente.
- El par de electrones de este enlace se transfiere al átomo de bromo, que se libera como ion bromuro.
Cuando hay una reacción de adición, seguida por una reacción de eliminación, se denomina reacción de condensación.
Al reaccionar una amina y un ácido, primero hay una adición de la amina y, posteriormente, una eliminación del agua para formar amida y agua.
Las reacciones redox
Para que reaccionen dos compuestos mediante una reacción redox, un compuesto se oxida y cede electrones al otro compuesto que, al aceptarlos, se reduce.
- Por un lado, la reacción de oxidación es una reacción en la cual una especie pierde electrones.
- La oxidación también puede utilizarse para describir la adición de oxígeno o la eliminación de hidrógeno.
- Por otro lado, la reacción de reducciónes una reacción donde una especie gana electrones.
- Químicamente, la reducción es el reverso de la oxidación y también puede utilizarse para describir la eliminación de oxígeno o la adición de hidrógeno.
El aldehído, al oxidarse, se convierte en un ácido carboxílico que tiene 3 enlaces con oxígenos (uno más que el aldehído); mientras que, al reducirse, pierde un enlace con un oxígeno y se convierte en un alcohol.
Reacciones nucleófilas y electrófilas
Puede que te hayas dado cuenta de que en algunos de nuestros ejemplos anteriores hemos utilizado términos como nucleófilo y electrófilo. Por ejemplo, la sustitución del bromoetano fue una reacción nucleófila, mientras que la adición del eteno fue una reacción electrófila. ¿Qué significan estas palabras?
Pues se refieren al tipo de especie responsable de la reacción. En las reacciones nucleófilas, la molécula orgánica objetivo es atacada por un nucleófilo; mientras que en las reacciones electrofílicas, la molécula orgánica es atacada por un electrófilo.
Los nucleófilos son donantes de pares de electrones. En cambio, los electrófilos son aceptores de pares de electrones.
Acuérdate que -filo significa "amigo" o "amante". Por lo que si es un electrófilo, es amante de los electrones, que son cargas negativas. Y, ¿a qué le gustan las cargas negativas? Efectivamente: a las cargas positivas.
Los nucleófilos tienen todos una carga negativa, o parcialmente negativa, y un par de electrones solitario. Atacan a las moléculas orgánicas, cediendo su par de electrones no enlazantes; así, forman un nuevo enlace covalente. Algunos ejemplos son el amoníaco (NH3) y los iones negativos como el ion hidróxido (OH-) y el ion cloruro (Cl-).
Por el contrario, los electrófilos tienen todos una carga positiva o parcialmente positiva, y un orbital electrónico vacante. Aceptan un par de electrones de la molécula orgánica a la que atacan, formando un nuevo enlace covalente. Algunos ejemplos son el cloruro de aluminio (AlCl3) y el ion hidronio (H3O+).
Así que, para concluir, el nombre de un mecanismo suele indicarnos tanto el tipo de mecanismo como el tipo de especie implicada. A partir de un simple nombre, ¡podemos deducir mucho sobre el mecanismo!
Importancia de los mecanismos de reacción
Ahora deberías sentirte seguro a la hora de dibujar e interpretar los mecanismos de reacción para una serie de reacciones diferentes. Pero, ¿por qué son importantes los mecanismos de reacción?
Como ya hemos explorado, los mecanismos de reacción son guías paso a paso de una reacción química. Ofrecen las siguientes ventajas:
- Dividen una reacción en distintas partes, cada una de los cuales puede analizarse por separado.
- Muestran el movimiento de los electrones.
- Nos muestran los productos intermedios que se forman durante la reacción.
- Nos permiten ver el efecto de los catalizadores en una reacción.
- Nos muestran el estado de transición de una reacción, lo que nos ayuda a calcular la energía de activación de la reacción.
- Nos facilita determinar la cinética de una reacción química. Es decir, nos dan información sobre el ritmo de la reacción.
- Saber cómo se desarrolla una reacción puede ayudarnos a elegir las condiciones más favorables
¿Cómo se representan las diferentes moléculas?
Primero, tenemos que aprender cómo se representan las diferentes especies en los mecanismos de reacción. Empezaremos con las moléculas orgánicas.
Moléculas orgánicas
Las moléculas orgánicas suelen representarse en los mecanismos de reacción mediante fórmulas desarrolladas o semidesarrolladas. Estas muestran todos los enlaces y átomos de la molécula: se representan los enlaces simples con líneas rectas simples y los enlaces dobles, con un par de líneas rectas paralelas.
Aquí tienes el bromoetano (CH3CH2Br) como ejemplo:
Dirígete a Compuestos orgánicos para obtener una guía de los diferentes tipos de fórmulas que utilizamos para representar las moléculas.
Cargas parciales
Debes saber que el bromoetano es una molécula polar. El átomo de carbono del enlace C-Br está parcialmente cargado positivamente, mientras que el átomo de bromo está parcialmente cargado negativamente. Para representar las cargas parciales, utilizamos el símbolo delta, δ. Dibújalo ligeramente el la esquina superior derecha del átomo correspondiente, como mostramos a continuación:
Fig. 7. Cargas parciales del bromoetano.
Iones o radicales libres
En los mecanismos de reacción, las moléculas orgánicas suelen ser atacadas por iones. Tendemos a mostrar los iones utilizando letras con cualquier carga en la esquina superior derecha, como se escribiría en una ecuación química.
Sin embargo, también mostramos los electrones no enlazantes con puntos.
Por ejemplo, aquí tenemos un ion hidróxido, que tiene un par de electrones no enlazantes:
Fig. 8. Representación de iones.
Un radical libre es un átomo, un ion o una molécula con un electrón de la capa exterior desapareado. Son extremadamente reactivos y suelen tener una vida corta.
Como solo tienen un electrón desapareado, se representa con un solo punto:
Fig. 9: Representación de radicales.
Movimiento de electrones
Sabemos que los mecanismos de reacción descomponen una reacción en pasos más pequeños. Cada paso implica una cosa concreta: el movimiento de los electrones. Utilizamos flechas curvas para mostrar el movimiento de los electrones. Muestran cómo se transfieren los electrones de un enlace o átomo a otro, representando así la ruptura y creación de enlaces.
¿Por qué se mueven los electrones?
Pero, ¿por qué se mueven los electrones? Es una muy buena pregunta, y para explicarlo tenemos que tener en cuenta lo que es la electronegatividad.
Como ya sabrás, la electronegatividad es la fuerza de un átomo para atraer los electrones enlazantes de un enlace covalente hacía el núcleo.
Por tanto, cuanta más electronegatividad, más atraídos los electrones, y más probable es que se mueven hacía ese elemento. Eso da lugar a dos tipos de desplazamientos electrónicos. el efecto inductivo y el de resonancia.
Efecto inductivo
El efecto inductivo, ocurre en moléculas apolares, donde un átomo tiene mayor electronegatividad, por lo que atrae los electrones hacía el núcleo.
El efecto inductivo es el desplazamiento de electrones debido a la polarización de un enlace covalente
Esto se representa con las cargas parciales, o con flechas que indican hacía qué átomo van los electrones: los que atraen los electrones tienen el efecto inductivo negativo, -I, mientras que los que ceden los electrones tienen el efecto inductivo positivo, +I.
Efecto mesómero o de resonancia
Hay átomos como el oxígeno que tienen pares de electrones no enlazantes, que no están formando ningún enlace, por lo que pueden ceder tales electrones. Este fenómeno se denomina el efecto de resonancia.
El efecto de resonancia es el movimiento de un par de electrones no enlazante o de enlace , debido a la polarización de enlaces.
La resonancia más conocida es la del benceno, donde los electrones de la nube están en constante movimiento. La cetona tiene una resonancia muy importante en la química orgánica, ya que permite cambiar de un grupo carbonilo a un alcohol.
Esto se representa con flechas indicando hacía qué átomo van los electrones. Los que atraen los electrones tienen el efecto mesómero negativo, -M, mientras que los que ceden los electronestienen el efecto mesómero positivo, +M.
¿Cómo se representa ese movimiento?
Las flechas curvas empiezan en el átomo o enlace del que proceden los electrones y terminan en el átomo o enlace donde quieres que acaben los electrones. Sin embargo, dependiendo del número de electrones que se muevan, puedes necesitar una flecha curva de cabeza completa o una flecha curva de media cabeza.
Flechas rizadas de cabeza completa
Las flechas de cabeza completa muestran el movimiento de un par de electrones. Este es el tipo más común de movimiento de electrones en los mecanismos de reacción. Un ejemplo de ello es la fisión heterolítica.
La fisión heterolítica es un tipo de ruptura de enlaces en el que ambos electrones se transfieren a una sola especie.
En este paso del mecanismo de reacción que se muestra a continuación, se rompe un enlace C-Cl. Ambos electrones se trasladan al átomo de cloro, formando un ion cloro. Este es un ejemplo de fisión heterolítica, por lo que utilizamos una flecha de cabeza completa.
Fig. 12. Movimiento de electrones en la fisión heterolítica.
Flechas curvas de media cabeza
A veces, queremos mostrar el movimiento de un solo electrón. Aquí es donde entran en juego las flechas de media cabeza. Puedes utilizar las flechas de media cabeza cuando trabajes con radicales libres o con la fisión homolítica.
La fisión homolítica es un tipo de ruptura de enlace en el que el par de electrones enlazados se divide, yendo un electrón a cada una de las dos especies implicadas.
Este es un ejemplo de fisión de enlace homolítica. Aquí, el enlace C-Cl se rompe, y un electrón va al átomo de carbono, mientras que el otro electrón va al átomo de cloro.
Fig. 13. Movimiento de electrones en la fisión homolítica.
Tus flechas deben partir siempre de un enlace covalente o de un par solitario de electrones.
Ejemplo de dibujo de mecanismos de reacción
Ahora que hemos cubierto los aspectos básicos, podemos intentar dibujar un mecanismo de reacción. Utilicemo el ejemplo de la sustitución nucleófila del bromoetano mediante un ion hidróxido, que produce etanol y un ion bromuro.
Esta reacción se explica con mayor profundidad en Reacciones de sustitución.
Cuando dibujes los mecanismos de reacción, sigue los siguientes pasos:
- Dibuja los reactantes, los productos y los intermedios como pasos separados de la reacción.
- Muestra el movimiento de los electrones mediante flechas rizadas.
- Muestra el progreso de la reacción utilizando flechas rectas para enlazar los pasos.
Apliquemos esto a nuestra reacción. Este es el aspecto que debería tener el mecanismo:
Fig. 14: El mecanismo de reacción de la sustitución nucleófila del bromoetano mediante un ion hidróxido.
Vamos a desglosarlo un poco:
- Partimos del bromoetano (CH3CH2Br) y de un ion hidróxido (OH-). El bromoetano tiene cargas parciales, y el ion hidróxido tiene una carga negativa y un par de electrones solitarios. Este par de electrones solitarios ataca al átomo de carbono parcialmente positivo del bromoetano.
- Los electrones se transfieren desde el ion hidróxido y se utilizan para crear un nuevo enlace covalente entre el átomo de carbono y el ion hidróxido. Esto se muestra con una flecha rizada.
- Al mismo tiempo, el enlace C-Br se rompe y el par de electrones se transfiere al átomo de bromo, formando un anión bromuro (Br-). Una vez más, esto se muestra con una flecha de cabeza doble
¡No te asustes! Veremos las reacciones de sustitución nucleófila en otro artículo
Mecanismo de Reacción - Puntos clave
- Un mecanismo de reacción es una descripción paso a paso de los cambios que se producen en una reacción química.
- Los mecanismos de reacción muestran los reactivos, los productos y los intermedios de una reacción química. También muestran el movimiento de los electrones y la creación y ruptura de enlaces.
- Los mecanismos de reacción se dibujan generalmente con fórmulas semidesarrolladas. Se muestran los pares solitarios de electrones con dos puntos pequeños, los radicales libres con un punto y el movimiento de los electrones con flechas curvas.
- Los tipos de mecanismos de reacción incluyen las reacciones de sustitución, adición y eliminación.
- Algunos tipos de reacciones de la química orgánica son: la sustitución, adición, eliminación, condensación y redox.
- Los mecanismos de reacción son útiles porque dividen una reacción en partes más pequeñas, cada una de las cuales puede analizarse por separado.
- El efecto mesómero y el efecto inductivo causan el movimiento de electrones y permiten la reacción de los compuestos
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