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Compuestos orgánicos

Compuestos orgánicos

¿Qué has hecho esta mañana?

Probablemente, te has levantado, duchado y te has puesto ropa, quizá de algodón o poliéster. Luego puede que hayas tomado un café mientras te comes una tostada con mantequilla y mermelada. Después, puede que hayas viajado al trabajo o a la escuela, quizá en coche o en autobús, ambos con gasolina o diesel. Y, en algún momento, te has sentado, has sacado el teléfono o el ordenador y has empezado a leer este artículo.

¿Qué tienen en común todas estas actividades? Todas implican compuestos orgánicos. Desde el material de tu ropa y los alimentos que comes hasta el combustible de tu coche y la retina de tus ojos, los compuestos orgánicos están en todas partes.

  • Este artículo trata de los compuestos orgánicos en química.
  • Empezaremos por definir los compuestos orgánicos antes de ver los diferentes tipos.
  • Después, exploraremos su nomenclatura y las formas de representarlos.
  • Por último, veremos la isomería.

Definición de los compuestos orgánicos

En el mundo, hay dos tipos de compuestos: los orgánicos e inorgánicos. Los compuestos orgánicos se cuentan por millones, y todos ellos se basan en átomos de carbono unidos covalentemente a otros elementos. A diferencia de los compuestos inorgánicos, los cuales son los compuestos que contienen cualquiera de los otros elementos de la tabla periódica.

Los compuestos orgánicos son moléculas formadas por carbono unido covalentemente a otros átomos, normalmente hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.

El carbono en los compuestos orgánicos

Todas las moléculas orgánicas se basan en el elemento carbono. Es una gran tarea ser el esqueleto base de todos los compuestos orgánicos del mundo, pero el carbono está a la altura. Pero, ¿por qué es tan versátil?

Pues bien, el carbono tiene dos propiedades en particular que lo hacen tan bueno para formar moléculas y compuestos: su tetravalencia y su pequeño tamaño.

Tetravalencia

Observa la configuración electrónica del carbono, que se muestra a continuación.

Compuestos orgánicos, configuración electrónica del carbono, StudySmarter

La configuración electrónica del carbono. Original de StudySmarter

Puedes ver que tiene seis electrones. Dos se encuentran en una capa interna y cuatro en una capa externa. Los átomos tienden a querer tener las capas exteriores llenas de electrones; en el caso del carbono, esto significaría tener ocho electrones en su capa exterior. Para ello, le gusta formar cuatro enlaces covalentes, los que lo conviete en un átomo tetravalente . No es muy exigente en cuanto a los enlaces, ya que es igual de feliz formando enlaces con el oxígeno que con el nitrógeno. Más adelante estudiantienen ambos elementos.

El tamaño del carbono

¿Sabes que hay otros átomos que tienen cuatro electrones en su capa exterior, como el silicio? ¿Por qué no son tan versátiles y frecuentes como el carbono?

Porque el carbono es un átomo pequeño. Su diminuto tamaño hace que varios átomos de carbono puedan encajar fácilmente en estructuras complicadas. Decimos que es bueno en la catenación, que es la capacidad de los átomos de un mismo elemento de unirse en largas cadenas.

La combinación de su pequeño tamaño y su tetravalencia hace que las posibles distribuciones de los átomos de carbono, unidos covalentemente entre sí y a otros elementos, sean prácticamente infinitas. Por eso tenemos tantos compuestos orgánicos diferentes.

En verdad, no existe una definición fija de compuesto orgánico, y algunas moléculas basadas en el carbono no son, de hecho, compuestos orgánicos. Entre ellas se encuentran los carbonatos, los cianuros y el dióxido de carbono. Las razones de su exclusión son principalmente históricas, en lugar de basarse en alguna característica definitoria. También se excluyen del grupo estructuras como el grafito y el diamante que, al estar formados por un solo elemento, no con considerados como compuestos.

La unión en los compuestos orgánicos

Los compuestos orgánicos se unen mediante enlaces covalentes.

Un enlace covalente es un enlace formado por un par de electrones compartidos.

Los enlaces covalentes se forman cuando dos átomos ofrecen un electrón cada uno para formar un par compartido. Los átomos se mantienen unidos por la atracción electrostática entre sus núcleos positivos y estos electrones negativos. Por eso, la mayoría de los elementos que se encuentran en los compuestos orgánicos no son metales, porque estos son los que pueden formar enlaces covalentes.

Hay un par de excepciones a esta regla: se pueden encontrar algunos metales en los compuestos orgánicos.

  • En primer lugar, los metales de transición pueden unirse a compuestos orgánicos mediante reacciones de enlace. Los dos se unen con un enlace covalente coordinado, utilizando un par de electrones solitarios del compuesto orgánico.
  • En segundo lugar, el berilio, un metal del grupo 2, también puede formar enlaces covalentes.

Tipos de compuestos orgánicos

En la siguiente sección, vamos a ver los diferentes tipos de compuestos orgánicos y las formas de clasificarlos. Podemos hacerlo de diferentes maneras.

  • La forma más sencilla de agrupar las moléculas orgánicas es por su grupo funcional.
  • También podemos distinguir entre compuestos alifáticos, aromáticos y alicíclicos.
  • Otra etiqueta útil es la de compuesto saturado o insaturado.

Hay unos compuestos orgánicos como los alcanos que son ligeros, por lo que se convierten muy fácilmente en vapor o gas, y son conocidos como compuestos orgánicos volátiles (COV). Estos compuestos volátiles puede ser dañinos para la salud o el medio ambiente, por ejemplo, el tetracloruro de carbono destruye el ozono y el cloruro de vinilo hace daño permanente al hígado y al sistema nervioso. No hay que tenerles miedo a los compuestos orgánicos, pero sí tenerles respeto.

En primer lugar, echaremos un vistazo a los grupos funcionales.

Grupos funcionales en los compuestos orgánicos

El grupo funcional de una especie es el grupo de átomos responsable de su reactividad química.

La forma más fácil de distinguir los compuestos orgánicos es por su grupo funcional. Este es el átomo o la combinación de átomos que lo hace reaccionar de una manera determinada. Los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional carboxilo, a menudo escrito como COOH, mientras que las aminas contienen -lo has adivinado- el grupo funcional amina, o -NH2.

Tipos de grupos funcionales

Los siguientes grupos funcionales se encuentran en los compuestos orgánicos.

Serie homólogaGrupo funcional

Prefijo/sufijo

AlcanoC-C-ano
AlquenoC=C-eno
AlquinoC≡C-ino
AlcoholR-OH-ol o hidroxi-
HaloalcanoR - Xfluoro -; cloro-; bromo-; iodo-
Aldehído

-al
Cetona

-ona
Ácido carboxílico

ácido -oico
Éster

-oato
Amina-NH2-amina o amino-

Te preguntarás ¿para qué sirven los prefijos y sufijos? Los utilizamos para nombrar los compuestos orgánicos, como descubrirás a continuación.

Series homólogas

Las moléculas con el mismo grupo funcional reaccionan de forma muy similar. Por ello, tendemos a agruparlas en series homólogas.

Una serie homóloga es un grupo de moléculas orgánicas con el mismo grupo funcional, pero con diferentes longitudes de cadena de carbono.

Todos los copuestos de una serie homóloga tiene algunas propiedades fijas:

  • Pueden representarse mediante una fórmula general. Se trata de una fórmula que expresa la proporción básica de los distintos átomos de una molécula. La estudiaremos más a fondo dentro de un instante.
  • Tienen el mismo grupo funcional, como hemos mencionado anteriormente.
  • Se diferencian por el número y la distribución de los grupos -CH2- en su cadena de carbono.
  • Tienen las mismas propiedades químicas y participan en las mismas reacciones. Sin embargo, pueden tener diferentes propiedades físicas.

Compuestos alifáticos, aromáticos y alicíclicos

Las moléculas orgánicas también pueden clasificarse como alifáticas, aromáticas o alicíclicas.

  • Los compuestos alifáticos se basan en cadenas de carbono llenas de grupos -CH2-. No presentan anillos de benceno y pueden tener largas cadenas rectas o formar anillos cíclicos.
  • Los compuestos alifáticos con anillos cíclicos se denominan compuestos alicíclicos.
  • En cambio, los compuestos aromáticos contienen bencenos con electrones pi deslocalizados.

Los bencenos se representan mediante un hexágono con un círculo en el centro. ¿Quiere saber más sobre el benceno? Dirígete a Química Aromática, ¡y encontrarás una explicación detallada!

Compuestos saturados e insaturados

Una tercera forma de etiquetar los compuestos orgánicos es utilizar los términos saturado e insaturado.

  • Los compuestos saturados sólo contienen enlaces C-C simples.
  • Los compuestos insaturados contienen uno o más enlaces dobles C=C o triples C≡C.

Quizá recuerdes que el doble enlace C=C es el grupo funcional que se encuentra en los alqueno y que el triple enlace C≡C es el grupo funcional característico de los alquinos. Esto hace que todos los alquenos y alquinos sean compuestos insaturados.

En biología, probablemente habrás visto los cuatro grupos principales de compuestos orgánicos que son fundamentales para la vida, también llamadios biomoléculas. Son los hidratos de carbono, los lípidos, las proteínas y los ácidos nucleicos. No vamos a hablar de ellos aquí, ¡son demasiado importantes para ello! Sin embargo, puedes encontrar más información en los artículos dedicados a estas moléculas: Hidratos de Carbono, Lípidos, Proteínas y Ácidos Nucleicos.

Cómo nombrar los compuestos orgánicos

Ahora que sabemos más sobre los diferentes tipos de compuestos orgánicos, podemos echar un vistazo a como nombrarlos. La práctica de nombrar los compuestos orgánicos se conoce como nomenclatura. El sistema oficial de nomenclatura fue creado por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), que es el sistema que debes conocer para tus exámenes.

Para nombrar una molécula, se tiene en cuenta lo siguiente:

  • Un nombre raíz, para mostrar la longitud de la cadena de carbono más larga de la molécula.
  • Prefijos y sufijos, para indicar los grupos funcionales y las cadenas laterales.
  • Números, conocidos como localizadores (o locantes), para indicar la posición de los grupos funcionales y las cadenas laterales.

Veamos estas tres conceptos con más detalle.

Nombre raíz

El nombre raíz de un compuesto orgánico indica el número de átomos de carbono de la cadena de carbono más larga de la molécula. A veces, esto puede ser un poco difícil de detectar. Intenta encontrar la cadena de carbono más larga de la molécula que aparece a continuación:

Nomenclatura de compuestos orgánicos longitud de la cadena de carbono, StudySmarter

Encontrar la cadena de carbono más larga. StudySmarter Original

Este ejemplo utiliza un tipo de fórmula que es una combinación entre las fórmulas estructurales y las desarrolladas. Ya hablaremos de ellas más adelante.

A primera vista, puede parecer que la cadena de carbono sólo tiene tres átomos de carbono. Pero fíjate en cómo la cadena serpentea hacia arriba y hacia la derecha. En realidad, la cadena de carbono más larga tiene cuatro átomos.

INCORRECTO CORRECTO

Compuestos orgánicos, nomenclatura longitud de la cadena de carbono, StudySmarter

Encontrar la cadena de carbono más larga. Imagen de StudySmarter

La siguiente tabla te indica el nombre raíz de las moléculas con longitudes de cadena que van desde un solo átomo de carbono hasta ocho átomos de carbono.

Número de carbonos en la cadena principalNombre raíz
1-met-
2-et-
3-prop-
4-but-
5-pent-
6-hex-
7-hept-
8-oct-

La molécula anterior tiene una cadena principal de cuatro átomos de carbono, por tanto, el nombre raíz es -but-.

Una forma de recordar los nombre raíz de las cadenas de hasta 7 carbonos es la frase "Mil Elefantes Prometen Bajar de Peso Hasta Halloween" (MEPBPHH).

Prefijos y sufijos de los compuestos orgánicos

¿Tienes en mente los prefijos y sufijos de la tabla de grupos funcionales? Pues aquí es donde entran en juego. Los prefijos y sufijos se utilizan para indicar el grupo funcional de un compuesto y cualquier cadena lateral adicional.

Grupo funcional

Ya hemos visto los grupos funcionales y sus prefijos en este artículo, pero los volveremos a ver ahora.

Serie homólogaGrupo funcional

Prefijo/sufijo

AlcanoC-C-ano
AlquenoC=C-eno
AlquinoC≡C-ino
AlcoholR-OH-ol o hidroxi-
HaloalcanoR - Xfluoro -; cloro-; bromo-; iodo-
Aldehído

-al
Cetona

-ona
Ácido carboxílico

ácido -oico
Éster

-oato
Amina-NH2-amina o amino-

El prefijo utilizado para identificar un haloalcano varía en función del elemento del átomo de halógeno que se encuentre en la molécula. Por ejemplo, los compuestos orgánicos que contienen flúor utilizan el prefijo fluoro-, y los que contienen cloro utilizan el prefijo cloro-.

Observarás que algunos grupos funcionales pueden utilizar tanto un prefijo como un sufijo. En general, utilizamos el sufijo, pero a veces puede ser más fácil utilizar el prefijo. Esto ocurre cuando la molécula presenta varios grupos funcionales. En este caso, hay que fijarse en las prioridades de los distintos grupos funcionales. La IUPAC ha asignado a cada grupo funcional una prioridad; siempre se utiliza el sufijo del grupo de mayor prioridad. Los demás grupos funcionales llevan prefijos en su lugar.

Cadenas laterales de los compuestos

En la molécula que hemos examinado anteriormente al elaborar los nombres raíz, se puede ver que hay un grupo -CH3 que se desprende de la cadena principal de carbono. Se trata de una cadena lateral y también la mostramos con prefijos. Estos prefijos son similares a los nombres de las raíces y varían según la longitud de la cadena lateral, pero terminan en -il. Mira los cuatro primeros:

Número de carbonos en la cadena lateralPrefijo
1metil-
2etil-
3propil-
4butil-

Si volvemos a observar esta molécula, vemos que tiene una cadena lateral de un átomo de carbono. Por tanto, lleva el prefijo metil-.

Compuestos orgánicos, nomenclatura cadena lateral del carbono, StudySmarter

Cadenas principales en rosa y cadena laterales en azul, Imagen de StudySmarter

Cuantificadores

Si una molécula contiene dos o más del mismo grupo funcional o cadena lateral, utilizamos cuantificadores para indicar la cantidad. Estos van antes del prefijo o del sufijo. Aquí están los tres primeros:

Cantidad de cadenas lateralesCuantificadores
2di-
3tri-
4tetra-

Por ejemplo, un alqueno con dos dobles enlaces C=C terminaría con el sufijo -dieno.

Orden de los prefijos

A veces, una molécula necesita varios prefijos. Esto ocurre cuando tiene dos o más cadenas laterales o grupos funcionales diferentes. Los prefijos se ordenan por orden alfabético, sin tener en cuenta los cuantificadores como di- o tri-.

Numeración de los compuestos orgánicos

La última parte del nombre de una molécula es su numeración. Utilizamos números, a veces llamados localizadores, para indicar dónde están unidos los grupos funcionales o las cadenas laterales a la cadena principal de carbono, es decir, para indicar su posición en la molécula. Estos números van antes del prefijo o sufijo, separados por un guion. Por ejemplo, si un grupo funcional se encuentra en el tercer carbono de la cadena, se utilizará el número 3. Puede numerar la cadena de carbonos de izquierda a derecha o de derecha a izquierda. Sin embargo, hay que tener en cuenta una cosa: los grupos funcionales, como hemos dicho, tienen prioridad. Por lo que los grupos funcionales con mayor prioridad tienen que tener el número más pequeño posible.

Si hay más de un localizador, estos números se separan con comas.

¿Suena confuso? Pongamos en común toda esta información y practiquemos la denominación de algunos compuestos orgánicos.

Ejemplos de nomenclatura de compuestos orgánicos

Para nombrar compuestos orgánicos, sigue estos pasos.

  1. Encuentra el número de carbonos de la cadena de carbono más larga. Así obtendrás el nombre raíz.
  2. Identifica los grupos funcionales o las cadenas laterales. Así se obtienen los prefijos y sufijos.
  3. Añade cuantificadores para indicar el número de cada grupo funcional o cadena lateral.
  4. Añade localizadores para indicar la posición de cada grupo funcional o cadena lateral.

Aquí tienes una molécula para trabajar.

Compuestos orgánicos, práctica de nomenclatura, StudySmarter

Una molécula para que la nombres. Imagen de StudySmarter

Su cadena de carbono más larga tiene cuatro átomos de carbono. Esto le da el nombre de raíz -but-. Aquí está la cadena, mostrada en rosa.

Compuestos orgánicos, práctica de nomenclatura, StudySmarter

El nombre raíz de una molécula desconocida. Imagen de StudySmarter

Esta molécula es un haloalcano. Sabemos que es un alcano, ya que no tiene dobles enlaces y solo enlaces C-C y C-Hpor lo que necesita el sufijo -ano. Es un halógeno derivado, ya que contiene un halógeno, en este caso el cloro. En concreto, contiene dos átomos de cloro. Por lo tanto, necesita el prefijo chloro-. Como hay dos átomos, el prefijo irá precedido del cuantificador di-.

Por último, hay que fijarse en la numeración. Recuerda que esta muestra la posición de los grupos funcionales en la cadena principal de carbono. ¿Dónde se encuentran los átomos de cloro?

Si numeramos la cadena de carbono de izquierda a derecha (la cadena principal mostrado en rosa), podemos ver que los átomos de cloro se encuentran en los carbonos 2 y 4 (mostrados en azul). Si la numeramos de derecha a izquierda, podemos ver que se encuentran en los carbonos 1 y 3. Recuerda que queremos que el localizador sea el número más pequeño posible. Por tanto, numeraremos la cadena de carbonos de derecha a izquierda.

NUMERACIÓN INCORRECTA NUMERACIÓN CORRECTA

Compuestos orgánicos, practicar nomenclatura, StudySmarter

Numeración de una molécula desconocida. Imagen de StudySmarter

Si juntamos el nombre raíz, el prefijo, el cuantificador y los localizadores, llegamos al nombre de esta molécula: 1,3-diclorobutano.

Aquí tienes otro ejemplo.

Compuestos orgánicos, practicar nomenclatura, StudySmarter

Una molécula desconocida para que la nombres. Imagen de StudySmarter

En primer lugar, fíjate en su cadena de carbono más larga. Aquí tiene tres átomos de carbono, lo que le da el nombre de raíz prop-.

Compuestos orgánicos, practicar la nomenclatura, StudySmarter

El nombre raíz de una molécula desconocida. Imagen de StudySmarter

A continuación, analizamos los grupos funcionales. Contiene dos grupos funcionales: un grupo R-COOH (también conocido como grupo carboxilo; mostrado en verde aguamarina en la figura a continuación), que lo convierte en un ácido carboxílico, y un grupo R-OH (también conocido como grupo hidroxilo; mostrado en amarillo claro), que lo convierte en un alcohol. Para simplificar la vida, utilizamos un prefijo y un sufijo. Como dijimos anteriormente, utilizamos el sufijo del grupo funcional más prioritario. En este caso, el grupo carboxilo tiene más prioridad. Por tanto, nuestra molécula termina en ácido -oico. Para indicar el grupo hidroxilo, utilizamos el prefijo hidroxi-.

Esta molécula también tiene un grupo metilo. Podemos indicarlo con el prefijo metil-. Recuerda que los prefijos se ordenan por orden alfabético, por lo que el hidroxi- irá antes que el metilo-.

Compuestos orgánicos, practicar la nomenclatura, StudySmarter

Los grupos funcionales (ácido en verde aguamarina, alcohol en amarillo) y las cadenas laterales (metilo en azul) que se encuentran en una molécula desconocida. Imagen de StudySmarter

Por último, veamos la numeración. Como el grupo con mayor prioridad es el grupo carboxilo ocupa la primera posición, el localizador más pequeño. El átomo de carbono dentro del grupo carboxilo se conoce como carbono 1, y numeramos el resto de los grupos funcionales y las cadenas laterales en consecuencia. En este caso, el grupo metilo está unido al carbono 2, y el grupo hidroxilo está unido al carbono 3.

NUMERACIÓN INCORRECTA NUMERACIÓN CORRECTA

Compuestos orgánicos, practicar la nomenclatura, StudySmarterLa denominación final de una molécula desconocida. Imagen de StudySmarter

Juntando todo esto, ¿Qué obtenemos? Ácido 3-hidroxi-2-metilpropanoico.

Fórmulas de los compuestos orgánicos

Vamos a centrarnos en las formas de representar los compuestos orgánicos. Para ello, utilizaremos fórmulas químicas. Hay varias formas de representar las moléculas que debes conocer. Entre ellas se encuentran:

  • Fórmula general
  • Fórmula molecular
  • Fórmula semidesarrollada
  • Fórmula desarrollada
  • Fórmula esquelética
  • Fórmula estructural

Empecemos por las fórmulas generales.

Fórmulas generales de compuestos orgánicos

Una fórmula general es una fórmula que muestra la relación básica de los átomos en un compuesto o molécula. Puede aplicarse a toda una serie homóloga.

Si se quiere representar toda una familia de compuestos con el mismo grupo funcional, se puede utilizar una fórmula general. Son útiles porque pueden aplicarse a todos los miembros de una serie homóloga.

Las fórmulas generales expresan el número de átomos de cada elemento de un compuesto en términos de n. Por ejemplo, todos los alcanos tienen la fórmula general CnH2n+2. La fórmula nos dice que si un alcano tiene n átomos de carbono, tendrá 2n+2 átomos de hidrógeno. Esto significa que, una vez conocemos el número de átomos de carbono de un alcano, siempre podemos averiguar su número de átomos de hidrógeno: se dobla el número de carbonos y se añade 2. Por supuesto, también podemos ir al revés: restando 2 al número de hidrógenos y reduciendo el resultado a la mitad se obtiene el número de carbonos. La fórmula general funciona para todos los compuestos de la serie homóloga de los alcanos, desde los más pequeños hasta los más grandes.

Fórmulas moleculares de compuestos orgánicos

Las fórmulas generales son buenas para representar a toda una familia de compuestos, pero no son buenas para especificar un compuesto individual. Podemos hacerlo de varias maneras. La primera forma de representar un compuesto específico es mediante su fórmula molecular.

Una fórmula molecular es una fórmula que muestra el número real de átomos de cada elemento en un compuesto.

Digamos que tenemos un alcano con cuatro átomos de carbono. Por la fórmula general, sabemos que tiene (2 x 4) + 2 = 10 átomos de hidrógeno. Por tanto, su fórmula molecular es C4H10.

Fórmulas semidesarrolladas de los compuestos orgánicos

Hay un problema cuando solo nos basamos en las fórmulas moleculares para representar las moléculas: diferentes moléculas pueden tener la misma fórmula molecular. Lo veremos más adelante cuando veamos la isomería. Otro tipo de fórmula que podemos utilizar es la fórmula semidesarrollada.

Una fórmula semidesarrollada es una representación abreviada de la estructura y la disposición de los átomos de una molécula, mostrando los enlaces entre C-C y C con los grupos funcionales.

Al escribir las fórmulas semidesarrolladas, nos movemos a lo largo de la molécula de un extremo a otro, escribiendo cada carbono y los grupos unidos a él por separado.

Aquí tienes un ejemplo, la fórmula molecular C3H6O. Esta fórmula puede representar varios compuestos diferentes, por ejemplo, el propanal o la propanona. El propanal tiene la fórmula estructural CH3CH2CHO. Esto nos dice que tiene un grupo metilo -CH3, unido a un grupo -CH2-, unido a un grupo -CHO. En cambio, la propanona tiene la fórmula estructural CH3COCH3. Esto nos dice que tiene dos grupos metilo -CH3, unido a un grupo -CO- ¿Notas la ligera diferencia?

PROPANAL PROPANONA

Compuestos orgánicos, fórmulas estructurales propanal propanona, StudySmarter

Fórmulas estructurales. Propanal y propanona (acetona). Imagen de StudySmarter

Fórmulas desarrolladas de compuestos orgánicos

Si queremos mostrar todos los enlaces de un compuesto, utilizamos su fórmula desarrollada. Las fórmulas desarolladas suelen ser útiles para dibujar mecanismos de reacción.

Las fórmulas desarrolladas muestran todos los átomos y enlaces de una molécula.

En las fórmulas desarrolladas, representamos los enlaces mediante líneas rectas. Una línea recta simple nos indica que tenemos un enlace simple, mientras que una línea recta doble nos indica que tenemos un enlace doble. Aunque pueden ser muy complicadas de dibujar, las fórmulas mostradas son útiles porque nos dan información importante sobre la estructura, el enlace y la disposición de los átomos de una molécula.

Por ejemplo, el etanol tiene la fórmula estructural CH3CH2OH y la siguiente fórmula desarrollada:

Compuestos orgánicos, fórmula desarrollada del etanol, StudySmarter

Fórmula desarrollada del etanol. Imagen de StudySmarter

En este ejemplo, hemos dibujado todos los enlaces como si la molécula estuviera plana en la página. Sin embargo, los enlaces no son así en la vida real. Si queremos mostrar la estructura 3D de una molécula, dibujamos la fórmula estructural o geométrica.

Fórmulas estructurales o geométricas de compuestos orgánicos

Las fórmulas estructurales muestran todos los átomos y enlaces de una molécula y su disposición en el espacio.

Si queremos mostrar que un enlace se proyecta hacia adelante, utilizamos una línea continua. Si queremos mostrar un enlace que se proyecta hacia atrás, utilizamos una línea discontinua. Aquí hay un ejemplo con el metano.

Compuestos orgánicos, moléculas químicas en 3D, StudySmarter

Dibujar moléculas químicas en 3D. Imagen de StudySmarter

Fórmulas esqueléticas de compuestos orgánicos

El último tipo de fórmula que veremos es la fórmula esquelética.

Las fórmulas esqueléticas son otro tipo de fórmulas que actúan como una representación abreviada de una molécula, mostrando algunos aspectos de su estructura y enlace. Omite ciertos átomos y enlaces para simplificar el diagrama.

Dibujar una y otra vez las fórmulas desarrolladas requiere mucho tiempo. Aquí es donde las fórmulas esqueléticas resultan útiles. Son una forma sencilla de mostrar la estructura y el enlace de una molécula sin tener que dibujar cada átomo y enlace. Al igual que en las fórmulas desarrolladas, se representan los enlaces mediante líneas rectas. Sin embargo, se omiten los átomos de carbono. Representas estos carbonos que faltan utilizando los vértices de las líneas, asumiendo que hay un átomo de carbono en cada vértice, unión o final de línea sin etiquetar. También se omiten los enlaces carbono-hidrógeno. En su lugar, asumes que cada átomo de carbono forma exactamente cuatro enlaces covalentes, y que los enlaces que no se muestran son enlaces carbono-hidrógeno.

¿Suena confuso? Veamos un ejemplo. Ya hemos visto la fórmula mostrada del etanol, CH3CH2OH. Así es como se traduce en una fórmula esquelética.

Compuestos orgánicos, fórmula esquelética del etanol, StudySmarter
Fórmula esquelética del etanol. Imagen de StudySmarter

La isomería en los compuestos orgánicos

Hemos aprendido los tipos de compuestos orgánicos y las diferentes fórmulas que podemos utilizar para representarlos. Por último, vamos a ver la isomería.

Los isómeros son moléculas con la misma fórmula molecular, pero con diferente disposición de los átomos.

¿Recuerdas que antes mencionamos que las fórmulas moleculares no son tan útiles, ya que una fórmula molecular puede representar varias moléculas diferentes? Pues bien, esta es la razón. Los isómeros contienen exactamente el mismo número de átomos de cada elemento, pero los átomos están dispuestos de forma diferente.

Hay dos tipos principales de isomería en química.

Isomería estructural

Los isómeros estructurales son moléculas con la misma fórmula molecular pero con fórmulas estructurales diferentes.

Volvamos a hablar del propanal y la propanona. Como hemos descubierto, ambos tienen la misma fórmula molecular: C3H6O. Sin embargo, tienen fórmulas estructurales diferentes. El propanal tiene la fórmula estructural CH3CH2CHO, y la propanona tiene la fórmula estructural CH3COCH3. Esto los convierte en isómeros estructurales.

La isomería estructural puede dividirse a su vez en tres subtipos:

  • Los isómeros de cadena difieren en la disposición de su cadena de carbono. Por ejemplo, un isómero puede ser lineal, mientras que el otro puede ser ramificado.
  • Los isómeros de grupo funcional tienen diferentes grupos funcionales. El propanal y la propanona son buenos ejemplos de ello: el primero es un aldehído y el segundo una cetona.
  • Los isómeros de posición difieren en la colocación del grupo funcional en su cadena de carbono. Por ejemplo, el propan-1-ol y el propan-2-ol son isómeros con la misma fórmula molecular, C3H8O, y el mismo grupo funcional, un grupo -OH. Pero mientras que en el propan-1-ol el grupo funcional se encuentra en el carbono 1, en el propan-2-ol, el grupo funcional se encuentra en el carbono 2.

PROPAN-1-OL PROPAN-2-OL

Compuestos orgánicos, isomería de posición propan-1-ol propan-2-ol, StudySmarter

Isomería de posición en el propanol. StudySmarter

Estereoisomería

Otro tipo de isomería es la estereoisomería. Si pensabas que los isómeros estructurales eran parecidos, más vale que te prepares: ¡los estereoisómeros son aún más parecidos!

Los estereoisómeros tienen tanto la misma fórmula molecular como la misma fórmula estructural, pero diferentes disposiciones de los átomos en el espacio.

Para identificar los estereoisómeros, hay que fijarse en la fórmula estructural de una molécula. Recuerda que se trata de una fórmula que muestra todos los átomos y enlaces. También muestra la disposición de los átomos y los enlaces; en esto se diferencian los estereoisómeros.

Una vez más, hay un par de subtipos de estereoisomería:

  • Los isómeros E-Z difieren en la disposición de los átomos o grupos alrededor de un doble enlace C=C. Encontrarás isomería E-Z en alquenos como el but-2-eno.
  • Los isómeros ópticos difieren en su disposición de 4 átomos o grupos diferentes alrededor de un átomo de carbono central. Forman moléculas no superponibles, que son una imagen especular de la otra.

Para ver más ejemplos de estructura y estereoisomería en acción, eche un vistazo a Isomería.

Compuestos Orgánicos - Puntos claves

  • Los compuestos orgánicos son moléculas formadas por carbono unido covalentemente a otros átomos, normalmente hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.
  • El carbono es adecuado para los compuestos orgánicos por su pequeño tamaño, su tetravalencia y su capacidad de catenización.
  • Los compuestos orgánicos tienen diferentes grupos funcionales. Las moléculas con el mismo grupo funcional forman una serie homóloga. Todas ellas tienen las mismas propiedades químicas, pueden representarse mediante una fórmula general y se diferencian por el número y la disposición de los grupos -CH2- en su cadena de carbono.
  • Los compuestos orgánicos pueden clasificarsee, función de su estructura, como alifáticos, aromáticos o alicíclicos. También pueden ser saturados o insaturados dependiendo de si presenta o no enlaces dobles o triples.
  • Los nombres de los compuestos orgánicos se basan en la nomenclatura de la IUPAC. Los nombres incluyen un nombre raíz, para indicar la longitud de la cadena de carbono más larga, prefijos y sufijos, para indicar los grupos funcionales y las cadenas laterales presentes, y localizadores para mostrar la posición de estos grupos funcionales y cadenas laterales.
  • Los compuestos orgánicos pueden representarse mediante fórmulas. Los tipos de fórmulas incluyen la general, la molecular, la semidesarrollada, la desarrollada, la estructural y la esquelética.
  • Los compuestos orgánicos pueden presentar isomería. Los isómeros son moléculas con la misma fórmula molecular pero con diferente disposición de los átomos. Los isómeros estructurales difieren en sus fórmulas estructurales, mientras que los estereoisómeros tienen la misma fórmula estructural, pero diferentes disposiciones espaciales de átomos y enlaces.

Preguntas frecuentes sobre Compuestos orgánicos

Los compuestos orgánicos se basan en cadenas de carbono unidas a átomos de hidrógeno y a grupos funcionales, mientras que los compuestos inorgánicos son aquellos cuyo componente principal no es el carbono sino otros elementos de la tabla periódica.

Desde el material de la ropa y los alimentos que consumimos, hasta el combustible de los coches y la retina de los ojos, los compuestos orgánicos están en todas partes. Algunos ejemplos son: el metanol, el glicerol, el etanol, la glucosa, la sacarosa, el ácido láctico, la lactosa, el ácido cítrico, entre otros. 

Los compuestos orgánicos pueden clasificarse como alifáticos, aromáticos o alicíclicos. También pueden ser saturados o insaturados. Además, se pueden clasificar según el grupo funcional y, por lo tanto, la serie homóloga que contengan.

Los compuestos orgánicos se nombran teniendo en cuenta los siguientes elementos:

  • Un nombre raíz, para mostrar la longitud de la cadena de carbono más larga de la molécula.
  • Prefijos y sufijos, para indicar los grupos funcionales y las cadenas laterales.
  • Números, conocidos como localizadores (o locantes), para indicar la posición de los grupos funcionales y las cadenas laterales.


Los compuestos orgánicos son moléculas formadas por átomos de carbono unidos covalentemente a otros átomos, normalmente hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.

Cuestionario final de Compuestos orgánicos

Pregunta

¿Qué son los compuestos orgánicos?

Mostrar respuesta

Answer

Los compuestos orgánicos son moléculas formadas por carbono unido covalentemente a otros átomos, normalmente hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.

Show question

Pregunta

¿Cuál es el elemento principal en los compuestos orgánicos?

Mostrar respuesta

Answer

Carbono (C).

Show question

Pregunta

¿Qué tipo de enlace se forma entre los átomos de los compuestos orgánicos?

Mostrar respuesta

Answer

Covalente.

Show question

Pregunta

¿Qué es un grupo funcional?

Mostrar respuesta

Answer

Un grupo de átomos que confieren la reactividad a la molécula.

Show question

Pregunta

¿Cuáles son las cuatro características de una serie homóloga?

Mostrar respuesta

Answer

Todos los compuestos en una serie homóloga:


  • Pueden representarse mediante una fórmula general. 
  • Tienen el mismo grupo funcional.
  • Se diferencian por el número y la distribución de los grupos -CH2- en su cadena de carbono.
  • Tienen las mismas propiedades químicas y participan en las mismas reacciones.


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Pregunta

¿Qué es un compuesto alifático?

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Answer

Una molécula con cadenas de carbono que no presentan anillos de benceno ni grupos aromáticos.

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Pregunta

¿Qué es un compuesto insaturado?

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Answer

Un compuesto con uno o más enlaces dobles o triples.

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Pregunta

En la nomenclatura, los nombres de las raíces muestran _________ de la molécula.

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Answer

La cadena de carbono más larga.

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Pregunta

En la nomenclatura, los prefijos y sufijos muestran ___________ de la molécula.

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Answer

Los grupos funcionales y cadenas laterales.

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Pregunta

En la nomenclatura, los números muestran _____.

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Answer

La posición de los grupos funcionales y las cadenas laterales de la molécula.

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Pregunta

Identifica la cadena de carbono más larga de esta molécula y da su nombre de raíz.

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Answer

La cadena de carbono más larga tiene cuatro átomos de longitud, por lo que esta molécula tiene el nombre de raíz -but-.

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Pregunta

¿Qué son los isómeros estructurales?

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Answer

Moléculas con la misma fórmula molecular pero con fórmulas estructurales diferentes.

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Pregunta

En las estructuras esqueléticas de las moléculas orgánicas, ¿Se representan todos los hidrógenos con enlaces?

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Answer

No, e omiten los hidrógenos enlaces carbono-hidrógeno.

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Pregunta

¿Cuál es otro término para referirse a las "características" de la estructura de las moléculas orgánicas?

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Answer

Grupos funcionales.

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Pregunta

¿Cuál es la configuración electrónica de carbono y por qué es importante?

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Answer

Tiene seis electrones. Dos se encuentran en una capa interna y cuatro en una capa externa. Es importante porque al tener esta configuración, el carbono tiende a formar cuatro enlaces covalentes, los que lo convierte en un átomo tetravalente.

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Pregunta

¿Cuál es el prefijo/sufijo de un ácido carboxílico?

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Answer

"Ácido ...-oico".

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Pregunta

¿Cuáles de los siguientes son grupos funcionales?

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Answer

-CH3

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Pregunta

 ¿Qué es el grupo carbonilo?

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Answer

El grupo carbonilo es un grupo funcional que contiene un átomo de carbono doblemente unido a un átomo de oxígeno, C=O.

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Pregunta

¿Por qué hay polaridad en el grupo carbonilo?

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Answer

Porque el carbono y el oxígeno tienen diferentes valores de electronegatividad 

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Pregunta

¿Qué enlaces tienen el grupo carbonilo?

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Answer

El grupo carbonilo está compuesto por un átomo de carbono doblemente unido a un átomo de oxígeno. El átomo de oxígeno forma un enlace sigma y un enlace pi con el átomo de carbono. El átomo de oxígeno también tiene dos pares de electrones solitarios.


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Pregunta

¿Cuáles son los diferentes compuestos carboxílicos?

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Answer

Hay cuatro ejemplos principales de compuestos carbonílicos: aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres. 

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Pregunta

¿Qué es un aldehído?

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Answer

Un aldehído es un compuesto orgánico que contiene el grupo carbonilo, con la estructura RCHO.

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Pregunta

¿Qué estructura tiene un aldehído?

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Answer

Un aldehído tiene uno de los grupos R sustituido por un átomo de hidrógeno, en un extremo de la cadena de carbono.

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Pregunta

¿Cómo se forman los aldehídos?

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Answer

Los aldehídos se forman por la oxidación de un alcohol primario o la reducción de un ácido carboxílico.

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Pregunta

¿Qué es una cetona?

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Answer

Una cetona es un tipo de compuesto orgánico que contiene el grupo carbonilo, con la estructura RCOR'.

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Pregunta

¿Qué es un éster?

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Answer

Un éster es un compuesto orgánico con la fórmula general RCOOR'. 

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Pregunta

¿Qué compuesto es el propanoato de etilo?

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Answer

Éster

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Pregunta

¿Qué son los derivados del ácido?

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Answer

Los derivados del ácido son moléculas basadas en los ácidos carboxílicos, en las que el grupo hidroxilo ha sido sustituido por otro átomo o grupo X. Tienen la fórmula RCOX.

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Pregunta

¿Cuál es el grupo funcional que se encuentra en los ésteres?

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Answer

-COO-

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Pregunta

Explica por qué se utiliza un ácido fuerte y concentrado como catalizador en las reacciones de esterificación.

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Answer

Porque el uso de un ácido diluido aumentaría la cantidad de agua en el sistema y desplazaría el equilibrio hacia la izquierda, favoreciendo la reacción hacia atrás y disminuyendo el rendimiento del éster.

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Pregunta

Nombra el éster producido en una reacción entre el etanol y el ácido pentanoico.

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Answer

Pentanoato de etilo

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Pregunta

¿Qué condiciones se requieren para la esterificación?

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Answer

Calor y un ácido fuerte concentrado.

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Pregunta

Da la ecuación general de la reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico para formar un éster y otro producto.

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Answer

Ácido carboxílico + Alcohol ↔ Éster + Agua

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Pregunta

Nombra el alcohol y el ácido carboxílico con los que se obtiene el butanoato de pentilo.

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Answer

Butanol y ácido pentanoico

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Pregunta

¿Qué moléculas pueden reaccionar con los alcoholes para formar ésteres?

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Answer

Los ácidos carboxílicos

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Pregunta

¿Por qué no se utiliza una llama abierta en una reacción de esterificación?

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Answer

Porque los reactivos son extremadamente inflamables.

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Pregunta

Los ésteres se derivan de _______ y __________.

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Answer

ácidos carboxílicos y alcohol

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Pregunta

Menciona tres usos de los ésteres.

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Answer

Entre otras cosas, se utilizan en el jabón, el biodiésel, los perfumes y los aromas.

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Pregunta

Indica el tipo de fuerza intermolecular más fuerte que se encuentra entre dos moléculas de éster.

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Answer

Las fuerzas dipolo-dipolo permanentes.

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Pregunta

A medida que aumenta la longitud de la cadena, el punto de ebullición de los ésteres ______.

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Answer

aumenta

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Pregunta

Con respecto a los puntos de fusión de los ésteres:

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Answer

Son más altos que los de alcanos similares, pero más bajos que los de alcoholes y ácidos carboxílicos similares.

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Pregunta

Explica por qué los ésteres de cadena corta son solubles en agua.

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Answer

Porque pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua utilizando los pares de electrones solitarios de sus átomos de oxígeno.

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Pregunta

A medida que aumenta la longitud de la cadena de los ésteres, su solubilidad _______.

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Answer

aumenta

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Pregunta

Nombra tres reacciones en las que intervienen los ésteres.

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Answer

Hidrólisis ácida, hidrólisis con bases y polimerización de alcoholes y ácidos carboxílicos para obtener poliésteres.

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Pregunta

La reducción de amidas produce ____.

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Answer

una amina y agua.

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Pregunta

¿Cómo se reducen las amidas?

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Answer

Se reducen reaccionando con un agente reductor fuerte como el LiAlH4 en éter seco.

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Pregunta

¿Cómo se analizan las amidas?

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Answer

Se analizan añadiendo hidróxido de sodio (NaOH). Se desprenderá gas amoníaco, que vuelve azul el papel tornasol rojo.

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Pregunta

Cuando la etanamida se reduce ¿Cuáles son los productos?

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Answer

Etilamina y agua

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Pregunta

Al hacer reaccionar una amida con un álcali acuoso se obtiene ____.

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Answer

un ácido carboxílico y amoníaco. El ácido carboxílico reacciona además con el álcali para formar una sal de carboxilato.

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Pregunta

Al hacer reaccionar una amida con un ácido acuoso se obtiene ____.

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Answer

un ácido carboxílico y amoníaco, que reacciona con el ácido para formar una sal de amonio.

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