Los hidrocarburos están por todas partes. Echa un breve vistazo a tu alrededor; no tendrás que buscar mucho para encontrar uno. Por ejemplo, la carretera que hay fuera de tu casa: su superficie está hecha de hidrocarburos de cadena larga. El combustible que pones en tu coche: tanto la gasolina como el gasóleo también están hechos de hidrocarburos. Incluso, el plástico de tu cepillo de dientes comenzó su vida como un hidrocarburo, no muy lejos en el pasado.
Versátiles, útiles y sorprendentemente simples, desde el punto de vista químico: ¡bienvenido al mundo de los hidrocarburos!
- En este artículo, en primer lugar, definiremos los hidrocarburos.
- A continuación, estudiaremos el petróleo crudo y su relación con los hidrocarburos.
- Después, exploraremos qué son los hidrocarburos saturados, o alcanos, y los cuatro primeros alcanos.
- Luego, aprenderemos sobre las propiedades de los hidrocarburos.
- También, entenderemos qué son los hidrocarburos insaturados, como los alquenos, y veremos la prueba que se utiliza para identificarlos.
- Finalmente, revisaremos algunos otros ejemplos de hidrocarburos.
¿Qué son los hidrocarburos?
Los hidrocarburos son moléculas formadas únicamente por átomos de hidrógeno (H) y carbono (C).
¿De dónde vienen los hidrocarburos?
Los hidrocarburos tienen un pasado impresionante: la mayoría de ellos son antiguos, sus orígenes se remontan a cientos de millones de años. Esto se debe a que obtenemos la mayor parte de los alcanos de una sustancia llamada petróleo crudo.
Petróleo crudo
El petróleo crudo es una mezcla natural de diferentes hidrocarburos y otras impurezas orgánicas. Se forma a lo largo de millones de años, a partir de los restos de materia vegetal y animal.
El petróleo crudo es un líquido oscuro y maloliente. Está hecho de criaturas muertas, como algas y plantas oceánicas, que fueron comprimidas bajo pesadas capas de limo, durante muchos milenios. Las capas crearon un entorno de alta presión y alta temperatura que convirtió, gradualmente, los restos muertos en el petróleo que utilizamos hoy.
Fig. 1- Diagrama que muestra la formación del petróleo crudo. Este proceso dura millones de años.
El petróleo es extremadamente importante para la economía y para nuestra sociedad. Se encuentra en las rocas y es un recurso finito, lo que significa que se acabará y no es renovable. El petróleo crudo se compone, básicamente, de restos de biomasa antigua; es decir, organismos vivos que, en su mayoría, consisten en plancton que quedó enterrado en el lodo y que murió hace millones de años.
Destilación fraccionada
Por sí mismo, el petróleo crudo no es tan útil. Esto se debe a que es una mezcla de varios compuestos, hidrocarburos e impurezas; todos ellos con tamaños y propiedades diferentes.
Es como si una empresa de construcción pidiera un camión cargado de ladrillos, tejas y cristales; pero, en lugar de llegar a la obra en contenedores separados, todos los materiales diferentes llegaran mezclados en un gran montón desordenado. No se pueden utilizar cristales para embaldosar un tejado, ni ladrillos para rellenar una ventana: no funcionan de la misma manera. Por eso, para aprovechar al máximo los distintos materiales, hay que separarlos por tipos. El petróleo crudo se separa, por la misma razón, en un proceso llamado destilación fraccionada.
La destilación fraccionada es una técnica de separación que consiste en dividir una mezcla en muestras más pequeñas, en función de sus puntos de ebullición. Estas muestras se conocen como fracciones.
Al destilar el petróleo crudo, podemos obtener diferentes fracciones de hidrocarburos que tienen puntos de ebullición similares. Esto significa, también, que tienen muchas otras propiedades similares. Estas fracciones nos resultan mucho más útiles que la mezcla cruda sin refinar.
La formación de petróleo crudo lleva millones de años. Sin embargo, algunos alcanos se producen mucho más rápidamente.
Por ejemplo:
- Ciertas bacterias metanogénicas producen el alcano metano, como parte de sus reacciones cotidianas.
- Muchas bacterias metanogénicasviven como felices campistas dentro del sistema digestivo de las vacas y son las responsables de las grandes cantidades de metano en los pedos de vaca.
- Pero, esto es un gran problema, porque el metano es, en realidad, un gas de efecto invernadero. Por eso se considera que la ganadería contribuye significativamente al calentamiento global actual.
Craqueo
El petróleo crudo contiene una gran proporción de hidrocarburos de cadena larga. Aunque tienen algunos usos, como se verá en la siguiente sección, su oferta supera ampliamente su demanda. Sin embargo, no queremos desperdiciar todos estos hidrocarburos; al fin y al cabo, hemos invertido mucho tiempo y esfuerzo en separarlos del crudo. Por lo tanto, transformamos los hidrocarburos de cadena larga —menos útiles y no deseados— en hidrocarburos de cadena corta —más útiles y económicamente viables—, mediante un proceso llamado craqueo.
El craqueo es el proceso de descomposición de moléculas grandes en otras más pequeñas y útiles.
Hidrocarburos saturados
Los hidrocarburos saturados son compuestos que están formados por hidrógeno (H) y carbono (C), unidos solo por enlaces simples. Estos átomos se mantienen unidos por fuertes enlaces covalentes.
El término saturado se refiere al tipo de enlaces covalentes de la molécula; es decir, si se trata de enlaces simples o dobles. En los hidrocarburos saturados (como los alcanos), todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples C-C. Esto significa que los alcanos contienen el máximo número posible de átomos de hidrógeno.
Alcanos
En primer lugar, veamos la definición básica de un alcano:
Un alcano es un hidrocarburo saturado.
Fíjate en el siguiente ejemplo de dos alcanos:
Figura 2: Ejemplo de dos alcanos: el metano y el etano, respectivamente.
Puedes observar que los alcanos están compuestos por carbono (C) e hidrógeno (H).
Fórmula general
Antes de ver cuál es la fórmula general de los alcanos, veamos lo que es una serie homóloga:
Una serie homóloga es una familia de moléculas relacionadas con propiedades químicas similares. Todas ellas comparten la misma fórmula general.
Poder representar una familia de moléculas (como los alcanos) con una fórmula general es útil para los químicos: ayuda a calcular la fórmula química única de cualquier miembro de la familia, aunque no sepamos exactamente cuántos átomos de carbono e hidrógeno contienen. Es casi como un manual de instrucciones para escribir la fórmula de una molécula.
La fórmula general de los hidrocarburos saturados es:
$$C_{n}H_{2n+2}$$
Si el número de carbonos aumenta en la cadena, los alcanos pueden presentar cambios en sus propiedades físicas. Los cuatro primeros alcanos de la serie homóloga de los alcanos son: el metano, el etano, el propano y el butano. Su fórmula molecular es la siguiente:
- Metano: CH4.
- Etano: C2H6.
- Propano: C3H8.
- Butano: C4H10.
Este manual de instrucciones nos dice que si un alcano tiene n átomos de carbono, siempre tiene 2n+2 átomos de hidrógeno.
Con esta información, intenta encontrar las fórmulas de algunos alcanos, utilizando los ejemplos resueltos que aparecen a continuación:
Escribe las fórmulas de:
- Un alcano con dos átomos de carbono.
Bien, sabemos que los alcanos están representados por la fórmula general CnH2n+2. Sabemos que este alcano tiene dos átomos de carbono; por lo que, aquí: $$n=2$$ Por tanto, nuestro alcano tiene $$2·(2)+2=6$$ átomos de hidrógeno.
Entonces, tiene la fórmula C2H6.
2. Un alcano con ocho átomos de hidrógeno.
Esta parte requiere un poco más de trabajo. El alcano tiene ocho átomos de hidrógeno, por lo que: 2n+2=8. Si resolvemos la ecuación, n=3:
$$2n+2=8$$ $$2n=6$$$$n=3$$
Por lo tanto, la fórmula será C3H8.
Propiedades de los alcanos
Antes hemos mencionado que los alcanos forman una serie homóloga. Es decir que se trata de una gran familia de moléculas relacionadas. Piensa en tu familia: podéis compartir ciertas características. Por ejemplo, puede que todos tengáis el pelo rizado y los ojos marrones, o que os gusten las películas de terror y los dibujos animados malos. De la misma manera, los alcanos comparten ciertas propiedades. Estas propiedades muestran tendencias claras, a medida que aumenta el número de átomos de carbono en la cadena del alcano, pasando de alcanos más cortos a alcanos más largos.
He aquí algunos casos representativos:
Los alcanos de cadena larga tienen puntos de ebullición más altos que los de cadena corta. También son más viscosos. Esto significa que son más espesos, más pegajosos y, por eso mismo, fluyen con menos facilidad. Sin embargo, los alcanos de cadena larga son menos inflamables que los de cadena corta. Esto significa que son más difíciles de inflamar. Además, son menos volátiles; esto significa que se convierten en gas con menos facilidad.
Fíjate en la siguiente tabla para entender mejor las propiedades de los alcanos:
Hidrocarburos insaturados
Si los hidrocarburos saturados son hidrocarburos que solo contienen enlaces C-C simples, ¿puedes adivinar qué son los hidrocarburos insaturados?
Pues bien, son hidrocarburos que contienen, al menos, un doble enlace C=C o triple C≡C. Esto significa que es posible añadir átomos de hidrógeno adicionales a su estructura.
Los hidrocarburos insaturados son aquellos que no tienen todos sus carbonos unidos a otros compuestos por enlaces simples, sino que tienen algún enlace doble o triple.
Hay dos tipos de hidrocarburos insaturados, según el tipo de enlaces que tengan: los alquenos (enlaces dobles) y los alquinos (enlaces triples).
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos con uno o más enlaces dobles.
Los alquenos tienen enlaces dobles entre sus átomos de carbono (=). Por eso, su fórmula general es:
$$C_{n}H_{2n}$$
Además, los alquenos tienen 2 átomos de hidrógeno menos que los alcanos, pero el mismo número de átomos de carbono. Se dice que los alquenos son más reactivos que los alcanos, y que el doble enlace del alqueno permite reaccionar de forma diferente a los alcanos, que solo contienen enlaces simples.
Existe una prueba que se puede realizar para identificar un alqueno, se llama prueba del agua de bromo. El agua de bromo es una solución de color naranja a la que, cuando se le añade un alqueno, produce un cambio de color de naranja a incoloro. Esto ocurre debido al doble enlace del alqueno (C=C,) que reacciona con los átomos de bromo. Por otro lado, el alcano no cambia de color cuando se le añade agua con bromo, y permanece naranja. debido a que no tiene dobles enlaces.
Los alquenos también tienen algunos usos importantes, como la generación de polímeros y su utilización como material de partida para fabricar muchos productos químicos.
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos con uno o más enlaces triples.
Los alquinos tienen enlaces triples entre sus átomos de carbono (≡). Por eso, su fórmula general es:
$$C_{n}H_{2n-2}$$
Además, los alquenos tienen 3 átomos de hidrógeno menos que los alcanos, pero el mismo número de átomos de carbono.
Ejemplos de hidrocarburos
Veamos una tabla con los 10 primeros hidrocarburos (desde los hidrocarburos formados por un carbono hasta los formados por 10 carbonos):
| Número de carbonos | Alcano | Alqueno | Alquino |
|---|
| 1 | metano | - | - |
| 2 | etano | eteno | etino |
| 3 | propano | propeno | propino |
| 4 | butano | buteno | butino |
| 5 | pentano | penteno | pentino |
| 6 | hexano | hexeno | hexino |
| 7 | heptano | heppteno | heptino |
| 8 | octano | octeno | octino |
| 9 | nonano | noneno | nonino |
| 10 | decano | dequeno | dequino |
Tabla 1: Carbono en los diferentes tipos de hidrocarburos.
Usos de los hidrocarburos
Veamos a continuación cuáles son las propiedades y usos de los hidrocarburos:
- Muchos hidrocarburos se utilizan como combustible. Esto se debe a que liberan mucha energía cuando se queman. Por ejemplo:
- Los alcanos de cadena corta se encuentran en las estufas de camping, mientras que los alcanos de cadena media constituyen la gasolina y el gasóleo de nuestros coches.
- Los alcanos de cadena más larga, en cambio, hacen funcionar los barcos. ¿Y el metano, el alcano más pequeño? Resulta ser un gran combustible para cohetes.
- Los hidrocarburos de cadena más larga también se emplean como materiales de construcción.
- Por ejemplo, en las carreteras o en los tejados.
- Muchos hidrocarburos son útiles como disolventes y lubricantes. Esto se debe a que no son tan reactivos y, por tanto, no interactúan mucho con otras sustancias.
- Por ejemplo, el alcano C7H16 se emplea para disolver y analizar las huellas dactilares en las escenas del crimen.
- Por último, los hidrocarburos son una buena materia prima química. Esto significa, simplemente, que podemos hacerlos reaccionar industrialmente para producir otros tipos de moléculas y compuestos. Por ejemplo:
- Es probable que una molécula basada en el etano mantenga fría tu nevera.
- Los polímeros, como los plásticos, también pueden derivarse de los alcanos.
Como pudiste ver, no mentíamos en la introducción: ¡Los hidrocarburos están realmente en todas partes! Esperamos que ahora los conozcas mucho mejor y aprecies el enorme papel que desempeñan en nuestra vida cotidiana.
Hidrocarburos - Puntos clave
- Los hidrocarburos son moléculas formadas únicamente por átomos de hidrógeno (H) y carbono (C).
- Un alcano es un hidrocarburo saturado.
- Los alquenos son hidrocarburos con uno o más enlaces dobles.
- Los alquinos son hidrocarburos con uno o más enlaces triples.
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