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Sin embargo, los alcanos suelen ser poco reactivos. Esto se debe a que sólo contienen enlaces sencillos C-C y C-H no polares, como se explica en Alcanos. Al hacerlos reaccionar con cloro, podemos cambiar su grupo funcional y hacerlos mucho más reactivos. Esto se llama cloración.
Lacloración es el proceso de añadir átomos de cloro a una molécula.
¿Cómo cloramos los alcanos?
Para clorar los alcanos, utilizamos un mecanismo conocido como sustitución por radicales libres .
La sustitución por radicales libres es un tipo de reacción en la que un radical libre sustituye a otro átomo o grupo funcional de una molécula.
Vamos a desglosar un poco esta definición.
¿Qué es un radical libre?
Debes saber que a los electrones les gusta estar en parejas, y orbitando por sí solos es muy probable que interactúen con otras moléculas. Por lo tanto, los radicales libres son muy reactivos y suelen durar poco. No suelen quedarse mucho tiempo.
Un radical libre es un átomo, molécula o ion con un electrón de la capa externa no apareado.
El electrón no apareado de un radical libre se representa con un pequeño punto en la posición adecuada de la molécula. Por ejemplo, un radical libre de cloro se escribe como se muestra a continuación:
$$ Cl\space \cdot $$
Otro ejemplo es un radical libre etílico:
$$ \cdot \space CH_2CH_3 $$
¿Recuerdas que tus padres siempre te decían que comieras verdura? No se equivocaban: la fruta y la verdura son grandes fuentes de antioxidantes. Nuestros cuerpos están constantemente expuestos a radicales libres causados por el tabaco, la contaminación atmosférica, el estrés y, simplemente, por convertir los alimentos en energía. Tener demasiados radicales libres en el cuerpo puede provocar estrés oxidativo. Esto daña las células y se cree que desempeña un papel en diversas afecciones, como la enfermedad de Parkinson, la diabetes y el Alzheimer. Los antioxidantes combaten los radicales libres y ayudan a mantener sus niveles bajo control, reduciendo el estrés oxidativo.
¿Qué es una reacción de sustitución?
Una reacción de sustitución es una reacción que consiste en cambiar un grupo funcional, átomo o grupo de átomos por otro.
En el caso de la cloración de alcanos, quitamos un átomo de hidrógeno del alcano y lo sustituimos por un átomo de cloro. Esto cambia el grupo funcional, convirtiendo la molécula en un halogenoalcano. Los veremos un poco más adelante.
Fig. 1 - Una reacción de sustitución. Se ha intercambiado un átomo de hidrógeno por un átomo de cloro, formando un halogenoalcano. Esta molécula es el clorometano
El proceso de cloración
Como se ha descrito anteriormente, en la cloración de alcanos por sustitución de radicales libres, uno o más átomos de hidrógeno de un alcano se sustituyen por un radical libre de cloro. Se utiliza luz UV como catalizador y también se desprende ácido clorhídrico .
Por ejemplo, la sustitución del metano por cloro produce clorometano. La ecuación general es la siguiente
\(CH_4+Cl_2\rightarrow CH_3Cl+HCl\)
La sustitución por radicales libres tiene cuatro pasos:
- Iniciación.
- Propagación I.
- Propagación II.
- Terminación.
Los veremos sucesivamente a continuación.
Iniciación
La luz UV se utiliza para romper el enlace de una molécula de cloro. Tomando nuestro ejemplo del metano y el cloro, el enlace Cl-Cl se rompe para formar dos átomos de radical libre de cloro, cada uno con un electrón no apareado. Estos radicales libres son extremadamente reactivos. A esto lo llamamos fisión homolítica.
Homo viene del griego homos, que significa uno y el mismo; llamamos "fisión homolítica" a este tipo de rotura de enlace porque las dos moléculas producidas son idénticas:
\(Cl_2\cdot +Cl\cdot\)
Propagación I
Uno de los radicales libres de cloro toma un átomo de hidrógeno del metano rompiendo uno de los enlaces C-H. Forma el compuesto estable ácido clorhídrico. Queda un radical libre metilo. Una vez más, este radical es extremadamente reactivo.
Consejo de estudio: Fíjate en cómo se representa el radical. El pequeño punto está situado en el carbono, ya que es ahí donde encontramos el electrón no apareado.
\(Cl\cdot \space + CH_4\rightarrow HCl+\space \cdot CH_3\)
Propagación II
El radical libre metilo reacciona con una segunda molécula de cloro. Uno de los átomos de cloro se añade al radical metilo para formar clorometano, y el otro átomo de cloro queda como radical regenerado. Esto significa que la reacción puede repetirse una y otra vez hasta que el radical se destruye en el paso final, la terminación. A esto le llamamos reacción en cadena.
Una reacción en cadena es una reacción que produce un subproducto que, a su vez, sigue reaccionando.
Terminación
La terminación elimina los radicales libres restantes. Esto puede ocurrir de varias formas diferentes, pero en cada caso, dos radicales reaccionan juntos para formar un compuesto estable. Por ejemplo:
- Dos radicales de cloro reaccionan juntos para formar una molécula de cloro:
\(Cl\cdot \space +\space Cl\cdot \rightarrow Cl_2\)
- Dos radicales metilo reaccionan juntos para formar etano:
\(\cdot \space CH_3+\space \cdot CH_3\rightarrow C_2H_6\)
- Un radical libre de metilo y un radical libre de cloro reaccionan juntos para formar clorometano:
\(\cdot \space CH_3+Cl\space \cdot \rightarrow CH_3Cl\)
Los productos de la cloración
Nuestro ejemplo de metano y cloro produce inicialmente clorometano y ácido clorhídrico. El clorometano es un ejemplo de halogenoalcano.
Los halogenoalcanos son moléculas orgánicas formadas a partir de alcanos, en las que los átomos de halógeno han sustituido a uno o más átomos de hidrógeno.
Fig. 2 - Clorometano
Todos los halogenoalcanos contienen un carbono unido a un átomo de halógeno. Este enlace los hace mucho más reactivos que los alcanos. Los halogenoalcanos son un buen punto de partida para todo tipo de moléculas orgánicas, como alquenos, alcoholes, nitrilos y aminas. Para explorar sus propiedades, consulta Halogenoalcanos.
Sin embargo, las reacciones de sustitución por radicales libres son caóticas. Hay radicales rebotando por todas partes con sus electrones no apareados, chocando una y otra vez contra los hidrocarburos, a veces reaccionando con moléculas que ya han sido sustituidas previamente. Son difíciles de controlar y producen una mezcla de productos. Esto significa que no son muy útiles industrialmente.
Veamos otras moléculas que pueden producirse en nuestro ejemplo anterior utilizando cloro y metano:
- Si en el paso de terminación reaccionan dos radicales de metano, se puede formar etano (C2H6).
- Si en cambio un radical libre de cloro reacciona con el clorometano en el paso de propagación, se sustituye un segundo hidrógeno. Esto produce diclorometano y conocemos este tipo de proceso como reacción en cadena. La ecuación es la siguiente
\(CH_3Cl+Cl_2\rightarrow CH_2Cl_2+HCl\)
- Del mismo modo, se puede producir triclorometano y tetracloruro de carbono:
\(CH_2Cl_2+Cl_2\rightarrow CCl_4+HCl\)
La reacción se complica aún más con alcanos de cadena más larga, y se forman muchos isómeros. Esto se debe a que el radical libre cloro no es exigente con el lugar de la cadena de carbono donde ataca, y puede sustituir a cualquiera de los hidrógenos presentes. Por ejemplo, la reacción primaria entre el 2-metilbutano y el cloro puede producir cuatro productos diferentes:
Fig. 3 - Tabla que muestra los productos isoméricos producidos en la cloración del 2-metilbutano
Cloración - Puntos clave
- Los radicales libres son moléculas muy reactivas con un electrón de la capa externa no apareado.
- La sustitución de los alcanos por cloro por radicales libres consta de cuatro etapas y está catalizada por la luz ultravioleta.
- La sustitución por radicales libres produce una mezcla de productos y puede ser una reacción en cadena.
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