Análisis Orgánico

El análisis orgánico nos permite comprender la estructura y las propiedades de sustancias desconocidas. Es especialmente útil fuera de la ciencia y se utiliza en la escena del crimen, en el análisis forense, la producción de fármacos y la terapéutica. Aquí aprenderás a analizar una sustancia o polvo completamente desconocido, que puede parecerse a cualquier otro polvo que encuentres, para identificar sus grupos funcionales y su estructura.

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    • En este artículo, repasaremos la definición de análisis orgánico y profundizaremos en el tema.
    • Primero repasaremos el análisis orgánico elemental.
    • Después repasaremos las pruebas cualitativas para detectar la presencia de los grupos funcionales alcohol, aldehído, cetona, alqueno y ácido carboxílico.
    • Por último, veremos brevemente el análisis orgánico cuantitativo, profundizando en la espectroscopia de infrarrojos y la espectrometría de masas.

    Definición de análisis orgánico

    El análisis orgánico nos permite comprender las estructuras y fórmulas moleculares de compuestos desconocidos.

    El análisis orgánico es una rama de la química que se centra en revelar la estructura y la fórmula de los compuestos mediante métodos de análisis cuantitativos y cualitativos.

    El análisis orgánico puede revelar la verdadera estructura de cualquier compuesto que intentes analizar. A menudo se analizan soluciones para descubrir el compuesto orgánico presente. El análisis orgánico también puede identificar los grupos funcionales presentes en una molécula analizada, así como a qué serie homóloga pertenece ese compuesto.

    Las serieshomólogas son grupos de compuestos con el mismo grupo funcional que sólo difieren en la cantidad de átomos de carbono presentes en la cadena. Añadir un solo carbono al final de un compuesto cambia la molécula, pero no altera la serie homóloga a la que pertenece.

    Esto es importante, ya que los compuestos de la misma serie homóloga se comportan de forma similar, lo que permite su identificación mediante pruebas sencillas. Hacer una prueba para un solo grupo funcional dará el mismo resultado para los compuestos de la misma serie homóloga. Se necesitan pruebas adicionales (como la espectrometría de masas) para distinguir compuestos dentro de la misma serie homóloga, ya que los compuestos reaccionan de forma similar en muchos contextos químicos.

    El análisisorgánico se utiliza en muchas disciplinas diferentes de la química, pero también va más allá de la mera ciencia, con aplicaciones en la vida real, como en los laboratorios forenses para la detección de compuestos. El análisis orgánico también puede ayudarnos a descubrir nuevos medicamentos y fármacos para luchar contra enfermedades globales.

    Análisis elemental orgánico

    El análisis elemental orgánico se refiere a la cuantificación de elementos"orgánicos" de fuentes naturales, normalmente masas de agua.

    ¿Qué son los elementos orgánicos? Recuerda que ningún elemento es de naturaleza orgánica o sintética, pero aquí el término elementos orgánicos se refiere a los elementos que son cruciales para la vida. Hay 4 elementos orgánicos. Son el carbono, el oxígeno, el azufre y el nitrógeno. A menudo se añade el hidrógeno a la lista, pero no es un elemento clave. A continuación describiremos cómo se analiza cada uno de ellos para determinar su concentración o presencia en muestras de agua y suelo.

    A continuación describimos las pruebas cualitativas que puedes realizar en las muestras para determinar la presencia de cada elemento.

    Prueba del nitrógeno

    Esta prueba, junto con la prueba del azufre, se basa en la Prueba de Lassaigne, que puede aplicarse en muchos contextos químicos diferentes.

    La prueba de Lassaigne se basa en la preparación de un extracto de sodio de fusión (SFE). Se trata de una solución alcalina que puede utilizarse posteriormente para la detección de una amplia gama de elementos en solución. Esto depende de la reactividad de la muestra con los iones metálicos de sodio en solución, que son muy reactivos.

    1. Hervir la muestra con FeSO4

    2. Añade ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).

    3. Si aparece un color azul oscuro (azul de Prusia), el nitrógeno está presente en la muestra.

    Prueba del azufre

    Esta prueba también gira en torno al método deprueba de Lassaigne.

    Si añades un poco de nitroprusiato de sodio recién hecho a la muestra y la solución se vuelve de color violeta, o violeta intenso , entonces hay azufre presente en la muestra .

    Prueba del oxígeno

    Eloxígeno siempre está disuelto en el agua. Lo cuantificamos para determinar la cantidad de oxígeno presente en una muestra de agua. Para ello, normalmente utilizarías un medidor digital de oxígeno para determinar la concentración exacta de oxígeno disuelto por volumen de agua recogida. Esto te diría cuánto oxígeno hay disuelto en la fuente de agua de la que la has recogido.

    Este tipo de análisis es útil para comparar distintas fracciones de agua, especialmente de distintas condiciones o de distintas fuentes, con el fin de comparar cómo afectan a la calidad del agua el medio ambiente u otros factores químicos.

    Análisis orgánico cualitativo

    Elanálisis orgánico cualitativo se refiere al análisis de compuestos para identificar la presencia de grupos funcionales.

    En este caso, el análisis dará una respuesta afirmativa o negativa, basada en la presencia del grupo funcional que se busca. El análisis cualitativo suele determinarse por un determinado cambio de color o resultado de la reacción. Por eso estas reacciones son sólo cualitativas, ya que no pueden dar un valor absoluto ni cuantificar la cantidad de producto medida.

    No obstante, el análisis cualitativo es muy útil para determinar losgrupos fun cionales presentes, lo que nos permite clasificar los compuestos en series homólogas. Aquí exploraremos distintos tipos de grupos funcionales y cómo analizarlos. Entre ellos: alcoholes, aldehídos, cetonas, alquenos y ácidos carboxílicos.

    Prueba de los alcoholes

    Algunas pruebas generales de los alcoholes incluyen su reactividad con cloruro de fósforo o metal sódico, en los que efervescen. Otra prueba general consistiría en introducir parte del alcohol en una solución concentrada de hidróxido de sodio o de carbonato de sodio, en las que los alcoholes no deberían disolverse.

    Una verdadera prueba requeriría determinar qué tipo de alcohol está presente, ya sea primario, secundario o terciario. Esto depende del nivel al que pueda oxidarse el alcohol. Puedes realizar una serie de reacciones para controlar el cambio de color y saber qué tipo de alcohol está presente.

    Análisis orgánico Diagrama de flujo del tipo de alcohol StudySmarterDiagrama de flujo del tipo de alcohol, StudySmarter Originals

    En el diagrama de flujo puedes ver que se producen varias reacciones. Los alcoholes terciarios no pueden oxidarse, por eso es la primera distinción que hacemos. En segundo lugar, la diferencia entre alcoholes primarios y secundarios es que los primarios pueden oxidarse totalmente en un ácido carboxílico, mientras que los secundarios sólo pueden oxidarse parcialmente en una cetona. Teniendo esto en cuenta, podemos realizar experimentos para comprobar qué tipo de alcohol está presente.

    Prueba de los ácidos carboxílicos

    Al igual que los alcoholes, los ácidos carboxílicos efervescen en contacto con el metal sódico o el cloruro de fósforo.

    Sin embargo, lo que diferencia a los ácidos carboxílicos de los alcoholes, es que los ácidos reaccionarán con soluciones de hidróxido sódico o carbonato sódico. Esto se debe a sus propiedades de neturalización ácido-base.

    Y lo que es más importante, puedes saber que un ácido es ácido realizando una prueba de tornasol. Cualquier compuesto ácido se vuelve rojo tornasol, por lo que los ácidos carboxílicos volverán rojo el papel tornasol azul. Además, puedes utilizar otros indicadores ácido-base o incluso un medidor digital de pH para determinar si el pH de la solución es inferior a 7.

    Prueba de aldehídos y cetonas

    Hay dos soluciones que se suelen utilizar para comprobar la presencia de aldehídos. Una es el reactivo de Tollen (solución amoniacal de nitrato de plata). La otra es la solución de Fehling (solución alcalina de cobre). Los aldehídos siempre reaccionarán con estas soluciones y formarán productos distintos.

    En el caso del reactivo de Tollen, los aldehídos producirán un espejo de plata, mientras que con la solución de Fehling, los aldehídos producirán un precipitado rojo/naranja de óxido de cobre. Esto se debe a la naturaleza reductora de los aldehídos.

    Estas pruebas también pueden utilizarse para distinguir entre aldehídos y cetonas de forma sencilla, ya que las cetonas no reaccionan con estas soluciones. Por tanto, no se observa ningún cambio de color en ninguna de las dos pruebas con cetonas. La razón es que las cetonas no pueden oxidarse y, por tanto, no pueden participar en estas reacciones redox.

    Alquenos

    Una prueba importante que puedes realizar para comprobar la presencia de alquenos es añadirlos al agua bromada. Si en el proceso de la reacción, el color de la solución se decolora (de marrón a incoloro), entonces el compuesto orgánico es un alqueno. Esto se debe a que el doble enlace de los alquenos puede reaccionar con el agua de bromo y romper los enlaces bromo-bromo mediante una reacción de adición.

    Diagrama de flujo del análisis cualitativo orgánico

    Aquí encontrarás un útil diagrama de flujo de algunos experimentos de análisis cualitativo orgánico que puedes realizar para detectar qué grupos fun cionales están presentes en un compuesto que estés analizando.

    Diagrama de flujo. Análisis orgánico. StudySmarterDiagrama de flujo del análisis cualitativo. Fuente: Klimczyk, StudySmarter Original.

    Análisis orgánico cuantitativo

    El análisis orgánicocuantitativo determina un valor o medida absoluta de un compuesto en función de ciertos criterios que se miden.

    El análisiscuantitativo implica la determinación precisa de las propiedades físicas o químicas de un compuesto. Puede basarse en la determinación de los átomos presentes en la molécula, por ejemplo mediante pruebas de combustión para ver la composición porcentual, o de los grupos funcionales, por ejemplo con técnicas como la espectrometría de masas o la espectroscopia infrarroja.

    Espectrometría de masas

    Laespectrometría de masas es una técnica muy utilizada en todas las disciplinas de la química para identificar compuestos orgánicos. Es una técnica cuantitativa que se basa en la producción de espectros basados en la relación masa/carga. Pero, ¿cómo se consigue?

    Portanto, si tomamos cualquier sustancia, podemos ionizarla. Esto puede hacerse, por ejemplo, simplemente añadiendo un protón (H+) al compuesto. Después, como la molécula tiene carga, podemos detectarla con un espectrómetro de masas y elaborar un gráfico. En la espectrometría de masas se formarán varios picos que pueden utilizarse para determinar la composición molecular de la sustancia. El más importante es el picoM+1 que, comparado con el pico M , determinará la cantidad de carbonos presentes en la molécula. Serán los dos picos más altos. Esto se debe a la propiedad del carbono de tener múltiples isótopos, y de hecho todos los elementos que tienen variedades naturales y abundantes de isótopos tendrán múltiples picos.

    Lo que también puede hacer la espectrometría de masas es fraccionar los compuestos. Esto crea fragmentos más pequeños de la molécula más grande. Éstos también estarán cargados (ionizados) y crearán picos más pequeños a lo largo del espectro, que pueden utilizarse para identificar diversos grupos funcionales. Aunque conozcas la masa total y el número de carbonos presentes en la molécula, puedes utilizar los picos más pequeños para averiguar qué grupos funcionales están presentes y, en general, cómo están dispuestos los carbonos1.

    Espectroscopia infrarroja

    La espectroscopia infrarroja (IR ) aprovecha algunas propiedades físicas de los enlaces y las moléculas para determinar qué tipo de enlaces están presentes en la molécula en función del entorno químico. Puedes modelar todos los enlaces como un muelle que puede estirarse, y si le aplicas una determinada longitud de onda de radiación, el muelle se comportará de una manera coordinada muy precisa y absorberá una longitud de onda específica.

    La espectroscopia IR nos permite detectar qué enlaces están presentes (debido a su entorno quím ico dentro de la molécula), y así saber qué tipos de grupos funcionales están presentes en los compuestos que estás analizando. Por tanto, puedes determinar qué hay presente en tu molécula y cómo están dispuestos sus átomos dentro del compuesto, siempre que sepas qué átomos están presentes o cuál es la masa de tu molécula1.

    Puedes leer más sobre la Espectroscopia Infrarroja aquí.

    Al final de tu libro de texto encontrarás una tabla de absorbancias IR para distintos tipos de enlaces.

    Análisis orgánico - Puntos clave

    • El análisis orgánico es el estudio de compuestos desconocidos para determinar su estructura y los grupos funcionales presentes.
    • El análisis orgánico suele basarse en técnicas cualitativas y cuantitativas que se complementan para obtener una visión más amplia del compuesto analizado.
    • El análisis elemental puede realizarse mediante experimentos cualitativos.
    • Las pruebas cualitativas de grupos funcionales pueden utilizarse para determinar la presencia de grupos funcionales alcohol, aldehído, cetona, alqueno y ácido carboxílico.
    • El análisis cuantitativo incluye la espectroscopia de infrarrojos y la espectrometría de masas.

    Referencias

    1. - Lawrie Ryan, Cambridge International AS and A Level Chemistry Coursebook, 2014
    Preguntas frecuentes sobre Análisis Orgánico
    ¿Qué es el análisis orgánico?
    El análisis orgánico es una rama de la química que estudia la estructura, composición y reacciones de compuestos que contienen carbono.
    ¿Cuál es la diferencia entre análisis cualitativo y cuantitativo?
    El análisis cualitativo identifica los componentes presentes en una muestra, mientras que el análisis cuantitativo determina la cantidad de cada componente.
    ¿Qué técnicas se utilizan en el análisis orgánico?
    Las técnicas comunes incluyen la espectroscopía, la cromatografía y la resonancia magnética nuclear (RMN).
    ¿Por qué es importante el análisis orgánico?
    Es importante porque ayuda a entender la estructura y función de compuestos orgánicos, esenciales en química, biología y medicina.
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    Pon a prueba tus conocimientos con tarjetas de opción múltiple

    El análisis cualitativo puede proporcionar la fórmula empírica de una sustancia.

    ¿Qué le ocurrirá a una solución de agua bromada si se introduce un alcano en el sistema?

    En la espectroscopia infrarroja, ¿qué componente de la molécula absorbe la energía?

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