Usos de las aminas

¿Qué son las aminas?

En Aminas, te presentamos un nuevo tipo de molécula orgánica: las aminas. Son derivados del amoníaco, caracterizados por un átomo de nitrógeno unido al menos a un grupo R hidrocarburo orgánico. Las aminas pueden dividirse a su vez en tres tipos diferentes:

• Las aminasprimarias contienen un átomo de nitrógeno unido a un solo grupo R y tienen la fórmula general _NH2R.
• Las aminassecundarias contienen un átomo de nitrógeno unido a dos grupos R y tienen la fórmula general _NHR2.
• Las aminasterciarias contienen un átomo de nitrógeno unido a tres grupos R y tienen la fórmula general _NR3.

Fig. 1 - Aminas primarias, secundarias y terciarias

También puedes obtener cationes de amonio cuaternario. Éstos están formados por un átomo de nitrógeno unido a cuatro grupos R. El átomo de nitrógeno se une al cuarto grupo R mediante un enlace covalente dativo. Los iones de amonio cuaternario son una parte importante de las sales de amonio cuaternario.

Fig. 2 - Un catión de amonio cuaternario

Características de las aminas

Veamos brevemente algunas de las propiedades características de las aminas:

• Las aminas son moléculas polares.
• Las aminas forman enlaces de hidrógeno, tanto con otras moléculas de amina como con el agua. Esto significa que tienen puntos de fusión y ebullición elevados, y que las aminas de cadena más corta son solubles en soluciones acuosas.
• Las aminas pueden actuar como nucleófilos y como bases. Los nucleófilos son donantes de pares de electrones, mientras que las bases son aceptores de iones hidrógeno. Esto permite muchas de sus reacciones.

Usos de las aminas en la vida cotidiana

Ahora que sabemos no sólo qué son las aminas, sino también sus características y propiedades, podemos ver algunas de sus aplicaciones en la vida cotidiana. Después, consideraremos sus usos en la industria.

• Los aminos se encuentran en todas las células de tu cuerpo en forma de proteínas. Las proteínas son polímeros de condensación, formados por unidades repetitivas llamadas aminoácidos. Cada aminoácido tiene un grupo funcional carboxilo y otro amino. Varios aminoácidos se unen para formar una larga cadena polimérica. A continuación, esta cadena se pliega en una forma tridimensional específica que es exclusiva de cada proteína.
• Otro tipo de polímero en el que intervienen las aminas son las poliamidas. Entre ellas están el nailon, el kevlar y diversos plásticos.
• Muchos fármacos y medicamentos comunes son aminas. Entre ellos están el analgésico morfina, el descongestionante efedrina y el antidepresivo amoxapina.
• Las aminas desempeñan un papel en los cosméticos, como champús, jabones y cremas de afeitar. Veremos cómo se fabrican en un segundo.
• El compuesto común cloruro de tetrametilamonio, utilizado para desinfectar el agua, también es una amina.
• Las aminas son precursoras de muchos tintes y agentes curtientes.

Usos de las aminas en la industria

Saber para qué utilizamos las aminas está muy bien, pero ¿cómo fabricamos esos productos en la industria? Ha llegado el momento de conocer dos importantes aplicaciones industriales de las aminas.

• Sales de amonio cuaternario.
• Compuestos azoicos.

Sales de amonio cuaternario

El primer uso importante de las aminas en la industria es la fabricación de sales de amonio cuaternario.

Antes hemos aprendido que un ion de amonio cuaternario está formado por un átomo de nitrógeno unido a cuatro grupos R de hidrocarburos orgánicos. Tiene una carga positiva permanente, lo que significa que puede unirse iónicamente a iones con carga negativa, formando una sal de amonio cuaternario.

Fig. 3 - Una sal de amonio cuaternario

Usos de las sales de amonio cuaternario

Las sales de amonio cuaternario tienen unos cuantos usos: acondicionadores, detergentes y agentes antimicrobianos. Son adecuadas por una característica particular: su carga. En los acondicionadores y suavizantes, la carga positiva del ion de amonio es atraída por la carga negativa de la ropa o el pelo mojados, y los iones de amonio forman una capa en la superficie. Esto ayuda a mantener el pelo o el tejido suave y brillante. En los detergentes y agentes antimicrobianos, la carga positiva del ion amonio es atraída por la carga negativa de las paredes celulares bacterianas. Esto rompe la pared y daña la célula.

Compuestos azoicos

El segundo uso de las aminas en la industria es la fabricación de sales de diazonio y compuestos azoicos. Las sales de diazonio contienen un grupo ^-N+≡N, mientras que los compuestos azoicos contienen un grupo azoico N=N. Laproducción de compuestos azoicos implica una síntesis de varios pasos:

1. La fenilamina (_C6H5NH2) reacciona con ácido nítrico(III) (_HNO2) a bajas temperaturas para formar una sal de diazonio.
2. La sal de diazonio reacciona con otra molécula orgánica aromática para formar un compuesto azoico.

Investiguemos estos pasos con más detalle.

Formación de una sal de diazonio

En primer lugar, la fenilamina reacciona con el ácido nítrico(III) a bajas temperaturas para formar una sal de diazonio que contiene elgrupo^-N≡N+ . El ácido nítrico(III) es extremadamente reactivo, por lo que debe prepararse in situ. Para llevar a cabo la reacción, mezclamos la fenilamina con una solución fría de un ácido fuerte, como el ácido clorhídrico (HCl), y después añadimos nitrito sódico (_NaNO2). El ácido clorhídrico y el nitrito sódico reaccionan primero para formar ácido nítrico(III) y cloruro sódico:

$$HCl+NaNO_2$$ en lugar de HNO_2+NaCl$$

A continuación, el ácido nítrico(III) formado reacciona con fenilamina y más ácido clorhídrico para formar una sal de diazonio:

$$C_6H_5NH_2+NHO_2+HCl\xrightarrow{\text{< 10}^\circ \text{C}} C_6H_5N^+N\space Cl^-+2H_2O$$

Aquí tienes un diagrama que te ayudará a comprender la estructura de las moléculas implicadas.

Fig. 4 - Formación de una sal de diazonio

Formación de un compuesto azoico

El segundo paso del proceso consiste en hacer reaccionar la sal de diazonio con otra molécula orgánica aromática. Éste es un ejemplo de reacción de acoplamiento, que forma un compuesto azoico con el grupo funcional azo N=N. En esta reacción, el ion diazonio actúa como electrófilo y se sustituye en el anillo bencénico de la segunda molécula.

Un ejemplo es la reacción de una sal de diazonio con fenol. Esta reacción tiene lugar en una solución básica, normalmente de hidróxido de sodio, y produce un compuesto azoico con dos anillos bencénicos, uno de ellos con un grupo -OH. Estos anillos bencénicos están unidos por un puente azo N=N. También produce un ácido, que varía en función de la sal de diazonio utilizada.

Aquí tienes la ecuación de la reacción entre una sal de cloruro de diazonio y el fenol. Las fórmulas estructurales de estas moléculas pueden resultar un poco complicadas, así que hemos utilizado fórmulas mostradas para mostrarte la reacción.

Fig. 5 - Formación de un compuesto azoico con fenol

Se produce una reacción similar entre las sales de diazonio y la fenilamina. Se produce otro tipo de compuesto azoico, pero esta vez el segundo anillo bencénico tiene un grupo amino _-NH2 en lugar de un grupo fenilo:

Fig. 6 - Formación de un compuesto azoico utilizando fenilamina. Esta vez, el producto azo tiene un grupo amino en lugar de un grupo fenilo.

Usos de los compuestos azoicos

Para concluir esta sección, consideraremos los usos de los compuestos azoicos. Gracias a sus dos anillos bencénicos, llenos de electrones pi deslocalizados, los compuestos azo son muy estables y presentan colores vivos. Los compuestos azoicos, por tanto, forman la base de muchos colorantes, incluidos algunos como el naranja de metilo que se utilizan como indicadores del pH. También se utilizan en la industria textil y en las tintas para tatuajes.

Importancia de las aminas

Este artículo está dedicado a los usos de las aminas, tanto en la vida cotidiana como en la industria, por lo que ahora deberías tener una idea de por qué estas moléculas son tan valiosas. Sin embargo, terminaremos resumiendo algunas de las razones por las que las aminas son importantes para nosotros. A continuación, profundizaremos en la importancia de las aminas en el cuerpo humano.

• Las aminas constituyen la base de muchos tintes, cosméticos y productos de aseo.
• Aproximadamente el 42% de todos los fármacos dependen de las aminas: ¡sin ellas, nuestros botiquines estarían muy agotados!
• Las aminas también nos ayudan a limpiar nuestros gases residuales. Estas moléculas se utilizan para "endulzar" los gases contaminados liberados por las refinerías de petróleo y las plantas de procesamiento, eliminando el sulfuro de hidrógeno (_H2S) y el dióxido de carbono (_CO2). Como resultado, ayudan a mitigar el cambio climático.
• Además, las aminas son vitales dentro del cuerpo humano, como descubrirás a continuación.