Mira tus zapatos, extiéndelos delante de ti y agítalos en el aire. Puede que tengan algunos arañazos o manchas de barro; pero, aparte de eso, son casi idénticos. Tienen exactamente la misma forma y diseño, pero uno es simplemente el reverso del otro. De hecho, son imágenes especulares el uno del otro. Estos zapatos muestran algo llamado isomería óptica. Probablemente veas el tema de isomería en 2º de Bachillerato. ¡Quédate para aprender más sobre este tema!
- Este artículo trata sobre la isomería óptica en química.
- Empezaremos por definir la isomería en su conjunto, antes de examinar específicamente la isomería óptica.
- Para ello, investigaremos los centros quirales y los enantiómeros.
- También, estudiaremos las propiedades de los enantiómeros, incluido su papel en el diseño de fármacos.
- A continuación, discutiremos algunos ejemplos de isomería óptica.
- Podrás practicar la identificación y el dibujo de los isómeros ópticos.
- Por último, terminaremos con los usos de la isomería óptica.
Isomería: 2º de bachillerato
Probablemente estés aquí porque estás en 2º de bachillerato y estés viendo qué es la isomería. Quizás lo hayas visto ya en el curso anterior, pero siempre está bien hacer un repaso, así que allá vamos: podríamos considerar a los isómeros químicos como algo similar a los anagramas, ya que éstos contienen el mismo número de cada tipo de letra; pero, estas letras están dispuestas de forma diferente. Así es como se forman dos (o más) palabras únicas que tienen un aspecto y un sonido muy diferentes entre sí. Del mismo modo, los isómeros contienen el mismo número de cada tipo de átomo. Sin embargo, estos átomos están dispuestos de forma diferente, lo que da a los isómeros propiedades físicas y/o químicas distintas.
¿Qué es la isomería?
Los isómeros son moléculas con fórmulas moleculares iguales, pero con estructuras químicas (disposición de los átomos) diferentes. A esta propiedad fundamental y particular de los isómeros se le denomina isomería.
Tenemos varios tipos de isomería. Veamos cuáles son:
Tipos de isomería
Hay dos tipos principales de isomería:
- Isomería estructural.
- Estereoisomería.
Isomería estructural
Los isómeros estructurales son moléculas con la misma fórmula molecular, pero con fórmulas estructurales diferentes.
- La fórmula molecular muestra el número real de átomos de una molécula o compuesto. Es una de las formas más sencillas de representar una especie.
- Por otro lado, las fórmulas estructurales llevan a una molécula un poco más allá y muestran la disposición única de sus átomos.
Consulta la sección Compuestos orgánicos para ver un repaso de los distintos tipos de fórmulas.
Por ejemplo, el propano tiene la fórmula molecular C3H8 pero su fórmula estructural es CH3-CH2-CH3. Si echamos un vistazo a su enlace, podemos ver cómo se deriva la fórmula estructural: el propano contiene un átomo de carbono unido a tres hidrógenos (CH3), que está unido a un átomo de carbono con dos hidrógenos (CH2), que está unido a otro carbono con tres hidrógenos (CH3).
Fig. 1: Propano codificado por colores, para que puedas ver cómo se relaciona la molécula con su fórmula estructural.
La isomería estructural puede dividirse en otras tres categorías:
- Los isómeros de cadena: que tienen diferentes disposiciones de los átomos de carbono en el esqueleto de la molécula.
- Los isómeros de posición: que tienen su grupo funcional unido a un lugar diferente de la cadena de carbono.
- Los isómeros de grupo funcional: que tienen diferentes grupos funcionales.
No vamos a profundizar más en estos isómeros en este artículo, porque puedes hacer en Isomería.
Estereoisomería
Los estereoisómeros tienen las mismas fórmulas moleculares y estructurales, pero diferentes disposiciones de los átomos en el espacio. Aunque tienen los mismos grupos funcionales y cadenas de carbono, su enlace está dispuesto de forma ligeramente diferente.
Una vez más, existen dos tipos de estereoisomería:
- Los isómeros geométricos: que tienen diferentes disposiciones de los átomos alrededor de un doble enlace C=C.
- Los isómeros ópticos: que son moléculas que consisten en imágenes especulares no superponibles entre sí.
Puedes aprender más sobre los isómeros geométricos en Alquenos.
Sin embargo, es posible que no estés familiarizado con los isómeros ópticos, por lo que vamos a verlos a continuación.
Isomería óptica
Los isómeros ópticos son moléculas que tienen la misma fórmula estructural y molecular, pero que son imágenes especulares no superponibles entre sí.
Un compuesto tiene isomería óptica cuando presenta, al menos, un carbono quiral o asimétrico. El número de isómeros ópticos de una molécula dependerá, entonces, del número de carbonos quirales o asimétricos que esta tenga.
¿Qué es la quiralidad?
La quiralidad es una propiedad de un objeto o sistema de no ser superponible con su imagen especular (que se refleja en el espejo) debido a su asimetría.
La isomería óptica puede sonar mucho más confusa de lo que realmente es. Como hemos dicho antes, tus zapatos presentan isomería óptica; lo mismo ocurre con los guantes. Son imágenes especulares entre sí, pero no importa cómo los gires, nunca podrás conseguir que uno coincida exactamente encima de otro. Podemos decir que no son superponibles. Este tipo de objetos o sistemas presentan quiralidad.
Puedes probarlo tú mismo para comprobarlo; por eso no puedes ponerte un zapato en el pie equivocado: simplemente, no encaja.
Fig. 2: Un par de zapatos. Este es un ejemplo de isómeros ópticos.
Enantiómeros
La isomería óptica se produce en moléculas con un átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes. A este átomo de carbono, en particular, lo llamamos centro quiral o carbono asimétrico. A menudo se indica con un asterisco ( * ). Los dos isómeros diferentes se conocen como enantiómeros.
Los enantiómeros son pares de moléculas que existen en dos formas isómeras ópticas (que son imágenes especulares no superponibles entre sí).
Por ejemplo, el bromoclorofluorometano, contiene un átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes: un átomo de bromo, un átomo de cloro, un átomo de flúor y un átomo de hidrógeno. Por tanto, el átomo de carbono es un ejemplo de centro quiral.
Intenta dibujar esta molécula utilizando círculos de diferentes colores para representar los diferentes grupos. Deberías obtener dos disposiciones diferentes de los átomos alrededor del átomo de carbono central.
Al igual que tus zapatos, estas moléculas son imágenes especulares, la una de la otra. No importa cómo gires la segunda molécula, nunca coincidirá exactamente con la primera, así que estas moléculas no son superponibles. Son enantiómeros.
Fig. 3: Estas moléculas son imágenes especulares la una de la otra.
Cuando se crean moléculas ópticamente activas en una reacción química, se forma una mezcla 50:50 de los dos enantiómeros. Esto se conoce como mezcla racémica o racemato.
Ejemplos de isomería óptica
Ahora que hemos aprendido qué es la isomería óptica, podemos practicar la detección de ejemplos en las moléculas. A continuación, aprenderemos a dibujar los dos enantiómeros.
Recuerda que para mostrar la isomería óptica, una molécula debe contener un centro quiral, también conocido como carbono asimétrico. Se trata de un átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes.
Observa la siguiente molécula.
Fig. 4: 1-cloroetanol.
El átomo de carbono más a la izquierda, marcado con un círculo rojo, está unido a cuatro grupos diferentes. Por lo tanto, debe ser un centro quiral.
Para representar gráficamente los dos enantiómeros diferentes de esta molécula, dibuja primero un átomo de carbono con cuatro enlaces simples, en una disposición tetraédrica.
Fig. 5: Disposición de los enlaces de una molécula. Las cuñas representan que un átomo se encuentra hacia delante, mientras que las líneas discontinuas significan que ese elemento se encuentra hacia atrás. Las líneas continuas indican que los átomos se encuentran en el plano.
A continuación, elige un grupo para unirlo al enlace superior y une el resto de los grupos a los otros tres enlaces.
Fig. 6: Un enantiómero del 1-cloroetanol, en el que los grupos cloro (-Cl) e hidroxilo (-OH) se encuentran en el plano, el grupo metilo (-CH3) se encuentra hacia detrás y el hidrógeno (-H) se encuentra hacia delante.
Ahora, coge tu molécula y dale la vuelta a lo largo de una línea vertical imaginaria de espejo. Mantén el mismo grupo en la parte superior, pero invierte el enlace de los otros tres grupos.
Fig. 7: segundo enantiómero del 1-cloroetanol. En este caso, los grupos cloro (-Cl) e hidroxilo (-OH) se encuentran en el plano, el grupo metilo (-CH3) se encuentra hacia atrás, y el átomo de hidrógeno (-H) está hacia delante.
Para continuar, intenta localizar el carbono asimétrico en la siguiente molécula: butan-2-ol.
Fig. 8: Isomería óptica del butan-2-ol. El grupo hidroxilo (-OH) se encuentra en el segundo carbono de la cadena de cuatro carbonos. Este carbono tiene unidos 4 grupos diferentes, por lo que es un carbono asimétrico o centro quiral.
Contando desde la izquierda, el carbono número 2 tiene cuatro grupos diferentes unidos a él. Por lo tanto, debe ser un carbono asimétrico, o centro quiral, que debe representar isomería óptica. Sus dos enantiómeros se muestran a continuación.
Fig. 9: los dos enantiómeros del butan-2-ol.
Propiedades de los enantiómeros
Los enantiómeros son casi idénticos: contienen los mismos átomos, la misma columna vertebral de carbono, los mismos grupos funcionales y los mismos ángulos entre los enlaces. Por lo tanto, tienen las mismas propiedades químicas y físicas. Sin embargo, hay dos excepciones:
- El efecto de los enantiómeros sobre la luz polarizada plana.
- La reacción de los enantiómeros con otras moléculas quirales.
Luz plana polarizada
Normalmente, la luz vibra en todas las direcciones perpendiculares a la dirección en la que se desplaza; pero, si la hacemos pasar por un filtro especial polarizado, solo se permiten las vibraciones en una determinada dirección.
Podemos medir el ángulo de las vibraciones con un aparato llamado polarímetro.
La luz polarizada por planos es una luz que vibra en una sola dirección, o plano.
Fig. 10: luz antes y después de pasar por un filtro polarizado. Ahora solo vibra en una dirección; en este caso, verticalmente. Decimos que está plana-polarizada.
Enantiómeros R y S
Si haces pasar la luz polarizada por el plano, a través de un enantiómero, la luz girará en una dirección determinada. Si haces pasar la luz a través del otro enantiómero, la luz girará en la dirección opuesta. Llamamos enantiómero R al que gira la luz en el sentido de las agujas del reloj, y enantiómero S al que gira la luz en el sentido contrario a las agujas del reloj.
En el nivel A, no es necesario que sepas cómo nombrar los enantiómeros, solo que existen los dos nombres.
Como ya sabes, una mezcla racémica contiene una mezcla dos isómeros ópticos, con una cantidad exacta de mitad de un isómero y mitad de otro (50:50). Por lo tanto, una mezcla racémica no hace rotar la luz polarizada por el plano en absoluto. Esto se debe a que la rotación en el sentido de las agujas del reloj, causada por el enantiómero R, se anula completamente, como consecuencia de la rotación en sentido contrario a las agujas del reloj, causada por el enantiómero S.
Fig. 11: El efecto de los enantiómeros en la luz polarizada por el plano. El enantiómero R hace girar la luz en el sentido de las agujas del reloj y el enantiómero S en sentido contrario; mientras que una mezcla racémica no tiene ningún efecto.
Reacción con moléculas quirales
Los enantiómeros reaccionan de forma diferente con los sensores de nuestro cuerpo. Esto se debe a que muchas de nuestras proteínas, enzimas y receptores también muestran quiralidad.
Las reacciones se producen en el cuerpo cuando dos moléculas se unen, y estas tienen que tener una forma determinada para encajar la una con la otra. Como los enantiómeros tienen diferentes disposiciones tridimensionales de los átomos, solo uno tendrá la forma adecuada para encajar en el receptor o la enzima. Los enantiómeros pueden ser imágenes especulares entre sí, pero no son lo mismo, por lo que tiene sentido que solo uno de ellos se una a una determinada molécula.
Por ejemplo, los aminoácidos presentan isomería óptica. De hecho, todos los aminoácidos naturales son enantiómeros S. Las formas R no se encuentran en la naturaleza porque, sencillamente, tienen una forma incorrecta: no son compatibles con el resto de la vida orgánica.
Muchos fármacos comunes son isómeros ópticos. Sin embargo, la mayoría de las veces, solo uno de los enantiómeros es útil. El segundo enantiómero puede no tener ningún efecto o ser directamente perjudicial para la salud. Esto plantea algunos problemas en la síntesis de fármacos.
Como sabemos, los isómeros ópticos se producen en mezclas racémicas, que contienen una proporción 50:50 de los dos enantiómeros. Esto significa que hay que eliminar el segundo enantiómero, quizá perjudicial, antes de poder vender el fármaco.
Un compuesto que solo contiene un enantiómero se conoce como enantiopuro.
Aunque el segundo enantiómero no tenga ningún efecto en el organismo, al dejarlo se obtiene un fármaco más débil que solo es la mitad de potente. En consecuencia, la dosis es mayor, lo que aumenta los costes de producción para el fabricante.Sin embargo, separar los enantiómeros es un proceso complicado y, a menudo, caro. Una forma de evitarlo es producir selectivamente un solo enantiómero, utilizando un catalizador quiral. Los catalizadores son excelentes porque pueden utilizarse una y otra vez, y solo se necesita una pequeña cantidad para facilitar una reacción.Un ejemplo de isomería óptica en medicamentos es el analgésico común Ibuprofeno. El ibuprofeno consta de dos enantiómeros, también conocidos como formas (S+) y (R-). Aunque ambas formas tienen idénticos puntos de ebullición, solubilidad y otras propiedades físicas, la forma (R-) no tiene ningún efecto en el organismo.
Fig. 12: Ibuprofeno. Este compuesto tiene dos enantiómeros, pero solo el enantiómero (S+) funciona como analgésico en el organismo.
Usos de la isomería óptica
Por último, veamos los usos de la isomería óptica. En particular, la isomería óptica nos da pistas sobre el tipo de mecanismo utilizado por una reacción.
Consideremos las reacciones de sustitución nucleofílica de los halogenoalcanos:
- Es posible que sepas que los halogenoalcanos primarios reaccionan utilizando un mecanismo SN2.
- Por otro lado, los halogenoalcanos terciarios reaccionan utilizando un mecanismo SN1.
El mecanismo SN2 produce un solo producto, mientras que el mecanismo SN1 produce una mezcla de dos enantiómeros ópticamente activos.
Si los productos de una determinada reacción de sustitución nucleófila son isómeros ópticos, podemos predecir que la reacción utilizó un mecanismo SN1.
Veamos ambos mecanismos con más detalle.
Mecanismo SN2
El número 2 en SN2 nos indica que el paso inicial de la reacción implica a dos especies. En este caso, participan tanto el nucleófilo como el halogenoalcano que reacciona. Este mecanismo da lugar a un solo producto: no se forman isómeros ópticos.
Esto es lo que ocurre:
El nucleófilo ataca el átomo de carbono δ+ del halogenoalcano al mismo tiempo que se rompe el enlace C-X.
El enlace C-X, con su átomo de halógeno δ-, repele al nucleófilo rico en electrones y significa que el nucleófilo solo puede atacar desde el lado opuesto del halogenoalcano.
Al romperse el enlace C-X y formarse el enlace C-Nu, el nucleófilo repele a los otros grupos de enlace y hace que los enlaces se inviertan.
En general, esta reacción produce una molécula con una estructura específica: una sustancia enantiopura. Los enlaces de este producto están invertidos, en comparación con la molécula de partida.
Fig. 13: Isomería óptica. El mecanismo de la reacción de sustitución nucleofílica SN2.
Mecanismo SN1
El número 1 en SN1 nos indica que el paso inicial de esta reacción implica a una sola especie: el halogenoalcano. Si se empieza con un producto ópticamente activo, el mecanismo da lugar a una mezcla racémica de dos enantiómeros; es decir, acabamos con isomería óptica.
Así es como funciona el mecanismo:
En primer lugar, el enlace C-X se rompe y el halógeno abandona el halogenoalcano como un ion haluro.
Los tres grupos de enlace restantes se separan al máximo alrededor del átomo de carbono central positivo, formando una disposición planar trigonal.
El nucleófilo ataca ahora al átomo de carbono central positivo. Puede atacar desde arriba o desde abajo del plano.
El enlace C-Nu se forma y repele a los otros grupos de enlace, empujándolos a una disposición tetraédrica. Si el nucleófilo ataca por delante, obtenemos una disposición particular de los enlaces; pero, si el nucleófilo ataca por detrás, obtenemos una disposición diferente.
El proceso global produce una mezcla racémica de dos enantiómeros ópticamente activos de imagen especular.
Fig. 14: mecanismo de sustitución nucleofílica SN1.
¿Qué pasaría si se iniciara un mecanismo SN2 con una mezcla racémica? En realidad, seguirías teniendo una mezcla racémica. Aunque cada reactivo enantiómero da lugar a un solo producto, empezamos con dos enantiómeros de imagen especular, por lo que la reacción da lugar a dos moléculas que son isómeros ópticos entre sí.
Por otro lado, no todas las reacciones de sustitución nucleofílica SN1 dan lugar a isómeros ópticos. Los productos finales deben tener un centro quiral, que como recordarás es un átomo de carbono unido a cuatro grupos de enlace diferentes. Por ejemplo, cuando el 2-cloro-2-metilpropano reacciona en una reacción de sustitución nucleofílica con iones de hidróxido, terminamos con el 2-metilpropano-2-ol. Esta molécula no tiene un centro quiral; puedes ver a continuación que el carbono central está unido a tres grupos metilo (-CH3). Como resultado, terminamos con un solo producto, en lugar de dos isómeros ópticos.
Fig. 15: La sustitución nucleofílica de la mezcla racémica del 2-cloro-2-metilpropano no produce isómeros ópticos.
Isomería óptica - Puntos clave
- Los isómeros tienen la misma fórmulamolecular, pero diferentes disposiciones de los átomos.
- Los isómeros estructurales tienen fórmulas estructurales diferentes
- Los estereoisómeros tienen la misma fórmula estructural, pero diferentes disposiciones de los átomos en el espacio.
- La isomería óptica es un tipo de isomería. Se produce cuando una molécula tiene un centro quiral, que es un átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes.
- Los isómeros ópticos son imágenes especulares no superponibles entre sí.
- Los isómeros ópticos se conocen como enantiómeros. Tienen propiedades químicas y físicas idénticas, aparte de su efecto sobre la luz polarizada plana y sus reacciones con otras moléculas quirales.
- Los enantiómeros R giran la luz polarizada por planos en el sentido de las agujas del reloj.
- Los enantiómeros S giran la luz polarizada por el plano en sentido contrario a las agujas del reloj.
- Una mezcla racémica o racemato, que es una mezcla 50:50 de dos enantiómeros diferentes, no gira la luz polarizada por el plano en absoluto.
- Muchos fármacos modernos son isómeros ópticos, lo que puede plantear problemas en el diseño y la producción de fármacos.
- La isomería óptica puede utilizarse para predecir el mecanismo de una reacción.
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