Lo creas o no, el medicamento paracetamol, la fibra de nailon y las proteínas de tus músculos tienen algo en común: son ejemplos de amidas.
- Este artículo trata de las amidas en la química orgánica.
- Empezaremos por definir las amidas.
- Veremos su grupo funcional, su fórmula general y su estructura.
- A continuación, conoceremos la nomenclatura de las amidas.
- Después, veremos cómo se producen las amidas antes de explorar algunas de sus reacciones.
- Por último, veremos ejemplos y usos de las amidas.
¿Qué son las amidas?: El grupo funcional amida
Las amidas son moléculas orgánicas con el grupo funcional amida, -CONH2. Consiste en un grupo carbonilo unido a un grupo amina.
En química orgánica, es posible que te hayas encontrado previamente con las aminas. Son moléculas orgánicas con el grupo funcional amina, -NH2. Las amidas son moléculas similares a las aminas. Contienen el grupo amina, -NH2, unido al grupo carbonilo, C=O. Esto se conoce como el grupo funcional amida.
Fórmula general de las amidas
Ahora sabemos que las amidas contienen un grupo carbonilo, C=O, unido a un grupo amina, -NH2. Esto da a las amidas la fórmula general RCONH2. Aquí, R representa un grupo orgánico unido al otro lado del grupo carbonilo.
La fórmula general de una amida dada anteriormente es en realidad la fórmula de una amida primaria. También se pueden obtener amidas secundarias y terciarias, que también se conocen como amidas N-sustituidas. En estos casos, uno o ambos átomos de hidrógeno unidos al átomo de nitrógeno se sustituyen por otros grupos R orgánicos. Esto da a las amidas secundarias y terciarias las fórmulas generales RCONR'H y RCONR'R'', respectivamente. Sin embargo, nos centraremos principalmente en las amidas primarias.
Estructura de las amidas
Utilicemos nuestros nuevos conocimientos sobre las amidas para dibujar su estructura, como la amida de la figura 1.
Fig. 1: Estructura de una amida.
Date cuenta de que a la izquierda tenemos el grupo carbonilo, con su doble enlace C=O, y el grupo amida a la derecha. Como se trata de una amida primaria, el átomo de nitrógeno está unido a dos átomos de hidrógeno y a ningún otro grupo R.
La polaridad de las amidas
Podemos ampliar la estructura de las amidas mostrando su polaridad. Es posible que sepas que tanto el grupo carbonilo como el grupo amina son polares. Esto hace que las amidas sean también polares. El átomo de carbono del grupo carbonilo siempre está parcialmente cargado positivamente, mientras que el átomo de oxígeno está parcialmente cargado negativamente. Por su parte, el átomo de nitrógeno del grupo amina está parcialmente cargado negativamente, mientras que los átomos de hidrógeno están parcialmente cargados positivamente.
La nomenclatura de las amidas
Las amidas se dividen en amidas primarias, secundarias y terciarias. A continuación vamos a ver cada una con más detalle.
Amidas primarias
Nombrar las amidas primarias es bastante sencillo. Todo depende de qué grupo R está unido al grupo carbonilo. De hecho, es muy similar a la denominación de los ácidos carboxílicos. Veamos un ejemplo.
Nombra la siguiente amida:
Figura 3. Ejemplo de una amida primaria.
Para nombrar las amidas, seguimos estos pasos.
- Tomando el átomo de carbono del grupo carbonilo como carbono 1, encuentra la longitud de la cadena de carbono más larga. Esto te da el nombre raíz de la molécula.
- Indica las cadenas laterales o los grupos funcionales adicionales utilizando prefijos y números.
- Termina con el sufijo -amida.
Aplicando estas reglas a nuestro ejemplo anterior, podemos ver que la cadena de carbono más larga tiene tres átomos de carbono. Esto le da el nombre raíz -propan-. Si numeramos los átomos de carbono empezando por el carbono del grupo carbonilo, podemos ver que hay un grupo metilo unido al carbono 2. Esto nos da el nombre final de 2-metilpropanamida.
Figura 4. Nomenclatura de amidas: 2-metilpropanamida.
Amidas secundarias y terciarias
A diferencia de las amidas primarias, las secundarias y terciarias tienen grupos R adicionales unidos a su átomo de nitrógeno. Para indicar estos grupos R, utilizamos prefijos adicionales, indicados por la letra N-. A continuación, te dejamos un ejemplo:
Nombra la siguiente amida:
Fig. 5. Ejemplo de una amida secundaria.
Al igual que el ejemplo anterior, la cadena de carbono más larga tiene tres átomos de carbono. Esto da a la amida el nombre de raíz -propan-. También hay un grupo metilo unido al átomo de nitrógeno. Lo indicamos con el prefijo metil-, precedido de la letra N-. Por tanto, el nombre de esta molécula es N-metilpropanamida.
Producción de amidas
A continuación, vamos a ver la producción de amidas. Es necesario conocer dos reacciones similares:
- La reacción nucleófila de adición-eliminación entre un cloruro de acilo y el amoníaco.
- La reacción nucleófila de adición-eliminación entre un cloruro de acilo y una amina primaria.
Amida: cloruro de acilo y amoníaco
La reacción de un cloruro de acilo con amoníaco (NH3) produce una amida primaria y un cloruro de amonio. Se trata de una reacción nucleófila de adición-eliminación llamada una reacción de condensación, ya que libera una pequeña molécula en el proceso. En este caso, esa pequeña molécula es el ácido clorhídrico (HCl). El ácido clorhídrico reacciona entonces con otra molécula de amoníaco para formar cloruro de amonio (NH4Cl).
Por ejemplo, al reaccionar el cloruro de etanoilo (CH3COCl) con amoníaco (NH3) se produce etanamida (CH3CONH2) y ácido clorhídrico, que a su vez reacciona con otra molécula de amoníaco para formar cloruro de amonio (NH4Cl).
Fig. 6: Reacción nucleófila para formar cloruro de amonio.
Amida: cloruro de acilo y amina primaria
La reacción de un cloruro de acilo con una amina primaria produce una amida secundaria, también conocida como amida N-sustituida. También se trata de una reacción nucleófila de adición-eliminación llamado una reacción de condensación que libera ácido clorhídrico en el proceso. El ácido clorhídrico reacciona con otra molécula de la amina primaria para formar una sal de amonio.
Por ejemplo, al reaccionar el cloruro de etanoilo (CH3COCl) con la metilamina (CH3NH2) se obtiene la N-metiletanamida (CH3CONHCH3) y el cloruro de metilamonio (CH3NH3Cl):
Fig. 7: Reacción nucleófila para formar cloruro de metilamonio.
De forma similar, al hacer reaccionar un cloruro de acilo con una amina terciaria se produce una amida con dos sustitutos del N.
Además, se pueden producir amidas en la reacción entre un ácido carboxílico y el amoníaco o una amina. Primero se hace reaccionar el ácido carboxílico con carbonato de amonio sólido para producir una sal de amonio. Esta se convierte en una amida cuando se calienta. Sin embargo, este método tiene varias desventajas. Es mucho más lento que la reacción entre un cloruro de acilo y el amoníaco o una amina, y no se completa. Esto da lugar a un menor rendimiento.
Reacciones de amidas
¿Te preguntas cómo reaccionan las amidas? Explorémoslo a continuación. Hay que conocer dos reacciones diferentes.
- La hidrólisis con un ácido acuoso o un álcali.
- La reducción con LiAlH4.
También hablaremos de su basicidad.
Amida: hidrólisis con ácido acuoso o álcali
En primer lugar, veamos qué ocurre cuando se hace reaccionar una amida con un ácido o un álcali acuoso. En realidad, se produce un ácido carboxílico y amoníaco o una amina, dependiendo de si la amida es primaria, secundaria o terciaria. Se trata de una reacción de hidrólisis y requiere calentamiento. A continuación, el ácido o el álcali reaccionan con los productos formados.
- Si se utiliza un ácido, este reacciona con el amoníaco o la amina formada para producir una sal de amonio.
- Si se utiliza un álcali, este reacciona con el ácido carboxílico formado para producir una sal de carboxilato.
Vamos a ver un par de ejemplos. Al calentar etanamida (CH3CONH2) con ácido clorhídrico (HCl) acuoso se produce ácido etanoico (CH3COOH) y amoníaco (NH3), que además reacciona para formar cloruro de amonio (NH4Cl):
Fig. 8: Reacción para formar cloruro de amonio.
El ácido clorhídrico actúa como catalizador en la primera parte de la reacción, ya que no se modifica ni se consume en la misma. Sin embargo, interviene en la segunda parte de la reacción, cuando convierte el amoníaco en cloruro de amonio.
El calentamiento de la etanamida con hidróxido de sodio (NaOH) acuoso también produce ácido etanoico y amoníaco. El ácido etanoico reacciona además para formar etanoato de sodio (CH3COONa):
Fig. 9: Reacción para formar etanoato de sodio.
Aquí, la amida reacciona directamente con la base. Esto significa que, a diferencia de la reacción con el ácido que vimos anteriormente, la base es un reactivo, no un catalizador.
Puedes utilizar la reacción entre una amida y una base para probar las amidas. Al calentar una amida con hidróxido de sodio se produce gas amoníaco, que vuelve azul el papel tornasol rojo. También es reconocible por su marcado olor fuerte.
Amida: reducción con LiAlH4
A continuación, vamos a ver qué ocurre cuando se reduce una amida utilizando un agente reductor fuerte como el tetrahidridoaluminato de litio, LiAlH4. La reacción elimina el átomo de oxígeno del grupo carbonilo de la amida y lo sustituye por dos átomos de hidrógeno. Esta reacción tiene lugar a temperatura ambiente en éter seco y también produce agua.
Por ejemplo, la reducción de la metanamida (HCONH2) con LiAlH4 produce metilamina (CH3NH2) y agua:
Fig. 10: Reacción para formar metilamina.
Amida: basicidad
Es posible que sepas que las aminas actúan como bases débiles. Esto se debe a que el átomo de nitrógeno de su grupo amina es capaz de captar un ion hidrógeno de la disolución utilizando su par de electrones libres. Sin embargo, a pesar de contener un grupo amino, las amidas no son básicas. Esto se debe a que contienen un grupo carbonilo, C=O. El grupo carbonilo es extremadamente electronegativo y atrae la densidad de electrones hacia él, reduciendo la fuerza de atracción del par de electrones solitario del nitrógeno. Por tanto, las amidas no actúan como bases.
Usos de las amidas
Saber qué son las amidas y cómo reaccionan está muy bien, pero ¿Cómo se aplica esto a la vida real? A continuación te dejamos algunos ejemplos de amidas y sus usos.
- Las proteínas, desde la queratina del pelo y las uñas hasta las enzimas que catalizan las reacciones celulares, son todas poliamidas. Están formadas por muchas unidades monoméricas más pequeñas, llamadas aminoácidos, unidas por grupos de enlace amida.
- Los plásticos y las fibras sintéticas, como el nailon y el kevlar, también son tipos de poliamidas. También lo son las fibras naturales como la seda y la lana.
- Desempeñan un papel en la industria farmacéutica: el paracetamol, la penicilina y el LSD son ejemplos de amidas.
- La molécula orgánica urea, un producto de desecho natural que excretamos en la orina, también es una amida. Se produce industrialmente para su uso en fertilizantes y piensos.
Ahora deberías sentirte seguro al definir las amidas y dar su fórmula y estructura generales. Deberías ser capaz de describir cómo se forman y cómo reaccionan. Por último, deberías ser capaz de nombrar algunos ejemplos comunes de amidas.
Amidas - Puntos Clave
- Las amidas son moléculas orgánicas con el grupo funcional amida. Este consiste en un grupo carbonilo (C=O) unido a un grupo amina (-NH2).
- Las amidas pueden ser primarias, secundarias o terciarias. Las amidas secundarias y terciarias se denominan amidas N-sustituidas.
- Las amidas se denominan con el sufijo -amida.
- Las amidas se forman en la reacción entre un cloruro de acilo y el amoníaco o una amina primaria.
- Las amidas reaccionan con un ácido acuoso para formar un ácido carboxílico y una sal de amonio, y con un álcali acuoso para formar una sal de carboxilato y amoníaco.
- Las amidas pueden deshidratarse con LiAlH4 para dar una amina y agua.
- Algunos ejemplos comunes de amidas son las proteínas, el paracetamol y elnailon.
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