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Reacciones de esterificación

Reacciones de esterificación

Veamos las reacciones de los ésteres. Empezaremos explorando la esterificación y la hidrólisis, y cómo podemos cambiar las condiciones de reacción para favorecer una u otra. A continuación, veremos algunos ésteres, y sus usos, como el biodiésel, los aceites y los jabones.

Los ésteres reaccionan de varias maneras.

  • Se forman en reacciones de esterificación entre un alcohol y un ácido carboxílico.
  • También pueden formarse en reacciones de acilación entre alcoholes y cloruros de acilo o anhídridos ácidos.
  • Se descomponen en reacciones de hidrólisis utilizando una base o un ácido como catalizador. La hidrólisis con bases también se conoce como saponificación.

¿Qué son los ésteres?

El acetato de etilo, conocido sistemáticamente como etanoato de etilo, es uno de los ésteres más comunes. Si lo hueles, tiene un olor característico a fruta, como a gotas de pera. Se utiliza de diferentes maneras: como disolvente y diluyente, para descafeinar las hojas de café y té, como aromatizante y en artículos de tocador. Es habitual encontrarlo en los perfumes, ya que es bastante volátil y se evapora fácilmente de la piel, dejando su agradable aroma.

Los ésteres son moléculas orgánicas con el grupo funcional -COO-.

Los ésteres se derivan de los ácidos carboxílicos y tienen la fórmula general RCOOR', como se muestra a continuación:

Los ésteres pueden fabricarse de diversas formas, pero lo más habitual es que se hagan a partir de ácidos carboxílicos y alcoholes. Los denominamos con nombres basados en estos alcoholes y ácidos carboxílicos. El nombre derivado del alcohol va primero, seguido del nombre derivado del ácido carboxílico. Todos los ésteres terminan en el sufijo -oato. Por ejemplo, llamamos metanoato de propilo al éster formado por propanol y ácido metanoico.

Exploremos cómo se producen los ésteres.

Esterificación

La esterificación es un tipo de reacción que produce un éster. En este caso, hacemos reaccionar un ácido carboxílico con un alcohol para producir un éster y agua. Se trata de una reacción reversible, lo que significa que tanto la reacción directa como la reacción inversa ocurren al mismo tiempo en un estado de equilibrio dinámico.

Para más información sobre las reacciones reversibles, echa un vistazo a Equilibrio.

Producción de ésteres en el laboratorio

La producción de ésteres es un experimento práctico habitual que puedes realizar en clase.

Para hacer ésteres a escala de tubo de ensayo, utiliza un baño de agua para calentar suavemente 10 gotas de un ácido carboxílico con 10 gotas de un alcohol y 2 gotas de un catalizador ácido fuerte, como el ácido sulfúrico. No debes hacer esto directamente sobre una llama abierta porque los líquidos orgánicos utilizados son altamente inflamables.

Como esta reacción es reversible, sólo producirás una pequeña cantidad de éster. Para olerlo, vierte la solución en un vaso de precipitados con agua. Los ésteres de cadena larga son solubles, por lo que formarán una capa sobre la superficie del agua, mientras que el ácido y el alcohol sin reaccionar se disolverán fácilmente. Si el aire pasa por encima del vaso de precipitados, deberías poder oler el éster. Mientras que los ésteres de cadena corta, como el etanoato de metilo, comúnmente conocido como acetato de metilo, huelen a disolvente o a pegamento, los ésteres de cadena más larga huelen a fruta y a aroma.

Intentemos escribir una ecuación. Por ejemplo, al reaccionar el ácido etanoico con el butanol se produce el etanoato de butilo, que huele a frambuesa.

ácido etanoico butanol etanoato de butilo agua

La producción de ésteres a gran escala es un poco diferente a la producción de ésteres en tubos de ensayo, y depende del tipo de éster que se quiera crear. Para fabricar ésteres de cadena corta, como el etanoato de etilo, CH3COOCH2CH3, se calienta etanol y ácido etanoico con un catalizador ácido fuerte y concentrado y se destila el producto, es decir, el éster. Este tiene el punto de ebullición más bajo de todas las sustancias implicadas porque no puede formar enlaces de hidrógeno consigo mismo, a diferencia de los alcoholes y los ácidos carboxílicos. La destilación del producto también desplaza nuestro equilibrio hacia la derecha, aumentando el rendimiento de la reacción.

Sin embargo, si queremos hacer ésteres de cadena más larga tenemos que utilizar el reflujo. El reflujo consiste en calentar una mezcla de reacción en un recipiente cerrado. Esto significa que cualquier componente volátil que se evapore se condensa y vuelve a caer en la mezcla de reacción, evitando que se evapore antes de que pueda reaccionar. Los productos pueden entonces separarse por destilación fraccionada.

Otros métodos de producción de ésteres

También podemos fabricar ésteres de otras maneras, como por ejemplo

  • Reaccionando alcoholes con cloruros de acilo.

  • Reaccionando alcoholes con anhídridos ácidos.

Veremos estos dos tipos de reacción con más detalle en Acilación.

La hidrólisis de los ésteres

Podemos descomponer los ésteres de dos maneras similares, utilizando un ácido o una base como catalizador. Estas reacciones se conocen como reacciones de hidrólisis.

Hidrólisis ácida

Ya hemos mencionado que la esterificación es una reacción reversible. Si mezclamos un ácido carboxílico y un alcohol con un catalizador ácido, la solución alcanzará un estado de equilibrio dinámico. Esto significa que las moléculas cambian constantemente de forma, algunas se combinan en un éster y liberan agua, y otras vuelven a ser un alcohol y un ácido carboxílico. Cuando está en equilibrio, la velocidad de la reacción de esterificación directa es la misma que la de la reacción inversa: a esta reacción inversa la llamamos hidrólisis.

Para hidrolizar los ésteres, hay que mezclarlos con un ácido acuoso caliente en condiciones de reflujo. En este caso, el agua del ácido acuoso actúa como nucleófilo, que como recordarás es un donante de pares de electrones.

Favorecer la hidrólisis

Ya sabrás (ver Equilibrio) que podemos cambiar las condiciones de una reacción reversible para favorecer una reacción u otra. El principio de Le Chatelier nos dice que el cambio de estas condiciones hará que el equilibrio se desplace en la dirección opuesta para oponerse al cambio. Entonces, ¿cómo podemos aumentar la velocidad de la reacción inversa, es decir, la hidrólisis?

Bueno, uno de los reactivos es el agua. Por lo tanto, simplemente aumentando la cantidad de agua que utilizamos, podemos favorecer la reacción inversa. El equilibrio se desplazará hacia la izquierda, para "utilizar" el agua extra que hemos añadido. Lo hacemos utilizando un exceso de catalizador ácido diluido. Esta es también la razón por la que utilizamos un ácido concentrado para catalizar la reacción directa, la esterificación. Utilizar una cantidad mínima de agua desplaza el equilibrio hacia la derecha y aumenta el rendimiento del éster.

Aunque podamos desplazar la posición del equilibrio, la hidrólisis ácida nunca nos dará un rendimiento del 100% porque es una mitad de una reacción reversible.

Hidrólisis básica

Ya hemos mencionado que la hidrólisis ácida nunca llega a completarse, ya que es una reacción reversible. En cambio, podemos hidrolizar los ésteres utilizando una base como catalizador. Esta reacción se completa. Al calentar una base acuosa caliente, como un hidróxido, con un éster a reflujo se produce una sal de carboxilato y un alcohol.

Una sal es un compuesto que se forma cuando los iones de carga negativa se unen iónicamente a los cationes de carga positiva. Forman una estructura reticular gigante.

Por ejemplo, al reaccionar el etanoato de metilo con una solución de hidróxido de sodio se produce metanol y etanoato de sodio:

El etanoato de sodio es nuestra sal de carboxilato. Se compone de iones positivos de sodio y negativos de etanoato unidos iónicamente.

¿Pero qué pasa si queremos un ácido carboxílico puro en lugar de una sal de carboxilato? Podemos hacer lo siguiente:

  • Destilar el alcohol.
  • Añadir un exceso de ácido fuerte, como el ácido sulfúrico o el ácido clorhídrico. Esto da un exceso de iones .
  • Los iones son recogidos por los iones carboxilato en solución, formando un ácido carboxílico.
  • Se separa el ácido carboxílico de la solución mediante una nueva destilación.

La hidrólisis de base también se conoce como saponificación. Si le echas un vistazo a este término, podrás adivinar para qué se utilizan algunas sales de carboxilato específicas: ¡jabón! Los jabones se fabrican a partir de grasas animales y aceites vegetales, que estudiaremos más adelante.

Comparación de la hidrólisis ácida y básica

La siguiente tabla te ayudará a resumir tus conocimientos sobre la hidrólisis ácida y básica.

Tipo de hidrólisisÁcidoBase
ReactivosÉster + Agua + Catalizador ácidoÉster + Base
ProductosÁcido carboxílico + AlcoholSal de carboxilato + alcohol
Tipo de reacciónReversibleSe concluye
Condiciones de reacciónCalor, reflujoCalor, reflujo
Cómo separar los productosDestilaciónDestilación

Una tabla que compara la hidrólisis ácida y básica de los ésteres. StudySmarter Originales

Predicción de los productos

Intenta responder a la siguiente pregunta.

El etanoato de propilo puede descomponerse utilizando ácido sulfúrico o hidróxido de sodio. Para cada reacción, escribe una ecuación y nombra los productos formados.

En primer lugar, dibujemos el etanoato de propilo. Esto nos ayudará a ver su estructura y a averiguar las partes que lo componen.

Recuerda que los ésteres derivan de los ácidos carboxílicos. El etanoato nos dice que la parte de la molécula que proviene del ácido está basada en el ácido etanoico. La otra parte del nombre, propilo, nos dice que el resto de la molécula se basa en una cadena de propilo. Cuando el éster se descompone, se forma el propanol.

Veamos ahora cómo se descompone el etanoato de propilo utilizando un ácido. Recordemos que se trata de una reacción reversible, es decir, que no se completa. Los productos son el ácido etanoico y el propanol.

Reacciones de los ésteres, hidrólisis ácida del etanoato de propilo StudySmarter

La hidrólisis ácida del etanoato de propilo produce ácido etanoico, a la derecha, y propanol, a la izquierda. StudySmarter Originales Si utilizamos una base, la reacción se completa, pero produce una sal de carboxilato en lugar de un ácido carboxílico. Como hemos utilizado hidróxido de sodio, la sal formada es etanoato de sodio.

Saponificación

Ya hemos mencionado que podemos hacer jabones a partir de diferentes grasas y aceites. Esto se conoce como saponificación.

Las grasas y los aceites, conocidos colectivamente como lípidos, también se denominan triglicéridos. Esto se debe a que se basan en el alcohol glicerol, el cual tiene tres grupos -OH. En un triglicérido, cada grupo -OH forma un enlace con un ácido carboxílico que tiene una larga cola de hidrocarburos. La hidrólisis de un triglicérido con una base lo descompone en glicerol, que utilizamos en los medicamentos o para mejorar el rendimiento de los deportistas, y en sales de carboxilato, que utilizamos como jabón.

¿Cómo funcionan los jabones?

Las sales de carboxilato son iónicas. En solución, se disocian para formar un ion metálico positivo y un ion carboxilato negativo. El ion carboxilato contiene un extremo polar con el grupo -COO, y una cola de hidrocarburo no polar. El extremo polar se une al agua, mientras que el extremo no polar se une a otras moléculas no polares, como los lípidos, lo que ayuda a que las grasas, como los residuos, se mezclen con el agua y se eliminen.

Biodiesel

En 2006, un autobús de la Universidad de Yale se convirtió con éxito en un vehículo que funcionaba al 100% con biodiésel, una forma de combustible renovable derivado de las plantas. Esto supuso un gran paso para reducir el impacto medioambiental de la industria del transporte. Antes de terminar, analicemos rápidamente qué es el biodiésel.

El biodiésel se fabrica a partir de ésteres de triglicéridos procedentes de cultivos vegetales, como el aceite de colza. Cuando los hacemos reaccionar con metanol utilizando un catalizador alcalino, obtenemos ésteres metílicos de cadena larga. Podemos quemarlos en lugar de los combustibles fósiles. De hecho, hasta el 10% del gasóleo o la gasolina utilizados en los coches puede ser sustituido por biodiésel sin afectar a sus motores. Como el biodiésel procede de materia vegetal de crecimiento rápido, es neutro en carbono y una opción mucho más sostenible que los combustibles derivados del crudo.

Reacciones de Esterificación - Puntos claves

  • Los ésteres son moléculas orgánicas con el grupo funcional -COO-.
  • Los ésteres se producen en reacciones de esterificación. Se trata de reacciones reversibles entre un alcohol y un ácido carboxílico, utilizando un ácido fuerte como catalizador.
  • Los ésteres se pueden hidrolizar utilizando un ácido o una base. La hidrólisis ácida es la inversa de la esterificación y, por tanto, no llega a completarse.
  • La hidrólisis básica produce un rendimiento del 100%, pero produce una sal de carboxilato en lugar de un ácido carboxílico.
  • La hidrólisis de base de los ésteres también se conoce como saponificación. Cuando se hidrolizan los triglicéridos, se produce glicerol y sales de carboxilato de cadena larga, que suelen utilizarse como jabones.
  • El biodiésel se fabrica a partir de triglicéridos vegetales y metanol. Es una opción de combustible sostenible en comparación con el petróleo crudo.

Preguntas frecuentes sobre Reacciones de esterificación

Porque tanto la reacción directa como la reacción inversa ocurren al mismo tiempo en un estado de equilibrio dinámico. 

Su importancia radica en sus propiedades disolventes y aromáticas, usándose en destilación de productos como té y café, así como en la fabricación de perfumes y artículos de tocador.

Se forman en reacciones de esterificación entre un alcohol y un ácido carboxílico. Así como en reacciones de acilación entre alcoholes y cloruros de acilo o anhídridos ácidos.

Mediante reacciones de hidrólisis básica o ácida, es decir, usando un catalizador ácido, para producir un ácido carboxílico y un alcohol, o un catalizador básico, para a producir una sal de carboxilato y un alcohol.


- La esterificación es un tipo de reacción que produce un éster. Consiste en hacer reaccionar un ácido carboxílico con un alcohol para producir un éster y agua. 

- La saponificación también se conoce como hidrólisis básica. Es el proceso mediante el cual se producen jabones a partir de diferentes lípidos como grasas y aceites.


Cuestionario final de Reacciones de esterificación

Pregunta

Los ésteres se forman en reacciones de esterificación entre un alcohol y un aldehído.

Mostrar respuesta

Answer

Verdadero.

Show question

Pregunta

El grupo funcional que corresponde a los ésteres es:

Mostrar respuesta

Answer

-COO-.

Show question

Pregunta

¿Cuál es la definición de esterificación?

Mostrar respuesta

Answer

Es la reacción que produce un éster producto de la mezcla de un ácido carboxílico con un alcohol para producir un éster y agua.

Show question

Pregunta

Para producir ésteres a escala de tubo de ensayo, utiliza un baño de agua para calentar suavemente 10 gotas de un ácido carboxílico con 10 gotas de un alcohol y 2 gotas de un catalizador ácido fuerte, como el ________.

Mostrar respuesta

Answer

ácido sulfúrico.

Show question

Pregunta

La producción de ésteres a gran escala es un poco diferente a la producción de ésteres en tubos de ensayo, y depende del tipo de éster que se quiera crear.

Mostrar respuesta

Answer

Verdadero.

Show question

Pregunta

Uno de los siguientes compuestos químicos puede generar ésteres a partir de reacciones con alcohol:

Mostrar respuesta

Answer

Ácido sulfúrico. 

Show question

Pregunta

Para descomponer los ésteres podemos acudir a una reacción de hidrólisis, dependiendo del catalizador usado puede ser ácida o alcohólica.

Mostrar respuesta

Answer

Falso.

Show question

Pregunta

¿ Cómo se puede favorecer o aumentar la velocidad de la reacción la hidrólisis?.

Mostrar respuesta

Answer

Aumentando la cantidad de agua que utilizamos.

Show question

Pregunta

Al calentar una base acuosa caliente, como un hidróxido, con un éster a reflujo se produce una sal de carboxilato y _______.

Mostrar respuesta

Answer

alcohol.

Show question

Pregunta

Una sal es un compuesto que posee iones exclusivamente de carga negativa.

Mostrar respuesta

Answer

Falso.

Show question

Pregunta

Uno de los principales productos comerciales que se obtienen a partir de la reacción de saponificación es:

Mostrar respuesta

Answer

Perfume.

Show question

Pregunta

A diferencia de la hidrólisis, que es una reacción reversible y no llega a completarse, la hidrolisis básica es una reacción completa.

Mostrar respuesta

Answer

Verdadero.

Show question

Pregunta

Las grasas y los aceites, conocidos colectivamente como lípidos, también se denominan ______. Esto se debe a que se basan en el alcohol glicerol, el cual tiene tres grupos -OH.

Mostrar respuesta

Answer

triglicéridos.

Show question

Pregunta

El biodiésel se fabrica a partir de triglicéridos vegetales y ______. Es una opción de combustible sostenible en comparación con el petróleo crudo.

Mostrar respuesta

Answer

metanol.

Show question

Pregunta

Para la producción de jabones se usan sales de carboxilato. Estas tienen la capacidad de disociarse en un ion metálico positivo y un ion carboxilato negativo. ¿A qué moléculas se unen estos iones durante la reacción de saponificación?

Mostrar respuesta

Answer

El extremo polar se une al agua, mientras el extremo no polar se une a moléculas no polares como los lípidos.

 

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