Imagínate que estás a punto de entrar en la ducha, pero te das cuenta de que te se te ha acabado el jabón. Tienes que salir al supermercado a comprar más ya que, si no, no podrás ducharte. Como eres una persona muy curiosa e imaginativa, de camino a la tienda empiezas a preguntarte cómo se hace el jabón, así que empiezas a leer un artículo sobre la esterificación y los jabones... Pero no te ha quedado claro del todo. Ahora sigues teniendo curiosidad sobre esto, así que, decides volver a buscarlo al llegar a casa y encuentras este artículo... ¡Sigue leyendo para aprender más sobre las reacciones de esterificación (que tienen mucho que ver con los jabones)!
- Este artículo trata sobre las reacciones de esterificación.
- En primer lugar, veremos algo muy importante y que es clave para este artículo: los ésteres.
- A continuación, estudiaremos qué son las reacciones de esterificación y qué es esterificar.
- Después, analizaremos la hidrólisis de los ésteres.
- Seguiremos estudiando la esterificación viendo lo que es la saponificación.
- Para terminar, aprenderemos más sobre el biodiésel.
Veamos las reacciones de los ésteres. Empezaremos explorando la esterificación y la hidrólisis, y cómo podemos cambiar las condiciones de reacción para favorecer una u otra. A continuación, veremos algunos ésteres y sus usos, como el biodiésel, los aceites y los jabones.
Los ésteres reaccionan de varias maneras.
- Se forman en reacciones de esterificación entre un alcohol y un ácido carboxílico.
- También pueden formarse en reacciones de acilación entre alcoholes y cloruros de acilo o anhídridos ácidos.
- Se descomponen en reacciones de hidrólisis, utilizando una base o un ácido como catalizador.
- La hidrólisis con bases también se conoce como saponificación.
¿Qué son los ésteres?
El acetato de etilo (conocido sistemáticamente como etanoato de etilo) es uno de los ésteres más comunes. Si lo hueles, tiene un aroma característico a fruta, como a gotas de pera. Se utiliza de diferentes maneras: como disolvente y diluyente —para descafeinar las hojas de café y té, por ejemplo—, como aromatizante y en artículos de tocador. Es habitual encontrarlo en los perfumes, ya que es bastante volátil, se evapora fácilmente de la piel y deja su agradable aroma.
Los ésteres son moléculas orgánicas con el grupo funcional -COO-. Se derivan de los ácidos carboxílicos y tienen la fórmula general RCOOR', como se muestra a continuación
Fig. 1: Estructura general de un éster. Los grupos R pueden ser grupos alquilo o arilo.
Los ésteres pueden fabricarse de diversas formas, pero lo más habitual es que se hagan a partir de ácidos carboxílicos y alcoholes. Los denominamos con nombres basados en estos alcoholes y ácidos carboxílicos. El nombre derivado del alcohol va primero, seguido del nombre derivado del ácido carboxílico. Todos los ésteres terminan en el sufijo -oato.
Por ejemplo, llamamos metanoato de propilo al éster formado por propanol y ácido metanoico.
Fig. 2: Metanoato de propilo. El propil se deriva del propanol, indicado en verde, mientras que el metanoato se deriva del ácido metanoico, indicado en rojo.
Ahora, exploremos cómo se producen los ésteres.
¿Qué es una reacción de esterificación?
La esterificación es un tipo de reacción que produce un éster.
En este caso, hacemos reaccionar un ácido carboxílico con un alcohol, para producir un éster y agua. Se trata de una reacción reversible, lo que significa que tanto la reacción directa como la reacción inversa ocurren al mismo tiempo, en un estado de equilibrio dinámico.
Fig. 3: Reacción de esterificación.
Para más información sobre las reacciones reversibles, echa un vistazo a Equilibrio.
Producción de ésteres en el laboratorio
La producción de ésteres es un experimento práctico habitual que puedes realizar en clase.
Para hacer ésteres a escala de tubo de ensayo, utiliza un baño de agua para calentar suavemente 10 gotas de un ácido carboxílico con 10 gotas de un alcohol y 2 gotas de un catalizador ácido fuerte, como el ácido sulfúrico. No debes hacer esto directamente sobre una llama abierta, porque los líquidos orgánicos utilizados son altamente inflamables.
Como esta reacción es reversible, solo producirás una pequeña cantidad de éster. Para olerlo, vierte la solución en un vaso de precipitados con agua:
- Los ésteres de cadena larga son solubles, por lo que formarán una capa sobre la superficie del agua, mientras que el ácido y el alcohol sin reaccionar se disolverán fácilmente. Si el aire pasa por encima del vaso de precipitados, deberías poder oler el éster.
- Mientras que los ésteres de cadena corta —como el etanoato de metilo, comúnmente conocido como acetato de metilo— huelen a disolvente o a pegamento, los ésteres de cadena más larga huelen a fruta y a aroma.
Fig. 4: Diagrama que muestra la producción de un éster en un tubo de ensayo.
Por ejemplo, al reaccionar el ácido etanoico con el butanol se produce el etanoato de butilo, que huele a frambuesa.
Intentemos escribir una ecuación:
$$CH_{3}COOH+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH\rightleftharpoons CH_{3}COOCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+H_{2}O$$
$$Acido\ etanoico\ +\ butanol\rightleftharpoons etanoato\ de\ butilo\ +\ agua$$
La producción de ésteres a gran escala es un poco diferente a la producción de ésteres en tubos de ensayo, y depende del tipo de éster que se quiera crear:
Para fabricar ésteres de cadena corta, como el etanoato de etilo, CH3COOCH2CH3, se calienta etanol y ácido etanoico con un catalizador ácido fuerte y concentrado, y se destila el producto; es decir, el éster. Este tiene el punto de ebullición más bajo de todas las sustancias implicadas, porque no puede formar enlaces de hidrógeno consigo mismo, a diferencia de los alcoholes y los ácidos carboxílicos. La destilación del producto también desplaza nuestro equilibrio hacia la derecha, aumentando el rendimiento de la reacción.
Sin embargo, si queremos hacer ésteres de cadena más larga tenemos que utilizar el reflujo. El reflujo consiste en calentar una mezcla de reacción en un recipiente cerrado. Esto significa que cualquier componente volátil que se evapore, se condensa, y vuelve a caer en la mezcla de reacción; esto evita que se evapore antes de que pueda reaccionar. Los productos pueden, entonces, separarse por destilación fraccionada.
Fig. 6: Aparato de reflujo preparado para la esterificación.
Otros métodos de producción de ésteres
También podemos fabricar ésteres de otras maneras; como, por ejemplo:
Veremos estos dos tipos de reacción con más detalle en Acilación.
La hidrólisis de los ésteres
Podemos descomponer los ésteres de dos maneras similares: utilizando un ácido o una base como catalizador. Estas reacciones se conocen como reacciones de hidrólisis.
Hidrólisis ácida
Ya hemos mencionado que la esterificación es una reacción reversible. Si mezclamos un ácido carboxílico y un alcohol con un catalizador ácido, la solución alcanzará un estado de equilibrio dinámico. Esto significa que las moléculas cambian constantemente de forma: algunas se combinan en un éster y liberan agua, y otras vuelven a ser un alcohol y un ácido carboxílico.
Cuando está en equilibrio, la velocidad de la reacción de esterificación directa es la misma que la de la reacción inversa: a esta reacción inversa la llamamos hidrólisis.
Fig. 7: Esterificación e hidrólisis: dos caras de la misma reacción.
Para hidrolizar los ésteres, hay que mezclarlos con un ácido acuoso caliente en condiciones de reflujo. En este caso, el agua del ácido acuoso actúa como nucleófilo que, como recordarás, es un donante de pares de electrones.
Favorecer la hidrólisis
Ya sabrás (ver Equilibrio) que podemos cambiar las condiciones de una reacción reversible para favorecer una reacción u otra. El principio de Le Chatelier nos dice que el cambio de estas condiciones hará que el equilibrio se desplace en la dirección opuesta, para oponerse al cambio. Entonces, ¿cómo podemos aumentar la velocidad de la reacción inversa; es decir, la hidrólisis?
Bueno, uno de los reactivos es el agua. Por lo tanto, simplemente aumentando la cantidad de agua que utilizamos, podemos favorecer la reacción inversa. El equilibrio se desplazará hacia la izquierda, para utilizar el agua extra que hemos añadido; lo hacemos utilizando un exceso de catalizador ácido diluido. Esta es también la razón por la que utilizamos un ácido concentrado para catalizar la reacción directa, la esterificación. Utilizar una cantidad mínima de agua desplaza el equilibrio hacia la derecha y aumenta el rendimiento del éster.
Aunque podamos desplazar la posición del equilibrio, la hidrólisis ácida nunca nos dará un rendimiento del 100% porque es una mitad de una reacción reversible.
Hidrólisis básica
Ya hemos mencionado que la hidrólisis ácida nunca llega a completarse, ya que es una reacción reversible. En cambio, podemos hidrolizar los ésteres, utilizando una base como catalizador, y esta reacción se completa. Al calentar una base acuosa caliente, como un hidróxido, con un éster a reflujo se produce una sal de carboxilato y un alcohol.
Una sal es un compuesto que se forma cuando los iones de carga negativa se unen iónicamente a los cationes de carga positiva. Forman una estructura reticular gigante.
Por ejemplo, al reaccionar el etanoato de metilo con una solución de hidróxido de sodio, se produce metanol y etanoato de sodio:
$$CH_{3}COOCH_{3}+NaOH\rightarrow CH_{3}COONa+CH_{3}OH$$
El etanoato de sodio es nuestra sal de carboxilato. Se compone de iones positivos de sodio y negativos de etanoato unidos iónicamente.
Fig. 8: La estructura del etanoato de sodio.
Pero, ¿Qué pasa si queremos un ácido carboxílico puro, en lugar de una sal de carboxilato? Podemos hacer lo siguiente:
- Destilar el alcohol.
- Añadir un exceso de ácido fuerte, como el ácido sulfúrico o el ácido clorhídrico. Esto da un exceso de iones
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. - Los iones
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son recogidos por los iones carboxilato en solución, formando un ácido carboxílico. - Se separa el ácido carboxílico de la solución mediante una nueva destilación.
La hidrólisis de base también se conoce como saponificación. Si le echas un vistazo a este término, podrás adivinar para qué se utilizan algunas sales de carboxilato específicas: ¡jabón! Los jabones se fabrican a partir de grasas animales y aceites vegetales, que estudiaremos más adelante.
Comparación de la hidrólisis ácida y básica
La siguiente tabla te ayudará a resumir tus conocimientos sobre la hidrólisis ácida y básica.
| Tipo de hidrólisis | Ácido | Base |
| Reactivos | Éster + Agua + Catalizador ácido | Éster + Base |
| Productos | Ácido carboxílico + Alcohol | Sal de carboxilato + alcohol |
| Tipo de reacción | Reversible | Se concluye |
| Condiciones de reacción | Calor, reflujo | Calor, reflujo |
| Cómo separar los productos | Destilación | Destilación |
Tabla 1: Comparación de la hidrólisis ácida y básica de los ésteres.
Predicción de los productos
Intenta responder a la siguiente pregunta:
Etanoato de propilo
¿Puede el etanoato de propilo descomponerse utilizando ácido sulfúrico o hidróxido de sodio?
Para cada reacción, escribe una ecuación y nombra los productos formados.
Solución:
En primer lugar, dibujemos el etanoato de propilo. Esto nos ayudará a ver su estructura y a averiguar las partes que lo componen.
Fig. 9: Etanato de propilo.
Recuerda que los ésteres derivan de los ácidos carboxílicos. El etanoato nos dice que la parte de la molécula que proviene del ácido está basada en el ácido etanoico; la otra parte del nombre, propilo, nos dice que el resto de la molécula se basa en una cadena de propilo. Cuando el éster se descompone, se forma el propanol.
Veamos, ahora, cómo se descompone el etanoato de propilo utilizando un ácido. Recordemos que se trata de una reacción reversible; es decir, que no se completa. Los productos son el ácido etanoico y el propanol:
$$CH_{3}COOCH_{2}CH_{2}CH_{3\ (aq)}+H_{2}O_{(l)}\rightleftharpoons CH_{3}COOH_{(aq)}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH_{(aq)}$$
La hidrólisis ácida del etanoato de propilo produce ácido etanoico (a la derecha) y propanol (a la izquierda).
Si utilizamos una base, la reacción se completa, pero produce una sal de carboxilato, en lugar de un ácido carboxílico. Como hemos utilizado hidróxido de sodio, la sal formada es etanoato de sodio:
$$CH_{3}COOCH_{2}CH_{2}CH_{3\ (aq)}+H_{2}O_{(l)}\rightleftharpoons CH_{3}COOH_{(aq)}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH_{(aq)}$$
Saponificación
Ya hemos mencionado que podemos hacer jabones a partir de diferentes grasas y aceites. Esto se conoce como saponificación.
Las grasas y los aceites, conocidos colectivamente como lípidos, también se denominan triglicéridos. Esto se debe a que se basan en el alcohol glicerol, el cual tiene tres grupos -OH. En un triglicérido, cada grupo -OH forma un enlace con un ácido carboxílico que tiene una larga cola de hidrocarburos. La hidrólisis de un triglicérido con una base lo descompone en glicerol —que utilizamos en los medicamentos o para mejorar el rendimiento de los deportistas— y en sales de carboxilato —que utilizamos como jabón—.
Fig. 10: Un triglicérido (a la izquierda) se descompone en la saponificación en glicerol )arriba, y un ion carboxilato (abajo). El ion carboxilato forma una sal.
¿Cómo funcionan los jabones?
Las sales de carboxilato son iónicas. En solución, se disocian para formar un ion metálico positivo y un ion carboxilato negativo. El ion carboxilato contiene un extremo polar con el grupo -COO, y una cola de hidrocarburo no polar. El extremo polar se une al agua, mientras que el extremo no polar se une a otras moléculas no polares (como los lípidos), lo que ayuda a que las grasas (como los residuos) se mezclen con el agua y se eliminen.
Fig. 11: Una sal de carboxilato.
Biodiésel
En 2006, un autobús de la Universidad de Yale se convirtió con éxito en un vehículo que funcionaba al 100% con biodiésel, una forma de combustible renovable derivado de las plantas. Esto supuso un gran paso para reducir el impacto medioambiental de la industria del transporte.
Antes de terminar, analicemos rápidamente qué es el biodiésel: El biodiésel se fabrica a partir de ésteres de triglicéridos procedentes de cultivos vegetales, como el aceite de colza. Cuando los hacemos reaccionar con metanol, utilizando un catalizador alcalino, obtenemos ésteres metílicos de cadena larga. Podemos quemarlos, en lugar de los combustibles fósiles. De hecho, hasta el 10% del gasóleo o la gasolina utilizados en los coches puede ser sustituido por biodiésel, sin afectar a sus motores. Como el biodiésel procede de materia vegetal de crecimiento rápido, es neutro en carbono y una opción mucho más sostenible que los combustibles derivados del crudo.
Fig. 12: Un éster metílico, como los que se encuentran en el biodiésel.
Reacciones de Esterificación - Puntos claves
- Los ésteres son moléculas orgánicas con el grupo funcional -COO-.
- Los ésteres se producen en reacciones de esterificación. Se trata de reacciones reversibles entre un alcohol y un ácido carboxílico, utilizando un ácido fuerte como catalizador.
- Los ésteres se pueden hidrolizar utilizando un ácido o una base. La hidrólisis ácida es la inversa de la esterificación y, por tanto, no llega a completarse.
- La hidrólisis básica produce un rendimiento del 100%, pero produce una sal de carboxilato en lugar de un ácido carboxílico.
- La hidrólisis de base de los ésteres también se conoce como saponificación. Cuando se hidrolizan los triglicéridos, se produce glicerol y sales de carboxilato de cadena larga, que suelen utilizarse como jabones.
- El biodiésel se fabrica a partir de triglicéridos vegetales y metanol. Es una opción de combustible sostenible en comparación con el petróleo crudo.
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