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Reacciones de sustitución

¿Alguna vez te has preguntado cómo se pueden formar nuevas moléculas a partir de otras? Bien, una forma de hacer esto son las reacciones de sustitución, en las que unos radicales se sustituyen por otros, gracias a la reacción de los reactivos para formar nuevos productos. Sigue leyendo para aprender más sobre las reacciones de sustitución.

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¿Alguna vez te has preguntado cómo se pueden formar nuevas moléculas a partir de otras? Bien, una forma de hacer esto son las reacciones de sustitución, en las que unos radicales se sustituyen por otros, gracias a la reacción de los reactivos para formar nuevos productos. Sigue leyendo para aprender más sobre las reacciones de sustitución.

  • Este artículo trata sobre las reacciones de sustitución.
  • Para empezar, veremos qué son las reacciones de sustitución simple.
  • Posteriormente, la definición de las reacciones de doble sustitución.
  • Continuaremos estudiando qué son las reacciones de sustitución nucleófila, así como sus tipos (SN1 y SN2).
  • Luego, analizaremos las reacciones de sustitución electrófila y sus tipos.
  • Terminaremos viendo las reacciones de sustitución por radicales libres.

¿Qué es una reacción de sustitución simple?

Una reacción de sustitución es una reacción en la que un grupo funcional de una molécula se sustituye por un grupo funcional diferente.

Veamos ahora un ejemplo para entenderlo:

Escribe la reacción de sustitución simple entre el Zinc (Zn) y el cloruro de cobre (II) (CuCl2):

$$Zn + CuCl_{2} \rightarrow ZnCl_{2} + Cu$$

Analicemos otro ejemplo:

Escribe la reacción que se da entre el cloro molecular (Cl2) y el bromuro de sodio (NaBr):

$$Cl_{2} + NaBr\rightarrow NaCl + Br_{2}$$

¿Qué es una reacción de doble sustitución?

Comencemos con la definición de reacción de doble sustitución:

Las reacciones de doble sustitución son aquellas en las que los átomos que forman cada uno de los dos compuestos de los reactivos, se intercambian entre sí para producir dos compuestos nuevos.

double substitution reaction, StudySmarter Originals

Fig. 1: Reacción general de doble sustitución.

Tipos de reacciones químicas: sustitución

Existen varios tipos de reacciones químicas de sustitución:

  • Sustitución nucleófila (o sustitución nucleofílica).
  • Sustitución electrófila (o sustitución electrofílica).
  • Sustitución por radicales libres (o sustitución radicalaria).

A continuación, veremos cada una más a fondo.

Sustitución nucleófila (o sustitución nucleofílica)

Empecemos viendo una definición sobre qué son las reacciones de sustitución nucleófila (o nucleofílica):

Las reacciones de sustitución nucleofílica son reacciones en las que un nucleófilo ataca una molécula y sustituye uno de sus grupos funcionales.

De acuerdo con esto, es importante saber lo que es un nucleófilo:

Un nucleófilo es un donante de pares de electrones. Se trata de especies químicas, que reaccionan donando un par solitario de electrones a una especie deficiente en electrones, para formar un enlace covalente.

Tienen todos carga negativa o parcialmente negativa (que representamos mediante el símbolo delta, δ) y presentan un par solitario de electrones.

Si analizamos más detenidamente el término nucleófilo, podemos formarnos una idea de lo que son realmente estas especies: Nucleófilo viene de la palabra griega philos, que significa amar; y de nucleo —este último término se refiere a los núcleos, que son las zonas de carga positiva de los átomos—. Por tanto, los nucleófilos deben amar las regiones positivas, sentirse atraídos por ellas.

Algunos ejemplos de nucleófilos son:

  • El ion cianuro: CN-.
  • El ion hidróxido: OH-.
  • El amoníaco: NH3.

Además, las reacciones de sustitución nucleófila pueden ser de dos tipos:

  • Reacciones de sustitución nucleófila SN1.
  • Reacciones de sustitución nucleófila SN12.

Reacciones de sustitución nucleófila SN1

Las reacciones de sustitución nucleófila unimolecular SN1 son un mecanismo que ocurre en varias etapas:

  1. En la primera etapa se produce una ionización, debido a la salida del grupo saliente; esto provoca la formación de uncarbocatión.
  2. Posteriormente, se produce el ataque del nucleófilo al carbocatión, lo que da lugar al producto (o productos).

Veamos en detalle el mecanismo:

mechanism of substitution reactions SN1, StudySmarter Originals

Fig. 2: Observa el mecanismo de esta reacción de sustitución nucleófila unimolecular SN1.

En la primera etapa, sale el bromo (-Br) y, como consecuencia, se forma el carbocatión.

En la segunda etapa, se produce el ataque del nucleófilo —en este caso, el agua— y se da lugar a los productos.

Reacciones de sustitución nucleófila SN2

Las reacciones de sustitución nucleófila bimolecular SN2 involucran un mecanismo que ocurre en una etapa. Esto se denomina mecanismo concertado.

Observa el mecanismo en la siguiente figura:

mechanism of substitution reactions SN2, StudySmarter Originals

Fig. 3: Reacción general para las reacciones de sustitución nucleófila bimolecular SN2. Observa que ocurre en una sola etapa.

Sustitución electrófila (o sustitución electrofílica)

No es difícil confundir la sustitución nucleofílica con un término similar: la sustitución electrofílica. Aunque ambos tipos de reacciones tienen algunas características en común, en ellas intervienen especies muy diferentes. Es importante que conozcas la diferencia entre ellas:

  • Las reacciones de sustitución nucleofílica implican el ataque de un nucleófilo, un donante de pares de electrones.
  • Por el contrario, en las reacciones de sustitución electrofílica interviene un electrófilo, un aceptor de pares de electrones.

Las reacciones de sustitución electrófila son reacciones en las que un electrófilo es atacado por una molécula y sustituye uno de sus grupos funcionales.

Por lo tanto, es importante saber lo que es un electrófilo:

Un electrófilo es un aceptor de pares de electrones.

Algunos ejemplos de electrófilos son:

  • Haluros de hidrógeno: HX.
  • El ion nitronio: NO2+.

Sin embargo, tanto la sustitución nucleofílica como la sustitución electrófila siguen siendo ejemplos de reacciones de sustitución. Esto significa que cambian un grupo funcional de una molécula orgánica por otro diferente.

Las principales reacciones de sustitución electrófilas son las reacciones de sustitución electrófila aromática, y hay varios tipos:

  • Nitración aromática.
  • Sulfonación aromática.
  • Halogenación aromática.
  • Reacción de Friedel-Crafts.

Nitración aromática

La nitración aromática es una reacción de sustitución electrofílica en la que el ion nitronio (NO2+) se une a un benceno, gracias a la presencia de ácido nítrico (HNO3) y ácido sulfúrico (H2SO4).

Observa esta reacción en la siguiente figura:

Reacciones de sustitución nitración 4 bromoacetofenona StudySmarter

Fig. 4: Reacción de nitración de la 4-bromoacetofenona. Observa que el ion nitronio (NO2+) se convierte en un sustituyente del benceno, cuando el ácido nítrico (HNO3) reacciona con el compuesto aromático en presencia del ácido sulfúrico (H2SO4).

electrophilic substitution aromatic nitration, StudySmarter Originals

Fig. 5: Reacción general para la nitración aromática. Observa que el ion nitronio (NO2+) se convierte en un sustituyente del benceno, cuando el ácido nítrico (HNO3) reacciona con el benceno en presencia del ácido sulfúrico (H2SO4).

Sulfonación aromática

La sulfonación aromática es una reacción de sustitución electrofílica en la que se utiliza ácido sulfúrico fumante (H2SO4) para dar lugar al ácido bencenosulfónico como producto. Observa la reacción general:

electrophilic substitution aromatic sulfonation, StudySmarter Originals

Fig. 6: Reacción general para la sulfonación aromática. El benceno reacciona con ácido sulfúrico fumante (H2SO4), para dar lugar al ácido bencenosulfónico como producto.

Halogenación aromática

La halogenación aromática es una reacción de sustitución electrofílica, en la que se usa (generalmente) bromo (Br) o cloro (Cl) como sustituyentes en el benceno. Esta reacción ocurre en presencia de catalizadores de hierro (FeBr3 o FeCl3) o catalizadores de aluminio (AlBr3 o AlCl3). Observa esta reacción en la siguiente figura:

electrophilic substitution aromatic halogenation, StudySmarter Originals

Fig. 7: Reacción general de la halogenación aromática. En este caso el bromo (Br) se convierte en un sustituyente del benceno, gracias a la presencia de un catalizador —que, en este caso, podría ser FeBr3 o FeCl3— para dar lugar a bromobenceno y ácido bromhídrico como productos.

Reacciones de Friedel-Crafts

Las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo de reacciones de sustitución electrofílica, que pueden ser de dos tipos:

  • Reacciones de alquilación: en las que los reactivos son haluros de alquilo.
  • Reacciones de acilación: en las que los reactivos son haluros de acilo.

Se necesita un catalizador para llevar a cabo ambas reacciones, generalmente el AlCl3. Obsérvalas en la siguiente imagen:

Reacciones de sustitución acilación Friedel-Crafts bromobenceno StudySmarter

Fig. 8: Reacción de acilación de Friedel-Crafts del bromobenceno.

electrophilic substitution Friedel-Crafts reactions, StudySmarter Originals

Fig. 9: Reacción general de alquilación y de acilación de Friedel-Crafts.

En la parte superior de la imagen se indica la reacción de alquilación, en la que un haluro de alquilo reacciona con el benceno, para dar lugar a un metilbenceno y al ácido clorhídrico como productos, en presencia de AlCl3 como catalizador.

En la parte inferior de la imagen, un haluro de acilo reacciona con el benceno, para dar lugar a una acetofenona y ácido clorhídrico, en presencia de AlCl3 como catalizador.

Sustitución por radicales libres

La sustitución por radicales libres (o sustitución radicalaria) es un tipo de reacción en la que intervienen los radicales libres, como su nombre indica, en calidad de intermediarios de la reacción química.

Reacciones de sustitución - Puntos clave

  • Una reacción de sustitución es aquella en la que un grupo funcional de una molécula se sustituye por un grupo funcional diferente.
  • Las reacciones de doble sustitución son aquellas en las que los átomos que forman cada uno de los dos compuestos de los reactivos se intercambian entre sí, para producir dos compuestos nuevos.
  • Las reacciones de sustitución nucleofílica son reacciones en las que un nucleófilo ataca una molécula y sustituye uno de sus grupos funcionales.
  • Un nucleófilo es un donante de pares de electrones.
  • Un electrófilo es un aceptor de pares de electrones.
  • La sustitución por radicales libres (o sustitución radicalaria) es un tipo de reacción en la que intervienen los radicales libres, como su nombre indica, en calidad de intermediarios de la reacción química.

Preguntas frecuentes sobre Reacciones de sustitución

Una reacción de sustitución es una reacción en la que un grupo funcional de una molécula se sustituye por un grupo funcional diferente; por tanto, si se produce una sustitución en los grupos funcionales, estaremos ante una reacción de sustitución.

Una reacción de sustitución es una reacción en la que un grupo funcional de una molécula se sustituye por un grupo funcional diferente. 


Pueden ser reacciones de sustitución nucleófila, electrófila o radicalaria.

Las reacciones de sustitución se resuelven llevando a cabo el mecanismo correspondiente de reacción. Como norma general para todas las reacciones de sustitución, sean del tipo que sean, un grupo funcional de una molécula se sustituye por un grupo funcional diferente.

Una reacción de sustitución es una reacción en la que un grupo funcional de una molécula se sustituye por un grupo funcional diferente; mientras que una reacción de doble sustitución es aquella en la que los átomos que forman cada uno de los dos compuestos de los reactivos, se intercambian entre sí para producir dos compuestos nuevos.

Los tipos de reacción de sustitución son reacciones de sustitución simple, doble sustitución, sustitución nucleófila, sustitución electrófila o de sustitución radicalaria.

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¿Verdadero o falso?: Un nucleófilo es un aceptor de pares de electrones.

¿Verdadero o falso?: Un nucleófilo es un donante de pares de electrones.

¿En cuántas etapas como mínimo ocurren las reacciones de sustitución nucleófila SN1?

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