Hibridación en química orgánica

¿Alguna vez has intentado describir un unicornio? Al no haberlo visto en la realidad, tienes que basar tu explicación en animales que sí has visto; por ejemplo, indicando que es como una mezcla entre un caballo y un rinoceronte. No obstante, la explicación es una suposición: un unicornio no es ninguno de los dos animales, y puede que sea otra cosa complemente diferente a tu descripción. 

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    Pues bien, la hibridación en la química orgánica es como nuestro unicornio. Hay dos teorías que describen cómo se forman los enlaces y qué aspecto tienen. La primera es la teoría del enlace de valencia. Esta afirma que dos orbitales, cada uno con un electrón, se solapan para formar un enlace.

    Cuando los orbitales se solapan directamente se denomina enlace sigma (σ) y un solapamiento lateral es un enlace pi (π).

    Sin embargo, esta teoría no explica perfectamente todos los tipos de enlaces, por lo que se creó la teoría de la hibridación. Esta expresa que la hibridación de orbitales se produce cuando dos orbitales se mezclan, lo que los lleva a tener las mismas características y energía para poder enlazarse. Estos orbitales pueden utilizarse para originar enlaces de hibridación π y σ. Los orbitales s, p y d pueden mezclarse para crear estos orbitales de hibridación.

    • Este artículo trata sobre la hibridación en química orgánica.
    • En primer lugar, aprenderemos sobre los orbitales y por qué se hibridan.
    • Después, veremos los enlaces sigma (σ ) y pi (π).
    • Lugo, exploraremos los tipos de hibridación.
    • Finalizaremos comprendiendo cómo afecta esta hibridación a la reactividad de los hidrocarburos.

    ¿Qué son los orbitales en los compuestos químicos?


    Erwin Schrödinger
    y Werner Heisenburg descubrieron hace relativamente poco el concepto de orbital.

    Un orbital es una región en el espacio donde hay un 95% de probabilidad de que se encuentre el electrón.

    En la química orgánica, solo tendremos que tener en cuenta los orbitales del carbono, los orbitales s y p.

    El carbono tiene 6 electrones, con una estructura electrónica de 1s22s22p2.

    En términos de orbitales, su capa de valencia tiene 4 electrones:

    • 2 electrones en el orbital s.
    • 2 electrones en orbitales p.

    Sin embargo, para formar 4 enlaces, necesitamos que haya 4 electrones desapareados (o sin pareja). Para ello, un electrón del orbital s entra en estado excitado y salta al orbital p vacío.

    Química de los aromáticos Orbitales electrónicos del benceno StudySmarter

    Fig. 1: Un electrón es promovido de 2s a 2pz. El átomo de carbono está ahora excitado.

    Como dijimos anteriormente, el orbital s está más cerca del núcleo, así que el enlace que se haga entre ambos tendrá una corta longitud. Pero, vemos que en los compuestos orgánicos no es así: la longitud de enlace depende del elemento al que se enlaza, no del orbital, por lo que forma enlaces idénticos a pesar de ser uno del orbital 2 y dos del orbital p.

    Hibridación del carbono

    Cuando los orbitales s y p se hibridan, dividen sus características. Por ejemplo, los orbitales sp3 son un 75% orbitales p y un 25% orbitales s. Su energía y forma son una mezcla de ambos.

    Hibridación en la Química Orgánica Diferentes formas de orbitales de hibridación StudySmarter

    Fig. 2. La forma de un orbital de tipo sp depende de la relación entre el orbital s y el p.

    Como ves arriba, todos los orbitales de tipo s tienen la misma forma general que un orbital p, pero el tamaño de los lóbulos se reduce a medida que la relación entre los orbitales s y p es menor. Para cada uno de los tipos de hibridación, nos fijaremos en la forma general. Los pares solitarios pueden ocupar el lugar de un átomo de enlace y seguirían teniendo la misma hibridación.

    Hibridación sp3 (hibridación de alcanos)

    La teoría de la hibridación ofrece una imagen más clara de cómo se unen ciertas moléculas. Analicemos el alcano más sencillo, el CH4 y veamos por qué la hibridación explica mejor el enlace que la teoría del enlace de valencia.

    Este es el aspecto de los electrones de valencia del carbono:

    Enlace Hibridación Electrones de valencia del carbono sin hibridar StudySmarter

    Fig. 3: El carbono sin hibridar tiene dos de sus electrones ya emparejados, por lo que no tiene sentido que forme cuatro enlaces.

    En el CH4, el carbono forma 4 enlaces iguales. Sin embargo, según el diagrama, no tiene sentido que sea así: no solo 2 de los electrones ya están emparejados, sino que estos electrones están en un nivel de energía diferente al de los otros dos. En cambio, el carbono forma 4 orbitales sp3, de modo que hay 4 electrones preparados para el enlace en el mismo nivel de energía.

    . El carbono hibrida 1 orbital 2s y 3 orbitales 2p para formar 4 orbitales sp3 de la misma energía. StudySmarter Original.

    Fig. 4: El carbono hibrida un orbital 2s y tres orbitales 2p, para formar cuatro orbitales sp3 de la misma energía.

    Enlaces σ

    Ahora que los orbitales se han hibridado, el carbono puede hacer 4 enlaces σ con el hidrógeno. El CH4, así como todos los carbonos en los alcanos, forman la geometría tetraédrica.

    Hibridación en la Química Orgánica Diferentes formas de orbitales de hibridación StudySmarter

    Fig. 5: El carbono forma una geometría tetraédrica, en la que los orbitales tienen un ángulo de 109° entre ellos.

    En un tetraedro, las longitudes y los ángulos de enlace son todos iguales. Los tres orbitales inferiores están en un mismo plano y el orbital superior sobresale hacia arriba. La forma es similar a la de un trípode de una cámara.

    Hibridación sp2 (hibridación de alquenos)

    El siguiente tipo de orbital de hibridación es la hibridación sp2. Este tipo solo forma 3 orbitales y esto se debe a dos razones: o tenemos un elemento como el aluminio, que solo tiene 3 electrones de valencia, o se forma un doble enlace.

    Veamos el C2H4 como ejemplo del segundo tipo:

    Hibridación de enlaces Hibridación del doble enlace del carbono StudySmarterFig. 6 : El carbono hibrida un orbital 2s y dos orbitales 2p, para formar tres orbitales sp2 y dejar un orbital 2p sin hibridar.

    Tenemos 3 orbitales sp2, que podemos utilizar para hacer enlaces σ, así que ¿por qué queda un orbital 2p sin hibridar?

    Enlace π

    Esto se debe a que hay un enlace C=C en el C2H4, y los dobles enlaces están formados por 1 enlace σ y 1 enlace π. Los enlaces π solo pueden formarse con un orbital con energía p o superior (es decir, sin orbitales s o sp), así que el orbital 2p se deja sin tocar para que el electrón pueda formar un enlace π.

    ¡Veamos cómo son estos enlaces!:

    Hibridación en la química orgánica Unión de orbitales para el etano StudySmarterFig. 7 El enlace π formado por la hibridación sp2.

    Los orbitales sp2 del carbono forman enlaces sigma, mientras que los orbitales 2p no hibridados de cada carbono forman un enlace pi. Los orbitales 2p forman un enlace π (mostrado en verde), por lo que hay una nube de electrones alrededor de la molécula; mientras que los 3 orbitales sp2 forman enlaces σ.

    Todas las moléculas hibridadas sp2 tienen una geometría planar trigonal, por lo que los alquenos están en el mismo plano a no ser que tengan un grupo funcional que salga del plano. Esto significa que no podemos tener isómeros ópticos, al no estar en todas las dimensionales del espacio.

    Hibridación sp (hibridación de alquinos)

    El tercer tipo de hibridación de orbitales s y p es la hibridación sp. Al igual que la hibridación sp2, la hibridación sp se produce por dos motivos: elementos con 2 electrones de valencia o hibridación de triple enlace. Como la hibridación de triple enlace es un poco más complicada, vamos a empezar por el C2H2 o elementos con 2 electrones de valencia.

    Hibridación de enlaces Hibridación de electrones de valencia del carbono StudySmarter

    Fig. 8: El carbono hibrida un orbital 2s y un 2p, para formar dos orbitales sp y dejar dos orbitales 2p sin hibridar.

    En un triple enlace, el primero es un enlace σ, mientras que los otros dos son enlaces π. Esta hibridación sp deja los dos orbitales 2p solos para que puedan formar estos enlaces π. Los dos orbitales 2sp se utilizan para formar enlaces σ. Al haber dos enlaces π, hay una nube de electrones, o mayor densidad electrónica alrededor de la molécula.

    Hibridación de enlaces Diagrama de orbitales del C2H2 StudySmarterFig. 9: La hibridación sp forma un enlace σ y dos enlaces π.

    Los orbitales sp del carbono forman enlaces sigma con el hidrógeno y el otro carbono. Los orbitales p no hibridados forman enlaces pi.

    Los orbitales p no hibridados forman enlaces π (mostrados por las líneas punteadas) entre sí. Todas las moléculas hibridadas con sp son lineales, lo que significa que tienen ángulos de enlace de 180°. Al igual que los alquenos, los alquinos están en el mismo plano.

    Características de los hidrocarburos, debido a la hibridación

    El carácter s afecta las particularidades de los hidrocarburos. Esto se debe al porcentaje de orbital s que tenemos, en el que el electrón estará más cerca del núcleo.

    Electronegatividad

    La electronegatividad es la capacidad que tiene un átomo de atraer los electrones.

    En el caso de sp3, solo tenemos 25% del orbital s, por lo que el electrón estará más alejado del núcleo y la electronegatividad disminuirá.

    A medida que aumenta el carácter s, aumenta la electronegatividad, al estar más cerca del núcleo. Esta electronegatividad es importante, debido a que los electrones estarán más cerca al carbono cuando más carácter s tiene, ocasionando mayor estabilidad del carbanión.

    Acidez

    Al tener más habilidad de atraer electrones, será más fácil aceptar un par de los mismos, por lo que una hibridación sp3 reaccionaría como un ácido. Al ir aumentando el carácter s, se hace más ácido, formando el carbanión que mencionamos antes.

    Fuerza de enlace

    Ya sabes que el enlace sigma es más fuerte que el pi, debido al solapamiento. Pero, el enlace sigma también depende del carácter s. El enlace sigma de un orbital sp es más fuerte que el enlace sigma sp3, ya que el enlace es más corto. Esto aumenta la atracción del núcleo al electrón.

    Reactividad e isómeros

    En los alquenos y los alquinos, al ser planos, hay menos impedimento estérico. Esto quiere decir que no hay átomos que impidan que se acerque un reactivo, puesto que pueden aproximarse por encima o por debajo. Como hay mayor carácter s, los electrones están más cerca al núcleo, por lo que es necesario que se acerque más para poder reaccionar. Al ser planos, el acercamiento se facilita y se hacen más reactivos.

    Como se pueden acercar desde varias direcciones, la síntesis de estos compuestos da lugar a diferentes isómeros.

    Determinación de la hibridación

    Ahora que hemos visto los distintos tipos, podemos observar un compuesto y conocer la hibridación de un átomo. Hay que contar el número de densidad electrónica que hay alrededor del carbono, o sencillamente, el número de átomos al que está unido el carbono en cuestión.

    Si hay dos, solo necesitamos dos orbitales, entonces serían orbitales sp. Si hay cuatro, necesitaremos los cuatro orbitales de sp3.

    Los enlaces dobles y triples cuentan como una densidad electrónica.

    Hibridación en Química Orgánica - Puntos clave

    • Hay tres tipos de hibridación en los compuestos orgánicos: la sp, sp2 y sp3, que corresponden a los alquinos, alquenos y alcanos, respectivamente.
    • El carácter s explica las características de los diferentes compuestos orgánicos.
    • A mayor carácter s: mayor electronegatividad, más acidez, más fuerza de enlace y más reactividad.
    • Para saber a qué hibridación pertenece, hay que contar el número de átomos al que está unido el carbono.
    Preguntas frecuentes sobre Hibridación en química orgánica

    ¿Cómo se da la hibridación del carbono?

    La hidridación del carbono forma un enlace híbrido, que es un enlace formado por orbitales híbridos. Los orbitales híbridos se crean al mezclar dos tipos diferentes de orbitales, como los orbitales s y p. 

    ¿Cómo saber la hibridación de un compuesto orgánico? 

    Para saber la hibridación de un compuesto orgánico hay que contar el número de densidad electrónica que hay alrededor del carbono o, sencillamente, el número de átomos al que está unido el carbono en cuestión. Si hay 2, solo necesitamos 2 orbitales, entonces serían orbitales sp. Si hay 4, necesitaremos los 4 orbitales de sp3.

    ¿Cómo se hace la hibridación?

    La hibridación del carbono es el proceso en el cual se mezclan los orbitales s y p del carbono para dar lugar a 4 orbitales iguales de sp3, a 3 iguales de sp2 o 2 iguales de sp

    ¿Cómo calcular el número de enlaces sigma y pi? 

    Los enlaces sigma son los enlaces simples, y los enlaces pi son cualquier otro enlace que no sea simple. De este modo, en un enlace triple hay un enlace sigma y dos pi. 

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