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Hibridación en Química Orgánica

Hibridación en Química Orgánica

¿Alguna vez has intentado describir un unicornio? Al no haberlo visto en la realidad, tienes que basar tu explicación en animales que sí has visto, indicando que es una mezcla entre un caballo y un rinoceronte. No obstante, nuestra explicación es una suposición: un unicornio no es ninguno de los dos animales, y puede que sea otra cosa complemente diferente a nuestra descripción. Ahora bien, la hibridación en la química orgánica es como nuestro unicornio.

Hay dos teorías que describen cómo se forman los enlaces y qué aspecto tienen. La primera es la teoría del enlace de valencia. Afirma que dos orbitales, cada uno con un electrón, se solapan para formar un enlace. Cuando los orbitales se solapan directamente se denomina enlace sigma (σ) y un solapamiento lateral es un enlace pi (π).

Sin embargo, esta teoría no explica perfectamente todos los tipos de enlaces, por lo que se creó la teoría de la hibridación. La hibridación de orbitales se produce cuando dos orbitales se mezclan, lo que los lleva a tener las mismas características y energía para poder enlazarse. Estos orbitales pueden utilizarse para originar enlaces de hibridación π y σ. Los orbitales s, p y d pueden mezclarse para crear estos orbitales de hibridación.

  • En este artículo aprenderemos sobre los orbitales y por qué se hibridan.
  • Después, veremos los enlaces sigma (σ ) y pi (π).
  • Exploraremos los tipos de hibridación.
  • Y luego, comprenderemos cómo afecta esta hibridación a la reactividad de los hidrocarburos.

Los orbitales en los compuestos químicos.

Erwin Schrödinger y Werner Heisenburg descubrieron hace relativamente poco el concepto de orbital.

Un orbital es una región en el espacio donde hay un 95% de probabilidad de que se encuentre el electrón.

En la química orgánica, solo tendremos que tener en cuenta los orbitales del carbono, los orbitales s y p.

Como puedes apreciar en las imágenes, en el orbital s el electrón tiene mayor probabilidad de estar cerca del núcleo, mientras que el orbital p está más alejado.

Este dato es importante para poder interpretar las características de las diferentes hibridaciones.

El carbono tiene 6 electrones, con una estructura electrónica de 1s22s22p2. En términos de orbitales, su capa de valencia tiene 4 electrones: 2 en el orbital s y 2 en orbitales p. Sin embargo, para formar 4 enlaces, necesitamos que haya 4 electrones desapareados (o sin pareja). Para ello, un electrón del orbital s entra en estado excitado y salta al orbital p vacío.

Química de los aromáticos Orbitales electrónicos del benceno StudySmarter

Figura 2. Un electrón es promovido de 2s a 2pz. El átomo de carbono está ahora excitado.

Fuente: StudySmarter Original.

Como dijimos anteriormente, el orbital s está más cerca del núcleo, así que el enlace que se haga entre ambos tendrá una corta longitud. Pero, vemos que en los compuestos orgánicos no es así: la longitud de enlace depende del elemento al que se enlaza, no del orbital, por lo que forma enlaces idénticos a pesar de ser uno del orbital 2 y dos del orbital p.

Hibridación del carbono

Cuando los orbitales s y p se hibridan, dividen sus características. Por ejemplo, los orbitales sp3 son un 75% orbitales p y un 25% orbitales s. Su energía y forma son una mezcla de ambos.

Hibridación en la Química Orgánica Diferentes formas de orbitales de hibridación StudySmarter

Figura 3. La forma de un orbital de tipo sp depende de la relación entre el orbital s y el p.

Fuente: StudySmarter Original

Como ves arriba, todos los orbitales de tipo s tienen la misma forma general que un orbital p, pero el tamaño de los lóbulos se reduce a medida que la relación entre los orbitales s y p es menor. Para cada uno de los tipos de hibridación, nos fijaremos en la forma general. Los pares solitarios pueden ocupar el lugar de un átomo de enlace y seguirían teniendo la misma hibridación.

Hibridación sp3 (hibridación de alcanos)

La teoría de la hibridación ofrece una imagen más clara de cómo se unen ciertas moléculas. Analicemos el alcano más sencillo, el CH4 y veamos por qué la hibridación explica mejor el enlace que la teoría del enlace de valencia.

Este es el aspecto de los electrones de valencia del carbono:

Enlace Hibridación Electrones de valencia del carbono sin hibridar StudySmarter

Figura 4. El carbono sin hibridar tiene dos de sus electrones ya emparejados, por lo que no tiene sentido que forme cuatro enlaces.

Fuente: StudySmarter Originals.

En el CH4, el carbono forma 4 enlaces iguales. Sin embargo, según el diagrama, no tiene sentido que sea así: no solo 2 de los electrones ya están emparejados, sino que estos electrones están en un nivel de energía diferente al de los otros dos. En cambio, el carbono forma 4 orbitales sp3, de modo que hay 4 electrones preparados para el enlace en el mismo nivel de energía.

El carbono hibrida 1 orbital 2s y 3 orbitales 2p para formar 4 orbitales sp3 de la misma energía. StudySmarter Original.

Figura 5. El carbono hibrida un orbital 2s y tres orbitales 2p, para formar cuatro orbitales sp3 de la misma energía.

Fuente: StudySmarter Originals.

Enlaces σ

Ahora que los orbitales se han hibridado, el carbono puede hacer 4 enlaces σ con el hidrógeno. El CH4, así como todos los carbonos en los alcanos, forman la geometría tetraédrica.

Hibridación en la Química Orgánica Diferentes formas de orbitales de hibridación StudySmarter

Figura 6. El carbono forma una geometría tetraédrica, en la que los orbitales tienen un ángulo de 109° entre ellos.

Fuente: StudySmarter Originals.

En un tetraedro, las longitudes y los ángulos de enlace son todos iguales. Los tres orbitales inferiores están en un mismo plano y el orbital superior sobresale hacia arriba. La forma es similar a la de un trípode de una cámara.

Hibridación sp2 (hibridación de alquenos)

El siguiente tipo de orbital de hibridación es la hibridación sp2. Este tipo solo forma 3 orbitales y esto se debe a dos razones: o tenemos un elemento como el aluminio, que solo tiene 3 electrones de valencia, o se forma un doble enlace.

Veamos el C2H4 como ejemplo del segundo tipo:

Hibridación de enlaces Hibridación del doble enlace del carbono StudySmarterFigura 7. El carbono hibrida un orbital 2s y dos orbitales 2p, para formar tres orbitales sp2 y dejar un orbital 2p sin hibridar. Fuente: StudySmarter Original

Tenemos 3 orbitales sp2, que podemos utilizar para hacer enlaces σ, así que ¿por qué queda un orbital 2p sin hibridar?

Enlace π

Esto se debe a que hay un enlace C=C en el C2H4, y los dobles enlaces están formados por 1 enlace σ y 1 enlace π. Los enlaces π solo pueden formarse con un orbital con energía p o superior (es decir, sin orbitales s o sp), así que el orbital 2p se deja sin tocar para que el electrón pueda formar un enlace π.

¡Veamos cómo son estos enlaces!:

Hibridación en la química orgánica Unión de orbitales para el etano StudySmarterFigura 8. El enlace π formado por la hibridación sp2. Fuente: StudySmarter Originals

Los orbitales sp2 del carbono forman enlaces sigma, mientras que los orbitales 2p no hibridados de cada carbono forman un enlace pi. Los orbitales 2p forman un enlace π (mostrado en verde), por lo que hay una nube de electrones alrededor de la molécula; mientras que los 3 orbitales sp2 forman enlaces σ.

Todas las moléculas hibridadas sp2 tienen una geometría planar trigonal, por lo que los alquenos están en el mismo plano a no ser que tengan un grupo funcional que salga del plano. Esto significa que no podemos tener isómeros ópticos, al no estar en todas las dimensionales del espacio.

Hibridación sp (hibridación de alquinos)

El tercer tipo de hibridación de orbitales s y p es la hibridación sp. Al igual que la hibridación sp2, la hibridación sp se produce por dos motivos: elementos con 2 electrones de valencia o hibridación de triple enlace. Como la hibridación de triple enlace es un poco más complicada, vamos a empezar por el C2H2 o elementos con 2 electrones de valencia.

Hibridación de enlaces Hibridación de electrones de valencia del carbono StudySmarter

Figura 9. El carbono hibrida un orbital 2s y un 2p, para formar dos orbitales sp y dejar dos orbitales 2p sin hibridar.

Fuente: StudySmarter Originals.

En un triple enlace, el primero es un enlace σ, mientras que los otros dos son enlaces π. Esta hibridación sp deja los dos orbitales 2p solos para que puedan formar estos enlaces π. Los dos orbitales 2sp se utilizan para formar enlaces σ. Al haber dos enlaces π, hay una nube de electrones, o mayor densidad electrónica alrededor de la molécula.

Hibridación de enlaces Diagrama de orbitales del C2H2 StudySmarterFigura 10. La hibridación sp forma un enlace σ y dos enlaces π. Fuente: StudySmarter Originals

Los orbitales sp del carbono forman enlaces sigma con el hidrógeno y el otro carbono. Los orbitales p no hibridados forman enlaces pi.

Los orbitales p no hibridados forman enlaces π (mostrados por las líneas punteadas) entre sí. Todas las moléculas hibridadas con sp son lineales, lo que significa que tienen ángulos de enlace de 180°. Al igual que los alquenos, los alquinos están en el mismo plano.

Características de los hidrocarburos, debido a la hibridación

El carácter s afecta las particularidades de los hidrocarburos. Esto se debe al porcentaje de orbital s que tenemos, en el que el electrón estará más cerca del núcleo.

Electronegatividad

En el caso de sp3, solo tenemos 25% del orbital s, por lo que el electrón estará más alejado del núcleo y la electronegatividad disminuirá.

La electronegatividad es la capacidad que tiene un átomo de atraer los electrones.

A medida que aumenta el carácter s, aumenta la electronegatividad, al estar más cerca del núcleo. Esta electronegatividad es importante, debido a que los electrones estarán más cerca al carbono cuando más carácter s tiene, ocasionando mayor estabilidad del carbanión.

Acidez

Al tener más habilidad de atraer electrones, será más fácil aceptar un par de los mismos, por lo que una hibridación sp3 reaccionaría como un ácido. Al ir aumentando el carácter s, se hace más ácido, formando el carbanión que mencionamos antes.

Fuerza de enlace

Ya sabes que el enlace sigma es más fuerte que el pi, debido al solapamiento. Pero, el enlace sigma también depende del carácter s. El enlace sigma de un orbital sp es más fuerte que el enlace sigma sp3, ya que el enlace es más corto. Esto aumenta la atracción del núcleo al electrón.

Reactividad e isómeros

En los alquenos y los alquinos, al ser planos, hay menos impedimento estérico. Esto quiere decir que no hay átomos que impidan que se acerque un reactivo, puesto que pueden aproximarse por encima o por debajo. Como hay mayor carácter s, los electrones están más cerca al núcleo, por lo que es necesario que se acerque más para poder reaccionar. Al ser planos, el acercamiento se facilita y se hacen más reactivos.

Como se pueden acercar desde varias direcciones, la síntesis de estos compuestos da lugar a diferentes isómeros.

Determinación de la hibridación

Ahora que hemos visto los distintos tipos, podemos observar un compuesto y conocer la hibridación de un átomo. Hay que contar el número de densidad electrónica que hay alrededor del carbono, o sencillamente, el número de átomos al que está unido el carbono en cuestión.

Si hay dos, solo necesitamos doa orbitales, entonces serían orbitales sp. Si hay cuatro, necesitaremos los cuatro orbitales de sp3.

Los enlaces dobles y triples cuentan como una densidad electrónica.

Hibridación en Química Orgánica - Conceptos claves

  • Hay tres tipos de hibridación en los compuestos orgánicos: la sp, sp2 y sp3, que corresponden a los alquinos, alquenos y alcanos, respectivamente.
  • El carácter s explica las características de los diferentes compuestos orgánicos.
  • A mayor carácter s: mayor electronegatividad, más acidez, más fuerza de enlace y más reactividad.
  • Para saber a qué hibridación pertenece, hay que contar el número de átomos al que está unido el carbono.

Preguntas frecuentes sobre Hibridación en Química Orgánica

La hidridación del carbono forma un enlace híbrido, que es un enlace formado por orbitales híbridos. Los orbitales híbridos se crean al mezclar dos tipos diferentes de orbitales, como los orbitales s y p. 

Hay que contar el número de densidad electrónica que hay alrededor del carbono o, sencillamente, el número de átomos al que está unido el carbono en cuestión. Si hay 2, solo necesitamos 2 orbitales, entonces serían orbitales sp. Si hay 4, necesitaremos los 4 orbitales de sp3.

La hibridación del carbono es el proceso en el cual se mezclan los orbitales s y p del carbono para dar lugar a 4 orbitales iguales de sp3, a 3 iguales de sp2 o 2 iguales de sp

Los enlaces sigma son los enlaces simples, y los enlaces pi son cualquier otro enlace que no sea simple. De este modo, en un enlace triple hay un enlace sigma y dos pi. 

Cuestionario final de Hibridación en Química Orgánica

Pregunta

¿Qué es un orbital?

Mostrar respuesta

Answer

Un orbital es una región en el espacio donde tiene un 95% de probabilidad de que se encuentre el electrón. 

Show question

Pregunta

¿Qué hibridación tiene los alcanos?

Mostrar respuesta

Answer

sp3

Show question

Pregunta

¿Qué hibridación tiene los alquenos?

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Answer

sp2

Show question

Pregunta

¿Qué hibridación tiene los alquinos?

Mostrar respuesta

Answer

sp

Show question

Pregunta

¿Qué es el carácter s?

Mostrar respuesta

Answer

El carácter s explica las características de los diferentes compuestos orgánico y es el porcentaje del orbital s que tiene el orbital hídrido

Show question

Pregunta

¿Qué hidrocarburo es más ácido según su hibridación?

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Answer

Alquino

Show question

Pregunta

¿Qué hidrocarburo tiene el enlace más fuerte según su hibridación?

Mostrar respuesta

Answer

alquino

Show question

Pregunta

¿Cuantos enlaces puede hacer el carbono?

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Answer

4

Show question

Pregunta

¿Qué es la hibridación?

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Answer

La hibridación de orbitales se produce cuando dos orbitales se "mezclan" y ahora tienen las mismas características y energía para poder enlazarse.

Show question

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