Probablemente, hayas visto durante tus estudios en química, algunos compuestos que tienen formas geométricas: triángulos, cuadrados, hexágonos, octágonos… Bien, pues esto no son simples dibujos que representamos así para que queden más bonitos, sino que son los compuestos cíclicos. Sigue leyendo, para saber más sobre ellos y por qué son tan importantes en la química
- Este artículo trata sobre la estructura y reactividad de los compuestos cíclicos.
- Para empezar, veremos qué son los hidrocarburos cíclicos.
- Estudiaremos las clases de hidrocarburos cíclicos que existen.
- Veremos cómo es la formulación de los hidrocarburos cíclicos.
- Estudiaremos qué son los hidrocarburos alifáticos cíclicos.
- Analizaremos cuáles son los hidrocarburos sólidos, líquidos y gaseosos.
- Para terminar, haremos algunos ejercicios de hidrocarburos cíclicos para entender mejor todo lo que hemos aprendido.
¿Qué es un hidrocarburo cíclico?
Un hidrocarburo cíclico es un compuesto químico orgánico que se compone de átomos de carbono (C) e hidrógeno (H). Estos átomos pueden estar unidos, tanto por enlaces simples como por enlaces dobles que forman una cadena cerrada; es decir, el primer átomo se une con el último, para formar una estructura cerrada.
Aquí tenemos una imagen (Figura 1) con algunos hidrocarburos cíclicos, para que te sea más fácil reconocerlos:
Fig. 1: Ejemplos de hidrocarburos cíclicos. En la parte superior de la imagen se muestran hidrocarburos cíclicos saturados (de izquierda a derecha: ciclopropano, con tres carbonos; ciclobutano, de cuatro carbonos; y ciclopentano, de cinco carbonos).
En la parte inferior de la imagen se muestran tres hidrocarburos cíclicos insaturados, con un doble enlace cada uno (de izquierda a derecha: ciclopropeno, con tres carbonos; ciclobuteno, de cuatro carbonos, y ciclopenteno, de cinco carbonos).
Clases de hidrocarburos
Podemos encontrar dos clases principales de hidrocarburos cíclicos, que son los siguientes:
- Hidrocarburos nafténicos.
- Hidrocarburos aromáticos.
Analicémoslos en profundidad, a continuación:
Hidrocarburos nafténicos
Los hidrocarburos nafténicos son hidrocarburos cíclicos formados por una o varias moléculas saturadas. Su fórmula general es CnH2n.
Estos compuestos también reciben el nombre de naftenos, bencenos hidrogenados o cicloparafinas. En la siguiente figura puedes observar mejor su estructura, para entender mejor cómo son:
Figura 2: Ejemplo de un hidrocarburo nafténico: un ciclohexano. A la izquierda se representa el modelo simplificado y, a la derecha, la fórmula desarrollada, indicando los enlaces entre los carbonos y los hidrógenos.
Hidrocarburos aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos químicos orgánicos y cíclicos, que se caracterizan principalmente por tener una deslocalización de sus electrones en los enlaces π, lo que les confiere una gran estabilidad.
Fíjate en la siguiente imagen (Figura 3) en la que se representan distintos hidrocarburos aromáticos:
Figura 3: Dos ejemplos de hidrocarburos aromáticos. El de la izquierda es un fenil, con un radical (R) unido; y el de la derecha es un benceno.
Formulación de hidrocarburos
Vamos a analizar cómo podemos llevar a cabo la formulación de hidrocarburos cíclicos, dividiéndolos en los distintos tipos que nos podemos encontrar.
Hidrocarburos simples saturados e insaturados
Como norma general, los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos de cadena (ya sean alcanos o alquenos), pero poniendo delante de su nombre el prefijo ciclo-.
Veamos un ejemplo para entenderlo bien:
Nombra los siguientes compuestos cíclicos, teniendo en cuenta el hidrocarburo de cadena con el que se están comparando:
Fig. 4: Ejemplos de hidrocarburos de cadena e hidrocarburos cíclicos. De izquierda a derecha, podemos observar un ciclobutano derivado de un butano, un ciclopentano derivado de un pentano y un ciclohexeno derivado de un hexeno.
Hidrocarburos cíclicos con sustituyentes halógenos
Cuando los hidrocarburos cíclicos tienen un sustituyente halogenado, su nombre se añade delante del nombre del hidrocarburo cíclico, como se muestra a continuación (Figura 5). No es necesario indicar el número del carbono en el que se encuentra el sustituyente, puesto que:
- Si solamente hay uno, este siempre se encontrará en el carbono 1.
- Si hay más de un sustituyente, es necesario indicar en qué posición se encuentra cada uno.
Figura 5: Tres ejemplos de hidrocarburos cíclicos con sustituyentes halógenos.
De izquierda a derecha: clorociclobutano, bromociclopentano y yodociclopropano. El clorociclobutano es un compuesto cíclico de cuatro carbonos, con un átomo de cloro como sustituyente; el bromociclopentano es un compuesto cíclico de cinco carbonos con un átomo de bromo como sustituyente, y el yodociclopropano es un compuesto cíclico de tres carbonos con un átomo de yodo como sustituyente halogenado.
Hidrocarburos cíclicos con radicales
Sin embargo, cuando el sustituyente es un radical, el nombre del sustituyente se añade después de la palabra ciclo-, como se muestra a continuación (Figura 6). Tampoco es necesario indicar el número de carbono en el que se sitúa el sustituyente; ya que:
- Si solamente hay uno, se sobreentiende que está en el carbono 1.
- Si hay más de un sustituyente, es necesario indicar en qué posición se encuentra cada uno:
Fig. 6: Tres ejemplos de hidrocarburos cíclicos con radicales. De izquierda a derecha: ciclopropilo, ciclohexilo y ciclobutilo. Los tres hidrocarburos cíclicos tienen como sustituyente un grupo metilo (-CH3), y se diferencian en su número de carbonos, que son tres, seis y cuatro, respectivamente.
Hidrocarburos cíclicos con varios sustituyentes
Si la molécula tiene varios sustituyentes, estos se enumeran de tal forma que sus localizadores sean el número más bajo posible. Además, siempre se ordenan por orden alfabético, como se indica a continuación:
Fig. 7: 1-etil-2-metilciclohexano.
La molécula es un ciclohexano con un grupo etilo (-CH2-CH3) como sustituyente en el carbono 1, y un grupo metilo (-CH3) en el carbono 2. Observa que los sustituyentes se ordenan por orden alfabético.
Hidrocarburos alifáticos cíclicos
Empecemos este apartado, viendo una definición de los hidrocarburos alifáticos:
Los hidrocarburos alifáticos son cadenas de carbono de hidrógeno no aromáticas. Su fórmula general es CH3-(CH2)n-CH3.
Por lo tanto, los hidrocarburos alifáticos cíclicos son los hidrocarburos alifáticos cerrados.
El benceno
El benceno es un compuesto aromático de fórmula molecular C6H6.
El benceno es un hidrocarburo de aspecto inusual. Desde el punto de vista de su estructura, tiene seis átomos de carbono (C), pero solo seis de hidrógeno (H). Sin embargo, es extraordinariamente común y muy importante en nuestra vida cotidiana.
Puedes encontrar anillos de benceno en muchos de los compuestos que hacen que los alimentos sepan tan bien; por ejemplo:
- En la vainillina, la molécula responsable del sabor dulce de la vainilla.
- El ibuprofeno también es un derivado del benceno.
- Si alguna vez has pintado una pared, conocerás ese característico olor a pintura húmeda. Está causado por el tolueno (otra molécula con un anillo bencénico) C6H6.
Fig. 8: Representación gráfica del benceno. Los átomos de carbono se representan en púrpura y en un tamaño más grande, mientras que los átomos de hidrógeno se representan en verde y en un tamaño más pequeño.
Ejercicios de hidrocarburos cíclicos
Para terminar, hagamos algunos ejercicios de hidrocarburos cíclicos:
Nombra los siguientes hidrocarburos cíclicos:
Fig. 9: Nombra los siguientes hidrocarburos cíclicos.
a) Ciclobutano: Es una cadena cerrada de cuatro carbonos.
b) Metilciclobutano: Es una cadena cerrada de cuatro carbonos con un grupo metilo (-CH3) en el carbono 1.
c) 1-etil-2-metilciclohexano: La molécula es un ciclohexano con un grupo etilo (-CH2-CH3) como sustituyente en el carbono 1, y un grupo metilo (-CH3) en el carbono 2.
d) Etilciclopentano: Es una cadena cerrada de cinco carbonos con un grupo etilo (-CH2-CH3) en el carbono 1.
e) Ciclopropano: La molécula es una cadena cerrada de 3 carbonos.
f) Metilciclopropano: Es una cadena cerrada de tres carbonos con un grupo metilo (-CH3) en el carbono 1.
Hidrocarburos cíclicos - Puntos clave
- Un hidrocarburo cíclico es un compuesto químico orgánico que se compone de átomos de carbono (C) e hidrógeno (H), que pueden estar unidos tanto por enlaces simples como por enlaces dobles. Estos átomos forman una cadena cerrada; es decir, el primer átomo se une con el último para formar una estructura cerrada.
- Hay varios tipos de hidrocarburos cíclicos:
- Los hidrocarburos nafténicos son hidrocarburos cíclicos formados por una o varias moléculas saturadas. Su fórmula general es CnH2n.
- Los hidrocarburos aromáticos son compuestos químicos orgánicos y cíclicos que se caracterizan principalmente por tener una deslocalización de sus electrones en los enlaces π, lo que les confiere una gran estabilidad. Su fórmula general es CnH2n+2.
- Como norma general, los hidrocarburos cíclicos saturados se nombran igual que los hidrocarburos de cadena (ya sean alcanos o alquenos), pero poniendo delante de su nombre el prefijo ciclo-.
- Cuando tienen un sustituyente halogenado, su nombre se añade delante del nombre del hidrocarburo cíclico. No es necesario indicar el número del carbono en el que se encuentra el sustituyente, puesto que, si solamente hay uno, este siempre se encontrará en el carbono 1. Si hay varios sustituyentes, se indica en qué posición se encuentra cada uno.
- Sin embargo, cuando el sustituyente es un radical, el nombre del sustituyente se añade después de la palabra ciclo-. En este caso, tampoco es necesario indicar el número de carbono en el que se sitúa el sustituyente; ya que, si sólo hay uno, se sobreentiende que está en el carbono 1.
- Si la molécula tiene varios sustituyentes, éstos se enumeran de tal forma que sus localizadores sean el número más bajo posible. Además, siempre se ordenan por orden alfabético.
- El benceno es un compuesto aromático de fórmula molecular C6H6.
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