Si dejas una botella de vino abierta durante mucho tiempo, acaba por agriarse y volverse ácida: el pH desciende y el etanol se convierte en ácido etanoico. Este es un ejemplo de oxidación de un alcohol. Pero, antes de que el alcohol se convierta en un ácido carboxílico, primero se oxida en algo totalmente distinto: un aldehído.
- Este artículo es una introducción a los aldehídos y cetonas en la química orgánica.
- Empezaremos por aprender las fórmulas generales de los aldehídos y las cetonas, antes de ver su nomenclatura.
- A continuación, exploraremos algunas de sus propiedades y veremos cómo se comparan con otras moléculas orgánicas.
- Por último, veremos brevemente algunas de las reacciones más comunes en las que intervienen los aldehídos y las cetonas.
Los aldehídos y cetonas son moléculas orgánicas muy comunes e importantes, tanto en química como en otras disciplinas científicas (incluso en nuestra vida cotidiana), ¿Sabes qué son?
Grupo funcional aldehído y cetona: ¿Qué es?
Los aldehídos y las cetonas son moléculas orgánicas que contienen el grupo funcional carbonilo: un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno, por un doble enlace. Lo representamos como C=O.
Aldehídos y cetonas: fórmulas
En los aldehídos, el átomo de carbono del enlace C=O está unido, al menos, a un átomo de hidrógeno. Esto da a los aldehídos la fórmula general RCHO.
En cambio, en las cetonas, el átomo de carbono del enlace C=O está unido a dos grupos orgánicos R. Estos pueden ser iguales o diferentes. Las cetonas se representan con la fórmula RCOR'.
Fig. 1: Fórmulas generales de un aldehído (izquierda) y una cetona (derecha).
Observa que el grupo carbonilo en una cetona nunca está unido a un átomo de hidrógeno; en cambio, siempre está unido a dos grupos orgánicos R.
Los aldehídos y las cetonas son isómeros estructurales entre sí. Esto significa que son moléculas con las mismas fórmulas moleculares pero con fórmulas estructurales diferentes. Más concretamente, son isómeros funcionales; es decir, isómeros con diferentes grupos funcionales.
Por ejemplo, la molécula C3H6O puede ser propanal, con la fórmula estructural CH3CH2CHO; o propanona, con la fórmula estructural CH3COCH3.
La siguiente tabla te ayudará a resumir las diferencias entre aldehídos y cetonas:
| Número de hidrógenos unidos a C=O | 2 | 1 | 0 |
| Ejemplo | 
| 
| 
|
| Aldehído/cetona | Aldehído | Aldehído | Cetona |
| Nombre | Metanal | Etanal | Propanona |
El metanal, CH2O, es el único aldehído sin ningún grupo R. Su único átomo de carbono forma parte del grupo funcional carbonilo y está unido a dos átomos de hidrógeno. Todos los demás aldehídos tienen un grupo R.
Nomenclatura de aldehídos: ejemplos
Los aldehídos utilizan el sufijo -al. Incluimos el átomo de carbono en el enlace al encontrar su nombre raíz que, como recordarás, indica la longitud de su cadena de carbono más extensa. Sin embargo, no necesitamos emplear un número para indicar dónde encontrar el grupo, ya que en los aldehídos siempre se encuentra en un extremo de la molécula. En su lugar, siempre asumimos que el grupo carbonilo se encuentra en el carbono 1.
Por ejemplo, este aldehído tiene tres átomos de carbono en su cadena más larga y ningún otro grupo funcional. Lo llamamos propanal.
Fig. 2: Propanal, un ejemplo de un aldehído con tres átomos de carbono.
El siguiente aldehído es un poco más complicado. También tiene una cadena de tres átomos de carbono, pero contiene dos grupos laterales: un grupo metilo (CH3) y un átomo de cloro (Cl) (resaltados). Si contamos el átomo de carbono del grupo carbonilo como carbono 1, entonces el grupo metilo está unido al carbono 2, y el átomo de cloro está unido al carbono 3. Recuerda que enumeramos los demás grupos laterales en orden alfabético. Por tanto, esta molécula se llama 3-cloro-2-metilpropanal.
Fig. 3: 3-cloro-2-metilpropanal, un ejemplo de un aldehído con grupos laterales.
Nomenclatura de cetonas: ejemplos
Para nombrar las cetonas, utilizamos el sufijo -ona. Recuerda incluir el grupo carbonilo cuando cuentes el número de átomos de carbono en la cadena de carbono más larga de la molécula. También hay que tener en cuenta que en las cetonas más largas hay que indicar la posición del grupo carbonilo, mediante un número, asegurándose de asignarle el más bajo posible. Este es un ejemplo de la regla de los números más bajos, y puede significar contar desde el lado izquierdo de la cadena o desde el derecho.
Por ejemplo, esta cetona tiene cinco átomos de carbono en centro y un grupo carbonilo en la posición 2 o 4, dependiendo del lado de la molécula desde el que se cuente. Como el 2 es inferior al 4, la clasificamos correctamente como pentan-2-ona:
Fig. 4: Pentan-2-ona (también conocida como 2-pentanona), mostrada con la numeración correcta de los átomos de carbono en su columna principal.
La siguiente cetona tiene una cadena de carbono de cuatro átomos de longitud. Esto le da el nombre de raíz "but-". Tomando el grupo carbonilo como carbono 2, podemos ver que también tiene un átomo de bromo unido al carbono 3, por lo que se llama 3-bromobutan-2-ona.
Fig. 5: 3-bromobutan-2-ona, mostrada con la numeración correcta de los átomos de carbono en su columna principal.
Propiedades de los aldehídos y las cetonas
Observa la siguiente tabla, que muestra las electronegatividades de varios elementos.
Observarás que el oxígeno tiene una electronegatividad mucho mayor que el carbono. En el enlace carbonilo, el oxígeno atrae el par de electrones de enlace compartido hacia sí mismo; así, queda parcialmente cargado negativamente y dejanel átomo de carbono parcialmente cargado positivamente. Esto hace que el enlace sea polar y crea un momento dipolar, lo que influye en las propiedades de los aldehídos y las cetonas.
Si no estás seguro de los enlaces polares, echa un vistazo a Polaridad.
Exploremos, ahora, algunas de las propiedades de los aldehídos y las cetonas; en concreto, el punto de ebullición y la solubilidad.
Punto de ebullición
Los aldehídos y las cetonas tienen puntos de fusión y ebullición altos, en comparación con los alcanos de masa molecular similar. Esto se debe a que los aldehídos y las cetonas experimentan fuerzas dipolares permanentes entre las moléculas, como consecuencia su doble enlace polar (como ya se ha explicado).
Sin embargo, sus puntos de ebullición no son tan altos como los de los alcoholes similares. Recuerda que los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno entre las moléculas, ya que tienen un átomo de oxígeno unido a un átomo de hidrógeno. Estos puentes de hidrógeno son mucho más fuertes que las fuerzas dipolo-dipolo permanentes y requieren más energía para superarlos.Al igual que ocurre con los alcanos, el punto de ebullición de los carbonilos aumenta a medida que aumenta la longitud de la cadena. Esto se debe a que las moléculas más grandes tienen más electrones y forman dipolos temporales más fuertes. Esto aumenta la fuerza de atracción de Van der Waals entre las moléculas.
Para más información sobre la atracción de Van der Waals, el enlace de hidrógeno y las fuerzas dipolares permanentes, consulta Fuerzas intermoleculares.
Solubilidad
En general, los aldehídos y las cetonas son solubles en agua. Aunque las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí, sí pueden formar puentes de hidrógeno con el agua. Esto las hace solubles en ella.
El átomo de oxígeno del grupo carbonilo tiene dos pares de electrones solitarios que son atraídos por los átomos de hidrógeno densamente cargados de las moléculas de agua; así, se libera mucha energía. Sin embargo, los aldehídos y cetonas de cadena larga son menos solubles en agua que los de cadena corta; sus largas cadenas de hidrocarburos no polares se interponen en los enlaces de hidrógeno e interfieren en la unión.
Fig. 7: Enlace de puentes de hidrógeno entre la propanona y el agua.
Como resultado, la propanona se disuelve bien en una solución acuosa.
¿Cómo reaccionan los aldehídos y las cetonas?
Como hemos explorado anteriormente, el enlace C=O de los aldehídos y las cetonas es fuertemente polar. Como resultado, el átomo de carbono parcialmente cargado positivamente es fácilmente atacado por los nucleófilos.
Un nucleófilo es un donante de pares de electrones. Los nucleófilos siempre tienen carga negativa o parcialmente negativa y contienen un par de electrones solitarios.
Un ejemplo es ion cianuro, CN-.
También te habrás dado cuenta de que los aldehídos y las cetonas son insaturado; es decir: contienen un doble enlace. Por lo tanto, participan fácilmente en las reacciones de adición. De hecho, la mayoría de sus reacciones son adiciones nucleófilas.
Por ejemplo, al reaccionar el cianuro con un aldehído, se obtiene una cianohidrina, que es una molécula que contiene grupos funcionales nitrilo y alcohol (C≡N y -OH, respectivamente).
Reacciones de oxidación y reducción de aldehídos y cetonas
Los aldehídos y cetonas pueden oxidarse y reducirse. ¿Pero, qué implica esto, desde un punto de vista químico para un aldehído y una cetona?
Si se somete un aldehído o una cetona a un agente oxidante —como el reactivo de Jones (CrO3), reactivo de Tollens (Ag2O en NH4OH y H2O), KMnO4 o ácido meta-cloroperoxibenzoico (mCPBA)—, el aldehído o la cetona sufrirá una reacción de oxidación.
Una reacción de oxidación en química orgánica es una reacción que aumenta el número de enlaces con oxígeno o disminuye el número de enlaces con hidrógeno.
Los aldehídos son más fácilmente oxidables que las cetonas, porque tienen un hidrógeno unido al grupo carbonilo, que puede ser removido fácilmente; esto le permite oxidarse para formar ácidos carboxílicos.
Si un aldehído o una cetona se expone a un agente reductor como LiAlH4, NaBH4, Níquel Raney, Paladio en Carbono, o DIBAL-H, sufrirá una reacción de reducción.
Una reacción de reducción, en química orgánica, es una reacción que disminuye el número de enlaces con oxígeno o aumenta el número de enlaces con hidrógeno.
Los aldehídos también se reducen más fácilmente que las cetonas y generan alcoholes primarios, mientras que las cetonas se reducen para generar alcoholes secundarios. La Fig. 8 muestra un esquema general de la oxidación y reducción de aldehídos y cetonas:
Fig. 8: Esquema general de oxidación y reducción de aldehídos y cetonas.
[O] representa un agente oxidante y [H] un agente reductor.
Aldehídos y cetonas - Puntos claves
- Los aldehídos y las cetonas son moléculas orgánicas que contienen el grupo carbonilo, C=O.
- Los aldehídos tienen la fórmula general RCHO y las cetonas tienen la fórmula general RCOR'.
- Los aldehídos se denominan con el sufijo -al y las cetonas con el sufijo -ona .
- Debido a la polaridad del enlace C=O, los aldehídos y las cetonas tienen puntos de fusión y ebullición elevados, en comparación con los alcanos similares.
- También son solubles en agua.
- Los aldehídos y las cetonas son fácilmente atacados por los nucleófilos en las reacciones de adición nucleofílica.
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