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- Este artículo es una introducción al fenol en la química orgánica.
- Empezaremos por ver qué es exactamente el fenol, incluida su estructura y fórmula.
- Luego hablaremos de sus propiedades, como sus puntos de fusión y ebullición, su acidez y sus efectos directores.
- Después, aprenderemos sobre la producción del fenol.
- Para terminar, te daremos una visión general de las reacciones del fenol. Entre ellas, la bromación, la cloración y la nitración.
¿Qué es el fenol?
Elfenol (conocido sistemáticamente como hidroxibenceno) es un compuesto orgánico aromático formado por el grupo fenilo (C6H5- ) unido a un grupo hidroxilo (-OH).
El fenol es un ejemplo de derivado del benceno. Los derivados del benceno se forman cuando tomamos una molécula de benceno y sustituimos uno o varios de sus átomos de hidrógeno por diferentes sustituyentes. Al eliminar un átomo de hidrógeno del benceno se forma el grupo fenilo (C6H5-); el sustituyente determina la identidad del derivado bencénico. En el fenol, sustituimos el átomo de hidrógeno del benceno por el grupo hidroxilo (-OH).
Como todos los derivados del benceno, el fenol sigue conteniendo el característico anillo de electrones deslocalizados del benceno. El anillo bencénico también se conoce como grupo funcional areno. Esto permite al fenol actuar de forma similar al benceno. Sin embargo, se comporta de forma única gracias a su grupo hidroxilo. Exploraremos esto con más detalle cuando veamos las propiedades y reacciones del fenol
¿No conoces el benceno? Es probablemente el ejemplo más sencillo y conocido de compuesto aromático. Te recomendamos que aprendas sobre esta molécula, su estructura y sus reacciones típicas, ya que te prepararán bien para el resto de la química aromática. Compuestos aromáticos es un buen punto de partida: consulta el artículo para saber todo lo que necesitas saber sobre el benceno.
Estructura y fórmula del fenol
Como ya hemos dicho, el fenol está formado por un grupo fenilo (C6H5- ) unido a un grupo hidroxilo (-OH). Si juntamos ambos, obtenemos la fórmula del fenol: C6H5OH.
Para mostrar la relación entre el fenol y el benceno, a continuación mostramos sus dos estructuras.
Fig. 1: Las estructuras del benceno (izquierda) y del fenol (derecha), con sus grupos funcionales resaltados.StudySmarter Originals
Significado fenólico
El término fenólico tiene dos significados diferentes.
- Se refiere más sencillamente a cualquier compuesto aromático, como el propio fenol, en el que uno o varios de los átomos de hidrógeno del anillo aromático han sido sustituidos por el grupo hidroxilo. Para complicarnos la vida, ¡todos estos compuestos también pueden llamarse simplemente fenoles! Por ejemplo, un anillo bencénico aromático con grupos hidroxilo en lugar de átomos de hidrógeno unidos a los carbonos 1 y 3 es un compuesto fenólico conocido sistemáticamente como 1,3-dihidroxibenceno.
- Fenólico también puede utilizarse más específicamente para referirse a resinas sintéticas termoestables fabricadas haciendo reaccionar fenol con un aldehído. Estas resinas se utilizan como adhesivos y revestimientos.
Fig. 2: 1,3-dihidroxibenceno: Un ejemplo de compuesto fenólico, confusamente conocido también como un tipo de fenol.StudySmarter Originals
Propiedades del fenol
Ahora que sabemos qué es el fenol, podemos examinar sus propiedades. Y lo que es más importante, podemos observar las interacciones entre sus dos grupos funcionales (el grupo fenilo y el grupo hidroxilo) y cómo diferencian al fenol de otras moléculas similares.
Punto de fusión y ebullición
Quizá sepas por artículos como Alcoholes que las moléculas con el grupo funcional hidroxilo (-OH) pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí. Esto se debe a la gran diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno. Los enlaces de hidrógeno son el tipo más fuerte de fuerza intermolecular y requieren mucha energía para superarse. Como resultado, las moléculas que experimentan enlaces de hidrógeno tienen puntos de fusión y ebullición elevados.
Visita Fuerzas intermoleculares para saber más sobre el enlace de hidrógeno.
Por ejemplo, compara el metilbenceno (C6H5CH3) y el fenol. Ambos tienen el mismo número de electrones pero puntos de ebullición muy diferentes. Esto se debe a que el fenol experimenta el enlace de hidrógeno, gracias a su grupo -OH, mientras que el metilbenceno no.
| Especie | Metilbenceno | Fenol |
| Fórmula | C6H5CH3 | C6H5OH |
| Número de electrones | 50 | 50 |
| Punto de ebullición(°C) | 111 | 182 |
Solubilidad
Muchas moléculas de cadena corta con el grupo funcional hidroxilo son solubles en agua. Esto se debe a que pueden formar enlaces de hidrógeno con moléculas de H2O. Por ejemplo, el etanol (C2H5OH) y el propanol (C3H7OH), ambos ejemplos de alcoholes, forman fácilmente soluciones acuosas. Pero el fenol, como otros alcoholes de cadena más larga, sólo es ligeramente soluble en agua. Esto se debe a que su grupo fenilo no polar interrumpe el enlace de hidrógeno entre su grupo hidroxilo y las moléculas de agua, debilitando la atracción entre ellas.
Acidez
El fenol es débilmente ácido. Pierde un protón de su grupo hidroxilo cuando está en soluciones acuosas, formando un ion fenóxido (C6H5O-).
Fig. 3: El fenol es débilmente ácido y por eso se ioniza en solución acuosa.StudySmarter Originals
Acidez del fenol, el etanol y el agua
El etanol (C2H5OH) y el agua (H2O) también contienen el grupo hidroxilo y, como el fenol, son ligeramente ácidos. Pero, ¿cómo se comparan las acideces de las tres moléculas? Todo tiene que ver con la estabilidad del ion negativo que se forma cuando ceden un protón en disolución. El fenol se ioniza en iones fenóxido, el agua se ioniza en iones hidróxido y el etanol se ioniza en iones etoxido. Cuanto más estable sea el ion resultante, más ácida será la molécula.
- El fenol es más ácido que el etanol y el agua. Cuando se ioniza, consigue repartir la carga negativa del átomo de oxígeno por todo el anillo aromático de electrones deslocalizados, estabilizando el ion fenóxido.
- El agua es menos ácida que el fenol, pero más ácida que el etanol. El ion hidróxido que se forma al ionizarse el agua no tiene ningún factor que influya en su distribución de carga ni en su estabilidad.
- El etanol es menos ácido que el fenol y que el agua. Esto se debe a que su átomo de oxígeno está unido a un grupo alquilo, que es donador de electrones. Cuando el etanol se ioniza, el grupo alcohol empuja la carga negativa del átomo de oxígeno lejos de sí mismo y aumenta la densidad de carga del oxígeno, haciendo que el ion etóxido sea menos estable.
Fig. 4: Acidez relativa del fenol, el agua y el etanol. El fenol es el más ácido porque forma el ion más estable cuando cede un protón en disolución.StudySmarter Originals
Efectos directores
El fenol, como muchos derivados del benceno, participa en reacciones de sustitución electrofílica. Estas reacciones intercambian uno de los átomos de hidrógeno del anillo bencénico aromático del grupo fenilo por un átomo o grupo diferente. Sin embargo, las reacciones de sustitución no son aleatorias, y el grupo hidroxilo interviene en la determinación del átomo de hidrógeno que se sustituye. El grupo hidroxilo anima a los electrófilos a atacar determinados átomos de carbono del anillo bencénico; esto se conoce como efecto director.
En concreto, los grupos hidroxilo son grupos donadores de electrones. Si contamos el carbono enlazado C-OH del fenol como el número 1 del anillo carbonado aromático, el grupo hidroxilo anima a los electrófilos a atacar los carbonos 2, 4 y 6. Esto significa que los sustituyentes tienden a unirse a estos carbonos sustituyendo al átomo de hidrógeno. Esto significa que los sustituyentes tienden a unirse a estos carbonos, sustituyendo a un átomo de hidrógeno.
Fig. 5: Los efectos directores del grupo hidroxilo del fenol favorecen la sustitución de los átomos de hidrógeno unidos a los carbonos 2, 4 y 6.StudySmarter Originals
Producción de fenol
Antes de conocer las reacciones del fenol, conviene saber cómo se produce.
Producción de fenol mediante fenilamina
Para tus exámenes, necesitas saber cómo se produce el fenol a partir de aminas aromáticas. Se trata de un procedimiento de tres pasos, aunque los dos primeros tienen lugar in situ. En pocas palabras, hacemos reaccionar fenilamina (C6H5NH2) con ácido nitroso (HNO2 ) para producir una sal de diazonio inestable. A continuación, la sal se descompone en fenol. Ésta es la reacción.
Formación de ácido nitroso
Nuestro segundo reactivo, además de la fenilamina, es el ácido nitroso. El ácido nitroso (HNO2; también conocido como ácido nítrico(III)) es un ácido muy inestable, por lo que hay que fabricar in situ mezclando nitrito sódico (NaNO2) con un ácido (normalmente ácido clorhídrico, HCl). Realizamos este paso en un baño de hielo, manteniendo la temperatura por debajo de 10 oC. La reacción también forma una sal, dependiendo del ácido utilizado, pero aquí simplemente hemos representado el ácido utilizando H+:
NaNO2 + H+ → HNO2 + Na+
Formación de una sal de diazonio
En el siguiente paso de la reacción, el ácido nitroso reacciona con la fenilamina y un ácido. La reacción se enfría de nuevo por debajo de 10oC utilizando un baño de hielo. En total, se obtiene una sal de diazonio y agua.
$$C_{6}H_{5}NH_{2} + HNO_{3} + H^{+} en flecha recta C_{6}H_{5}N^{+}equiv N + 2H_{2}O$$
Formación de fenol
Las sales de diazonio no son muy estables. Al calentar la disolución que acabamos de formar, la sal de diazonio reacciona con el agua. Se descompone en fenol (C6H5OH) y nitrógeno (N2), y regenera el ácido (H+) utilizado en el paso 2:
$$C_{6}H_{5}N^{+}equiv N + H_{2}O \leftarrow C_{6}H_{5}OH + N_{2} + H^{+}$$
¿Reconoces este proceso? Es la misma reacción que se utiliza al principio de la producción de compuestos azoicos. Los compuestos azoicos se utilizan como colorantes, y puedes explorar su síntesis en Usos de las aminas.
Otros métodos de producción de fenoles
Fabricar fenoles mediante fenilamina y sales de diazonio no es muy viable económicamente, por lo que en la industria se suelen utilizar métodos alternativos. Entre ellos se incluyen:
- El proceso del cumeno, que hace reaccionar el cumeno (C6H5CH(CH3)2; también conocido como 1-(metiletil)benceno o propan-2-ilbenceno) con oxígeno. Este método representa aproximadamente el 95% de la producción mundial de fenol.
- La oxidación directa del benceno. Aunque teórico, este método aún no es industrialmente rentable utilizando oxígeno gaseoso por sí mismo. Sin embargo, el óxido de nitrógeno (NO2) muestra potencial como agente oxidante barato y más eficaz.
Reacciones del fenol
Concluyamos presentándote las reacciones del fenol. A grandes rasgos, podemos dividirlas en dos categorías:
- Reacciones en las que interviene el grupo hidroxilo (-OH).
- Reacciones en las que interviene el grupo fenilo (C6H5-).
Reacciones en las que interviene el grupo hidroxilo
El grupo hidroxilo del fenol reacciona de forma muy parecida al grupo hidroxilo del agua o de los alcoholes. Esto es útil para ti como estudiante, ¡porque significa que tienes menos reacciones que aprender!
- El grupo hidroxilo del fenol es débilmente ácido, por lo que reacciona con bases fuertes para producir una sal de fenóxido y agua. Por ejemplo, al reaccionar el fenol con hidróxido sódico (NaOH ) se produce fenoxido sódico (C6H5O-Na+) y agua. Las sales de fenóxido se disuelven fácilmente en solución acuosa.
- El grupo hidroxilo del fenol también reacciona con el propio sodio o, de hecho, con cualquier otro metal reactivo. Esto forma de nuevo un tipo de sal de fenóxido, pero esta vez el producto adicional es hidrógeno gaseoso (H2). Por ejemplo, al reaccionar el metal sodio con el fenol se produce fenoxido sódico e hidrógeno.
Esta no es una lista exhaustiva de las reacciones en las que interviene el grupo hidroxilo del fenol. Otras reacciones incluyen la esterificación, en la que el fenol reacciona con un derivado ácido para formar un éster. Consulta las especificaciones de tu examen para saber qué reacciones debes conocer.
Reacciones en las que interviene el grupo fenilo
El fenol también participa en algunas de las reacciones típicas del benceno, gracias a su grupo fenilo aromático. Entre ellas se encuentran las reacciones de sustitución electrofílica , como la bromación.
- El fenol reacciona con ácido nítrico diluido (HNO3) a temperatura ambiente para formar nitrofenol y agua. Al aumentar la concentración del ácido se producen múltiples sustituciones. Éste es un ejemplo de nitración.
- El fenol también reacciona con agua bromada (Br2) a temperatura ambiente para formar un tribromofenol, en el que tres de los átomos de hidrógeno del fenol se han sustituido por átomos de bromo. Se produce una reacción similar si utilizas cloro o yodo en su lugar. Éste es un ejemplo de halogenación.
- El fenol también reacciona con sales de diazonio en condiciones alcalinas para formar compuestos azoicos.
Puedes observar que las condiciones para la nitración y la bromación del fenol son mucho más suaves que las condiciones para las respectivas reacciones con el benceno. Puedes averiguar por qué cuando explores más a fondo todas las reacciones anteriores del fenol en el artículo Reacciones del fenol. La producción de compuestos azoicos también se trata con más detalle en Usos de las aminas, como hemos mencionado antes.
Aquí tienes un mapa mental que resume las reacciones del fenol.
Fig. 6: Mapa mental de las reacciones del fenol. Hemos resaltado los cambios en la estructura de las moléculas formadas en comparación con el fenol propiamente dicho.StudySmarter Originals
Fenol - Puntos clave
- Elfenol (sistemáticamente conocido como hidroxibenceno) es un compuesto orgánico aromático formado por el grupo fenilo (C6H5-) unido a un grupo hidroxilo (-OH). Contiene un anillo bencénico aromático y tiene la fórmula C6H5OH.
- El fenol tiene puntos de fusión y ebullición altos, es ligeramente soluble en agua y es débilmente ácido.
- El fenol se forma haciendo reaccionar fenilamina con ácido nitroso.
- Las reacciones del fenol se caracterizan por su grupo hidroxilo y su grupo fenilo.
- El grupo hidroxilo del fenol reacciona con bases fuertes y metales reactivos.
- El grupo fenilo del fenol participa en las reacciones de nitración y halogenación. También reacciona con sales de diazonio.
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