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Formulación orgánica

Formulación orgánica

Ibuprofeno, vinagre, aspirina... son algunos ejemplos de los nombres comunes de compuestos orgánicos. Pero aprender los nombres populares de cada uno de los miles de compuestos sería imposible, o una tarea demasiado demandante para la comunidad científica. Por ello, la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC, por sus siglas en inglés) ideó el sistema oficial de nomenclatura que tiene una serie de reglas para facilitar la nomenclatura, y facilitar la deducción de la estructura del compuesto.

  • En este artículo primero veremos los nombres raíz o básicos.
  • Posteriormente, veremos los grupos funcionales y su prioridad.
  • Luego, veremos las reglas de la nomenclatura.
  • Para finalizar, veremos como nombrar los diferentes isómeros en la química orgánica.

Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos

La nomenclatura orgánica es la forma en la que nombramos los compuestos químicos orgánicos, indicando por cuántos carbonos están formados, cuáles son los sustituyentes y en qué posición se encuentran.

Para poder nombrar un compuesto orgánico es necesario:

  • Un nombre con el prefijo indicador de carbonos, para mostrar la longitud de la cadena de carbono más larga de la molécula.
  • Ver la prioridad de los grupos funcionales.
  • Prefijos y sufijos, para indicar los grupos funcionales y las cadenas laterales.
  • Números, conocidos como localizadores, para indicar la posición de los grupos funcionales y las cadenas laterales.

Tipos de nomenclatura orgánica

Nombre básico o IUPAC

Veamos a qué nos referimos cuando hablamos del nombre básico de un compuesto químico:

El nombre básico de un compuesto orgánico indica el número de átomos de carbono de la cadena de carbono más larga de la molécula.

A veces puede ser un poco difícil de detectar. Vamos a ver un ejemplo para entender esto mejor:

Intenta encontrar la cadena de carbono más larga de la molécula que aparece a continuación:

Este ejemplo utiliza una fórmula semidesarrollada. Para más información, lee el artículo "Compuestos Orgánicos".

A primera vista, puede parecer que la cadena de carbono solo tiene tres átomos de carbono. Pero fíjate en cómo la cadena serpentea hacia arriba y hacia la derecha. En realidad, la cadena de carbono más larga tiene cuatro átomos.

Nombre común

Veamos ahora lo que es el nombre común de un compuesto químico:

El nombre común de un compuesto químico es aquel que utilizamos para referirnos a un compuesto químico en nuestra vida cotidiana, pero que no es un nombre oficial. Normalmente, si utilizamos un nombre común, un químico va a entender a qué nos referimos, pero el nombre oficial siempre será el que indique la IUPAC.

Prefijos de nomenclatura orgánica

La siguiente tabla indica el nombre básico de las moléculas con longitudes de cadena que van desde un solo átomo de carbono hasta ocho átomos de carbono.

Número de carbonos en la cadena principalPrefijos del nombre básico
1met-
2et-
3prop-
4but-
5pent-
6hex-
7hept-
8oct-

La molécula anterior tiene una cadena principal de cuatro átomos de carbono, y tiene, por tanto, el nombre básico “but-”.

Una forma de recordarlo es la frase "Mil Elefantes Prometen Bajar de PEso Hasta Halloween" (cada una de las letras que están en mayúsculas se corresponde con cada uno de los prefijos: "Met-", "Et-", "Prop-", "But-", "PEnt-", "Hex-", "Hept-".

Dobles y triples enlaces

En las moléculas puede haber enlaces simples, dobles, o triples. En el caso de tener dobles enlaces (=), la terminación “-ano” (de alcano) se cambia por “-eno” (de alqueno), y en el caso de los triples enlaces (), se cambia por “-ino” (de alquino).

Tabla de prioridad de los grupos funcionales en la nomenclatura de la química orgánica

¿Tienes en mente los prefijos y sufijos de la tabla de grupos funcionales? Pues aquí es donde entran en juego. Lo primero que tenemos que hacer es saber cuál tiene más prioridad, y, por lo tanto, si tenemos que escribir el prefijo o sufijo cuando la molécula presenta varios grupos funcionales. En este caso, hay que fijarse en las prioridades de los distintos grupos funcionales. La IUPAC ha asignado a cada tipo de grupo funcional una prioridad; siempre se utiliza el sufijo del grupo de mayor prioridad. Los demás grupos funcionales llevan prefijos en su lugar. Para ello, vemos los grupos funcionales que tenemos en la molécula y lo comparamos con la tabla a continuación, cuanto más arriba, mayor prioridad.

Serie homólogaGrupo funcional

Prefijo

Sufijo
Carboxilatos (sales de ácidos)carboxi--carboxilato
Ácido carboxílicoácido -oico
ÉsterSi hay grupo carboxilo en la molécula:"(R)oxicarbonil-"Si es principal (no hay ácido): "-oato de ...ilo"
Haluros de ácidoFluorocarbonil-Clorocarbonil-Bromocarbonil-Yodocarbonil-Si es principal (no hay ácido): "fluoruro de ...oílo""cloruro de ...oílo""bromuro de ...oílo""yoduro de ...oílo"
AmidaSi es un grupo secundario:"carbamoil-"Si es principal (no hay los grupos funcionales):"-amida"
Nitrilo- C Nciano- Si es principal (no hay los grupos funcionales):"-nitrilo"
Aldehído

oxo--al
Cetonaoxo--ona
Alcohol

R - OH

hidroxi--ol
TiolR - SHsulfanil--tiol
Amina

R - NH2

R1 - NH -R2

R1 - N - R2

|

R3

amino--amina
ÉterR1 - O - R2(R)oxi (en orden alfabetico, con nitrocompuestos y haloalcanos)
Doble enlaceR1 = R2en--eno
Triple enlaceR1 R2-in--ino
Nitro-NO2nitro- (en orden alfabético con éteres y haloalcanos)-
Halógeno-F, -Cl, -Br, -Ifluoro-; cloro-; bromo-; yodo-(en orden alfabético con nitrocompuestos y éteres)-
Radical-R--il
En los grupos funcionales éter y éster, hay que nombrar el radical donde pone (R) dependiendo del número de carbonos.Los radicales o cadenas laterales

Los radicales o cadenas laterales

En la molécula que hemos examinado anteriormente, al elaborar los nombres básicos, se puede ver que hay un grupo -CH3 que se desprende de la cadena principal de carbono. Se trata de una cadena lateral y también la mostramos con prefijos. Estos prefijos son similares a los nombres de las raíces y varían según la longitud de la cadena lateral, pero terminan en -il. Aquí tenemos cuatro primeros:

Número de carbonos en la cadena lateralPrefijo
1metil-
2etil-
3propil-
4butil-

Si volvemos a observar esta molécula, vemos que tiene una cadena lateral de un átomo de carbono. Por lo tanto, lleva el prefijo metil-.

Cuantificadores

Si una molécula contiene dos o más grupos funcionales o cadenas laterales iguales, utilizamos cuantificadores para indicar la cantidad. Estos van antes del prefijo o del sufijo. Aquí están los tres primeros:

Cantidad de cadenas lateralesCuantificadores
2di-
3tri-
4tetra-

Por ejemplo, un alqueno con dos dobles enlaces C=C terminaría con el sufijo -dieno.

Orden de los prefijos

A veces, una molécula necesita varios prefijos. Esto ocurre cuando tiene dos o más cadenas laterales o grupos funcionales diferentes. Los prefijos se ordenan por orden alfabético, sin tener en cuenta los cuantificadores como di- o tri-.

Numeración de los compuestos orgánicos

La última parte del nombre de una molécula es su numeración. Empleamos números, a veces llamados localizadores, para indicar dónde están unidos los grupos funcionales o las cadenas laterales a la cadena principal de carbono, es decir, para indicar su posición en la molécula. Estos números van antes del prefijo o sufijo, separados por un guion. Por ejemplo, si un grupo funcional se encuentra en el tercer carbono de la cadena, se empleará el número 3. Puedes numerar la cadena de carbonos de izquierda a derecha o de derecha a izquierda. Sin embargo, hay que tener en cuenta una cosa: los grupos funcionales, como hemos dicho, tienen prioridad, por lo que los grupos funcionales con mayor prioridad tienen que tener el número más pequeño posible.

Si hay más de un localizador, se separan con comas.

¿Suena confuso? Pongamos en común toda esta información y practiquemos la nomenclatura de algunos compuestos orgánicos.

Ejercicios de nomenclatura orgánica

Para nombrar compuestos orgánicos, sigue estos pasos:

  1. Encuentra el número de carbonos de la cadena de carbono más larga. Así obtendrás el nombre básico.
  2. Identifica los grupos funcionales o las cadenas laterales. Así se obtienen los prefijos y sufijos.
  3. Añade cuantificadores para indicar el número de cada grupo funcional o cadena lateral.
  4. Añade localizadores para indicar la posición de cada grupo funcional o cadena lateral.

Veamos un ejemplo para comprobar que lo has entendido:

Tenemos esta cadena de carbono con un cloro (Cl) como sustituyente:

Su cadena de carbono más larga tiene cuatro átomos de carbono. Esto le da el nombre de raíz "but-". Aquí está la cadena, mostrada en rosa.

Esta molécula es un haloalcano; sabemos que es un alcano porque no tiene dobles enlaces y solo enlaces C-C y C-H-, por lo que necesita el sufijo -ano. Es un halógeno derivado, puesto que contiene un halógeno, en este caso el cloro. En concreto, contiene dos átomos de cloro. Por lo tanto, necesita el prefijo cloro-. Como hay dos átomos, el prefijo irá precedido del cuantificador di-.

Por último, hay que fijarse en la numeración ¿Recuerdas que esta muestra la posición de los grupos funcionales en la cadena principal de carbono? ¿Dónde se encuentran los átomos de cloro?

Si numeramos la cadena de carbono de izquierda a derecha (la cadena principal mostrado en rosa), podemos ver que los átomos de cloro se encuentran en los carbonos 2 y 4 (mostrados en azul). Si la numeramos de derecha a izquierda, podemos ver que se encuentran en los carbonos 1 y 3. Recuerda que queremos que el localizador sea el más pequeño posible. Por tanto, numeraremos la cadena de carbonos de derecha a izquierda.

Si juntamos el nombre básico, el prefijo, el cuantificador y los localizadores, llegamos al nombre de esta molécula: 1,3-diclorobutano.

Hagamos otro ejemplo para asegurarnos de que hemos asentado bien los conocimientos.

Tenemos la siguiente molécula:

En primer lugar, hay que buscar la cadena de carbono más larga:

En primer lugar, fíjate en su cadena de carbono más larga. Tiene tres átomos de carbono, lo que le da el nombre con raíz "prop-".

A continuación, analizamos los grupos funcionales. Contiene dos grupos funcionales: un grupo R-COOH (también conocido como grupo carboxilo; mostrado en verde en la figura a continuación), que lo convierte en un ácido carboxílico, y un grupo R-OH (también conocido como grupo hidroxilo; mostrado en amarillo), que lo convierte en un alcohol. Para simplificarlo, utilizamos un prefijo y un sufijo. Como dijimos anteriormente, utilizamos el sufijo del grupo funcional más prioritario. En este caso, el grupo carboxilo tiene más prioridad. Por tanto, nuestra molécula termina en "ácido -oico". Para indicar el grupo hidroxilo, utilizamos el prefijo "hidroxi-".

Esta molécula también tiene un grupo metilo. Podemos indicarlo con el prefijo metil-. Recuerda que los prefijos se ordenan por orden alfabético, por lo que el hidroxi- irá antes que el metilo.

Por último, veamos la numeración. Como el grupo con mayor prioridad es el grupo carboxilo, ocupa la primera posición el localizador más pequeño. El átomo de carbono dentro del grupo carboxilo se conoce como carbono 1, y numeramos el resto de los grupos funcionales y las cadenas laterales en consecuencia. En este caso, el grupo metilo está unido al carbono 2, y el grupo hidroxilo está unido al carbono 3.

Juntando todo esto, obtenemos: ácido 3-hidroxi-2-metilpropanoico.

Nomenclatura en isomería

En Isomería has visto los diferentes tipos de isomería que podría tener un compuesto químico, además de ver las reglas de Cahn, Ingold y Prelog para nombrar a los isómeros estructurales. Veamos un resumen de sus reglas:

  1. Primer paso: Tratar cada extremo del enlace C=C por separado. En este ejemplo, un extremo tiene un átomo de bromo y otro de flúor. El otro extremo tiene un átomo de cloro e hidrógeno.
  2. Segundo paso: Dar prioridad al átomo con el mayor número atómico en cada extremo de la molécula. En este ejemplo, el número atómico del bromo es mayor que el del flúor. Además, el cloro tiene un número atómico más alto que el hidrógeno.
  3. Tercer paso: La molécula que tenga los átomos de alta prioridad unidos mediante el enlace C=C, será el isómero E, y la molécula con los átomos de alta prioridad que se encuentren tanto por encima como por debajo del enlace C=C es el isómero Z.

Esto nos permite describir la estereoisomería de los alquenos.

Sistema de denominación Cis/Trans

Cuando tenemos un ciclo, la orientación de los grupos funcionales puede variar dependiendo de su distribución en el espacio. Para ello se dibuja con la cuña discontinua (detrás del plano) y la cuña gruesa (delante del plano).

Mira las dos moléculas a continuación, ¿Te parece que son iguales?

¿No son iguales, verdad? Vemos que en la molécula de la izquierda, los cloros están hacia la izquierda, mientras que en la molécula de la derecha, están enfrentados.

Una molécula está en cis cuando los grupos funcionales que son iguales están hacía el mismo lado, en este caso, los cloros están hacía el mismo lado en la molécula de la izquierda, por lo que es cis. SI no estamos seguros, podemos dibujar una curva de uno al otro, si dibuja una C, o C al revés es cis. También podríamos nombrar los isómeros E, trans y los isómeros Z, cis, pero en los alquenos, lo más correcto es la nomenclatura E/Z.

Sistema de denominación R/S

Los isómeros ópticos son un poco más complicados. Primero vamos a repasar lo que son

Los isómeros ópticos son moléculas con la misma fórmula, molécula y patrón de enlaces, pero diferentes capacidades de desviar el plano de luz polarizada, por un cambio en la distribución en el espacio.

Es decir, la única diferencia entre las moléculas es la distribución en el espacio. Esto ocurre cuando hay carbonos quirales, que son carbonos que tienen los cuatro grupos sustituyentes diferentes.

Al no tener grupos funcionales iguales, no podemos utilizar la nomenclatura cis/trans. Por lo que tenemos que usar R/S para determinar su configuración. Hay que seguir estos pasos:

  1. Ordenar los grupos sustituyentes por orden decreciente de número atómico del átomo que está enlazado directamente al carbono. Si son iguales, se compara el que está enlazado directamente a ese.
  2. Se orienta la molécula para que el de número atómico más pequeño esté en la cuña discontinua.
  3. Se dibuja una flecha desde el carbono 1 al carbono 3:
    • Si la flecha gira hacia la derecha (en sentido horario), se tratará del isómero R (rectum = derecha)
    • Si la flecha gira hacia la izquierda (sentido antihorario), se tratará del isómero S (sinister = izquierda)

¡Ya eres un profesional en la nomenclatura orgánica!

Nomenclatura Orgánica - Puntos claves

  • Los nombres de los compuestos orgánicos se basan en la nomenclatura de la IUPAC. Los nombres incluyen un nombre raíz para indicar la longitud de la cadena de carbono más larga, prefijos y sufijos para indicar los grupos funcionales y las cadenas laterales presentes; y localizadores para mostrar la posición de estos grupos funcionales y cadenas laterales.
  • Los grupos funcionales tienen diferentes prioridades. Si es el grupo principal, se utiliza el sufijo, mientras que si es el grupo secundario, se utiliza el prefijo.
  • Para nombrar los diastereómeros E-Z utilizamos las reglas de Cahn-Ingold-Prelog:
    • Paso 1: tratar cada extremo del enlace C=C por separado.
    • Paso 2: dar prioridad al átomo con el mayor número atómico en cada extremo de la molécula.
    • Paso 3: la molécula con los átomos de alta prioridad al otro lado del enlace C=C es el isómero E. La molécula con los átomos de alta prioridad tanto por encima como por debajo del enlace C=C es el isómero Z.
  • Para nombrar los isómeros ópticos, se ordena los grupos sustituyentes por orden decreciente de número atómico del átomo que está enlazado directamente a carbono. Si son iguales, se compara el que está enlazado directamente a ese, y se mira el sentido en el cual gire.

Preguntas frecuentes sobre Formulación orgánica

La nomenclatura es el sistema universal para nombrar y agrupar un compuesto químico.

Para poder nombrar un compuesto orgánico, se necesita:

  • Un nombre básico, según el número de carbonos.
  • Prefijos y sufijos según prioridad de grupos funcionales.
  • Números, según lugar de los grupos funcionales.

La nomenclatura permite que, con la ayuda de unas reglas sencillas, se puedan nombrar miles de compuestos con el fin de que todos los científicos lo entiendan.

Los prefijos químicos se anteponen al nombrar las moléculas y pueden señalar el nombre básico, la cantidad de enlaces (doble o triple enlace de carbono) y el número de carbonos presentes en la cadena lateral. 

Para nombrar compuestos orgánicos se deben seguir los siguientes pasos:

  1. Encontrar el número de carbonos de la cadena de carbono más larga. Así obtendremos el nombre raíz.
  2. Identificar los grupos funcionales o las cadenas laterales. Así se obtienen los prefijos y sufijos.
  3. Añadir cuantificadores para indicar el número de cada grupo funcional o cadena lateral.
  4. Añadir localizadores para indicar la posición de cada grupo funcional o cadena lateral.

Cuestionario final de Formulación orgánica

Pregunta

¿Cuáles de las siguientes afirmaciones son ciertas sobre los nombres de la nomenclatura de la IUPAC?

Mostrar respuesta

Answer

Los números se separan de las letras mediante guiones.

Show question

Pregunta

¿Qué es la nomenclatura de la IUPAC?

Mostrar respuesta

Answer

La nomenclatura IUPAC es una forma de nombrar los compuestos y moléculas orgánicas, inventada por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).

Show question

Pregunta

¿Cuáles de las siguientes son partes de un nombre de la nomenclatura IUPAC?

Mostrar respuesta

Answer

Un nombre raíz


Show question

Pregunta

El nombre de la raíz de una molécula indica _________________________________.

Mostrar respuesta

Answer

la longitud de su cadena principal.

Show question

Pregunta

¿Cómo se identifica la cadena principal de una molécula?

Mostrar respuesta

Answer

La cadena principal de una molécula es la cadena de carbono más larga que contiene el grupo funcional principal, que es su grupo funcional más prioritario. Si la molécula contiene varias copias del grupo funcional principal, la cadena padre es siempre la cadena de carbono que contiene el mayor número posible de copias de este grupo funcional, incluso si otras cadenas son más largas.

Show question

Pregunta

Da los nombres de las raíces de las cadenas principales que tienen hasta 4 átomos de carbono.

Mostrar respuesta

Answer

  1. -met-
  2. -et-
  3. -prop-
  4. -but-


Show question

Pregunta

¿Cuáles de las siguientes afirmaciones son correctas?

Mostrar respuesta

Answer

El sufijo de una molécula informa sobre su grupo funcional de origen.

Show question

Pregunta

¿Cómo se decide qué grupo funcional es el principal?

Mostrar respuesta

Answer

Se busca el grupo funcional con la mayor prioridad según el orden producido por la IUPAC.

Show question

Pregunta

Algunas moléculas requieren varios prefijos. ¿Cómo se ordenan estos prefijos según las reglas de la IUPAC?

Mostrar respuesta

Answer

Por orden alfabético.

Show question

Pregunta

Verdadero o falso. Siempre mostramos los grupos alquilo utilizando un prefijo.

Mostrar respuesta

Answer

Verdadero

Show question

Pregunta

Verdadero o falso. Una molécula puede tener más de un sufijo.

Mostrar respuesta

Answer

Falso

Show question

Pregunta

Los indicadores de saturación muestran ________________________.

Mostrar respuesta

Answer

la saturación de la molécula: si contiene algún enlace doble C=C o triple C≡C insaturado.

Show question

Pregunta

¿Cuáles de las siguientes afirmaciones son ciertas?

Mostrar respuesta

Answer

Si una molécula tiene otros grupos funcionales, mostramos la saturación mediante un indicador de saturación.

Show question

Pregunta

Qué indicador de saturación se utiliza para:


  1. Una molécula saturada
  2. Una molécula insaturada con un doble enlace C=C?
  3. Una molécula insaturada con un triple enlace C≡C

Mostrar respuesta

Answer

  1. -ano-
  2. -en-
  3. -in-

Show question

Pregunta

¿Qué son los locantes?

Mostrar respuesta

Answer

Los locantes son números que indican la posición de un grupo funcional o sustituyente dentro de una molécula orgánica. En concreto, nos indican a qué átomo de carbono está unido el componente. 

Show question

Pregunta

¿Verdadero o falso? El grupo funcional principal debe tener siempre el locante de menor número posible.

Mostrar respuesta

Answer

Verdadero

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