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Ibuprofeno, vinagre, aspirina... son algunos ejemplos de los nombres comunes de compuestos orgánicos. Pero aprender los nombres populares de cada uno de los miles de compuestos sería imposible —o una tarea demasiado demandante para la comunidad científica—. Por ello, la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC, por sus siglas en inglés) ideó el sistema oficial de nomenclatura que tiene…
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Jetzt kostenlos anmeldenIbuprofeno, vinagre, aspirina... son algunos ejemplos de los nombres comunes de compuestos orgánicos. Pero aprender los nombres populares de cada uno de los miles de compuestos sería imposible —o una tarea demasiado demandante para la comunidad científica—. Por ello, la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC, por sus siglas en inglés) ideó el sistema oficial de nomenclatura que tiene una serie de reglas para facilitar la nomenclatura y la deducción de la estructura del compuesto.
La nomenclatura orgánica es la forma en la que nombramos los compuestos químicos orgánicos, indicando por cuántos carbonos están formados, cuáles son los sustituyentes y en qué posición se encuentran.
Para poder nombrar un compuesto orgánico, sonnecesarios necesario:
Veamos a qué nos referimos cuando hablamos del nombre básico de un compuesto químico:
El nombre básico de un compuesto orgánico indica el número de átomos de carbono de la cadena de carbono más larga de la molécula.
A veces puede ser un poco difícil de detectar. Vamos a ver un ejemplo, para entender esto mejor:
Intenta encontrar la cadena de carbono más larga de la molécula que aparece a continuación:
Este ejemplo utiliza una fórmula semidesarrollada. Para más información, lee el artículo Compuestos orgánicos.
A primera vista, puede parecer que la cadena de carbono solo tiene tres átomos de carbono. Pero, fíjate en cómo la cadena serpentea hacia arriba y hacia la derecha. En realidad, la cadena de carbono más larga tiene cuatro átomos.
Veamos ahora lo que es el nombre común de un compuesto químico:
El nombre común de un compuesto químico es aquel que utilizamos para referirnos a un compuesto químico en nuestra vida cotidiana, pero que no es un nombre oficial. Normalmente, si utilizamos un nombre común, un químico va a entender a qué nos referimos, pero el nombre oficial siempre será el que indique la IUPAC.
La siguiente tabla indica el nombre básico de las moléculas con longitudes de cadena que van desde un solo átomo de carbono hasta ocho.
Número de carbonos en la cadena principal | Prefijos del nombre básico |
1 | met- |
2 | et- |
3 | prop- |
4 | but- |
5 | pent- |
6 | hex- |
7 | hept- |
8 | oct- |
Tabla 1: Números y prefijos
La molécula anterior tiene una cadena principal de cuatro átomos de carbono y, por tanto, toma el nombre básico but-.
Una forma de recordarlo es la frase "Mil Elefantes Prometen Bajar de PEso Hasta Halloween" (cada una de las letras que están en mayúsculas se corresponde con cada uno de los prefijos: "Met-", "Et-", "Prop-", "But-", "PEnt-", "Hex-", "Hept-".
En las moléculas puede haber enlaces simples, dobles, o triples:
¿Tienes en mente los prefijos y sufijos de la tabla de grupos funcionales? Pues aquí es donde entran en juego. Lo primero que tenemos que hacer es saber cuál tiene más prioridad, y, por lo tanto, si tenemos que escribir el prefijo o sufijo cuando la molécula presenta varios grupos funcionales.
En este caso, hay que fijarse en las prioridades de los distintos grupos funcionales. La IUPAC ha asignado a cada tipo de grupo funcional una prioridad; siempre se utiliza el sufijo del grupo de mayor prioridad, los demás grupos funcionales llevan prefijos en su lugar. Para ello, vemos los grupos funcionales que tenemos en la molécula y lo comparamos con la tabla a continuación; cuanto más arriba, mayor prioridad.
Serie homóloga | Grupo funcional | Prefijo | Sufijo |
Carboxilatos (sales de ácidos) | carboxi- | -carboxilato | |
Ácido carboxílico | ácido | -oico | |
Éster | Si hay grupo carboxilo en la molécula:"(R)oxicarbonil-" | Si es principal (no hay ácido): "-oato de ...ilo" | |
Haluros de ácido | Fluorocarbonil-Clorocarbonil-Bromocarbonil-Yodocarbonil- | Si es principal (no hay ácido): "fluoruro de ...oílo""cloruro de ...oílo""bromuro de ...oílo""yoduro de ...oílo" | |
Amida | Si es un grupo secundario:"carbamoil-" | Si es principal (no hay los grupos funcionales):"-amida" | |
Nitrilo | - C ≡ N | ciano- | Si es principal (no hay los grupos funcionales):"-nitrilo" |
Aldehído | oxo- | -al | |
Cetona | oxo- | -ona | |
Alcohol | R - OH | hidroxi- | -ol |
Tiol | R - SH | sulfanil- | -tiol |
Amina | R - NH2 R1 - NH -R2 R1 - N - R2 | R3 | amino- | -amina |
Éter | R1 - O - R2 | (R)oxi (en orden alfabetico, con nitrocompuestos y haloalcanos) | |
Doble enlace | R1 = R2 | en- | -eno |
Triple enlace | R1 ≡ R2 | -in- | -ino |
Nitro | -NO2 | nitro- (en orden alfabético con éteres y haloalcanos) | - |
Halógeno | -F, -Cl, -Br, -I | fluoro-; cloro-; bromo-; yodo-(en orden alfabético con nitrocompuestos y éteres) | - |
Radical | -R | - | -il |
Tabla 2: Series, grupos, prefijos y sufijos.
En la molécula que hemos examinado anteriormente, al elaborar los nombres básicos, se puede ver que hay un grupo -CH3 que se desprende de la cadena principal de carbono. Se trata de una cadena lateral y también la mostramos con prefijos. Estos prefijos son similares a los nombres de las raíces, y varían según la longitud de la cadena lateral, pero terminan en -il.
Aquí tenemos los cuatro primeros:
Número de carbonos en la cadena lateral | Prefijo |
1 | metil- |
2 | etil- |
3 | propil- |
4 | butil- |
Si volvemos a observar esta molécula, vemos que tiene una cadena lateral de un átomo de carbono. Por lo tanto, lleva el prefijo metil-.
Si una molécula contiene dos o más grupos funcionales, o cadenas laterales iguales, utilizamos cuantificadores para indicar la cantidad. Estos van antes del prefijo o del sufijo. A continuación, puedes encontrar los tres primeros:
Cantidad de cadenas laterales | Cuantificadores |
2 | di- |
3 | tri- |
4 | tetra- |
Por ejemplo, un alqueno con dos dobles enlaces C=C terminaría con el sufijo -dieno.
A veces, una molécula necesita varios prefijos. Esto ocurre cuando tiene dos o más cadenas laterales o grupos funcionales diferentes. Los prefijos se ordenan por orden alfabético, sin tener en cuenta los cuantificadores como di- o tri-.
La última parte del nombre de una molécula es su numeración. Empleamos números, a veces llamados localizadores, para indicar dónde están unidos los grupos funcionales o las cadenas laterales a la cadena principal de carbono; es decir, para indicar su posición en la molécula. Estos números van antes del prefijo o sufijo, separados por un guion.
Por ejemplo, si un grupo funcional se encuentra en el tercer carbono de la cadena, se empleará el número 3.
Puedes numerar la cadena de carbonos de izquierda a derecha o de derecha a izquierda. Sin embargo, hay que tener en cuenta una cosa: los grupos funcionales, como hemos dicho, tienen prioridad. Por esto, los grupos funcionales con mayor prioridad tienen que tener el número más pequeño posible.
Si hay más de un localizador, se separan con comas.
¿Suena confuso? Pongamos en común toda esta información y practiquemos la nomenclatura de algunos compuestos orgánicos.
Para nombrar compuestos orgánicos, sigue estos pasos:
Veamos un ejemplo para comprobar que lo has entendido:
Tenemos esta cadena de carbono con un cloro (Cl) como sustituyente:
Su cadena de carbono más larga tiene cuatro átomos de carbono. Esto le da el nombre de raíz "but-". Aquí está la cadena, mostrada en rosa.
Esta molécula es un haloalcano; sabemos que es un alcano porque no tiene dobles enlaces y solo enlaces C-C y C-H-, por lo que necesita el sufijo -ano. Es un halógeno derivado, puesto que contiene un halógeno; en este caso el cloro. En concreto, contiene dos átomos de cloro. Por lo tanto, necesita el prefijo cloro-. Como hay dos átomos, el prefijo irá precedido del cuantificador di-.
Por último, hay que fijarse en la numeración ¿Recuerdas que esta muestra la posición de los grupos funcionales en la cadena principal de carbono? ¿Dónde se encuentran los átomos de cloro?
Si juntamos el nombre básico, el prefijo, el cuantificador y los localizadores, llegamos al nombre de esta molécula: 1,3-diclorobutano.
Hagamos otro ejemplo, para asegurarnos de que hemos asentado bien los conocimientos:
Tenemos la siguiente molécula:
En primer lugar, hay que buscar la cadena de carbono más larga:
En primer lugar, fíjate en su cadena de carbono más larga: tiene tres átomos de carbono, lo que le da el nombre con raíz "prop-".
A continuación, analizamos los grupos funcionales. Contiene dos grupos funcionales:
Para simplificarlo, utilizamos un prefijo y un sufijo. Como dijimos anteriormente, utilizamos el sufijo del grupo funcional más prioritario. En este caso, el grupo carboxilo tiene más prioridad. Por tanto, nuestra molécula termina en "ácido -oico". Para indicar el grupo hidroxilo, utilizamos el prefijo "hidroxi-".
Esta molécula también tiene un grupo metilo. Podemos indicarlo con el prefijo metil-.
Recuerda que los prefijos se ordenan por orden alfabético, por lo que el hidroxi- irá antes que el metilo.
Por último, veamos la numeración:
Como el grupo con mayor prioridad es el grupo carboxilo, ocupa la primera posición el localizador más pequeño. El átomo de carbono dentro del grupo carboxilo se conoce como carbono 1, y numeramos el resto de los grupos funcionales y las cadenas laterales en consecuencia. En este caso, el grupo metilo está unido al carbono 2, y el grupo hidroxilo está unido al carbono 3.
Juntando todo esto, obtenemos: ácido 3-hidroxi-2-metilpropanoico.
En Isomería, has visto los diferentes tipos de isomería que podría tener un compuesto químico; además de ver las reglas de Cahn, Ingold y Prelog para nombrar a los isómeros estructurales.
Veamos un resumen de sus reglas:
Esto nos permite describir la estereoisomería de los alquenos.
Cuando tenemos un ciclo, la orientación de los grupos funcionales puede variar, dependiendo de su distribución en el espacio. Para ello, se dibuja con la cuña discontinua (detrás del plano) y la cuña gruesa (delante del plano).
Mira las dos moléculas a continuación, ¿te parece que son iguales?
¿No son iguales, verdad?: vemos que en la molécula de la izquierda, los cloros están hacia la izquierda; mientras que en la molécula de la derecha, están enfrentados.
Una molécula está en cis cuando los grupos funcionales que son iguales están hacía el mismo lado; en este caso, los cloros están hacía el mismo lado en la molécula de la izquierda, por lo que es cis. SI no estamos seguros, podemos dibujar una curva de uno al otro; si dibuja una C, o C al revés, es cis. También podríamos nombrar los isómeros E, trans y los isómeros Z, cis; pero, en los alquenos, lo más correcto es la nomenclatura E/Z.
Los isómeros ópticos son un poco más complicados. Por eso, primero repasemos lo que son:
Los isómeros ópticos son moléculas con la misma fórmula, molécula y patrón de enlaces, pero diferentes capacidades de desviar el plano de luz polarizada por un cambio en la distribución en el espacio.
Es decir, la única diferencia entre las moléculas es la distribución en el espacio. Esto ocurre cuando hay carbonos quirales, que son carbonos que tienen los cuatro grupos sustituyentes diferentes.
Al no tener grupos funcionales iguales, no podemos utilizar la nomenclatura cis/trans. Por eso, tenemos que usar R/S para determinar su configuración.
Hay que seguir estos pasos:
¡Listo: ya eres un profesional en la nomenclatura orgánica!
La nomenclatura es el sistema universal para nombrar y agrupar un compuesto químico.
Para poder nombrar un compuesto orgánico, se necesita:
La nomenclatura permite que, con la ayuda de unas reglas sencillas, se puedan nombrar miles de compuestos con el fin de que todos los científicos lo entiendan.
Los prefijos químicos se anteponen al nombrar las moléculas y pueden señalar el nombre básico, la cantidad de enlaces (doble o triple enlace de carbono) y el número de carbonos presentes en la cadena lateral.
Para nombrar compuestos orgánicos se deben seguir los siguientes pasos:
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