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Grupos funcionales

Grupos funcionales

¿Qué notas en las palabras isómero y oiremos? Son anagramas la una de la otra: ambas están formadas por un conjunto idéntico de letras. Pero estas dos palabras tienen pronunciaciones, entonaciones y significados muy diferentes, todo ello gracias a la forma en que están dispuestas sus letras.

Las moléculas químicas son similares. El hecho de que estén formadas por el mismo número y tipo de átomos no significa que sean iguales. Una puede reaccionar fácilmente con el agua o el ácido, mientras que la otra puede ser un gran combustible. Las características, propiedades y reacciones típicas de una molécula se rigen por la disposición de sus átomos en grupos funcionales específicos.

  • Este artículo trata de los grupos funcionales en la química orgánica.
  • Definiremos los grupos funcionales y te proporcionaremos una tabla de grupos funcionales.
  • Después, veremos ejemplos de grupos funcionales.
  • Terminaremos con un par de ejercicios sobre los grupos funcionales.

Los grupos funcionales en la química orgánica y las series homólogas

Los grupos funcionales son grupos específicos de átomos responsables de las reacciones y propiedades características de una molécula.

Los alquenos, los alcoholes y los ácidos carboxílicos son tipos de moléculas orgánicas. En concreto, son ejemplos de series homólogas (también conocidas como familias). Las moléculas de una serie homóloga reaccionan de forma muy similar entre sí, porque todas contienen el mismo conjunto de átomos: su grupo funcional. Los miembros de una serie homóloga pueden tener diferentes longitudes o disposiciones de su cadena de carbono, pero cada uno de ellos presenta el mismo grupo funcional en algún punto de su estructura. Esto significa que participan en las mismas reacciones generales.

Los grupos funcionales son útiles porque nos permiten predecir las características de una molécula desconocida con solo mirar su estructura. Si identificamos su grupo funcional, podemos compararla con otras moléculas de la misma serie o familia homóloga y hacer conjeturas seguras sobre su reacción.

Tabla de grupos funcionales

Conozcamos los distintos grupos funcionales que encontraremos en química orgánica con la ayuda de una práctica tabla de grupos funcionales. Esta tabla nombra el grupo funcional asociado a determinadas familias orgánicas, junto con la fórmula del grupo funcional y una molécula de ejemplo.

Serie homólogaFórmula del grupo funcional

Nombre del grupo

Ejemplo
Ácido carboxílicoR-COOHCarboxiloÁcido etanoico (ácido acético)
ÉsterR-COO-RÉsterEtanoato de etilo (acetato de etilo)
Haluro de ácido

R-CO-X

AciloCloruro de acetilo
Amida

R-CO-NH2

AmidaEtanamida (acetamida)
NitriloR-CNNitriloAcetonitrilo o etanonitrilo
Aldehído

R-CHO

CarboxiloPropanal
CetonaR-CO-RCarboxiloPropanona (acetona)
Alcohol

R-OH

HidroxiloEtanol
TiolR-SHMercaptanoEtanotiol (etilmercaptano)
AminaR-NH2AminaEtanoamina
ÉterR-O-R'OxiEtoxietano (éter etílico)
NitroderivadosR-NO2NitroNitroetano
HaloalcanoR - XHalogenoBromoetano
ArenosC6H6BencenoClorobenceno
AlquinoR-CC-R'Triple enlacePropino
AlquenoR-C=C-R'Doble enlacePropeno
Alcano-C-C-Enlace sencilloPropano

Tabla 1. Grupos funcionales y ejemplos. Original de StudySmarter.

La letra R representa un sustituyente de carbono o radical, que puede ser cualquier tipo de grupo alquilo o cadena de hidrocarburos. El grupo R también puede estar unido a un grupo funcional completamente diferente.

Tipos de grupos funcionales

En la tabla anterior te hemos proporcionado los nombres de moléculas que son grandes ejemplos de grupos funcionales. Estos grupos funcionales se pueden clasificar de varios métodos, pero nosotros lo vamos a clasificar según el elemento así:

  • Hidrogenados: los grupos funcionales que solo contienen C - H como el enlace simple, doble y triple.
  • Arenos oxígenados: aquellos que contienen oxígeno como alcoholes, éteres, el grupo carbonilo, el grupo carboxilo y el éster.
  • Nitrogenados: aquellos que contienen el nitrógeno, como las amidas, aminas y nitrilos.
  • Halógenos: aquellos que contienen un halógeno como el haloareno, haloalcano o el haluro de acilo.

Alcanos, alquenos y alquinos

Esta primera imagen te da ejemplos de los grupos funcionales que se encuentran en los alcanos, alquenos y alquinos. Estas tres familias diferentes de moléculas orgánicas son todas hidrocarburos, lo que significa que solo contienen átomos de carbono e hidrógeno. Se caracterizan por su tipo de enlace carbono-carbono. Los alcanos tienen enlaces simples C-C, mientras que los alquenos tienen enlaces dobles C=C y los alquinos tienen enlaces triples C≡C.

El enlace simple C-C, el doble enlace C=C y el triple enlace C≡C son grupos funcionales apolares. Esto se debe a que los dos únicos elementos que intervienen en el grupo (el carbono y el hidrógeno) tienen valores de electronegatividad muy similares. Para más información consulta Polaridad y Electronegatividad.

Alcoholes, haloalcanos y tioles

Los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo. Está formado por un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno, que a su vez está unido al resto de la molécula. Representamos este grupo con -OH.

El grupo funcional de la familia de los haloalcanos es aún más sencillo: es solo un átomo de halógeno. Normalmente, representamos un átomo de halógeno con X, dando a los haloalcanos el grupo funcional -X.

El grupo funcional mercaptano es muy similar al grupo hidroxilo, pero con azufre en vez de oxígeno. Este grupo es muy importante en las proteínas, para formar puentes de disulfuro.

Los átomos de halógeno, oxígeno y azufre son grupos funcionales polares. Su polaridad abre la puerta a diversos tipos de reacciones diferentes, como las reacciones de sustitución nucleofílica. El grupo hidroxilo también puede formar enlaces de hidrógeno y se convierte fácilmente en otros grupos funcionales, lo que descubrirás en Reacción de alcoholes.

Aldehídos y cetonas

Los miembros de las familias de los aldehídos y las cetonas tienen todos variantes del mismo grupo funcional: el grupo carbonilo, C=O. El grupo carbonilo está formado por un átomo de oxígeno unido a un átomo de carbono con un doble enlace. En el grupo funcional aldehído, el C=O se encuentra al final de una cadena de carbono. Esto significa que el átomo de carbono está unido a un grupo R y a un átomo de hidrógeno. En el grupo funcional cetona, el C=O se encuentra en medio de una cadena de carbono. Esto significa que el átomo de carbono está unido a dos grupos R. Observa cómo la colocación del grupo carbonilo C=O es la única diferencia entre el aldehído propanal (arriba, izquierda) y la cetona propanona (arriba, derecha). Sin embargo, hace que los aldehídos y las cetonas tengan reacciones características diferentes. Descubre más en Reacciones de aldehídos y cetonas.

Ácidos carboxílicos, cloruros de acilo y ésteres

Los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional carboxilo, -COOH. El nombre de este grupo te da algunas pistas sobre su estructura. En realidad, está formado por dos grupos funcionales que hemos visto antes: el grupo carbonilo (C=O, que se encuentra en los aldehídos y las cetonas) y el grupo hidroxilo (-OH, que se encuentra en los alcoholes). La combinación de ambos grupos hace que los ácidos carboxílicos reaccionen como ácidos típicos donando un protón en disolución acuosa.

Los cloruros de acilo y los ésteres son dos tipos de derivados de los ácidos. Los derivados de ácidos son primos cercanos de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo hidroxilo (-OH) ha sido sustituido por otro grupo electronegativo. En los haluros de acilo, el grupo de sustitución es un átomo de halógeno, que da a los haluros de acilo el grupo funcional -COX (conocido como grupo haluro de acilo). En los ésteres, el grupo de sustitución es un átomo de oxígeno unido a un grupo R adicional. Esto da a los ésteres el grupo funcional -COO- (conocido como enlace éster).

Aminas, amidas y nitrilos

Es hora de añadir otro elemento a la mezcla: el nitrógeno. El primer ejemplo de compuesto orgánico que contiene nitrógeno es una amina, que tiene un grupo funcional con el mismo nombre. El grupo amina está formado por un átomo de nitrógeno con un par de electrones solitarios unido a al menos un grupo orgánico R. La presencia del par de electrones solitario del nitrógeno hace que las aminas reaccionen como bases. Los grupos aminos con uno o más átomos de hidrógeno también pueden formar enlaces de hidrógeno.

Para facilitar las cosas, hemos mostrado un grupo amino unido a un grupo R y a dos átomos de hidrógeno. Este grupo concreto también se conoce como grupo amino y se encuentra específicamente en las aminas primarias. Pero los átomos de nitrógeno unidos a dos o tres grupos R también se consideran grupos aminos y se encuentran en las aminas secundarias y terciarias, respectivamente.

Las amidas también contienen átomos de nitrógeno. Se caracterizan por el grupo funcional amida, que a su vez está formado por un grupo amina (-NH2) directamente unido a un grupo carbonilo (C=O). Al igual que las aminas, también forman enlaces de hidrógeno.

El grupo nitrilo es un carbono unido directamente a un carbono, con un enlace triple -CN. Son derivados del cianuro, en los cuales el hidrógeno se sustituye por una cadena orgánica.

Arenos, haloarenos y fenol

Los tres siguientes ejemplos de familias orgánicas tienen en común un anillo aromático de benceno. Los anillos de benceno también se conocen como grupo funcional areno y pueden representarse con la fórmula C6H6. Sin embargo, es mucho más claro dibujar el grupo areno, utilizando un hexágono con un círculo en su interior.

A diferencia de los otros hidrocarburos que hemos considerado antes (como los alcanos, alquenos y alquinos), los anillos de benceno contienen una densidad de electrones pi deslocalizados. Este anillo es fuerte y difícil de romper, lo que significa que los arenos y sus derivados tienden a participar en reacciones de sustitución en lugar de reacciones de adición.

Los derivados del areno incluyen los haloarenos y los fenoles. En estos derivados, uno o varios de los átomos de hidrógeno del anillo de areno se intercambian por un grupo diferente. Por ejemplo, los haloarenos intercambian átomos de hidrógeno del anillo de areno por átomos de halógeno, lo que significa que su grupo funcional combina el grupo de areno y un átomo de halógeno. Los fenoles intercambian átomos de hidrógeno por el grupo hidroxilo (-OH) de los alcoholes, lo que significa que su grupo funcional combina el grupo areno y el grupo hidroxilo.

Nomenclatura de los grupos funcionales

Para poder nombrar un compuesto orgánico es necesario

  • Un nombre raíz, para mostrar la longitud de la cadena de carbono más larga de la molécula.
  • Ver la prioridad de los grupos funcionales
  • Prefijos y sufijos, para indicar los grupos funcionales y las cadenas laterales.
  • Números, conocidos como localizadores (o locantes), para indicar la posición de los grupos funcionales y las cadenas laterales.

Lo anterior son las reglas básicas para nombrar compuestos orgánicos. Para más información, dirígete al artículo de Nomenclatura.

Ejercicios sobre los grupos funcionales

Ahora que ya conoces los distintos tipos de grupos funcionales, es hora de que pongas a prueba tus conocimientos. Intenta identificar los grupos funcionales en varias moléculas:

Identifica los grupos funcionales en la siguiente molécula.

Podemos ver que esta molécula tiene tres grupos funcionales:

  1. Un átomo de cloro (-Cl) a la izquierda.
  2. Un doble enlace C=C en el centro.
  3. Un grupo carboxilo (-COOH) a la derecha.

Los hemos resaltado en el siguiente diagrama.

Aquí tenemos otro ejercicio.

Identifica los grupos funcionales en la siguiente molécula orgánica.

Esta molécula es un poco más complicada. Debemos prestar atención a los enlaces C=O para averiguar a qué grupo funcional pertenecen. Como en el primer ejemplo, esta molécula tiene tres grupos funcionales en total.

  1. El enlace C=O de la izquierda está unido a un grupo amina (-NH2). Los dos se combinan para formar un grupo amida (-CONH2).
  2. El enlace C=O del centro de la molécula está unido a dos grupos R. Se trata, por tanto, de un grupo cetona (-CO-).
  3. También hay un grupo hidroxilo (-OH) a la derecha.

Una vez más, hemos etiquetado los grupos funcionales en el diagrama a continuación:

Si has leído el artículo Nomenclatura, puede que quieras intentar nombrar las dos estructuras orgánicas desconocidas de los ejercicios.

La primera molécula es el ácido 3-cloroprop-2-enoico.

La segunda molécula es la 3-hidroxi-2-oxopropanamida.

No te preocupes si no aciertas con los nombres, ¡son especies complicadas!

Aquí tienes una pregunta diferente.

Dibuja una molécula con cuatro átomos de carbono, un grupo alquino, un grupo cloruro de acilo y un grupo carboxilo.

Si piensas en este problema de forma lógica, sólo hay una molécula posible.

El grupo cloruro de acilo y el grupo carboxilo deben ir en cualquier extremo de la cadena de carbono. Los átomos de carbono de estos grupos ya tienen tres enlaces covalentes, por lo que no pueden participar en el grupo alquino, que se caracteriza por su triple enlace C≡C.

Esto significa que el grupo alquino debe ir en el centro de la molécula. A continuación hemos dibujado la estructura final y hemos etiquetado los grupos funcionales.

Grupos Funcionales - Puntos claves

  • Los grupos funcionales son grupos específicos de átomos responsables de las reacciones y propiedades características de una molécula.
  • Las moléculas de la misma serie homóloga (también conocida como la misma familia) tienen el mismo grupo funcional. Esto significa que reaccionan de manera similar.
  • Algunos ejemplos de grupos funcionalesson
    • C-C simple, C=C doble y C≡C triple.
    • Átomos de halógeno (-X).
    • El grupo hidroxilo (-OH).
    • El grupo carbonilo (C=O), que se encuentra en los aldehídos (-CHO) y las cetonas (-CO-).
    • El grupo carboxilo (-COOH) y sus derivados, como el grupo haluro de acilo (-COX) y el enlace éster (-COO-).
    • El grupo amina (-NH2) y el grupo amida (-CONH2).
    • El grupo areno (C6H6), que se encuentra en los arenos, los halogenoarenos y los fenoles.

Preguntas frecuentes sobre Grupos funcionales

Los grupos funcionales son grupos específicos de átomos que son responsables de las reacciones y propiedades características de una molécula

Algunos ejemplos de los principales grupos funcionales son


C-C enlace simple, C=C doble enlace y C≡C triple enlace.

El grupo hidroxilo (-OH).

El grupo carbonilo (C=O).

El grupo carboxilo (-COOH).

El grupo amina (-NH2).

Para nombrar compuestos orgánicos, hay que conocer los prefijos y sufijos que corresponden a los diferentes grupos funcionales, y la prioridad de tales.

Las series homóloga se clasifican según su grupo funcional. Se pueden clasificar de varios métodos, pero nosotros lo vamos a clasificar según el elemento

  • hidrogenadas - los grupos funcionales que solo contienen C - H como el enlace simple, doble y triple, y los arenos
  • oxígenadas - aquellos que contienen oxígeno como alcoholes, éteres, el grupo carbonilo, el grupo carboxilo y el éster.
  • nitrogenadas - aquellos que contienen el nitrógeno, como las amidas, aminas y nitrilos.
  • halógenos - aquellos que contienen un halógeno como el haloareno, haloalcano o el haluro de acilo.

Los grupos funcionales son un grupo específico de átomos responsables de las propiedades de una molécula por lo que tienen diferentes propiedades según su estructura y disposición de los átomos. Por ejemplo, algunos grupos funcionales son apolares, mientras que otros son polares. Otros grupos funcionales pueden formar enlaces de hidrógeno o disolverse en disolventes apolares.

Cuestionario final de Grupos funcionales

Pregunta

¿Qué es un grupo funcional?

Mostrar respuesta

Answer

Los grupos funcionales son grupos específicos de átomos responsables de las reacciones y propiedades características de una molécula.

Show question

Pregunta

¿Por qué son importantes los grupos funcionales?

Mostrar respuesta

Answer

Los grupos funcionales son importantes porque determinan las reacciones y propiedades características de una molécula. Todas las moléculas con el mismo grupo funcional reaccionan de forma similar. Esto significa que podemos predecir cómo reacciona una molécula desconocida con sólo mirar su estructura.

Show question

Pregunta

Todas las moléculas de una serie homóloga contienen el mismo grupo funcional

Mostrar respuesta

Answer

Verdadero

Show question

Pregunta

Cuál es el grupo funcional que se encuentra en los alquinos?

Mostrar respuesta

Answer

C≡C triple enlace.

Show question

Pregunta

¿Cuál es el grupo funcional que se encuentra en los alcanos?

Mostrar respuesta

Answer

El enlace simple C-C.

Show question

Pregunta

¿Cuál es el grupo funcional que se encuentra en los alquenos?

Mostrar respuesta

Answer

Doble enlace C=C.

Show question

Pregunta

Compare el grupo funcional que se encuentra en los aldehídos y en las cetonas.

Mostrar respuesta

Answer

Ambos contienen el grupo funcional carbonilo (C=O). Sin embargo, el grupo carbonilo de los aldehídos se encuentra al final de una cadena de carbono y tiene la estructura -CHO, mientras que el grupo carbonilo de las cetonas se encuentra en medio de una cadena de carbono y tiene la estructura -CO-.

Show question

Pregunta

Nombra y da la estructura del grupo funcional que se encuentra en los ácidos carboxílicos.

Mostrar respuesta

Answer

Grupo carboxilo (-COOH).

Show question

Pregunta

¿Qué grupos funcionales contiene un enlace C=O?

Mostrar respuesta

Answer

Cetona, aldehído, haluro de acilo, amida y ácido

Show question

Pregunta

Compare los grupos funcionales que se encuentran en los arenos, los halogenoarenos y los fenoles.

Mostrar respuesta

Answer

Los arenos contienen un anillo de areno, C6H6. En los halogenoarenos, uno de los átomos de hidrógeno del grupo areno se intercambia por un átomo de halógeno, lo que significa que contienen el grupo fenilo y un átomo de halógeno, mientras que en los fenoles se intercambia un átomo de hidrógeno por un grupo -OH, lo que significa que contienen un grupo fenilo y un grupo hidroxilo.

Show question

Pregunta

¿Cuál es la diferencia entre los grupos funcionales amina y amino?

Mostrar respuesta

Answer

Un grupo amino es un átomo de nitrógeno con un par de electrones solitario unido a al menos un grupo R orgánico. El grupo amino es un tipo específico de grupo amina: contiene un átomo de nitrógeno unido a un grupo R y dos átomos de hidrógeno.

Show question

Pregunta

¿Cuál de las siguientes grupos funcionales contiene un nitrógeno?

Mostrar respuesta

Answer

Aminas

Show question

Pregunta

¿Cuál de los siguientes grupos funcionales o moléculas contiene un átomo de oxígeno?

Mostrar respuesta

Answer

El grupo hidroxilo

Show question

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