Grupos funcionales

¿Qué notas en las palabras isómero y oiremos? Son anagramas la una de la otra: ambas están formadas por un conjunto idéntico de letras. Pero estas dos palabras tienen pronunciaciones, entonaciones y significados muy diferentes; todo ello gracias a la forma en la que están dispuestas sus letras.

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    Las moléculas químicas son similares en es sentido: el hecho de que estén formadas por el mismo número y tipo de átomos no significa que sean iguales. Por ejemplo, una puede reaccionar fácilmente con el agua o el ácido, mientras que la otra puede ser un gran combustible.

    Las características, propiedades y reacciones típicas de una molécula se rigen por la disposición de sus átomos en grupos funcionales específicos.

    • Este artículo trata sobre los grupos funcionales en la química orgánica.
    • En primer lugar, veremos qué son y te proporcionaremos una tabla de grupos funcionales.
    • Después, veremos ejemplos de grupos funcionales.
    • Terminaremos con un par de ejercicios prácticos.

    ¿Qué son los grupos funcionales?

    Los grupos funcionales son grupos específicos de átomos responsables de las reacciones y propiedades características de una molécula.

    Los grupos funcionales en la química orgánica y las series homólogas

    Los alquenos, los alcoholes y los ácidos carboxílicos son tipos de moléculas orgánicas. En concreto, son ejemplos de series homólogas (también conocidas como familias). Las moléculas de una serie homóloga reaccionan de forma muy similar entre sí, porque todas contienen el mismo conjunto de átomos: su grupo funcional. Los miembros de una serie homóloga pueden tener diferentes longitudes o disposiciones de su cadena de carbono, pero cada uno de ellos presenta el mismo grupo funcional en algún punto de su estructura. Esto significa que participan en las mismas reacciones generales.

    Los grupos funcionales son útiles, porque nos permiten predecir las características de una molécula desconocida con solo mirar su estructura. Si identificamos su grupo funcional, podemos compararla con otras moléculas de la misma serie o familia homóloga y hacer conjeturas seguras sobre su reacción.

    Tabla de grupos funcionales

    Conozcamos los distintos grupos funcionales que encontraremos en química orgánica con la ayuda de una práctica tabla de grupos funcionales. Esta tabla nombra el grupo funcional asociado a determinadas familias orgánicas, junto con la fórmula del grupo funcional y una molécula de ejemplo.

    Serie homólogaFórmula del grupo funcional

    Nombre del grupo

    Ejemplo
    Ácido carboxílicoCarboxiloÁcido etanoico (ácido acético)
    ÉsterÉsterEtanoato de etilo (acetato de etilo)
    Haluro de ácido

    AciloCloruro de acetilo
    Amida

    AmidaEtanamida (acetamida)
    NitriloNitriloAcetonitrilo o etanonitrilo
    Aldehído

    CarboxiloPropanal
    CetonaCarboxiloPropanona (acetona)
    Alcohol

    HidroxiloEtanol
    TiolMercaptanoEtanotiol (etilmercaptano)
    AminaAminaEtanoamina
    ÉterOxiEtoxietano (éter etílico)
    NitroderivadosNitroNitroetano
    HaloalcanoHalogenoBromoetano
    ArenosBencenoClorobenceno
    AlquinoTriple enlacePropino
    AlquenoDoble enlacePropeno
    AlcanoEnlace sencilloPropano

    Tabla 1. Grupos funcionales y ejemplos.

    La letra R representa un sustituyente de carbono o radical, que puede ser cualquier tipo de grupo alquilo o cadena de hidrocarburos. El grupo R también puede estar unido a un grupo funcional completamente diferente.

    Tipos de grupos funcionales

    En la tabla anterior, te hemos proporcionado los nombres de moléculas que son grandes ejemplos de grupos funcionales. Estos grupos funcionales se pueden clasificar de varios métodos; nosotros los vamos a clasificar según el elemento, así:

    • Hidrogenados: los grupos funcionales que solo contienen C - H como el enlace simple, doble y triple.
    • Arenos oxígenados: aquellos que contienen oxígeno, como alcoholes, éteres, el grupo carbonilo, el grupo carboxilo y el éster.
    • Nitrogenados: aquellos que contienen el nitrógeno, como las amidas, aminas y nitrilos.
    • Halógenos: aquellos que contienen un halógeno, como el haloareno, haloalcano o el haluro de acilo.

    Alcanos, alquenos y alquinos

    Fig. 1: Ejemplos de alcanos, alquenos y alquinos, con sus grupos funcionales resaltados. Todas estas moléculas son hidrocarburos.

    Esta primera imagen te da ejemplos de los grupos funcionales que se encuentran en los alcanos, alquenos y alquinos. Estas tres familias diferentes de moléculas orgánicas son todas hidrocarburos, lo que significa que solo contienen átomos de carbono e hidrógeno. Se caracterizan por su tipo de enlace carbono-carbono: Los alcanos tienen enlaces simples C-C, mientras que los alquenos tienen enlaces dobles C=C y los alquinos tienen enlaces triples C≡C.

    El enlace simple C-C, el doble enlace C=C y el triple enlace C≡C son grupos funcionales apolares. Esto se debe a que los dos únicos elementos que intervienen en el grupo (el carbono y el hidrógeno) tienen valores de electronegatividad muy similares.

    Para más información sobre este punto, consulta Polaridad y Electronegatividad.

    Alcoholes, haloalcanos y tioles

    Fig. 2: Ejemplos de los grupos funcionales que se encuentran en los alcoholes y los halogenoalcanos: el grupo hidroxilo y un átomo de halógeno, respectivamente.

    Los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo. Está formado por un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno que, a su vez, está unido al resto de la molécula. Representamos este grupo con -OH.

    El grupo funcional de la familia de los haloalcanos es aún más sencillo: es solo un átomo de halógeno. Normalmente, representamos un átomo de halógeno con X, dando a los haloalcanos el grupo funcional -X.

    El grupo funcional mercaptano es muy similar al grupo hidroxilo; pero, con azufre (en vez de oxígeno). Este grupo es muy importante en las proteínas, para formar puentes de disulfuro.

    Los átomos de halógeno, oxígeno y azufre son grupos funcionales polares. Su polaridad abre la puerta a diversos tipos de reacciones diferentes, como las reacciones de sustitución nucleofílica. El grupo hidroxilo también puede formar enlaces de hidrógeno y se convierte fácilmente en otros grupos funcionales, lo que descubrirás en Reacción de alcoholes.

    Aldehídos y cetonas

    Fig. 3: Ejemplos del grupo funcional que se encuentra en los aldehídos y las cetonas: el grupo carbonilo.

    Los miembros de las familias de los aldehídos y las cetonas tienen todos variantes del mismo grupo funcional: el grupo carbonilo, C=O. El grupo carbonilo está formado por un átomo de oxígeno unido a un átomo de carbono con un doble enlace. En el grupo funcional aldehído, el C=O se encuentra al final de una cadena de carbono. Esto significa que el átomo de carbono está unido a un grupo R y a un átomo de hidrógeno. En el grupo funcional cetona, el C=O se encuentra en medio de una cadena de carbono. Esto significa que el átomo de carbono está unido a dos grupos R.

    Observa cómo la colocación del grupo carbonilo C=O es la única diferencia entre el aldehído propanal (arriba, izquierda) y la cetona propanona (arriba, derecha). Sin embargo, hace que los aldehídos y las cetonas tengan reacciones características diferentes.

    Descubre más en Reacciones de aldehídos y cetonas.

    Ácidos carboxílicos, cloruros de acilo y ésteres

    Fig. 4: Ejemplos de los grupos funcionales que se encuentran en los ácidos carboxílicos, los cloruros de acilo y los ésteres: el grupo carboxilo, el grupo cloruro de acilo y el enlace éster, respectivamente.

    Los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional carboxilo, -COOH. El nombre de este grupo te da algunas pistas sobre su estructura. En realidad, está formado por dos grupos funcionales que hemos visto antes: el grupo carbonilo (C=O, que se encuentra en los aldehídos y las cetonas) y el grupo hidroxilo (-OH, que se encuentra en los alcoholes). La combinación de ambos grupos hace que los ácidos carboxílicos reaccionen como ácidos típicos; es decir, donando un protón en disolución acuosa.

    Los cloruros de acilo y los ésteres son dos tipos de derivados de los ácidos. Los derivados de ácidos son primos cercanos de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo hidroxilo (-OH) ha sido sustituido por otro grupo electronegativo. En los haluros de acilo, el grupo de sustitución es un átomo de halógeno, que da a los haluros de acilo el grupo funcional -COX (conocido como grupo haluro de acilo). En los ésteres, el grupo de sustitución es un átomo de oxígeno unido a un grupo R adicional. Esto da a los ésteres el grupo funcional -COO- (conocido como enlace éster).

    Aminas, amidas y nitrilos

    Fig. 5: Ejemplos de los grupos funcionales que se encuentran en las aminas y las amidas: el grupo amina y el grupo amida, respectivamente. Fuente: StudySmarter Originals.

    Es hora de añadir otro elemento a la mezcla: el nitrógeno.

    El primer ejemplo de compuesto orgánico que contiene nitrógeno es una amina, que tiene un grupo funcional con el mismo nombre. El grupo amina está formado por un átomo de nitrógeno con un par de electrones solitarios unido a al menos un grupo orgánico R.

    La presencia del par de electrones solitario del nitrógeno hace que las aminas reaccionen como bases. Los grupos aminos con uno o más átomos de hidrógeno también pueden formar enlaces de hidrógeno.

    Para facilitar las cosas, hemos mostrado un grupo amino unido a un grupo R y a dos átomos de hidrógeno. Este grupo concreto también se conoce como grupo amino y se encuentra, específicamente, en las aminas primarias. Pero, los átomos de nitrógeno unidos a dos o tres grupos R también se consideran grupos aminos, y se encuentran en las aminas secundarias y terciarias, respectivamente.

    Las amidas también contienen átomos de nitrógeno. Se caracterizan por el grupo funcional amida que, a su vez, está formado por un grupo amina (-NH2) directamente unido a un grupo carbonilo (C=O). Al igual que las aminas, también forman enlaces de hidrógeno.

    El grupo nitrilo es un carbono unido directamente a un carbono, con un enlace triple. Son derivados del cianuro, en los cuales el hidrógeno se sustituye por una cadena orgánica.

    Arenos, haloarenos y fenol

    Fig. 6: Ejemplos de los grupos funcionales que se encuentran en los arenos, los halogenoarenos y los fenoles. Las tres familias contienen el grupo areno, pero los haloarenos contienen además un átomo de halógeno, mientras que los fenoles contienen además el grupo hidroxilo.

    Los tres siguientes ejemplos de familias orgánicas tienen en común un anillo aromático de benceno. Los anillos de benceno también se conocen como grupo funcional areno y pueden representarse con la fórmula C6H6. Sin embargo, es mucho más claro dibujar el grupo areno, utilizando un hexágono con un círculo en su interior.

    A diferencia de los otros hidrocarburos que hemos considerado antes (como los alcanos, alquenos y alquinos), los anillos de benceno contienen una densidad de electrones pi deslocalizados. Este anillo es fuerte y difícil de romper, lo que significa que los arenos y sus derivados tienden a participar en reacciones de sustitución, en lugar de reacciones de adición.

    Los derivados del areno incluyen los haloarenos y los fenoles. En estos derivados, uno o varios de los átomos de hidrógeno del anillo de areno se intercambian por un grupo diferente.

    Por ejemplo:

    • Los haloarenos intercambian átomos de hidrógeno del anillo de areno por átomos de halógeno, lo que significa que su grupo funcional combina el grupo de areno y un átomo de halógeno.
    • Los fenoles intercambian átomos de hidrógeno por el grupo hidroxilo (-OH) de los alcoholes, lo que significa que su grupo funcional combina el grupo areno y el grupo hidroxilo.

    Nomenclatura de los grupos funcionales

    Para poder nombrar un compuesto orgánico es necesario:

    • Un nombre raíz, para mostrar la longitud de la cadena de carbono más larga de la molécula.
    • Ver la prioridad de los grupos funcionales
    • Prefijos y sufijos, para indicar los grupos funcionales y las cadenas laterales.
    • Números, conocidos como localizadores (o locantes), para indicar la posición de los grupos funcionales y las cadenas laterales.

    Las anteriores son las reglas básicas para nombrar compuestos orgánicos. Para más información, dirígete al artículo de Nomenclatura.

    Ejercicios sobre los grupos funcionales

    Ahora que ya conoces los distintos tipos de grupos funcionales, es hora de que pongas a prueba tus conocimientos. Intenta identificar los grupos funcionales en varias moléculas:

    Identifica los grupos funcionales en la siguiente molécula.

    Figura 7: Pregunta de práctica sobre los grupos funcionales StudySmarter ¿Puedes identificar los grupos funcionales?

    Solución:

    Podemos ver que esta molécula tiene tres grupos funcionales:

    1. Un átomo de cloro (-Cl) a la izquierda.
    2. Un doble enlace C=C en el centro.
    3. Un grupo carboxilo (-COOH) a la derecha.

    Los hemos resaltado en el siguiente diagrama:

    Fig. 8: Los grupos funcionales de nuestra molécula desconocida, etiquetados.

    Aquí tenemos otro ejercicio:

    Identifica los grupos funcionales en la siguiente molécula orgánica.

    Figura 9. ¿Puedes identificar los grupos funcionales?

    Solución:

    Esta molécula es un poco más complicada. Debemos prestar atención a los enlaces C=O para averiguar a qué grupo funcional pertenecen. Como en el primer ejemplo, esta molécula tiene tres grupos funcionales en total:

    1. El enlace C=O de la izquierda está unido a un grupo amina (-NH2). Los dos se combinan para formar un grupo amida (-CONH2).
    2. El enlace C=O del centro de la molécula está unido a dos grupos R. Se trata, por tanto, de un grupo cetona (-CO-).
    3. También hay un grupo hidroxilo (-OH) a la derecha.

    Una vez más, hemos etiquetado los grupos funcionales en el diagrama a continuación:

    Fig. 10: Los grupos funcionales de nuestra segunda molécula desconocida, etiquetados.

    Si has leído el artículo Nomenclatura, puede que quieras intentar nombrar las dos estructuras orgánicas desconocidas de los ejercicios:

    • La primera molécula es el ácido 3-cloroprop-2-enoico.
    • La segunda molécula es la 3-hidroxi-2-oxopropanamida.

    No te preocupes si no aciertas con los nombres al primer intento, ¡son especies complicadas!

    Aquí tienes un ejercicio diferente:

    Dibuja una molécula con cuatro átomos de carbono, un grupo alquino, un grupo cloruro de acilo y un grupo carboxilo.

    Solución:

    Si piensas en este problema de forma lógica, solo hay una molécula posible.

    El grupo cloruro de acilo y el grupo carboxilo deben ir en cualquier extremo de la cadena de carbono. Los átomos de carbono de estos grupos ya tienen tres enlaces covalentes, por lo que no pueden participar en el grupo alquino, que se caracteriza por su triple enlace C≡C.

    Esto significa que el grupo alquino debe ir en el centro de la molécula. A continuación hemos dibujado la estructura final y hemos etiquetado los grupos funcionales.

    Fig. 11: Nuestra tercera molécula desconocida. ¿Has dibujado los grupos funcionales correctos?

    Grupos Funcionales - Puntos claves

    • Los grupos funcionales son grupos específicos de átomos responsables de las reacciones y propiedades características de una molécula.
    • Las moléculas de la misma serie homóloga (también conocida como la misma familia) tienen el mismo grupo funcional. Esto significa que reaccionan de manera similar.
    • Algunos ejemplos de grupos funcionales son:
      • C-C simple, C=C doble y C≡C triple.
      • Átomos de halógeno (-X).
      • El grupo hidroxilo (-OH).
      • El grupo carbonilo (C=O), que se encuentra en los aldehídos (-CHO) y las cetonas (-CO-).
      • El grupo carboxilo (-COOH) y sus derivados, como el grupo haluro de acilo (-COX) y el enlace éster (-COO-).
      • El grupo amina (-NH2) y el grupo amida (-CONH2).
      • El grupo areno (C6H6), que se encuentra en los arenos, los halogenoarenos y los fenoles.

    Preguntas frecuentes sobre Grupos funcionales

    ¿Qué se entiende por grupos funcionales? 

    Los grupos funcionales son grupos específicos de átomos que son responsables de las reacciones y propiedades características de una molécula.

    ¿Qué grupos funcionales hay? 

    Algunos ejemplos de los principales grupos funcionales son:

    • C-C enlace simple, C=C doble enlace y C≡C triple enlace.
    • El grupo hidroxilo (-OH).
    • El grupo carbonilo (C=O).
    • El grupo carboxilo (-COOH).
    • El grupo amina (-NH2).

    ¿Cómo se nombran los grupos funcionales?  

    Para nombrar compuestos orgánicos, hay que conocer los prefijos y sufijos que corresponden a los diferentes grupos funcionales, y la prioridad de tales.

    ¿Cómo se clasifican las series homólogas? 

    Las series homóloga se clasifican según su grupo funcional. Se pueden clasificar con varios métodos, pero nosotros lo vamos a clasificar según el elemento:

    • hidrogenadas: los grupos funcionales que solo contienen C - H como el enlace simple, doble y triple, y los arenos
    • oxigenadas: aquellos que contienen oxígeno como alcoholes, éteres, el grupo carbonilo, el grupo carboxilo y el éster.
    • nitrogenadas: aquellos que contienen el nitrógeno, como las amidas, aminas y nitrilos.
    • halógenos: aquellos que contienen un halógeno como el haloareno, haloalcano o el haluro de acilo.

    ¿Qué es un grupo funcional y cuáles son sus propiedades?

    Los grupos funcionales son un grupo específico de átomos responsables de las propiedades de una molécula, por lo que tienen diferentes propiedades según su estructura y disposición de los átomos. 


    Por ejemplo:

    • Algunos grupos funcionales son apolares, mientras que otros son polares. 
    • Otros grupos funcionales pueden formar enlaces de hidrógeno o disolverse en disolventes apolares.

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