Tioles

Imagínate que estás cocinando: decides utilizar ajo y cebolla para tu receta y, de repente, llegan personas a casa y se dan cuenta de que huele muy fuerte. Probablemente, este olor venga del ajo y de la cebolla que has utilizado para tu receta. Bien, pues este olor viene principalmente de los tioles que se encuentran en estos dos alimentos. ¡Sigue leyendo para aprender más sobre los tioles!

Fig. 1: La cebolla y el ajo son dos alimentos que presentan una gran concentración de tioles, lo que provoca que tengan un olor tan fuerte.

• Este artículo es sobre los tioles y perácidos.
• En primer lugar, conoceremos la fórmula del azufre y algunas de sus características.
• Posteriormente, ahondaremos en qué son los tioles y el grupo tiol.
• A continuación, aprenderemos a nombrar y formular los tioles.
• Para terminar, veremos la fórmula de los sulfuros, así como su nomenclatura y formulación.

Fórmula del azufre

Características del azufre

Veamos algunas de las características de este elemento:

• Es un elemento no metálico, que tiene un color amarillo muy característico.
• Forma estructuras cristalinas y es muy común encontrarlo en forma de mineral.
• Sus números de oxidación son -2, +2, +4 y +6 (en los sulfuros, siempre actúa con su número de oxidación -2).
• No es soluble en agua, pero sí en otros líquidos.
• Si quemamos el mineral de azufre, se produce dióxido de azufre (SO₂).
• Tiene 25 isótopos.

Fig. 2: Mineral de azufre. Observa su color amarillo característico.

¿Qué son los tioles?

Los tioles son compuestos análogos de los Alcoholes, en los que se ha sustituido el átomo de oxígeno por el átomo de azufre.

Características de los tioles

Veamos ahora algunas de las características que tiene este tipo de compuestos:

• Los tioles son compuestos bastante ácidos. Esto se debe a que el azufre es un elemento altamente nucleofílico; es decir, tiene un par de electrones no compartidos. Esto lo hace más ácido que, por ejemplo, su compuesto análogo: el alcohol.
• Pueden reaccionar con otros compuestos para dar lugar a tioésteres, tioéteres y tioacetales.
• Su punto de ebullición es relativamente bajo.
• Tienen un olor muy fuerte y característico.

Grupo tiol (grupo -SH)

Como acabamos de ver, el grupo tiol es el grupo característico de los tioles y está formado por un átomo de azufre (S) y un átomo de hidrógeno (H). Veamos su estructura:

Fig. 3: El grupo Tiol. Observa que el sustituyente -SH se encuentra unido a un radical.

Nomenclatura y formulación de los tioles

Existen varias formas de nombrar los tioles:

• Si se encuentran como sustituyente en una cadena en la que hay otro grupo funcional con mayor prioridad, se nombran como grupo sulfanil.
  • En este caso, es importante saber que no se escribe entre paréntesis.
• Si se encuentra como grupo principal, se utiliza el sufijo -tiol.

Veamos algunos ejemplos para asegurarnos de entenderlo bien:

Sigamos con otro ejemplo de nomenclatura de tioles:

Fórmula de los sulfuros

Los radicales a los que puede estar unido el átomo de azufre pueden ser alifáticos o aromáticos, y estos radicales pueden ser iguales o diferentes. Veamos ahora cómo podemos nombrarlos:

Nomenclatura y formulación de los sulfuros

Nombrar los sulfuros es muy fácil, simplemente tenemos que seguir los siguientes pasos:

1. Identificar los radicales que se encuentran unidos al átomo de azufre (S). Tenemos dos posibilidades:
   1. Si los dos radicales o elementos son iguales, se añade el prefijo di- delante del nombre del radical.
   2. Si los dos radicales o elementos son diferentes, se nombran por orden alfabético.
2. A continuación, añadimos la palabra sulfuro al final.

Practiquemos con algunos ejemplos:

Hagamos otro ejercicio de ejemplo:

Ya hemos terminado. Fácil, ¿verdad? ¡Esperamos que ahora seas un experto en tioles y sulfuros!