Tioles

Imagínate que estás cocinando: decides utilizar ajo y cebolla para tu receta y, de repente, llegan personas a casa y se dan cuenta de que huele muy fuerte. Probablemente, este olor venga del ajo y de la cebolla que has utilizado para tu receta. Bien, pues este olor viene principalmente de los tioles que se encuentran en estos dos alimentos. ¡Sigue leyendo para aprender más sobre los tioles!

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    Onion and garlic, Wikimedia Commons

    Fig. 1: La cebolla y el ajo son dos alimentos que presentan una gran concentración de tioles, lo que provoca que tengan un olor tan fuerte.

    • Este artículo es sobre los tioles y perácidos.
    • En primer lugar, conoceremos la fórmula del azufre y algunas de sus características.
    • Posteriormente, ahondaremos en qué son los tioles y el grupo tiol.
    • A continuación, aprenderemos a nombrar y formular los tioles.
    • Para terminar, veremos la fórmula de los sulfuros, así como su nomenclatura y formulación.

    Fórmula del azufre

    El azufre es un elemento químico cuyo símbolo en la tabla periódica es S. Su número atómico es 16, lo que significa que tiene 16 protones en su núcleo.

    Características del azufre

    Veamos algunas de las características de este elemento:

    • Es un elemento no metálico, que tiene un color amarillo muy característico.
    • Forma estructuras cristalinas y es muy común encontrarlo en forma de mineral.
    • Sus números de oxidación son -2, +2, +4 y +6 (en los sulfuros, siempre actúa con su número de oxidación -2).
    • No es soluble en agua, pero sí en otros líquidos.
    • Si quemamos el mineral de azufre, se produce dióxido de azufre (SO2).
    • Tiene 25 isótopos.

    Sulfur mineral, Wikimedia Commons

    Fig. 2: Mineral de azufre. Observa su color amarillo característico.

    ¿Qué son los tioles?

    Los tioles son compuestos orgánicos que tienen un grupo funcional -SH; es decir, un grupo formado por un átomo de azufre (S) y un átomo de hidrógeno (H). También se conocen como mercaptanos.

    Los tioles son compuestos análogos de los alcoholes, en los que se ha sustituido el átomo de oxígeno por el átomo de azufre.

    Características de los tioles

    Veamos ahora algunas de las características que tiene este tipo de compuestos:

    • Los tioles son compuestos bastante ácidos. Esto se debe a que el azufre es un elemento altamente nucleofílico; es decir, tiene un par de electrones no compartidos. Esto lo hace más ácido que, por ejemplo, su compuesto análogo: el alcohol.
    • Pueden reaccionar con otros compuestos para dar lugar a tioésteres, tioéteres y tioacetales.
    • Su punto de ebullición es relativamente bajo.
    • Tienen un olor muy fuerte y característico.

    Grupo tiol (grupo -SH)

    Como acabamos de ver, el grupo tiol es el grupo característico de los tioles y está formado por un átomo de azufre (S) y un átomo de hidrógeno (H). Veamos su estructura:

    Thiol Group, Wikimedia Commons

    Fig. 3: El grupo Tiol. Observa que el sustituyente -SH se encuentra unido a un radical.

    Nomenclatura y formulación de los tioles

    Existen varias formas de nombrar los tioles:

    • Si se encuentran como sustituyente en una cadena en la que hay otro grupo funcional con mayor prioridad, se nombran como grupo sulfanil.
      • En este caso, es importante saber que no se escribe entre paréntesis.
    • Si se encuentra como grupo principal, se utiliza el sufijo -tiol.

    Veamos algunos ejemplos para asegurarnos de entenderlo bien:

    Nombra el siguiente compuesto:

    Tioles ejercicio nomenclatura compuesto StudySmarter

    Fig. 4: ¿Cómo se llama este compuesto?

    Veamos cómo podemos nombrar el compuesto, paso a paso:

    1. Lo primero es encontrar la cadena principal, que es la cadena más larga en la que se encuentre el grupo con mayor prioridad.
    2. Una vez que hayamos encontrado la cadena principal, lo siguiente que tenemos que hacer es numerarla, de manera que el grupo funcional de mayor prioridad tenga el número más baja posible. Tioles ejercicio cadena principal nomenclatura StudySmarter Figura 5: Observa que la cadena más larga de carbonos, en la que se encuentra el grupo funcional prioritario, tiene siete carbonos.
    3. Ahora, debemos ubicar los diferentes grupos en la cadena principal, por orden alfabético. Sabemos que tiene un grupo amino en el carbono siete, dos grupos metilo (uno de ellos en el carbono 2 y otro en el carbono 4), un doble enlace en el carbono 4, y un grupo tiol en el carbono 3.
    4. Con esto, tenemos que el nombre de este compuesto es: 7-amino-2,4-dimetilhept-4-eno-3-tiol

    Sigamos con otro ejemplo de nomenclatura de tioles:

    ¿Cómo se llama el siguiente compuesto?:

    Tioles nomenclatura ejercicio 2 StudySmarter

    Fig. 6: Nombra el compuesto que se muestra en esta figura.

    Para nombrar correctamente este compuesto, tenemos que seguir los mismos pasos que en el ejemplo anterior:

    1. Localizar la cadena principal.
    2. Identificar cuáles son los sustituyentes y en qué carbono se encuentran.
    3. En este caso, podemos observar que el compuesto tiene 3 grupos metilo (2 de ellos en el carbono 2 y uno en el carbono 6) y, además, tiene un grupo tiol en el carbono 4:

    Tioles ejercicio nomenclatura cadena principal StudySmarter

    Fig. 7: En este caso, la cadena más larga de carbonos en la que se encuentra el grupo prioritario tiene siete átomos de carbono.

    Por lo tanto, el nombre del compuesto es:

    2,2,6-trimetil-heptanotiol

    Fórmula de los sulfuros

    Los sulfuros se conocen también como tioéteres. Son compuestos formados por la mezcla de un átomo de azufre con otro elemento químico, o con un radical químico.

    Los radicales a los que puede estar unido el átomo de azufre pueden ser alifáticos o aromáticos, y estos radicales pueden ser iguales o diferentes. Veamos ahora cómo podemos nombrarlos:

    Nomenclatura y formulación de los sulfuros

    Nombrar los sulfuros es muy fácil, simplemente tenemos que seguir los siguientes pasos:

    1. Identificar los radicales que se encuentran unidos al átomo de azufre (S). Tenemos dos posibilidades:
      1. Si los dos radicales o elementos son iguales, se añade el prefijo di- delante del nombre del radical.
      2. Si los dos radicales o elementos son diferentes, se nombran por orden alfabético.
    2. A continuación, añadimos la palabra sulfuro al final.

    Practiquemos con algunos ejemplos:

    Nombra el siguiente compuesto:

    Tioles ejercicio sulfuro nomenclatura StudySmarter

    Fig. 8: Nombra el sulfuro de la imagen.

    Sigamos los pasos que hemos visto en este artículo:

    1. En primer lugar, nos tenemos que fijar en los sustituyentes que tiene este compuesto. Como puedes observar, tenemos dos cadenas de dos átomos de carbono, es decir, tenemos dos grupos etil. Al ser dos radicales iguales, añadimos el prefijo di-.
    2. Ahora, añadimos la palabra sulfuro.

    Por lo tanto, el nombre de este compuesto es: dietilsulfuro.

    Hagamos otro ejercicio de ejemplo:

    Nombra el siguiente sulfuro:

    Tioles ejercicio nomenclatura sulfuro ciclico StudySmarter

    Fig. 9: Nombra el sulfuro de la imagen.

    Sigamos los pasos que hemos visto:

    1. Los dos radicales son diferentes. A la izquierda, tenemos el radical etil; mientras que a la derecha, tenemos un ciclo de cinco carbonos con un sustituyente metil. Por lo tanto, el nombre de este segundo radical es 3-metilciclopentil.
    2. Ordenando alfabéticamente los dos radicales y añadiendo la palabra sulfuro al final, obtenemos el nombre del compuesto: 3-metilciclopentiletilsulfuro.

    Ya hemos terminado. Fácil, ¿verdad? ¡Esperamos que ahora seas un experto en tioles y sulfuros!

    Tioles - Puntos clave

    • Los tioles son compuestos orgánicos que tienen un grupo funcional -SH: es decir, un grupo formado por un átomo de azufre (S) y un átomo de hidrógeno (H). También se conocen como mercaptanos.
    • Los tioles son compuestos análogos de los alcoholes, en los que se ha sustituido el átomo de oxígeno por el átomo de azufre.
    • Nombrar los tioles es muy fácil:
      • Si se encuentran como sustituyente en una cadena en la que hay otro grupo funcional con mayor prioridad, se nombran como grupo sulfanil. En este caso, es importante saber que no se escribe entre paréntesis.
      • Si se encuentra como grupo principal, se utiliza el sufijo -tiol.
    • Otros compuestos con azufre son los sulfuros, que se conocen también como tioéteres y son compuestos formados por la mezcla de un átomo de azufre con otro elemento químico o con un radical químico.

    References

    1. Fig. 1: Onion garlic sabola (https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Onion-garlic-sabola.jpg) by Caduser2003 at ml.wikipedia (https://ml.wikipedia.org/wiki/%E0%B4%89%E0%B4%AA%E0%B4%AF%E0%B5%8B%E0%B4%95%E0%B5%8D%E0%B4%A4%E0%B4%BE%E0%B4%B5%E0%B5%8D:Caduser2003) is licensed by CC BY-SA 2.5 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/2.5)
    2. Fig. 2: Sulfur - El Desierto mine, San Pablo de Napa, Daniel Campos Province, Potosí, Bolivia (https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sulfur_-_El_Desierto_mine,_San_Pablo_de_Napa,_Daniel_Campos_Province,_Potos%C3%AD,_Bolivia.jpg) by Ivar Leidus (https://commons.wikimedia.org/wiki/User:Iifar) is licensed by CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)
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    Preguntas frecuentes sobre Tioles

    ¿Cómo se formulan los tioles?

    Para formular los tioles, existen dos posibilidades:

    • Si se encuentran como sustituyente, en una cadena en la que hay otro grupo funcional con mayor prioridad; se nombran como grupo sulfanil. En este caso, es importante saber que no se escribe entre paréntesis.
    • Si se encuentra como grupo principal, se utiliza el sufijo -tiol.

    ¿Qué son tioles y sulfuros?

    Los tioles son compuestos orgánicos que tienen un grupo funcional -SH; es decir, un grupo formado por un átomo de azufre (S) y un átomo de hidrógeno (H). 


    En cambio, los sulfuros son compuestos formados por la mezcla de un átomo de azufre con otro elemento químico o con un radical químico.  

    ¿Por qué los tioles son más ácidos que los alcoholes? 

    Los tioles son más ácidos que los alcoholes, debido a que el azufre es un elemento bastante nucleofílico; es decir, tiene un par de electrones no compartidos. Sin embargo, el oxígeno es menos nucleofílico. Esto hace que los tioles sean más ácidos que los alcoholes.

    ¿Cómo se nombran los tioéteres?

    Los tioéteres o sulfuros se nombran de la siguiente manera:

    1. Identificamos los radicales que se encuentran unidos al átomo de azufre (S). Tenemos dos posibilidades:
      • Si los dos radicales o elementos son iguales, se añade el prefijo di- delante del nombre del radical.
      • Si los dos radicales o elementos son diferentes, se nombran por orden alfabético.
    2. A continuación, añadimos la palabra sulfuro al final.

    ¿Qué significa tiol?

    Los tioles son compuestos orgánicos que tienen un grupo funcional -SH; es decir, un grupo formado por un átomo de azufre (S) y un átomo de hidrógeno (H). 

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    ¿Cuál es el símbolo del azufre en la tabla periódica?

    ¿Por qué átomos está formado el grupo tiol?

    ¿Verdadero o falso?: Los tioles son compuestos menos ácidos que los alcoholes.

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