Los alcanos están por todas partes. Echa un vistazo a tu alrededor: seguro que encuentras muchos productos que contienen alcanos o que se derivan de ellos. Por ejemplo, la superficie de la carretera que hay enfrente de tu casa está hecha de alcanos de cadena larga, y es muy probable que el combustible con que rellenes el coche también esté hecho de alcanos. El plástico de tu cepillo de dientes es un tipo de polímero formado por cadenas de alcanos, y los alcanos son la base de muchos productos químicos, como la pasta de dientes y el jabón.
- Este artículo trata sobre los alcanos.
- Para empezar, veremos la definición de los alcanos en la química orgánica.
- Posteriormente, estudiaremos la fórmula química de los alcanos, así como algunos ejemplos.
- A continuación, estudiaremos la nomenclatura de los alcanos.
- Analizaremos cuáles son los isómeros de los alcanos.
- Para terminar, estudiaremos las propiedades de los alcanos y veremos la diferencia entre alcanos y alquenos.
¿Qué son los alcanos?
Hemos visto que los alcanos nos rodean; pero, ¿Qué son en realidad?
Un alcano es un hidrocarburo saturado.
Vamos a desglosar un poco este término.
Un hidrocarburo es una molécula orgánica que sólo contiene átomos de hidrógeno y carbono.
Las moléculas saturadas sólo contienen enlaces simples carbono-carbono (C-C) y carbono-hidrógeno (C-H).
Se dice que este hidrocarburo se satura de hidrógenos porque tiene todos los hidrógenos que puede llegar a tener. En cambio, un hidrocarburo insaturado contiene al menos un doble enlace carbono=carbono (C=C). Los hidrocarburos insaturados se conocen como alquenos, y los estudiaremos más adelante.
Fórmula química de los alcanos
Los alcanos forman una serie homóloga, con la fórmula general CnH2n+2.
Recuerda que una serie homóloga es un grupo de moléculas que comparten las mismas características químicas y la misma fórmula general.
De hecho, solo se diferencian en la longitud de la cadena y en su disposición.
Por ejemplo, el etano (C2H6) y el propano (C3H8) son dos de los alcanos más simples. Sus estructuras se muestran a continuación: puedes ver que el propano es muy similar al etano, simplemente contiene un grupo -CH2- extra entre los dos carbonos finales. -C
Fig. 1 : El etano (izquierda) y el propano (derecha).
Echemos un vistazo al propano: puedes ver que tiene 3 átomos de carbono. Si tomamos la fórmula general de un alcano, CnH2n+2 , entonces n es ,claramente, 3. Según la fórmula, los alcanos tienen átomos 2n + 1 de hidrógeno. Por lo tanto, sustituyendo n por 3, se obtiene lo siguiente: (2 · 3) + 2 = 8. De acuerdo con esto, el propano debe tener 8 átomos de hidrógeno. ¡Contando rápido, lo confirmarás!
Ejemplos de los alcanos (o hidrocarburos saturados)
El petróleo es el caso más representativo de los alcanos naturales en la química orgánica. El petróleo se forman a partir de materia vegetal y animal muerta, que ha sido comprimida a altas temperaturas y presiones durante un largo período de tiempo. Piensa en hace 400 millones de años, más o menos, cuando el mundo era completamente diferente a la Tierra que conocemos. Los primeros vertebrados apenas empezaban a aparecer en la tierra, los hongos gigantes de ocho metros de altura eran algo común y los océanos cubrían la mayor parte del planeta. Cuando las criaturas que vivían en estos océanos morían, sus restos caían al fondo del océano y quedaban enterrados en capas de limo y arena. A lo largo de millones de años, las capas se fueron acumulando cada vez más, creando un entorno anaeróbico de alta presión y alta temperatura. Esto permitió que los restos de los organismos muertos empezaran a convertirse lentamente en una sustancia llamada petróleo crudo. Este proceso se conoce como carbonatación.
El petróleo crudo es una mezcla compleja de hidrocarburos de diferentes longitudes. Los hidrocarburos pueden ser alcanos, alquenos, cicloalcanos o compuestos aromáticos.
Cuando se extrae del fondo marino, el petróleo crudo es nuestra principal fuente natural de los alcanos.
Fig. 2: Formación del petróleo crudo. El proceso dura millones de años.
Unos ejemplos importantes de alcanos que se extraen del petróleo son el etano, el metano, el iso-octano y el butano.
Fig. 3. Alcanos que se extraen del petroleo, el etano, metano, butano y iso-octano.
Los alcanos que se extraen del petróleo suelen ser cadenas de carbono muy largas, por lo que mediante el craqueo catalítico produce alcanos más cortos y más útiles. De hecho, la goslina se mide en el índice de octano que es la medida de autodetonación del combustible; al estar compuesto de hidrocarburos, en contacto con calor y oxígeno, da lugar a la combusión.
El iso-octano tiene mayor tendencia a resistir la reacción no controlada causada por el aumento de presión, es decir, que reacciona por sí solo. Por lo que, si tiene un índice de octano mayor, tiene menor propabilidad de reaccionar por la presión.
La nomenclatura de los alcanos en la química orgánica
Los alcanos son, probablemente, el tipo de molécula orgánica más sencilla de nombrar: siguen todas las leyes básicas de nomenclatura, incluidas las relativas a los nombres de las raíces y las cadenas laterales (mira nuestro artículo Compuestos orgánicos para un resumen rápido). Su grupo funcional se indica con el sufijo -ano.
El siguiente alcano es un buen ejemplo. de esto:
Fig. 4: ejemplo de alcano.
¿Sabes cómo nombrar este alcano?
Primero, identifica la cadena de carbono más larga de la molécula. A veces, esta cadena es difícil de detectar, ya que podría formar parte de lo que parece una rama lateral. En este caso, la cadena más larga tiene 5 átomos de carbono.
Si echamos un vistazo a la tabla de nombres de raíces, que se muestra a continuación, sabremos que esta molécula debe estar basada en el pentano.
| Número de carbonos en la cadena más larga | Prefijo | Si es una cadena adicional |
| 1 | met - | metil- |
| 2 | et - | etil- |
| 3 | prop - | propil- |
| 4 | but - | butil- |
| 5 | pent - | pentil- |
Tabla 1: Nombres raíz de algunos alcanos.
| Número de cadenas adicionales | Prefijo |
| 2 | di- |
| 3 | tri- |
| 4 | tetra- |
Tabla 2: Cadenas y prefijos.
A continuación, observa las cadenas laterales: Hay 2 grupos metilo (-CH3) unidos a 2 de los carbonos, por lo que se utilizará el prefijo dimetil-.
¿Pero, a qué carbonos están unidos? Para averiguarlo, numera los carbonos de ambos extremos de la cadena. Lo mostramos a continuación:
Fig. 5: nuestra molécula misteriosa, con su cadena de carbonos numerada.
Los grupos metilo están unidos a los carbonos 3 y 4 (si cuentas desde la derecha) o 2 y 3 (si cuentas desde la izquierda). Sin embargo, como ya sabes por Compuestos Orgánicos, los números de los carbonos con las cadenas laterales y los grupos funcionales adicionales deben sumar el menor total posible. Por lo tanto, en esta molécula contamos los carbonos desde la izquierda. Esto nos da el nombre global de 2,3-dimetilpentano.
Isómeros de los alcanos
Observa el alcano C4H10. Éste podría representar varias moléculas diferentes, por ejemplo, podría ser butano o 2-metilpropano:
Fig. 6: Butano, a la izquierda, y 2-metilpropano, a la derecha.
Ahora, cuenta los carbonos y los hidrógenos para estar seguro. Ambas moléculas tienen 4 átomos de carbono y 10 de hidrógeno. Estas moléculas se conocen como isómeros.
Los isómeros son moléculas con la misma fórmula molecular, pero con diferente disposición de los átomos.
Los alcanos pueden mostrar un tipo de isomería estructural, llamado isomería de cadena, como se explora a continuación.
Isomería de cadena
Los isómeros estructurales son moléculas que tienen la misma fórmula molecular, pero diferentes fórmulas estructurales. En concreto, los isómeros de cadena difieren en la disposición de la cadena de carbono.
Veamos un ejemplo para comprender esto:
Por ejemplo, el pentano y el 2-metilbutano tienen el mismo número de átomos de carbono e hidrógeno; pero, mientras que el pentano tiene una única cadena larga de 5 carbonos, el 2-metilbutano tiene una cadena de 4 carbonos con una cadena lateral de grupo metilo.
Por tanto, estas moléculas son isómeros de cadena.
Fig. 7: Pentano (izquierda) y 2-metilbutano (derecha).
Para saber más sobre los otros tipos de isomería, echa un vistazo a nuestro artículo Isomería.
Propiedades de los alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, formados únicamente por enlaces C-C y C-H. Estos enlaces son relativamente fuertes y, dado que el carbono y el hidrógeno tienen electronegatividades similares, los enlaces son también apolares (para más información, mira nuestro artículo Polaridad). Esto significa que las únicas fuerzas entre las moléculas de alcanos son las fuerzas de Van der Waals, también conocidas como fuerzas dipolares instantáneas o inducidas.
Los electrones de una molécula se mueven constantemente de forma aleatoria y, en un momento dado, pueden estar en cualquier lugar de la molécula: algunos pueden estar agrupados y otros pueden estar más separados. Esto crea un pequeño dipolo que cambia constantemente de ubicación y fuerza. Los dipolos de una molécula atraen o repelen a las moléculas vecinas, induciéndoles y formando dipolos en ellas; esta atracción mantiene a las moléculas unidas.
Sin embargo, la atracción es relativamente débil, lo que da a los alcanos las siguientes propiedades:
Solubilidad
Los alcanos son insolubles en agua. Esto se debe a que sus enlaces C-C y C-H apolares no pueden unirse fácilmente a las moléculas de agua polares. Sin embargo, los alcanos son solubles en otros disolventes apolares y son buenos disolventes en sí mismos.
Combustibilidad
Los alcanos son fácilmente combustibles y tienen altas entalpías negativas de combustión, por lo que se suelen utilizar como combustibles; por ejemplo, la gasolina. Esto ocurre porque se queman en exceso de oxígeno para producir dióxido de carbono y agua.
Volatilidad
Si alguna vez repostas tu coche en una gasolinera, te darás cuenta de estar rodeado de señales de advertencia: ¡Nada de mecheros, ni cigarrillos! Esto se debe a que los alcanos de cadena corta son muy volátiles y el aire circundante puede estar saturado de sus vapores. Cualquier pequeña chispa podría provocar una explosión devastadora. Su volatilidad disminuye a medida que aumenta su longitud.
Reactividad
Los alcanos son generalmente poco reactivos, debido a la fuerza de sus enlaces C-H y C-C apolares. Estos enlaces requieren mucha energía para romperse, y la mayoría de las reacciones, simplemente, no pueden proporcionarla. Sin embargo, pueden reaccionar con el cloro o el bromo en la luz ultravioleta (esta reacción se estudia con más detalle en Cloración). También pueden craquearse para producir alquenos, algo que veremos con más detalle en Craqueo.
Puntos de fusión y ebullición
Los alcanos tienen puntos de fusión y ebullición relativamente bajos. Esto ocurre porque las únicas fuerzas entre las moléculas de alcanos son débiles fuerzas de Van der Waal, debido a que sus enlaces C-C y C-H son apolares.
A medida que aumenta la longitud de la cadena de los alcanos, también aumentan sus puntos de ebullición. Una molécula más grande tiene más electrones y, por tanto, en un momento dado, su dipolo instantáneo puede ser mayor. Así, experimentará una mayor atracción de Van der Waals que una molécula más pequeña. Sin embargo, a medida que aumenta el número de ramificaciones, el punto de ebullición de un alcano disminuye. Esto se debe a que las moléculas no pueden empaquetarse tan estrechamente.
Imagínate que metes espaguetis en un frasco y que todos caben en filas ordenadas con la misma orientación. Ahora, imagina que los espaguetis están ramificados, como las ramas de un árbol. Los trozos no pueden alinearse, por lo que hay grandes huecos entre las hebras, lo que las aleja unas de otras y hace que se pierda espacio.
Las fuerzas de Van der Waals entre las moléculas no son muy fuertes en distancias largas, por lo que la atracción entre las moléculas es más débil. Para más información sobre las fuerzas de Van der Waals, revisa nuestra explicación de Fuerzas intermoleculares.
Alcanos frente a alquenos
Sabemos que los alcanos son hidrocarburos saturados; por ejemplo, el propano. Si quitamos un átomo de hidrógeno de cada carbono y utilizamos los dos electrones libres para formar otro enlace entre los dos carbonos, obtendremos algo así:
Fig. 8: Propano (izquierda) y propeno (derecha).
Esta molécula se conoce como propeno y es un tipo de alqueno. Exploraremos los alquenos en un artículo posterior; pero, por ahora, debes saber que son hidrocarburos insaturados que contienen un doble enlace C=C. Este enlace altera sus propiedades, haciéndolos más reactivos que los alcanos.
Alcanos - Puntos claves
- Los alcanos son hidrocarburos saturados.
- Se denominan utilizando las reglas de nomenclatura estándar y el sufijo -ano.
- Los enlaces dentro de los alcanos son relativamente fuertes y apolares, lo que hace que los alcanos sean insolubles en el agua, fácilmente combustibles y que tengan puntos de fusión y ebullición bajos.
- Los alquenos se diferencian de los alcanos por tener uno o más dobles enlaces C=C.
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