Alcanos

¿Qué son los alcanos?

Hemos visto que los alcanos nos rodean; pero, ¿Qué son en realidad?

Vamos a desglosar un poco este término.

Se dice que este hidrocarburo se satura de hidrógenos porque tiene todos los hidrógenos que puede llegar a tener. En cambio, un hidrocarburo insaturado contiene al menos un doble enlace carbono=carbono (C=C). Los hidrocarburos insaturados se conocen como alquenos, y los estudiaremos más adelante.

Fórmula química de los alcanos

Los alcanos forman una serie homóloga, con la fórmula general C_nH_2n+2.

De hecho, solo se diferencian en la longitud de la cadena y en su disposición.

Fig. 1 : El etano (izquierda) y el propano (derecha).

Echemos un vistazo al propano: puedes ver que tiene 3 átomos de carbono. Si tomamos la fórmula general de un alcano, C_nH_2n+2 , entonces n es ,claramente, 3. Según la fórmula, los alcanos tienen átomos 2n + 1 de hidrógeno. Por lo tanto, sustituyendo n por 3, se obtiene lo siguiente: (2 · 3) + 2 = 8. De acuerdo con esto, el propano debe tener 8 átomos de hidrógeno. ¡Contando rápido, lo confirmarás!

Ejemplos de los alcanos (o hidrocarburos saturados)

El petróleo es el caso más representativo de los alcanos naturales en la química orgánica. El petróleo se forman a partir de materia vegetal y animal muerta, que ha sido comprimida a altas temperaturas y presiones durante un largo período de tiempo. Piensa en hace 400 millones de años, más o menos, cuando el mundo era completamente diferente a la Tierra que conocemos. Los primeros vertebrados apenas empezaban a aparecer en la tierra, los hongos gigantes de ocho metros de altura eran algo común y los océanos cubrían la mayor parte del planeta. Cuando las criaturas que vivían en estos océanos morían, sus restos caían al fondo del océano y quedaban enterrados en capas de limo y arena. A lo largo de millones de años, las capas se fueron acumulando cada vez más, creando un entorno anaeróbico de alta presión y alta temperatura. Esto permitió que los restos de los organismos muertos empezaran a convertirse lentamente en una sustancia llamada petróleo crudo. Este proceso se conoce como carbonatación.

Cuando se extrae del fondo marino, el petróleo crudo es nuestra principal fuente natural de los alcanos.

Fig. 2: Formación del petróleo crudo. El proceso dura millones de años.

Unos ejemplos importantes de alcanos que se extraen del petróleo son el etano, el metano, el iso-octano y el butano.

Fig. 3. Alcanos que se extraen del petroleo, el etano, metano, butano y iso-octano.

La nomenclatura de los alcanos en la química orgánica

Los alcanos son, probablemente, el tipo de molécula orgánica más sencilla de nombrar: siguen todas las leyes básicas de nomenclatura, incluidas las relativas a los nombres de las raíces y las cadenas laterales (mira nuestro artículo Compuestos orgánicos para un resumen rápido). Su grupo funcional se indica con el sufijo -ano.

El siguiente alcano es un buen ejemplo. de esto:

Fig. 4: ejemplo de alcano.

Tabla 1: Nombres raíz de algunos alcanos.

Tabla 2: Cadenas y prefijos.

A continuación, observa las cadenas laterales: Hay 2 grupos metilo (-CH₃) unidos a 2 de los carbonos, por lo que se utilizará el prefijo dimetil-.

¿Pero, a qué carbonos están unidos? Para averiguarlo, numera los carbonos de ambos extremos de la cadena. Lo mostramos a continuación:

Fig. 5: nuestra molécula misteriosa, con su cadena de carbonos numerada.

Los grupos metilo están unidos a los carbonos 3 y 4 (si cuentas desde la derecha) o 2 y 3 (si cuentas desde la izquierda). Sin embargo, como ya sabes por Compuestos Orgánicos, los números de los carbonos con las cadenas laterales y los grupos funcionales adicionales deben sumar el menor total posible. Por lo tanto, en esta molécula contamos los carbonos desde la izquierda. Esto nos da el nombre global de 2,3-dimetilpentano.

Isómeros de los alcanos

Observa el alcano C₄H₁₀. Éste podría representar varias moléculas diferentes, por ejemplo, podría ser butano o 2-metilpropano:

Fig. 6: Butano, a la izquierda, y 2-metilpropano, a la derecha.

Ahora, cuenta los carbonos y los hidrógenos para estar seguro. Ambas moléculas tienen 4 átomos de carbono y 10 de hidrógeno. Estas moléculas se conocen como isómeros.

Los alcanos pueden mostrar un tipo de isomería estructural, llamado isomería de cadena, como se explora a continuación.

Isomería de cadena

Veamos un ejemplo para comprender esto:

Por tanto, estas moléculas son isómeros de cadena.

Fig. 7: Pentano (izquierda) y 2-metilbutano (derecha).

Propiedades de los alcanos

Los alcanos son hidrocarburos saturados, formados únicamente por enlaces C-C y C-H. Estos enlaces son relativamente fuertes y, dado que el carbono y el hidrógeno tienen electronegatividades similares, los enlaces son también apolares (para más información, mira nuestro artículo Polaridad). Esto significa que las únicas fuerzas entre las moléculas de alcanos son las fuerzas de Van der Waals, también conocidas como fuerzas dipolares instantáneas o inducidas.

Los electrones de una molécula se mueven constantemente de forma aleatoria y, en un momento dado, pueden estar en cualquier lugar de la molécula: algunos pueden estar agrupados y otros pueden estar más separados. Esto crea un pequeño dipolo que cambia constantemente de ubicación y fuerza. Los dipolos de una molécula atraen o repelen a las moléculas vecinas, induciéndoles y formando dipolos en ellas; esta atracción mantiene a las moléculas unidas.

Sin embargo, la atracción es relativamente débil, lo que da a los alcanos las siguientes propiedades:

Solubilidad

Los alcanos son insolubles en agua. Esto se debe a que sus enlaces C-C y C-H apolares no pueden unirse fácilmente a las moléculas de agua polares. Sin embargo, los alcanos son solubles en otros disolventes apolares y son buenos disolventes en sí mismos.

Combustibilidad

Los alcanos son fácilmente combustibles y tienen altas entalpías negativas de combustión, por lo que se suelen utilizar como combustibles; por ejemplo, la gasolina. Esto ocurre porque se queman en exceso de oxígeno para producir dióxido de carbono y agua.

Volatilidad

Si alguna vez repostas tu coche en una gasolinera, te darás cuenta de estar rodeado de señales de advertencia: ¡Nada de mecheros, ni cigarrillos! Esto se debe a que los alcanos de cadena corta son muy volátiles y el aire circundante puede estar saturado de sus vapores. Cualquier pequeña chispa podría provocar una explosión devastadora. Su volatilidad disminuye a medida que aumenta su longitud.

Reactividad

Los alcanos son generalmente poco reactivos, debido a la fuerza de sus enlaces C-H y C-C apolares. Estos enlaces requieren mucha energía para romperse, y la mayoría de las reacciones, simplemente, no pueden proporcionarla. Sin embargo, pueden reaccionar con el cloro o el bromo en la luz ultravioleta (esta reacción se estudia con más detalle en Cloración). También pueden craquearse para producir alquenos, algo que veremos con más detalle en Craqueo.

Puntos de fusión y ebullición

Los alcanos tienen puntos de fusión y ebullición relativamente bajos. Esto ocurre porque las únicas fuerzas entre las moléculas de alcanos son débiles fuerzas de Van der Waal, debido a que sus enlaces C-C y C-H son apolares.

A medida que aumenta la longitud de la cadena de los alcanos, también aumentan sus puntos de ebullición. Una molécula más grande tiene más electrones y, por tanto, en un momento dado, su dipolo instantáneo puede ser mayor. Así, experimentará una mayor atracción de Van der Waals que una molécula más pequeña. Sin embargo, a medida que aumenta el número de ramificaciones, el punto de ebullición de un alcano disminuye. Esto se debe a que las moléculas no pueden empaquetarse tan estrechamente.

Las fuerzas de Van der Waals entre las moléculas no son muy fuertes en distancias largas, por lo que la atracción entre las moléculas es más débil. Para más información sobre las fuerzas de Van der Waals, revisa nuestra explicación de Fuerzas intermoleculares.

Alcanos frente a alquenos

Sabemos que los alcanos son hidrocarburos saturados; por ejemplo, el propano. Si quitamos un átomo de hidrógeno de cada carbono y utilizamos los dos electrones libres para formar otro enlace entre los dos carbonos, obtendremos algo así:

Fig. 8: Propano (izquierda) y propeno (derecha).

Esta molécula se conoce como propeno y es un tipo de alqueno. Exploraremos los alquenos en un artículo posterior; pero, por ahora, debes saber que son hidrocarburos insaturados que contienen un doble enlace C=C. Este enlace altera sus propiedades, haciéndolos más reactivos que los alcanos.