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El grupo carbonilo

El grupo carbonilo

Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres. Encontrarás muchos de estos compuestos en cosas como los perfumes, las plantas, los dulces, tus condimentos favoritos e incluso en tu cuerpo. Todos ellos tienen algo en común: contienen el grupo carbonilo.

  • Esta es una introducción al grupo carbonilo en la química orgánica.
  • Empezaremos por ver el grupo carbonilo, su estructura y su polaridad.
  • A continuación, exploraremos algunos compuestos carbonílicos y sus propiedades.
  • A continuación, veremos los usos de los compuestos carbonílicos.

¿Qué es el grupo carbonilo?

El grupo carbonilo es un grupo funcional que contiene un átomo de carbono doblemente unido a un átomo de oxígeno, C=O.

La palabra "carbonilo" también puede referirse a un ligando neutro de monóxido de carbono unido a un metal. Un ejemplo es el tetracarbonilo de níquel, Ni(CO)4. Encontrará más información sobre los ligandos en Metales de transición. Sin embargo, siempre que digamos "carbonilo" en el resto de este artículo, nos referiremos al grupo funcional de la química orgánica: C=O.

Ahora que sabemos qué es el grupo carbonilo, vamos a hablar directamente de su estructura y de su enlace.

La estructura del grupo carbonilo

A continuación se muestra la estructura del grupo carbonilo:

Vamos a desglosar esta estructura. Verás que hay un átomo de carbono doblemente unido a un átomo de oxígeno. También verás que hay dos grupos R. Los grupos R se utilizan para representar el resto de la molécula. Por ejemplo, pueden representar cualquier grupo alquilo o acilo, o incluso solo un átomo de hidrógeno. Los grupos R pueden ser iguales entre sí o completamente diferentes.

¿Por qué los compuestos de carbonilo tienen dos grupos R? Bueno, recuerda que el carbono tiene cuatro electrones en su capa exterior, como se muestra a continuación.

Para ser estable, quiere tener una capa exterior completa, lo que significa tener ocho electrones de la capa exterior. Para ello, el carbono necesita formar cuatro enlaces covalentes: un enlace con cada uno de sus electrones de la capa externa. El doble enlace C=O ocupa dos de estos electrones. Esto deja dos electrones, cada uno de los cuales se une a un grupo R.

Este es un diagrama de puntos y cruces del enlace covalente en los compuestos de carbonilo. Hemos mostrado los electrones de la capa externa del átomo de carbono y los pares de enlace que comparte con el átomo de oxígeno y los grupos R.

Veamos con más detalle el doble enlace C=O. Está formado por un enlace sigma y un enlace pi.

Los enlaces sigma son el tipo de enlace covalente más fuerte, formado por la superposición de orbitales atómicos.

Estos enlaces son siempre el primer tipo de enlace covalente que se encuentra entre dos átomos.

Los enlaces Pi son otro tipo de enlace covalente ligeramente más débil. Son siempre el segundo y tercer enlace covalente que se encuentra entre los átomos, formados por el solapamiento lateral de los orbitales p.

¿Cómo se forman los enlaces sigma y pi? Para entenderlo, tenemos que profundizar en los orbitales de los electrones.

Debes conocer las configuraciones electrónicas del carbono y del oxígeno. El carbono tiene la configuración electrónica 1s2 2s2 2p2, y el oxígeno tiene la configuración electrónica 1s2 2s2 2p4. Estas configuraciones se muestran a continuación.

Para formar enlaces covalentes, el carbono y el oxígeno necesitan reordenar un poco sus orbitales. Para empezar, el carbono uno de los electrones de su orbital 2s a su orbital vacío 2pz. A continuación, combinan los orbitales 2s, 2px y 2py, de modo que todos tienen la misma energía, llamado hibridación. Estos orbitales hibridados idénticos se conocen como orbitales sp2.

Los orbitales sp2 se disponen a 120° entre sí en una forma planar trigonal. El orbital 2pz no cambia y se posiciona por encima y por debajo del plano, en ángulo recto con los orbitales sp2.

El oxígeno no promueve ningún electrón, pero también hibrida sus orbitales 2s, 2px y 2py. Una vez más, forman orbitales sp2 y el orbital 2pz permanece inalterado. Pero esta vez, observa que dos de los orbitales sp2 del oxígeno contienen dos electrones, no solo uno. Se trata de pares de electrones solitarios, de los que hablaremos más adelante.

Carbono carbonilo

Cuando el carbono y el oxígeno se unen para formar el grupo carbonilo, el carbono utiliza sus tres orbitales sp2 para formar enlaces covalentes simples. Forma un enlace covalente con cada uno de los dos grupos R y otro con el orbital sp2 del oxígeno, que contiene solo un electrón no apareado. Los orbitales se solapan entre sí, formando enlaces σ.

Para formar un doble enlace, el carbono y el oxígeno utilizan ahora sus orbitales 2pz. Recuerda que estos se encuentran en ángulo recto con los orbitales sp2. Los orbitales 2pz se solapan lateralmente, formando otro enlace covalente por encima y por debajo del plano. Se trata de un enlace π. A continuación mostramos los enlaces entre el oxígeno y el carbono.

Volviendo a la estructura del grupo carbonilo, podemos ver que el átomo de oxígeno también tiene dos pares de electrones no enlazante. Se trata de pares de electrones que no participan en un enlace covalente con otro átomo. Más adelante veremos por qué son importantes.

La polaridad del grupo carbonilo

Ya has visto la estructura del grupo carbonilo, así que ahora exploraremos su polaridad.

El carbono y el oxígeno tienen diferentes valores de electronegatividad. De hecho, el oxígeno es mucho más electronegativo que el carbono.

La electronegatividad es una medida de la capacidad de un átomo para atraer un par de electrones compartidos.

La diferencia en los valores de electronegatividad de cada uno de ellos crea una carga parcial positiva en el átomo de carbono y una carga parcial negativa en el átomo de oxígeno. Esto hace que el grupo carbonilo sea polar. Observa la siguiente estructura para ver lo que queremos decir.

El símbolo que ves, que casi parece una "S" rizada, es la letra griega minúscula delta. En este contexto, δ representa las cargas parciales de los átomos de una molécula. δ+ representa un átomo con una carga parcial positiva, mientras que δ- representa un átomo con una carga parcial negativa.

Como el átomo de carbono está parcialmente cargado positivamente, es atraído por iones o moléculas con carga negativa, como los nucleófilos. Los nucleófilos son donantes de pares de electrones con carga negativa o parcialmente negativa. Esto significa que muchas de las reacciones en las que interviene el grupo carbonilo son reacciones de adición nucleofílica. Le presentaremos algunas en un segundo, pero también puede encontrar más información en Reacciones de aldehídos y cetonas.

¿Qué son los compuestos carbonílicos?

Ya hemos hablado del grupo carbonilo, su estructura y su polaridad. Hasta ahora has aprendido que:

  • El grupo carbonilo es un grupo funcional con la fórmula general C=O que es atacado por nucleófilos.
  • El grupo carbonilo está compuesto por un átomo de carbono doblemente unido a un átomo de oxígeno. El átomo de oxígeno forma un enlace sigma y un enlace pi con el átomo de carbono. El átomo de oxígeno también tiene dos pares de electrones solitarios.
  • El átomo de carbono del grupo carbonilo está unido a dos grupos R. Estos pueden representar cualquier grupo alquilo o acilo o incluso algo más pequeño como un átomo de hidrógeno, H.
  • La diferencia en los valores de electronegatividad del oxígeno y del hidrógeno crea una carga parcial positiva (δ+) en el átomo de carbono y una carga parcial negativa (δ-) en el átomo de oxígeno.

Ejemplos de compuestos de carbonilo

Hay cuatro ejemplos principales de compuestos carbonílicos: aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres.

Aldehídos

¿Cuál es su marca de perfume favorita? ¿Dolce & Gabbana? ¿Coco Chanel?¿Calvin Klein? ¿Jimmy Choo? ¿Lacoste? ¿La lista es interminable? Todos estos perfumes fragantes tienen algo en común: contienen compuestos llamados aldehídos.

Un aldehído es un compuesto orgánico que contiene el grupo carbonilo, con la estructura RCHO.

Aldehídos: ejemplos

A continuación hay un ejemplo de un aldehído:

Si comparamos la estructura de un aldehído con la estructura general de un compuesto de grupo carbonilo, podemos ver que uno de los grupos R ha sido sustituido por un átomo de hidrógeno. Esto significa que en los aldehídos, el grupo carbonilo se encuentra siempre en un extremo de la cadena de carbono. El otro grupo R puede variar.

Algunos ejemplos de aldehídos son el metanal. En este aldehído, el segundo grupo R es otro átomo de hidrógeno. Otro ejemplo es el benzaldehído. Aquí, el segundo grupo R es un anillo de benceno.

Los aldehídos se forman por la oxidación de un alcohol primario o la reducción de un ácido carboxílico. Suelen participar en reacciones de adición nucleofílica. Por ejemplo, reaccionan con iones cianuro para formar hidroxinitrilos y con agentes reductores para formar alcoholes primarios.

¿No sabes qué es un alcohol primario? Consulta la sección Alcoholes, donde se explica todo.

Por ahora hemos terminado con los aldehídos. Pasemos a unas moléculas similares, las b.

Grupo cetonas

Se puede decir que los aldehídos y las cetonas son primos. La diferencia clave entre ellas es donde se encuentra el grupo carbonilo en la cadena carbonada. En los aldehídos, el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena de carbono, lo que les da la estructura RCHO. En las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra en el centro de la cadena de carbono, lo que les da la estructura RCOR'.

Una cetona es otro tipo de compuesto orgánico que contiene el grupo carbonilo, con la estructura RCOR'.

Esta es la estructura general de una cetona. Fíjate en su comparación con los aldehídos. Ya sabemos que en los aldehídos, uno de los grupos R es un átomo de hidrógeno. En las cetonas, sin embargo, ambos grupos R son algún tipo de cadena alquílica o acílica.

Ejemplos de cetonas

Un ejemplo de cetona es la propanona. Aquí, ambos grupos R son un grupo metilo.

La propanona, CH3COCH3, es la cetona más simple: no hay ninguna más pequeña. Recuerda que esto se debe a que en las cetonas, el grupo carbonilo debe encontrarse en el centro de la cadena de carbono. Por tanto, la molécula debe tener al menos tres átomos de carbono.

Otra diferencia clave entre los aldehídos y las cetonas es la forma en que se producen. Mientras que la oxidación de los alcoholes primarios produce aldehídos, la oxidación de los alcoholes secundarios produce cetonas. Además, la reducción de un aldehído produce un alcohol primario, mientras que la reducción de una cetona produce un alcohol secundario. Pero al igual que los aldehídos, las cetonas también reaccionan en reacciones nucleófilas. También reaccionan con el ion cianuro para formar hidroxinitrilos.

¿Ha oído hablar alguna vez de la dieta cetogénica? Consiste en limitar la ingesta de hidratos de carbono, centrándose, en cambio, en las grasas y las proteínas. La falta de azúcares en su dieta hace que su cuerpo entre en un estado de cetosis. En lugar de quemar glucosa, el cuerpo utiliza ácidos grasos como combustible. Algunos de estos ácidos grasos se convierten en cetonas, que circulan por la sangre y actúan como moléculas de señalización y fuentes de energía. La dieta cetogénica se ha puesto de moda en los últimos años, y algunas personas confían en ella para perder peso y mejorar su salud. Sin embargo, los investigadores aún no se han pronunciado sobre si el estado de cetosis es bueno para nosotros o no.

Ácido carboxílico

¿Con qué te gusta rociar tu pescado y tus patatas fritas? ¿Con un poco de vinagre? ¿Con una rodaja de limón o lima? ¿Ketchup al lado? ¿Una cucharada de mayonesa? Todos estos condimentos contienen ácidos carboxílicos.

Un ácido carboxílico es un compuesto orgánico con el grupo funcional carboxilo, -COOH.

¿Te suena el término carboxilo? Es una mezcla de los términos carbonilo e hidroxilo. Esto nos da una pista sobre el grupo funcional carboxilo: contiene tanto el grupo carbonilo, C=O, como el grupo hidroxilo, -OH. Esta es la estructura general de un ácido carboxílico. Comparándola con la estructura general de un compuesto carbonilo, se puede ver que uno de los grupos R ha sido sustituido por un grupo hidroxilo.

El ácido carboxílico más común, que se encuentra en muchos de nuestros alimentos y condimentos como el ketchup y la mayonesa, es el ácido etanoico. Otro ejemplo es el ácido cítrico, que se encuentra en los cítricos como los limones, las limas y las naranjas. Se trata de un ácido carboxílico mucho más complicado y en realidad contiene tres grupos carboxilos.

Los ácidos carboxílicos pueden producirse mediante la oxidación de un alcohol primario. Por ejemplo, si abres una botella de vino y la dejas reposar durante un tiempo, se volverá agria y ácida. Esto ocurre porque el alcohol del vino se oxida y se convierte en un ácido carboxílico.

Como su nombre indica, los ácidos carboxílicos actúan como los típicos ácidos, aunque solo son débiles. Pierden iones de hidrógeno en la disolución y reaccionan con todo tipo de bases, como los hidróxidos y los sulfatos. También pueden reducirse a aldehídos y alcoholes primarios, y reaccionan con alcoholes para formar ésteres. A continuación hablaremos de los ésteres.

Aquí tienes un práctico diagrama que muestra cómo se convierte entre alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos.

Ésteres

Antes hemos mencionado la mayonesa. Se compone de yema de huevo, aceite y vinagre. El vinagre contiene ácidos carboxílicos, pero ahora nos interesa más el aceite y la yema de huevo. Contienen triglicéridos, que son un tipo de éster.

Un éster es un compuesto orgánico con la fórmula general RCOOR'.

Observa la estructura de un éster, que se muestra a continuación. Como todas las moléculas que hemos visto hasta ahora, son un tipo de compuesto carbonílico. Pero fíjate en la posición del grupo carbonilo. Por un lado, está unido a un grupo R. En el otro lado, está unido a un átomo de oxígeno. Este átomo de oxígeno está unido a un segundo grupo R.

Algunos de los ésteres más comunes son el etanoato de etilo, el propanoato de etilo y el metanoato de propilo. Suelen tener olores afrutados y se utilizan como aromatizantes en los alimentos o como esencias en los perfumes.

No te preocupes por nombrar los ésteres por ahora, el contenido titulado "Ésteres" lo aborda con mucha más profundidad. Pero si te interesa, la primera parte del nombre deriva del alcohol utilizado para hacer el éster, mientras que la segunda parte del nombre proviene del ácido carboxílico. A modo de ejemplo, el etanoato de metilo se fabrica a partir de metanol y ácido etanoico.

Los ésteres se producen en una reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol. La reacción también produce agua. Pueden volver a hidrolizarse en un ácido carboxílico y un alcohol utilizando un catalizador ácido fuerte.

La esterificación y la hidrólisis de ésteres son dos caras de la misma reacción reversible. Dirígete a Reacciones de los ésteres para saber cómo se favorece una u otra.

Derivados del ácido

El último grupo de compuestos que veremos hoy se conoce como derivados del ácido. Como su nombre indica, son moléculas relacionadas con los ácidos carboxílicos.

Los derivados del ácido son moléculas basadas en los ácidos carboxílicos, en las que el grupo hidroxilo ha sido sustituido por otro átomo o grupo, X. Tienen la fórmula RCOX.

Esta es su estructura general.

Por ejemplo, los cloruros de acilo tienen un átomo de cloro como grupo Z. Este es un ejemplo, el cloruro de etanoilo.

Los derivados del ácido son útiles porque son mucho más reactivos que los ácidos carboxílicos. Esto se debe a que el grupo hidroxilo no es un buen grupo saliente, ya que prefiere seguir formando parte del ácido carboxílico. Sin embargo, el cloro es un mejor grupo de salida. Esto permite que los derivados de los ácidos reaccionen con otras moléculas y que se añada el grupo acilo a otro compuesto. Esto se conoce como acilación.

El grupo acilo es un tipo de grupo carbonilo, RCO-. Se forma cuando se elimina el grupo hidroxilo de un ácido carboxílico. Puedes encontrar más información sobre la acilación y los derivados del ácido en Acilación.

Comparación de los compuestos de carbonilo

Hasta aquí los compuestos carbonílicos. Para ayudarte a compararlos, hemos elaborado una práctica tabla que resume sus estructuras y fórmulas.

Compuesto carboniloFórmula generalEstructura
Aldehído

RCHO

Aldehido Estructura StudySmarter
Cetona

RCOR'

Cetona Estructura StudySmarter

Ácido carboxílico

RCOOH

Ácido Estructura StudySmarter
Éster

RCOOR

Éster Estructura StudySmarter
Derivado de ácidoRCOXDerivado de ácido Estructura StudySmarter

Propiedades de los compuestos de carbonilo

¿Te preguntas cómo afecta el grupo carbonilo a las propiedades de los compuestos carbonílicos? A continuación lo analizaremos. Por supuesto, las propiedades varían de un compuesto a otro, pero es bueno ver algunas de las tendencias que verás. Pero para entender las propiedades de los compuestos carbonílicos, debemos recordar dos hechos importantes sobre el grupo carbonilo.

  1. El grupo carbonilo es polar. En concreto, el átomo de carbono está parcialmente cargado positivamente y el átomo de oxígeno está parcialmente cargado negativamente.
  2. El átomo de oxígeno contiene dos pares de electrones solitarios.

Veamos cómo afecta esto a las propiedades de los compuestos carbonílicos.

Puntos de fusión y ebullición

Los compuestos carbonílicos tienen puntos de fusión y ebullición más altos que los alcanos similares. Esto se debe a que son moléculas polares y, por tanto, experimentan fuerzas dipolares permanentes. En cambio, los alcanos son apolares. Solo experimentan fuerzas de Van der Waals entre las moléculas, que son mucho más débiles que las fuerzas dipolares permanentes y son más fáciles de superar.

Los ácidos carboxílicos, en particular, tienen puntos de fusión y ebullición muy altos. Esto se debe a que contienen el grupo funcional hidroxilo, -OH, por lo que las moléculas adyacentes pueden formar enlaces de hidrógeno. Se trata del tipo de fuerza intermolecular más fuerte y requiere mucha energía para superarla.

El enlace de hidrógeno, junto con las fuerzas de Van der Waals y las fuerzas dipolo-dipolo permanentes, se trata con mayor profundidad en Fuerzas intermoleculares.

Solubilidad

Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua. Esto se debe a que el grupo carboxilo contiene un átomo de oxígeno con pares de electrones solitarios. Estos pares de electrones solitarios pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua, disolviendo la sustancia. Sin embargo, los compuestos carbonílicos de cadena más larga son insolubles en agua. Sus cadenas de hidrocarburos no polares se interponen en el camino del enlace de hidrógeno, interrumpiendo la atracción, e impiden que la molécula se disuelva.

Usos de los compuestos de carbonilo

Nuestro último tema de hoy serán los usos de los compuestos de carbonilo. Ya hemos mencionado algunos, pero los repasaremos de nuevo y añadiremos algunos nuevos.

  • Los compuestos carbonílicos se encuentran en muchos alimentos y bebidas, desde el ácido carboxílico del vinagre y los triglicéridos de los aceites hasta los ésteres que se utilizan como aromatizantes en los dulces favoritos.
  • La propanona es un disolvente común y el principal ingrediente de la mayoría de los quitaesmaltes y diluyentes de pintura.
  • Muchas hormonas son cetonas, como la progesterona y la testosterona.
  • El aldehído metanal, también conocido como formaldehído, se utiliza como conservante y para fabricar resinas.

A estas alturas ya deberías conocer bien el grupo carbonilo y sus compuestos relacionados y, con un poco de suerte, querrás aprender más. Consulta los artículos que hemos enlazado anteriormente para saber más, desde la esterificación y la acilación hasta las fuerzas intermoleculares y los enlaces pi y sigma.

El grupo carbonilo - Puntos clave

  • El grupo carbonilo es un grupo funcional que contiene un átomo de carbono doblemente unido a un átomo de oxígeno, C=O.
  • Los compuestos carbonílicos tienen la estructura RCOR'.
  • El grupo carbonilo es polar y el átomo de oxígeno contiene dos pares de electrones solitarios. Por ello, los compuestos carbonílicos pueden formar fuerzas dipolares permanentes entre sí y establecer enlaces de hidrógeno con el agua.
  • Los compuestos carbonílicos suelen participar en reacciones de adición nucleofílica.
  • Algunos ejemplos de compuestos carbonílicos son los aldehídos, las cetonas, los ácidos carboxílicos, los ésteres y los derivados de ácidos.
  • Los compuestos carbonílicos tienen puntos de fusión y ebullición elevados y los que son de cadena corta son solubles en agua.

Preguntas frecuentes sobre El grupo carbonilo

Una cetona es un tipo de compuesto orgánico que contiene el grupo carbonilo, con la estructura RCOR'. Un ejemplo es la acetona que tiene un grupo cetona.

Un aldehído es un compuesto orgánico que contiene el grupo carbonilo, con la estructura RCHO. Un ejemplo es el benzaldehído y el metanal.

Los carbonilos se clasifican según el grupo funcional. Hay cuatro ejemplos principales de compuestos carbonílicos: aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres.

El grupo carbonilo es un grupo funcional que contiene un átomo de carbono doblemente unido a un átomo de oxígeno, C=O, por un enlace sigma y un enlace pi

El grupo carbonilo está presente en todas las funciones en las que existe un grupo C=O, con aplicaciones en industria y medicina y formando parte de la estructura de proteínas, glúcidos, hormonas, etc. 

Cuestionario final de El grupo carbonilo

Pregunta

 ¿Qué es el grupo carbonilo?

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Answer

El grupo carbonilo es un grupo funcional que contiene un átomo de carbono doblemente unido a un átomo de oxígeno, C=O.

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Pregunta

¿Por qué hay polaridad en el grupo carbonilo?

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Answer

Porque el carbono y el oxígeno tienen diferentes valores de electronegatividad 

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Pregunta

¿Qué enlaces tienen el grupo carbonilo?

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Answer

El grupo carbonilo está compuesto por un átomo de carbono doblemente unido a un átomo de oxígeno. El átomo de oxígeno forma un enlace sigma y un enlace pi con el átomo de carbono. El átomo de oxígeno también tiene dos pares de electrones solitarios.


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Pregunta

¿Cuáles son los diferentes compuestos carboxílicos?

Mostrar respuesta

Answer

Hay cuatro ejemplos principales de compuestos carbonílicos: aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres. 

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Pregunta

¿Qué es un aldehído?

Mostrar respuesta

Answer

Un aldehído es un compuesto orgánico que contiene el grupo carbonilo, con la estructura RCHO.

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Pregunta

¿Qué estructura tiene un aldehído?

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Answer

Un aldehído tiene uno de los grupos R sustituido por un átomo de hidrógeno, en un extremo de la cadena de carbono.

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Pregunta

¿Cómo se forman los aldehídos?

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Answer

Los aldehídos se forman por la oxidación de un alcohol primario o la reducción de un ácido carboxílico.

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Pregunta

¿Qué es una cetona?

Mostrar respuesta

Answer

Una cetona es un tipo de compuesto orgánico que contiene el grupo carbonilo, con la estructura RCOR'.

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Pregunta

¿Qué es un éster?

Mostrar respuesta

Answer

Un éster es un compuesto orgánico con la fórmula general RCOOR'. 

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Pregunta

¿Qué compuesto es el propanoato de etilo?

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Answer

Éster

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Pregunta

¿Qué son los derivados del ácido?

Mostrar respuesta

Answer

Los derivados del ácido son moléculas basadas en los ácidos carboxílicos, en las que el grupo hidroxilo ha sido sustituido por otro átomo o grupo X. Tienen la fórmula RCOX.

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Pregunta

¿Cuál es el grupo funcional que se encuentra en los ésteres?

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Answer

-COO-

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Pregunta

Explica por qué se utiliza un ácido fuerte y concentrado como catalizador en las reacciones de esterificación.

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Answer

Porque el uso de un ácido diluido aumentaría la cantidad de agua en el sistema y desplazaría el equilibrio hacia la izquierda, favoreciendo la reacción hacia atrás y disminuyendo el rendimiento del éster.

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Pregunta

Nombra el éster producido en una reacción entre el etanol y el ácido pentanoico.

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Answer

Pentanoato de etilo

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Pregunta

¿Qué condiciones se requieren para la esterificación?

Mostrar respuesta

Answer

Calor y un ácido fuerte concentrado.

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Pregunta

Da la ecuación general de la reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico para formar un éster y otro producto.

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Answer

Ácido carboxílico + Alcohol ↔ Éster + Agua

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Pregunta

Nombra el alcohol y el ácido carboxílico con los que se obtiene el butanoato de pentilo.

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Answer

Butanol y ácido pentanoico

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Pregunta

¿Qué moléculas pueden reaccionar con los alcoholes para formar ésteres?

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Answer

Los ácidos carboxílicos

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Pregunta

¿Por qué no se utiliza una llama abierta en una reacción de esterificación?

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Answer

Porque los reactivos son extremadamente inflamables.

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Pregunta

Los ésteres se derivan de _______ y __________.

Mostrar respuesta

Answer

ácidos carboxílicos y alcohol

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Pregunta

Menciona tres usos de los ésteres.

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Answer

Entre otras cosas, se utilizan en el jabón, el biodiésel, los perfumes y los aromas.

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Pregunta

Indica el tipo de fuerza intermolecular más fuerte que se encuentra entre dos moléculas de éster.

Mostrar respuesta

Answer

Las fuerzas dipolo-dipolo permanentes.

Show question

Pregunta

A medida que aumenta la longitud de la cadena, el punto de ebullición de los ésteres ______.

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Answer

aumenta

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Pregunta

Con respecto a los puntos de fusión de los ésteres:

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Answer

Son más altos que los de alcanos similares, pero más bajos que los de alcoholes y ácidos carboxílicos similares.

Show question

Pregunta

Explica por qué los ésteres de cadena corta son solubles en agua.

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Answer

Porque pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua utilizando los pares de electrones solitarios de sus átomos de oxígeno.

Show question

Pregunta

A medida que aumenta la longitud de la cadena de los ésteres, su solubilidad _______.

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Answer

aumenta

Show question

Pregunta

Nombra tres reacciones en las que intervienen los ésteres.

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Answer

Hidrólisis ácida, hidrólisis con bases y polimerización de alcoholes y ácidos carboxílicos para obtener poliésteres.

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Pregunta

Indica la fórmula general de un ácido carboxílico.

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Answer

RCOOH

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Pregunta

Nombra los dos grupos funcionales presentes en los ácidos carboxílicos.


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Answer

El grupo carbonilo

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Pregunta

¿Qué sufijo se utiliza para nombrar los ácidos carboxílicos según la nomenclatura de la IUPAC?

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Answer

-oico

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Pregunta

Nombra la siguiente molécula:

CH3CH2CH2COOH

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Answer

Ácido butanoico

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Pregunta

Explica por qué el grupo -COOH es polar.

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Answer

  • El oxígeno es más electronegativo que el carbono y el hidrógeno.
  • Esto significa que en los enlaces C=O, C-O y O-H, los átomos de oxígeno atraen hacia sí el par de electrones de enlace compartido.
  • Esto hace que los átomos de oxígeno estén parcialmente cargados negativamente y deja a los átomos de carbono e hidrógeno parcialmente cargados positivamente.

Show question

Pregunta

Explica por qué el grupo -COOH puede formar enlaces de hidrógeno.

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Answer

  • El -COOH contiene un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno.
  • El oxígeno y el hidrógeno tienen una gran diferencia de electronegatividad, por lo que el átomo de hidrógeno tiene una fuerte carga positiva parcial.
  • Como el hidrógeno es un átomo tan pequeño, la carga está densamente concentrada y es atraída por uno de los pares de electrones solitarios del átomo de oxígeno.

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Pregunta

Explica por qué los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición más altos que los aldehídos de masa similar.

Mostrar respuesta

Answer

  • Los aldehídos no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí, ya que no contienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno. Sus fuerzas intermoleculares más fuertes son las fuerzas dipolo-dipolo permanentes.
  • Los ácidos carboxílicos sí forman enlaces de hidrógeno entre moléculas, ya que contienen un enlace O-H. 
  • Los enlaces de hidrógeno son más fuertes que las fuerzas dipolo-dipolo permanentes y requieren más energía para superarlos.

Show question

Pregunta

Explica por qué los ácidos carboxílicos de cadena corta son solubles en agua.

Mostrar respuesta

Answer

Porque pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua.

Show question

Pregunta

A medida que aumenta la longitud de la cadena, la solubilidad de los ácidos carboxílicos _____.


Mostrar respuesta

Answer

Disminuye


Show question

Pregunta

Nombra algunos tipos de reacción en los que pueden participar los ácidos carboxílicos.

Mostrar respuesta

Answer

  • Neutralización
  • Reacciones de adición
  • Esterificación
  • Sustitución nucleófila

Show question

Pregunta

¿Verdadero o falso? Los ácidos carboxílicos pueden formarse a partir de alcoholes secundarios. 

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Answer

Falso

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Pregunta

Los _________tienen puntos de fusión más altos que los alcoholes similares, a pesar de que los alcoholes también forman enlaces de hidrógeno.

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Answer

ácidos carboxílicos

Show question

Pregunta

En solución, los ácidos carboxílicos forman un _______, en el que algunas de las moléculas se disocian en un ion hidrógeno positivo y un ion carboxilato negativo, y otras permanecen intactas.

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Answer

equilibrio

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Pregunta

Los ácidos carboxílicos son _______ porque su grupo hidroxilo (-OH) cede un protón (que no es más que un ion hidrógeno) en solución. 

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Answer

ácidos débiles

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Pregunta

El enlace ____de los ácidos carboxílicos es mucho más débil que el de los alcoholes y el fenol. 

Mostrar respuesta

Answer

O-H 

Show question

Pregunta

¿Qué son los aldehídos y las cetonas?

Mostrar respuesta

Answer

Moléculas orgánicas que contienen el grupo carbonilo, C=O.

Show question

Pregunta

¿Cuál es la fórmula general de un aldehído?

Mostrar respuesta

Answer

RCHO

Show question

Pregunta

¿Cuál es la fórmula general de una cetona?

Mostrar respuesta

Answer

RCOR'

Show question

Pregunta

Explica la diferencia entre aldehídos y cetonas.

Mostrar respuesta

Answer

Los aldehídos contienen un grupo carbonilo unido a al menos un átomo de hidrógeno, mientras que las cetonas contienen un grupo carbonilo unido a dos grupos R orgánicos.

Show question

Pregunta

¿Cuáles de las siguientes moléculas son aldehídos?

Mostrar respuesta

Answer

CH3CH2CHO

Show question

Pregunta

¿Qué sufijo se utiliza para nombrar a los aldehídos?

Mostrar respuesta

Answer

-al

Show question

Pregunta

¿Qué sufijo se utiliza para nombrar a las cetonas?

Mostrar respuesta

Answer

-ona

Show question

Pregunta

Nombra las dos posibles cetonas de cadena recta con seis átomos de carbono.

Mostrar respuesta

Answer

Hexan-2-ona

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