Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres. Encontrarás muchos de estos compuestos en cosas como los perfumes, las plantas, los dulces, tus condimentos favoritos e, incluso, en tu cuerpo. Todos ellos tienen algo en común: contienen el grupo carbonilo.
- Esta es una introducción al grupo carbonilo en la química orgánica.
- Empezaremos por ver el grupo carbonilo, su estructura y su polaridad.
- A continuación, exploraremos algunos compuestos carbonílicos y sus propiedades.
- Finalmente, exploraremos los usos de los compuestos carbonílicos.
¿Qué es el grupo carbonilo?
El grupo carbonilo es un grupo funcional que contiene un átomo de carbono doblemente unido a un átomo de oxígeno, C=O.
La palabra carbonilo también puede referirse a un ligando neutro de monóxido de carbono unido a un metal. Un ejemplo es el tetracarbonilo de níquel, Ni(CO)4. Encontrará más información sobre los ligandos en Metales de transición.
Sin embargo, siempre que digamos carbonilo en el resto de este artículo, nos referiremos al grupo funcional de la química orgánica: C=O.
Ahora que sabemos qué es el grupo carbonilo, hablemos directamente de su estructura y su enlace.
La estructura del grupo carbonilo
A continuación se muestra la estructura del grupo carbonilo:
Fig. 1: El grupo carbonilo.
Vamos a desglosar esta estructura:
- Verás que hay un átomo de carbono doblemente unido a un átomo de oxígeno.
- También verás que hay dos grupos R.
- Los grupos R pueden ser iguales entre sí, o completamente diferentes.
- Los grupos R se utilizan para representar el resto de la molécula.
- Por ejemplo, pueden representar cualquier grupo alquilo o acilo, o incluso solo un átomo de hidrógeno.
¿Por qué los compuestos de carbonilo tienen dos grupos R? Bueno, recuerda que el carbono tiene cuatro electrones en su capa exterior, como se muestra a continuación.
Fig. 2. Los electrones de la capa exterior del carbono.
Para ser estable, requiere tener una capa exterior completa, lo que significa tener ocho electrones de la capa exterior. Para ello, el carbono necesita formar cuatro enlaces covalentes: un enlace con cada uno de sus electrones de la capa externa. El doble enlace C=O ocupa dos de estos electrones. Esto deja dos electrones, cada uno de los cuales se une a un grupo R.
Este es un diagrama de puntos y cruces del enlace covalente en los compuestos de carbonilo. Hemos mostrado los electrones de la capa externa del átomo de carbono y los pares de enlace que comparte con el átomo de oxígeno y los grupos R:
Fig. 3: Enlace en el grupo carbonilo. Fuente: StudySmarter Originals
Veamos con más detalle el doble enlace C=O. Está formado por un enlace sigma y un enlace pi.
Los enlaces sigma son el tipo de enlace covalente más fuerte, formado por la superposición de orbitales atómicos.
Estos enlaces son siempre el primer tipo de enlace covalente que se encuentra entre dos átomos.
Los enlaces Pi son otro tipo de enlace covalente ligeramente más débil. Son siempre el segundo y tercer enlace covalente que se encuentra entre los átomos; se forman formados por el solapamiento lateral de los orbitales p.
¿Cómo se forman los enlaces sigma y pi? Para entenderlo, tenemos que profundizar en los orbitales de los electrones:
Debes conocer las configuraciones electrónicas del carbono y del oxígeno. El carbono tiene la configuración electrónica 1s2 2s2 2p2, y el oxígeno tiene la configuración electrónica 1s2 2s2 2p4. Puedes ver estas configuraciones se muestran a continuación:
Fig. 4: Las configuraciones electrónicas del carbono y del oxígeno.
Para formar enlaces covalentes, el carbono y el oxígeno necesitan reordenar un poco sus orbitales:
- Para empezar, el carbono uno de los electrones de su orbital 2s a su orbital vacío 2pz.
- A continuación, combinan los orbitales 2s, 2px y 2py, de modo que todos tienen la misma energía, llamada hibridación. Estos orbitales hibridados idénticos se conocen como orbitales sp2.
Fig. 5: Orbitales hibridados del carbono.
Los orbitales sp2 se disponen a 120° entre sí, en una forma planar trigonal. El orbital 2pz no cambia y se posiciona por encima y por debajo del plano, en ángulo recto con los orbitales sp2.
Fig. 6: Forma de los orbitales del carbono en el grupo carbonilo. Fuente: StudySmarter Originals
El oxígeno no promueve ningún electrón, pero también hibrida sus orbitales 2s, 2px y 2py. Una vez más, se forman orbitales sp2 y el orbital 2pz permanece inalterado. Pero, esta vez, observa que dos de los orbitales sp2 del oxígeno contienen dos electrones, no solo uno. Se trata de pares de electrones solitarios, de los que hablaremos más adelante.
Fig. 7: Orbitales hibridados del oxígeno.
¿Qué es el carbono carbonílico?
Cuando el carbono y el oxígeno se unen para formar el grupo carbonilo, el carbono utiliza sus tres orbitales sp2 para formar enlaces covalentes simples. Así, forma un enlace covalente con cada uno de los dos grupos R y otro con el orbital sp2 del oxígeno, que contiene solo un electrón no apareado. Entonces, los orbitales se solapan entre sí y forman enlaces σ.
Para formar un doble enlace, el carbono y el oxígeno utilizan ahora sus orbitales 2pz. Recuerda que estos se encuentran en ángulo recto con los orbitales sp2. Los orbitales 2pz se solapan lateralmente y forman otro enlace covalente por encima y por debajo del plano; se trata de un enlace π. A continuación mostramos los enlaces entre el oxígeno y el carbono:
Fig. 8: Enlaces sigma y pi entre el carbono y el oxígeno en el grupo carbonilo.
Volviendo a la estructura del grupo carbonilo, podemos ver que el átomo de oxígeno también tiene dos pares de electrones no enlazantes. Se trata de pares de electrones que no participan en un enlace covalente con otro átomo. Más adelante veremos por qué son importantes.
La polaridad del grupo carbonilo
Ya has visto la estructura del grupo carbonilo, así que ahora exploraremos su polaridad:
El carbono y el oxígeno tienen diferentes valores de electronegatividad. De hecho, el oxígeno es mucho más electronegativo que el carbono.
La electronegatividad es una medida de la capacidad de un átomo para atraer un par de electrones compartidos.
La diferencia en los valores de electronegatividad de cada uno de ellos crea una carga parcial positiva en el átomo de carbono y una carga parcial negativa en el átomo de oxígeno. Esto hace que el grupo carbonilo sea polar. Observa la siguiente estructura para ver lo que queremos decir:
Fig. 9: La polaridad del grupo carbonilo.
El símbolo que ves, que casi parece una S rizada, es la letra griega minúscula delta. En este contexto:
- δ representa las cargas parciales de los átomos de una molécula.
- δ+ representa un átomo con una carga parcial positiva.
- δ- representa un átomo con una carga parcial negativa.
Como el átomo de carbono está parcialmente cargado positivamente, es atraído por iones o moléculas con carga negativa, como los nucleófilos. Los nucleófilos son donantes de pares de electrones con carga negativa o parcialmente negativa. Esto significa que muchas de las reacciones en las que interviene el grupo carbonilo son reacciones de adición nucleofílica. Te presentaremos algunas en un segundo; pero, también puedes encontrar más información en Reacciones de aldehídos y cetonas.
¿Qué son los compuestos carbonílicos?
Ya hemos hablado del grupo carbonilo, su estructura y su polaridad. Hasta ahora has aprendido que:
- El grupo carbonilo es un grupo funcional, con la fórmula general C=O, que es atacado por nucleófilos.
- El grupo carbonilo está compuesto por un átomo de carbono doblemente unido a un átomo de oxígeno. El átomo de oxígeno forma un enlace sigma y un enlace pi con el átomo de carbono. El átomo de oxígeno también tiene dos pares de electrones solitarios.
- El átomo de carbono del grupo carbonilo está unido a dos grupos R. Estos pueden representar cualquier grupo alquilo, acilo o, incluso, algo más pequeño como un átomo de hidrógeno, H.
- La diferencia en los valores de electronegatividad del oxígeno y del hidrógeno crea una carga parcial positiva (δ+) en el átomo de carbono y una carga parcial negativa (δ-) en el átomo de oxígeno.
Ejemplos de compuestos de carbonilo
Hay cuatro ejemplos principales de compuestos carbonílicos: aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres.
Aldehídos
¿Cuál es tu marca de perfume favorita?: ¿Dolce & Gabbana? ¿Coco Chanel?¿Calvin Klein? ¿Jimmy Choo? ¿Lacoste?... ¿La lista es interminable? Todos estos perfumes fragantes tienen algo en común: contienen compuestos llamados aldehídos.
Un aldehído es un compuesto orgánico que contiene el grupo carbonilo, con la estructura RCHO.
Aldehídos: ejemplos
Fig. 10: Estructura general de un aldehído. Fuente: StudySmarter Original
Si comparamos la estructura de un aldehído con la estructura general de un compuesto de grupo carbonilo, podemos ver que uno de los grupos R ha sido sustituido por un átomo de hidrógeno. Esto significa que, en los aldehídos, el grupo carbonilo se encuentra siempre en un extremo de la cadena de carbono; el otro grupo R puede variar.
- Un ejemplo de aldehído es el metanal. En este aldehído, el segundo grupo R es otro átomo de hidrógeno.
- Otro ejemplo es el benzaldehído. Aquí, el segundo grupo R es un anillo de benceno.
Fig. 11: Ejemplos de aldehídos.
Los aldehídos se forman por la oxidación de un alcohol primario o la reducción de un ácido carboxílico. Suelen participar en reacciones de adición nucleofílica.
Por ejemplo, reaccionan con iones cianuro para formar hidroxinitrilos y con agentes reductores para formar alcoholes primarios.
¿No sabes qué es un alcohol primario? Consulta la sección Alcoholes, donde te explicamos todo al respecto.
Por ahora, hemos terminado con los aldehídos. Pasemos a unas moléculas similares: las b.
Grupo cetonas
Se puede decir que los aldehídos y las cetonas son primos. La diferencia clave entre ellos es donde se encuentra el grupo carbonilo en la cadena carbonada:
- En los aldehídos, el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena de carbono, lo que les da la estructura RCHO.
- En las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra en el centro de la cadena de carbono, lo que les da la estructura RCOR'.
Una cetona es otro tipo de compuesto orgánico que contiene el grupo carbonilo, con la estructura RCOR'.
Esta es la estructura general de una cetona. Fíjate en su comparación con los aldehídos. Ya sabemos que en los aldehídos, uno de los grupos R es un átomo de hidrógeno. En las cetonas, sin embargo, ambos grupos R son algún tipo de cadena alquílica o acílica.
Fig. 12: La estructura general de una cetona. Fuente: StudySmarter Originals
Ejemplos de cetonas
Un ejemplo de cetona es la propanona. Aquí, ambos grupos R son un grupo metilo.
Fig. 13: Ejemplo de una cetona.
La propanona, CH3COCH3, es la cetona más simple: no hay ninguna más pequeña. Recuerda que esto se debe a que en las cetonas el grupo carbonilo debe encontrarse en el centro de la cadena de carbono. Por tanto, la molécula debe tener al menos tres átomos de carbono.
Otra diferencia clave entre los aldehídos y las cetonas es la forma en que se producen. Mientras que la oxidación de los alcoholes primarios produce aldehídos, la oxidación de los alcoholes secundarios produce cetonas. Además, la reducción de un aldehído produce un alcohol primario, mientras que la reducción de una cetona produce un alcohol secundario. Pero al igual que los aldehídos, las cetonas también reaccionan en reacciones nucleófilas. También reaccionan con el ion cianuro para formar hidroxinitrilos.
¿Ha oído hablar alguna vez de la dieta cetogénica? Consiste en limitar la ingesta de hidratos de carbono, centrándose, en cambio, en las grasas y las proteínas. La falta de azúcares en la dieta hace que tu cuerpo entre en un estado de cetosis: en lugar de quemar glucosa, el cuerpo utiliza ácidos grasos como combustible. Algunos de estos ácidos grasos se convierten en cetonas, que circulan por la sangre y actúan como moléculas de señalización y fuentes de energía.
La dieta cetogénica se ha puesto de moda en los últimos años, y algunas personas confían en ella para perder peso y mejorar su salud. Sin embargo, los investigadores aún no se han pronunciado sobre si el estado de cetosis es bueno para nosotros o no.
Ácido carboxílico
¿Con qué te gusta rociar tu pescado y tus patatas fritas?: ¿Con un poco de vinagre? ¿Con una rodaja de limón o lima? ¿Ketchup al lado? ¿Una cucharada de mayonesa? Todos estos condimentos contienen ácidos carboxílicos.
Un ácido carboxílico es un compuesto orgánico con el grupo funcional carboxilo, -COOH.
¿Te suena el término carboxilo?: es una mezcla de los términos carbonilo e hidroxilo. Esto nos da una pista sobre el grupo funcional carboxilo: contiene tanto el grupo carbonilo, C=O, como el grupo hidroxilo, -OH. La siguiente es la estructura general de un ácido carboxílico. Comparándola con la estructura general de un compuesto carbonilo, se puede ver que uno de los grupos R ha sido sustituido por un grupo hidroxilo.
Fig. 14: Estructura general de un ácido carboxílico.
El ácido carboxílico más común (se encuentra en muchos de nuestros alimentos y condimentos como el ketchup y la mayonesa) es el ácido etanoico. Otro ejemplo es el ácido cítrico (que se encuentra en los cítricos como los limones, las limas y las naranjas); se trata de un ácido carboxílico mucho más complicado y, en realidad, contiene tres grupos carboxilos.
Fig. 15: Ejemplos de ácidos carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos pueden producirse mediante la oxidación de un alcohol primario. Por ejemplo, si abres una botella de vino y la dejas reposar durante un tiempo, se volverá agria y ácida. Esto ocurre porque el alcohol del vino se oxida y se convierte en un ácido carboxílico.
Como su nombre indica, los ácidos carboxílicos actúan como los típicos ácidos, aunque son débiles. Pierden iones de hidrógeno en la disolución y reaccionan con todo tipo de bases, como los hidróxidos y los sulfatos. También pueden reducirse a aldehídos y alcoholes primarios, y reaccionan con alcoholes para formar ésteres.
Aquí tienes un práctico diagrama que muestra cómo se convierte entre alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos:
Fig. 16: Cómo convertir entre alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos.
Ésteres
Antes hemos mencionado la mayonesa: se compone de yema de huevo, aceite y vinagre. El vinagre contiene ácidos carboxílicos, pero ahora nos interesa más el aceite y la yema de huevo. Estos contienen triglicéridos, que son un tipo de éster.
Un éster es un compuesto orgánico con la fórmula general RCOOR'.
Observa la estructura de un éster que se muestra a continuación. Como todas las moléculas que hemos visto hasta ahora, son un tipo de compuesto carbonílico. Pero, fíjate en la posición del grupo carbonilo: por un lado, está unido a un grupo R; y, en el otro lado, está unido a un átomo de oxígeno. Este átomo de oxígeno está unido a un segundo grupo R.
Fig. 17. La estructura general de un éster.
Algunos de los ésteres más comunes son el etanoato de etilo, el propanoato de etilo y el metanoato de propilo. Suelen tener olores afrutados y se utilizan como aromatizantes en los alimentos, o como esencias en los perfumes.
Fig. 18: Estructura del etanoato de etilo.
No te preocupes por nombrar los ésteres, por ahora; el contenido titulado Ésteres lo aborda con mucha más profundidad. Pero, si te interesa, la primera parte del nombre deriva del alcohol utilizado para hacer el éster, mientras que la segunda parte del nombre proviene del ácido carboxílico. A modo de ejemplo, el etanoato de metilo se fabrica a partir de metanol y ácido etanoico.
Los ésteres se producen en una reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol. La reacción también produce agua. Pueden volver a hidrolizarse en un ácido carboxílico y un alcohol, utilizando un catalizador ácido fuerte.
La esterificación y la hidrólisis de ésteres son dos caras de la misma reacción reversible. Dirígete a Reacciones de los ésteres para saber cómo se favorece una u otra.
Derivados del ácido
El último grupo de compuestos que veremos hoy se conoce como derivados del ácido. Como su nombre indica, son moléculas relacionadas con los ácidos carboxílicos.
Los derivados del ácido son moléculas basadas en los ácidos carboxílicos, en las que el grupo hidroxilo ha sido sustituido por otro átomo o grupo, X. Tienen la fórmula RCOX.
Esta es su estructura general:
Fig. 19: Estructura general de un derivado del ácido.
Los cloruros de acilo tienen un átomo de cloro como grupo Z. Este es un ejemplo: el cloruro de etanoilo.
Fig. 20. Ejemplo de un derivado ácido.
Los derivados del ácido son útiles porque son mucho más reactivos que los ácidos carboxílicos. Esto se debe a que el grupo hidroxilo no es un buen grupo saliente, ya que prefiere seguir formando parte del ácido carboxílico. Sin embargo, el cloro es un mejor grupo de salida. Esto permite que los derivados de los ácidos reaccionen con otras moléculas y que se añada el grupo acilo a otro compuesto. Esto se conoce como acilación.
El grupo acilo es un tipo de grupo carbonilo, RCO-. Se forma cuando se elimina el grupo hidroxilo de un ácido carboxílico. Puedes encontrar más información sobre la acilación y los derivados del ácido en Acilación.
Comparación de los compuestos de carbonilo
Hasta aquí hemos visto los compuestos carbonílicos. Para ayudarte a compararlos, hemos elaborado una práctica tabla que resume sus estructuras y fórmulas.
| Compuesto carbonilo | Fórmula general | Estructura |
| Aldehído | RCHO |  |
| Cetona | RCOR' |  |
Ácido carboxílico | RCOOH |  |
| Éster | RCOOR |  |
| Derivado de ácido | RCOX |  |
Tabla 1: Estructuras y fórmulas de los compuestos carbonílicos.
Propiedades de los compuestos de carbonilo
¿Te preguntas cómo afecta el grupo carbonilo a las propiedades de los compuestos carbonílicos? A continuación lo analizaremos. Por supuesto, las propiedades varían de un compuesto a otro, pero es bueno ver algunas de las tendencias.
Pero, para entender las propiedades de los compuestos carbonílicos, debemos recordar dos hechos importantes sobre el grupo carbonilo.
- El grupo carbonilo es polar. En concreto, el átomo de carbono está parcialmente cargado positivamente y el átomo de oxígeno está parcialmente cargado negativamente.
- El átomo de oxígeno contiene dos pares de electrones solitarios.
Veamos cómo afecta esto a las propiedades de los compuestos carbonílicos.
Puntos de fusión y ebullición
Los compuestos carbonílicos tienen puntos de fusión y ebullición más altos que los alcanos similares. Esto se debe a que son moléculas polares y, por tanto, experimentan fuerzas dipolares permanentes. En cambio, los alcanos son apolares; solo experimentan fuerzas de Van der Waals entre las moléculas, que son mucho más débiles que las fuerzas dipolares permanentes y son más fáciles de superar.
Los ácidos carboxílicos, en particular, tienen puntos de fusión y ebullición muy altos. Esto se debe a que contienen el grupo funcional hidroxilo, -OH, por lo que las moléculas adyacentes pueden formar enlaces de hidrógeno. Se trata del tipo de fuerza intermolecular más fuerte y requiere mucha energía para superarla.
El enlace de hidrógeno, las fuerzas de Van der Waals y las fuerzas dipolo-dipolo permanentes se tratan con mayor profundidad en Fuerzas intermoleculares.
Solubilidad
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua. Esto se debe a que el grupo carboxilo contiene un átomo de oxígeno con pares de electrones solitarios. Estos pares de electrones solitarios pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua, disolviendo la sustancia. Sin embargo, los compuestos carbonílicos de cadena más larga son insolubles en agua. Sus cadenas de hidrocarburos no polares se interponen en el camino del enlace de hidrógeno, interrumpiendo la atracción, e impiden que la molécula se disuelva.
Usos de los compuestos de carbonilo
Nuestro último tema de hoy serán los usos de los compuestos de carbonilo. Ya hemos mencionado algunos, pero los repasaremos y añadiremos algunos nuevos:
- Los compuestos carbonílicos se encuentran en muchos alimentos y bebidas, desde el ácido carboxílico del vinagre y los triglicéridos de los aceites hasta los ésteres que se utilizan como aromatizantes en los dulces favoritos.
- La propanona es un disolvente común y el principal ingrediente de la mayoría de los quitaesmaltes y diluyentes de pintura.
- Muchas hormonas son cetonas, como la progesterona y la testosterona.
- El aldehído metanal, también conocido como formaldehído, se utiliza como conservante y para fabricar resinas.
A estas alturas ya deberías conocer bien el grupo carbonilo y sus compuestos relacionado; con un poco de suerte, querrás aprender más. Consulta los artículos que hemos enlazado anteriormente para saber más, desde la esterificación y la acilación hasta las fuerzas intermoleculares y los enlaces pi y sigma.
El grupo carbonilo - Puntos clave
- El grupo carbonilo es un grupo funcional que contiene un átomo de carbono doblemente unido a un átomo de oxígeno, C=O.
- Los compuestos carbonílicos tienen la estructura RCOR'.
- El grupo carbonilo es polar y el átomo de oxígeno contiene dos pares de electrones solitarios. Por ello, los compuestos carbonílicos pueden formar fuerzas dipolares permanentes entre sí y establecer enlaces de hidrógeno con el agua.
- Los compuestos carbonílicos suelen participar en reacciones de adición nucleofílica.
- Algunos ejemplos de compuestos carbonílicos son los aldehídos, las cetonas, los ácidos carboxílicos, los ésteres y los derivados de ácidos.
- Los compuestos carbonílicos tienen puntos de fusión y ebullición elevados y los que son de cadena corta son solubles en agua.
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