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Jetzt kostenlos anmelden¿Sabías que el 78 % de la atmósfera terrestre está compuesta de nitrógeno? Esto significa que el aire que respiras contiene un 78 % de nitrógeno. Aproximadamente el 3 % de tu peso corporal se debe al nitrógeno. El cuerpo humano necesita nitrógeno para la digestión, la reparación celular, la sustitución de tejidos y el desarrollo del feto. A pesar de ello, el nitrógeno que se respira se exhala completamente, porque nuestros pulmones no pueden absorber el nitrógeno gaseoso.
¿Qué es este gas omnipresente, que ni siquiera es utilizado por los pulmones y, sin embargo, es vital para el funcionamiento de nuestros cuerpos animales? y ¿Qué son los nitroderivados; es decir, los compuestos que forma el nitrógeno? Estos compuestos son lo suficientemente importantes como para tener su propio artículo. Sigue leyendo para saber más.
Antes de ver las características del nitrógeno, veamos su definición:
El nitrógeno es un elemento químico, el séptimo elemento de la tabla periódica. Está formado por siete protones, siete electrones y siete neutrones.
Estas son las características del nitrógemo, nuestro protagonista:
Fig. 1: Representación atómica del nitrógeno (N). Observa que tiene siete electrones; cinco de ellos en su capa más externa.
Esta es la estructura de Lewis del nitrógeno:
Fig. 2: Estructura de Lewis del nitrógeno (N2).
El nitrógeno tiene cinco electrones en su capa más externa. Completa su octeto formando un enlace triple con otro átomo de nitrógeno. Queda un par solitario de electrones que no participa en ningún enlace y que se muestra con dos puntos. Debido a la presencia de triples enlaces, el nitrógeno es relativamente menos reactivo.
El comportamiento del nitrógeno gaseoso se aproxima al de un gas ideal, lo que significa que es relativamente más difícil comprimirlo y licuarlo. Para licuar el nitrógeno, es necesario enfriarlo por debajo de -195,8 °C, que está por debajo del punto de ebullición de otros gases que se encuentran en el aire.
El nitrógeno tiene una electronegatividad de 3,04, medida en la escala de Pauling; esto es un valor bastante alto. Normalmente, una electronegatividad alta se corresponde con una reactividad alta, pero en el caso del nitrógeno, la presencia de triples enlaces lo anula y lo hace relativamente menos reactivo.
Recordemos que el elemento más electronegativo, el flúor, tiene una electronegatividad de 3,98.
La baja reactividad del nitrógeno se debe a la presencia de triples enlaces en su molécula. El triple enlace es el enlace covalente más fuerte. El nitrógeno tiene una energía de enlace de +944 kJ·mol-1. Para que el nitrógeno partícipe en reacciones químicas, es necesario romper sus enlaces; eso significa que la reacción tendrá una energía de activación muy alta.
Otro factor que contribuye a la baja reactividad del nitrógeno es que la molécula no es polar. Como la molécula está formada por 2 moléculas similares, no hay polaridad, y la molécula tampoco se polariza fácilmente. Esto hace que los electrófilos y nucleófilos tengan dificultades para reaccionar con el nitrógeno.
Los isótopos son diversas formas de un mismo elemento que contienen el mismo número de protones y electrones, pero distinto número de neutrones.
¿Sabías que el nitrógeno tiene dos isótopos? El nitrógeno se presenta de forma natural como N-14 y N-15. Aunque solamente se habla del N-14 porque es el más abundante de los dos (99,63 %).
Un alótropo es una forma física en la que puede existir puramente un elemento.
El nitrógeno solo existe como N2, por lo que no tiene alótropos.
El nitrógeno tiene muchas aplicaciones industriales, y eso ha requerido el desarrollo de métodos para aislar y purificar el nitrógeno del resto de los componentes del aire. Esto se consigue mediante la destilación fraccionada, que aprovecha el hecho de que los diferentes gases tienen diferentes puntos de ebullición.
La destilación fraccionada funciona de la siguiente manera:
El grupo nitro es un grupo funcional representado por el símbolo -NO2. Está formado por un átomo de nitrógeno y dos de oxígeno.
Fig. 3: Representación gráfica del grupo nitro.
Observa que este grupo tiene deslocalización electrónica, o deslocalización de cargas, ya que la carga negativa se puede encontrar en cualquiera de los dos oxígenos. Cuando un compuesto contiene este grupo, se denomina nitroderivado. Veremos este tipo de compuestos químicos más adelante.
Los compuestos nitrogenados son aquellos que tienen nitrógeno.
Existen varios tipos de compuestos nitrogenados:
Veamos cada uno en profundidad:
Una amina es un derivado orgánico del amoníaco, en el que uno o más de los átomos de hidrógeno han sido sustituidos por un grupo hidrocarburo.
El grupo funcional amina se caracteriza por tener un átomo de nitrógeno con un par solitario de electrones, unido covalentemente al menos a un grupo orgánico hidrocarbonado. El grupo orgánico se representa con la letra R. Más adelante lo verás, en el diagrama del grupo funcional.
Fig. 4. Nitroderivados:Los distintos tipos de aminas: primarias, secundarias y terciarias.
Además, las aminas también pueden ser alifáticas o aromáticas, dependiendo de si contienen un anillo bencénico:
Las amidas son moléculas orgánicas con el grupo funcional amida, -CONH2. Consisten en un grupo carbonilo unido a un grupo amina.
Ahora sabemos que las amidas contienen un grupo carbonilo, C=O, unido a un grupo amina, -NH2. Esto da a las amidas la fórmula general RCONH2. Aquí, R representa un grupo orgánico unido al otro lado del grupo carbonilo.
Veamos cómo es la estructura general de las amidas:
Observa el grupo carbonilo a la izquierda —con su doble enlace C=O— y el grupo amina a la derecha. Como se trata de una amida primaria, el átomo de nitrógeno está unido a dos átomos de hidrógeno y a ningún otro grupo R.
Podemos ampliar la estructura de las amidas mostrando su polaridad. Quizá sepas que tanto el grupo carbonilo como el grupo amina son polares; esto hace que las amidas también sean polares. El átomo de carbono del grupo carbonilo siempre está parcialmente cargado positivamente, mientras que el átomo de oxígeno está parcialmente cargado negativamente. Por su parte, el átomo de nitrógeno del grupo amina está parcialmente cargado negativamente, mientras que los átomos de hidrógeno están parcialmente cargados positivamente.
Fig. 6: La polaridad de las amidas.
Nombrar las amidas primarias es bastante sencillo. Todo depende del grupo R unido al grupo carbonilo. De hecho, es muy parecido a nombrar los ácidos carboxílicos.
Para nombrar las amidas primarias, seguimos estos pasos:
Veamos un ejemplo:
Nombra la siguiente amida:
Fig. 7: ¿Cuál es el nombre de esta amida?
Aplicando las reglas de nomenclatura, podemos ver que la cadena de carbono más larga tiene tres átomos de carbono. Esto le da el nombre raíz -propan. Si numeramos los átomos de carbono empezando por el carbono del grupo carbonilo, vemos que hay un grupo metilo unido al carbono 2. Esto nos da el nombre de 2-metilpropanol. Lo que nos lleva al nombre final de 2-metilpropanamida. Esta se representaría así:
Fig. 8: 2-metilpropanamida.
Recuerda que las amidas secundarias y terciarias tienen grupos R adicionales unidos a su átomo de nitrógeno. Para indicar estos grupos R, utilizamos prefijos adicionales, indicados por la letra N-.
Veamos un ejemplo:
Nombra la siguiente amida:
Fig. 9: Nombra esta amida.
Una vez más, la cadena de carbono más larga tiene tres átomos de carbono. Esto da a la amida el nombre de raíz -propan-. También hay un grupo metilo unido al átomo de nitrógeno; lo indicamos con el prefijo metil-, precedido de la letra N-. El nombre final de esta molécula es, por tanto, N-metilpropanamida.
Un nitrilo es un grupo funcional específico que se usa en química. Este grupo funcional forma parte de la química orgánica, debido a su presencia de carbono y a cómo se incorpora a compuestos y moléculas basados en el carbono.
Los nitrilos son compuestos que tienen un grupo cianuro (-C≡N); es decir, un átomo de carbono unido por un triple enlace a un átomo de nitrógeno.
En la bibliografía, el término nitrilo suele intercambiarse con ciano. Este prefijo se utiliza ampliamente en diferentes contextos, normalmente para denotar la presencia de un grupo funcional nitrilo en una molécula. Cualquier molécula que lleve este prefijo contiene un nitrilo. Las series homólogas que contienen un grupo nitrilo se denominan nitrilos. Otro nombre para los compuestos orgánicos que contienen un grupo nitrilo es cianocarbonos.
Aquí trataremos el nitrilo como grupo funcional y cómo se representa su estructura. A continuación encontrarás un diagrama del grupo funcional nitrilo, que muestra su naturaleza lineal. ¿Qué nos dice esta representación?
Podemos ver los enlaces que se crean entre los átomos sustituyentes. Lo más importante es que el diagrama muestra el triple enlace entre el carbono y el nitrógeno. Además, se puede ver el enlace sencillo entre el carbono central y el resto de la molécula (representado por R).
Los nitrilos son una parte importante de la química orgánica, por lo que aparecen en todas partes. Aquí veremos algunos de los ejemplos más comunes y dónde pueden encontrarse.
En general, los nitrilos pueden dividirse en dos partes. Sobre una de ellas, suelen venir a la mente connotaciones negativas. Normalmente, tienen que ver con el cianuro y sus propiedades venenosas.
De hecho, el cianuro ha sido un importante producto químico a lo largo de los siglos. Esto se debe a que su producción siempre ha sido demandada para diversos fines. Así es como su importancia en la cultura y los medios de comunicación ha crecido a lo largo de los años. Esto incluye desde la época medieval hasta nuestros días.
La otra vertiente de los nitrilos se refiere a los compuestos útiles. Al tratarse de un grupo orgánico funcional, puede encontrarse en muchos contextos orgánicos diferentes de la química.
Algunas aplicaciones cruciales son en polímeros: los nitrilos se encuentran en los pegamentos extrafuertes y también en cauchos, como el caucho de nitrilo. El caucho de nitrilo es muy importante en muchas industrias, ya que es resistente a aceites y combustibles. Esto se debe, específicamente, a que el nitrilo contiene polímeros de cadena larga que son resistentes a diferentes compuestos de hidrocarburos orgánicos, como los combustibles. También, a menudo, otro polímero de nitrilo puede ser un sustituto del látex, lo que puede ser crucial para las personas alérgicas al látex y, en última instancia, salvar vidas. Por eso puede encontrarse en guantes médicos y entornos hospitalarios, así como en laboratorios sin látex.
Los nitroderivados son compuestos que tienen el grupo funcional nitro (-NO2), ya sea una o más veces.
Ya hemos visto la estructura del grupo nitro anteriormente, que es el principal grupo de estos compuestos; veamos ahora cómo se nombran estos compuestos.
La nomenclatura de los nitroderivados es muy simple: el sustituyente -NO2 se nombra como nitro, usado como prefijo. Veamos un ejemplo para entenderlo mejor:
Nombra los siguientes nitroderivados:
Fig. 12: ¿Cómo se llama este nitroderivado?
Para nombrar este compuesto, tenemos que fijarnos, para empezar, en la cadena a la que está unido el grupo nitro (-NO2). Vemos que el grupo nitro está unido al benceno, por lo que este compuesto se llamará nitrobenceno.
El butanonitrilo es un compuesto orgánico, que se conoce también por nombres como, por ejemplo, butironitrilo, propilcianuro o 1-cianopropano.
Se trata de un nitrilo con una estructura lineal, formada por cuatro átomos de carbono (como indica la raíz de su nombre, but-anonitrilo) y que tiene unido un grupo ciano (-C≡N) en uno de sus extremos.
Fig. 13: Estructura del Butanonitrilo.
Veamos ahora cuáles son las propiedades de este compuesto:
$$C_{3}H_{7}CH_{2}OH + NH_{3} + O_{2} \rightarrow C_{3}H_{7}CN + 3 H_{2}O$$
Los nitroderivados se nombran añadiendo el prefijo nitro- al nombre del compuesto.
Los compuestos que contienen el grupo nitro (-NO2) son los nitroderivados.
Los compuestos que contienen nitrógeno se pueden clasificar en cuatro grupos:
Los compuestos nitrogenados se forman al sustituir uno (o más) átomos de hidrógeno por radicales químicos. Esto se debe a que derivan del amoníaco.
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