Cuando se introduce un átomo de oxígeno a una molécula orgánica, ocurren cosas interesantes. Si el átomo de oxígeno se une a un compuesto orgánico en la forma de un grupo hidroxilo (-OH), podemos formar alcoholes y fenoles. Los alcoholes y los fenoles son un grupo de compuestos químicos muy especiales y con numerosos usos en la vida cotidiana. Los vinos y demás bebidas alcohólicas, por lo general, contienen etanol (un tipo de alcohol); las heridas se pueden desinfectar con alcohol isopropílico y compuestos antioxidantes, como la vitamina E, contienen fenoles.
¡Sigue leyendo para aprender más sobre la estructura, propiedades y usos de los alcoholes y fenoles!
- En primer lugar, definiremos los alcoholes, en relación con su estructura, y veremos su nomenclatura.
- Después, estudiaremos las reglas para nombrar los alcoholes.
- También exploraremos la clasificación de los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios.
- Posteriormente, aprenderemos las reacciones y usos de los alcoholes.
- Continuaremos presentando la estructura y fórmula de los fenoles.
- Luego, veremos las propiedades de los fenoles.
- Por último, identificaremos las principales reacciones de los fenoles.
¿Cómo es la estructura de los alcoholes?
La estructura química de los alcoholes es la responsable de las propiedades únicas e interesantes que tienen.
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH) unido a un hidrocarburo (grupo R).
El grupo hidroxilo de los alcoholes tiene una geometría angular, y puede formar interacciones de puentes de hidrógeno con otras moléculas de alcoholes y agua; esto explica el punto de ebullición relativamente alto de los alcoholes y su solubilidad en el agua. La siguiente figura muestra la estructura química de un alcohol y la formación de las interacciones de puentes de hidrógeno.
Fig. 1: Formación de puentes de hidrógeno entre dos alcoholes y entre un alcohol y el agua.
Ahora, para estudiar los alcoholes es necesario tener un sistema que les dé nombre. Este es el campo de estudio de la nomenclatura.
Nomenclatura de los alcoholes
Las reglas de nomenclatura, de la IUPAC para nombrar los alcoholes, son sencillas. Podemos resumirlas en 3 pasos:
- Identificar la cadena de carbonos más larga.
- Numerar los átomos de la cadena de carbonos más larga, comenzando desde el extremo más cercano al grupo hidroxilo (-OH).
- Nombrar el alcohol, identificando el número del átomo con el grupo hidroxilo (-OH), seguido por el prefijo correspondiente al número de carbonos en la cadena más larga y añadiendo el sufijo “-ol” al final.
Veamos un ejemplo de cómo nombrar alcoholes.
Un equipo de científicos ha descubierto un alcohol con la estructura que se muestra en la figura siguiente: ¿Cuál es su nombre, de acuerdo con las reglas de nomenclatura de la IUPAC?
Fig. 2: Alcohol desconocido cuya nomenclatura se desea conocer.La estructura que se muestra es la fórmula estructura de tipo zigzag. En esta estructura, cada vértice representa un átomo de carbono saturado con átomos de hidrógeno.
Entonces, si seguimos los pasos, tenemos que:
- La cadena de carbonos más larga es de 5 átomos de carbono.
- Numeramos los átomos de carbono de derecha a izquierda, porque el extremo de la derecha está más cercano al grupo -OH.
- Como el grupo -OH se encuentra en el átomo de carbono con el número 2, el nombre del alcohol es 2-pentanol.
Fórmula y clasificación de los alcoholes
De acuerdo a su estructura, los alcoholes pueden clasificarse en alcoholes primarios, secundarios, y terciarios; dependiendo del número de grupos R enlazados al átomo de carbono con el grupo -OH:
- En los alcoholes primarios (representados con el símbolo 1°), el carbono alfa está unido a 0 o 1 grupo R.
- En los alcoholes secundarios (indicados con el símbolo 2°), el carbono alfa está unido a 2 grupos R.
- En los alcoholes terciarios (indicados con el símbolo 3°), el carbono alfa está unido a 3 grupos R.
Fig. 3: Alcoholes primarios, secundarios y terciarios, resaltando sus carbonos alfa, grupos hidroxilo, y grupos R.
Reacciones de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios
Los alcoholes pueden sufrir diferentes transformaciones, al reaccionar con diferentes compuestos químicos. Veamos algunas de ellas.
Reacción de combustión
Los alcoholes sufren reacciones de combustión en las que producen dióxido de carbono y agua. El requisito para esta reacción es un exceso de oxígeno; ya que, si no hay suficiente oxígeno, no se producirá la reacción de combustión completa. Los alcoholes más cortos son combustibles mucho más eficaces, ya que se queman fácilmente y arden con una llama azul.
La reacción de combustión completa del etanol es la siguiente:
$$Etanol+oxigeno \rightarrow Dioxido\ de\ carbono+agua$$
$$C_2H_5OH+3O_2 \rightarrow 2CO_2+2H_2O$$
El esquema de la reacción también es el mismo para los demás alcoholes.
Reacción con el sodio
Los alcoholes reaccionan con el sodio metálico liberando hidrógeno gaseoso. Esta reacción genera un alcóxido que, si se añade al agua, forma una solución fuertemente alcalina:
$$2ROH_{(l)}+Na_{(s)}\rightarrow 2RO^{-}+Na^{+}+H_{2(g)}$$
Oxidación
Las reacciones de oxidación se llevan a cabo cuando los alcoholes reaccionan con agentes oxidantes, como el dicromato de potasio (\(Na_2Cr_2O_7\)). Una reacción de oxidación involucra un aumento del número de enlaces con oxígeno. En la Figura 4 puedes observar los diferentes productos que se forman cuando se oxidan alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Fig. 4: Reacciones de oxidación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios y sus productos orgánicos.
Los grupos funcionales y grupos R se encuentran resaltados. Los alcoholes terciarios no pueden sufrir reacciones de oxidación.
Principales usos de los alcoholes primarios, alcoholes secundarios y alcoholes terciarios
Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios tienen muchos usos en diferentes campos. Veamos cuáles son:
Usos de los alcoholes primarios
Algunos alcoholes primarios son el metanol y el etanol.
- Uno de los principales usos del metanol es como materia prima química.
- Puede utilizarse en la fabricación de plásticos, textiles, pinturas y mucho más.
- Como mencionamos, el metanol también puede usarse como disolvente, por ejemplo, en el caso de las tintas; como anticongelante para los radiadores de los automóviles; y, por supuesto, como combustible.
- El etanol, por su parte, es uno de los alcoholes principales y más comunes porque se utiliza en las bebidas.
- Los alcoholes de bebidas como el vino, la cerveza y los licores son etanol.
- El etanol también puede utilizarse como combustible, porque arde con una llama limpia y sin humo, y experimenta una combustión completa. Por eso, se usa como combustible para el transporte.
- También, como disolvente de sustancias que no se disuelven en agua; se emplea en perfumes y cosméticos; y tiene propiedades antisépticas que permiten utilizarlo en desinfectantes de manos y toallitas húmedas.
Usos de los alcoholes secundarios
Algunos alcoholes secundarios importantes son el 2-propanol (también llamado isopropanol, o alcohol isopropílico) y el 2-butanol.
- El alcohol isopropílico es utilizado para desinfectar todo tipo de superficies en la industria y en el área médica. También es usado como solvente para tintas y como desinfectante para heridas menores.
- El 2-butanol es, principalmente, utilizado como un precursor de la 2-butanona, la cual se obtiene a partir de la oxidación del 2-butanol y se utiliza como un solvente importante para productos de limpieza y pinturas.
Usos de los alcoholes terciarios
El alcohol terciario más importante y conocido es el 2-metil-2-propanol, también conocido como alcohol terbutílico.
El alcohol terbutílico tiene gran cantidad de usos. Su principal aplicación es como solvente en removedores de pintura, productos farmacéticos y cosmética; pero, también puede ser empleado como agente desnaturalizante para el etanol y como antidetonante en la gasolina, pues aumenta su octanaje.
Su uso reemplazó al tetraetilo de plomo, que era un compuesto altamente contaminante, que se utilizaba para aumentar el octanaje de la gasolina.
Estructura y fórmula de los fenoles
Los fenoles son compuestos estrechamente relacionados con los alcoholes. Veamos qué tienen en común:
El fenol (sistemáticamente conocido como hidroxibenceno) es un compuesto orgánico aromático formado por el grupo fenilo (C6H5-) unido a un grupo hidroxilo (-OH).
El fenol es un ejemplo de derivado del benceno. Los derivados del benceno se forman cuando tomamos una molécula de benceno y sustituimos uno o varios de sus átomos de hidrógeno por diferentes radicales. Al eliminar un átomo de hidrógeno del benceno, se forma el grupo fenilo (C6H5-). El sustituyente determina la identidad del derivado bencénico; en el fenol, sustituimos el átomo de hidrógeno del benceno por el grupo hidroxilo (-OH).
Fig. 5: Estructuras del benceno (izquierda) y fenol (derecha), resaltando sus grupos funcionales.
Como puedes ver, el fenol se puede considerar un tipo especial de alcohol, donde el grupo R es un grupo fenilo. Sin embargo, el anillo de benceno es tan especial que consideramos que los fenoles se merecen su propia categoría.
¿Qué diferencias produce la presencia del grupo fenilo en los fenoles, comparado con los alcoholes? Sigue leyendo para saber más.
Propiedades del fenol
Ahora que sabemos qué es el fenol, podemos examinar sus propiedades. Y, lo que es más importante, podemos observar las interacciones entre sus dos grupos funcionales (el grupo fenilo y el grupo hidroxilo) y cómo diferencian al fenol de otras moléculas similares.
Punto de fusión y ebullición
Quizá sepas que las moléculas con el grupo funcional hidroxilo (-OH) pueden formar puentes de hidrógeno entre sí. Esto se debe a la gran diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno. Los puentes de hidrógeno son el tipo más fuerte de fuerza intermolecular y requieren mucha energía para separarse. Como resultado, las moléculas que forman puentes de hidrógeno tienen puntos de fusión y ebullición elevados.
Por ejemplo, compara el metil benceno (C6H5CH3) y el fenol. Ambos tienen masas molares similares pero puntos de ebullición muy diferentes. Esto se debe a que el fenol forma puentes de hidrógeno gracias a su grupo -OH, mientras que el metil benceno no.
Especie | Metil benceno | Fenol |
Fórmula | C6H5CH3 | C6H5OH |
Masa molar (g/mol) | 92,14 | 94,11 |
Punto de ebullición (°C) | 111 | 182 |
Tabla 1: Comparación entre el metil benceno y el fenol.
Solubilidad
Muchas moléculas de cadena corta con el grupo funcional hidroxilo son solubles en agua. Esto se debe a que pueden formar puentes de hidrógeno con moléculas de H2O. Por ejemplo, el etanol (C2H5OH) y el propanol (C3H7OH) forman fácilmente soluciones acuosas. Pero el fenol, como otros alcoholes de cadena más larga, solo es ligeramente soluble en agua. Esto se debe a que su grupo fenilo no polar interrumpe la formación de puentes de hidrógeno entre su grupo hidroxilo y las moléculas de agua, lo cual debilita la atracción entre ellas.
Acidez
El fenol es un ácido débil. Pierde un protón de su grupo hidroxilo cuando se encuentra en soluciones acuosas y forma un ion fenóxido (C6H5O-).
Fig. 6: El fenol es un ácido débil que se ioniza en solución acuosa.
El etanol (C2H5OH) y el agua (H2O) también contienen el grupo hidroxilo y, como el fenol, son ligeramente ácidos. Pero, ¿Cómo se compara la acidez de las tres moléculas? Todo tiene que ver con la estabilidad del ion negativo que se forma cuando ceden un protón en disolución. El fenol se ioniza en iones fenóxido, el agua se ioniza en iones hidróxido y el etanol se ioniza en iones etóxido. Cuanto más estable sea el ion resultante, más ácida será la molécula.
- El fenol es más ácido que el etanol y el agua. Cuando se ioniza, consigue repartir la carga negativa del átomo de oxígeno por todo el anillo aromático de electrones deslocalizados; así estabiliza el ion fenóxido.
- El agua es menos ácida que el fenol, pero más ácida que el etanol. El ion hidróxido que se forma cuando el agua se ioniza no tiene ningún factor que influya en su distribución de carga o en su estabilidad.
- El etanol es menos ácido que el fenol y el agua. Esto se debe a que su átomo de oxígeno está unido a un grupo alquilo, que es donador de electrones. Cuando el etanol se ioniza, el grupo alcohol aleja de sí mismo la carga negativa del átomo de oxígeno y aumenta la densidad de carga del oxígeno; así hace que el ion etóxido sea menos estable.
Fig. 7: Acidez relativa del fenol, agua y etanol.
El fenol es el más ácido porque forma el ion más estable cuando dona un protón en solución.
Efecto director
El fenol, como muchos derivados del benceno, participa en reacciones de sustitución electrofílica. Estas reacciones intercambian uno de los átomos de hidrógeno del anillo aromático por un átomo o grupo diferente. Sin embargo, las reacciones de sustitución no son aleatorias, y el grupo hidroxilo interviene en la determinación del átomo de hidrógeno que se sustituye. El grupo hidroxilo anima a los electrófilos a atacar determinados átomos de carbono del anillo bencénico; esto se conoce como efecto director.
El efecto director es la influencia que ejerce un radical unido a un anillo de benceno sobre la posición de sustitución de otros radicales en una reacción de sustitución electrofílica aromática. Los grupos directores pueden favorecer las posiciones orto, meta, o para.
En concreto, los grupos hidroxilo son grupos donadores de electrones. Si contamos el carbono enlazado C-OH del fenol como el número 1 del anillo carbonado aromático, el grupo hidroxilo anima a los electrófilos a atacar los carbonos 2, 4 y 6. Esto significa que los sustituyentes tienden a unirse a estos carbonos sustituyendo al átomo de hidrógeno.
Fig. 8: El efecto director del grupo hidroxilo del fenol favorece la sustitución de los átomos de hidrógeno
unidos a los carbonos orto (2 y 4), y para (6).
Reacciones de los fenoles
Concluyamos presentando las reacciones del fenol. A grandes rasgos, podemos dividirlas en dos categorías:
- Reacciones en las que interviene el grupo hidroxilo (-OH).
- Reacciones en las que interviene el grupo fenilo (C6H5-).
Reacciones en las que interviene el grupo hidroxilo
El grupo hidroxilo del fenol reacciona de forma muy parecida al grupo hidroxilo del agua o de los alcoholes. Eso es muy útil para ti como estudiante, porque significa que tienes menos reacciones que aprender.
- El grupo hidroxilo del fenol es débilmente ácido, por lo que reacciona con bases fuertes para producir una sal de fenóxido y agua. Por ejemplo, la reacción del fenol con hidróxido sódico (NaOH) produce fenóxido de sodio (C6H5O-Na+) y agua. Las sales de fenóxido se disuelven fácilmente en solución acuosa.
- El grupo hidroxilo del fenol también reacciona con el propio sodio o, de hecho, con cualquier otro metal reactivo. Esto forma de nuevo un tipo de sal de fenóxido, pero esta vez el producto adicional es hidrógeno gaseoso (H2). Por ejemplo, al reaccionar el metal sodio con el fenol se produce fenoxido sódico e hidrógeno.
Esta no es una lista exhaustiva de las reacciones en las que interviene el grupo hidroxilo del fenol. Otras reacciones incluyen la esterificación, en la que el fenol reacciona con un derivado ácido para formar un éster. Consulta las especificaciones de tu examen para saber qué reacciones debes conocer.
Reacciones en las que interviene el grupo fenilo
El fenol también participa en algunas de las reacciones típicas del benceno, gracias a su grupo fenilo aromático. Entre ellas se encuentran las reacciones de sustitución electrofílica, como la bromación.
- El fenol reacciona con ácido nítrico diluido (HNO3), a temperatura ambiente, para formar nitrofenol y agua. Al aumentar la concentración del ácido se producen múltiples sustituciones. Este es un ejemplo de nitración.
- El fenol también reacciona con agua bromada (Br2), a temperatura ambiente, para formar un tribromofenol en el que tres de los átomos de hidrógeno del fenol se han sustituido por átomos de bromo. Se produce una reacción similar si utilizas cloro o yodo, en su lugar. Este es un ejemplo de halogenación.
- El fenol también reacciona con las sales de diazonio en condiciones alcalinas para formar compuestos azoicos.
Puedes observar que las condiciones para la nitración y la bromación del fenol son mucho más suaves que las condiciones para las respectivas reacciones con el benceno.
Fig. 9: Mapa mental de las reacciones del fenol resaltando los cambios en la estructura de las moléculas formadas en comparación con el fenol.
Alcoholes - Puntos clave
- Todos los alcoholes y fenoles contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH).
- Los alcoholes se nombran utilizando un número que indica la posición del grupo hidroxilo, seguido por el prefijo acorde con el número de carbonos del compuesto y finalizando con el sufijo “-ol”.
- Los alcoholes pueden clasificarse en primarios, secundarios y terciarios.
- Los alcoholes pasan por reacciones completas de combustión, para producir dióxido de carbono y agua, con el sodio para liberar gas hidrógeno y pueden oxidarse para producir aldehídos, cetonas, o ácidos carboxílicos.
- El fenol (sistemáticamente conocido como hidroxibenceno) es un compuesto orgánico aromático formado por el grupo fenilo (C6H5-), unido a un grupo hidroxilo (-OH). Contiene un anillo bencénico aromático y tiene la fórmula C6H5OH.
- El fenol tiene puntos de fusión y ebullición altos, es ligeramente soluble en agua y es débilmente ácido.
- Las reacciones del fenol se caracterizan por su grupo hidroxilo y su grupo fenilo.
- El grupo hidroxilo del fenol reacciona con bases fuertes y metales reactivos.
- El grupo fenilo del fenol participa en las reacciones de nitración y halogenación. También reacciona con sales de diazonio.
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