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Haloalcanos

Haloalcanos

Los compuestos orgánicos siempre tiene carbono y hidrógeno pero hay un grupo muy importante de compuestos orgánicos que contienen a su vez un átomos halogenado, formando los compuestos halogenados, también conocidos como haloalcano, haluros de alquilo o halogenuros de alquilo.

Compuestos halogenados

Los haloalcanos son compuestos orgánicas formados a partir de alcanos, donde los átomos de halógeno han sustituido a uno o más átomos de hidrógeno. También se conocen como halogenoalcanos, haluro de alquilo o halogenuros de alquilo. El átomo de halógeno se denomina X.

Derivados halogenados ejemplos

La fórmula molecular general de un haloalcano, como es un alcano con átomo de halógeno es ,CnH2n+1X y algunos ejemplos son el cloroetano, C2H5Cl , y el bromometano, CH3Br .

Los halógenos son elementos que pertenecen al grupo 7 de la tabla periódica, por lo que todos ellos tienen siete electrones en su capa exterior y tienden a tener altas electronegatividades. El flúor (F) es el halógeno más pequeño y el elemento más electronegativo de la tabla periódica; el más grande es el astato (At), pero es radiactivo y de corta duración, por lo que no se utiliza habitualmente.

Nomenclatura de haloalcanos

La nomenclatura de los haloalcanos, al ser compuestos orgánicos, se basa en utilizar las reglas de nomenclatura estándar y el prefijo apropiado, que es el nombre del halógeno (excepto el yodo, que como prefijo se escribo con "i", (iodo -) , y el flúor, que sería fluoro -), con su número localizador.

Si no estás familiarizado con los fundamentos de la nomenclatura de las moléculas orgánicas, echa un vistazo al artículo de "compuestos orgánicos". Pero para aquellos que se sientan seguros, vamos a utilizar algunos ejemplos para practicar la aplicación de nuestros conocimientos de nomenclatura. A continuación, veremos unos ejemplos:

Intenta nombrar el siguiente compuesto:

Podemos ver que tiene cuatro átomos de carbono y por eso tiene la raíz "-butano". También tiene un átomo de cloro (Cl) unido a uno de los carbonos y por eso, su nombre empezará con el prefijo "cloro-". Sabrás que la posición de los grupos funcionales en la cadena de carbono se indica con números. Vamos a numerar la cadena de carbonos; como ya sabemos, podemos hacerlo desde ambas direcciones, como se muestra a continuación:

Siempre queremos que el grupo funcional se asocie al número más bajo posible. En este caso, el cloro está unido al carbono 2 o al 3, dependiendo de por dónde se empiece a contar. El 2 es menor que el 3, así que llamamos a esta molécula 2-clorobutano.

Numera la cadena de carbono desde ambas direcciones para que el grupo funcional esté unido al átomo de carbono con el número más bajo.

Aquí tenemos otro ejemplo:

Nombra el siguiente haloalcano en el que tenemos dos moléculas de halógeno (el cloro y el flúor):

Este compuesto tiene cuatro átomos de carbono y dos grupos funcionales: un átomo de flúor y otro de cloro. Esto le da el sufijo -butano y los prefijos cloro- y fluoro-. Recuerda que si hay dos grupos funcionales presentes con la misma prioridad, los enumeramos en orden alfabético. Sin embargo, la regla de numeración sigue siendo válida: si sumamos los números que preceden a cada grupo funcional, queremos el menor total posible. Numeremos ahora la cadena de carbonos.

Los grupos funcionales están presentes en los carbonos 1 y 3, o 2 y 4. Tenemos dos posibilidades: 1 + 3 = 4, ó 2 + 4 = 6. El número 4 es un total inferior a 6, por lo que, en este caso, numeraríamos la cadena de carbonos de derecha a izquierda, de modo que los grupos funcionales están unidos a los carbonos 1 y 3. Si juntamos todo esto, obtenemos el nombre 3-cloro-1-fluorobutano.

Enumera siempre los grupos funcionales por orden alfabético.

Clasificación de los haloalcanos

Los haloalcanos se clasifican en primarios, secundarios o terciarios. Esto depende del número de carbonos unidos al carbono que contiene el átomo de halógeno. Para referirse a ellos se utiliza el signo de grado, como se muestra a continuación. Los grupos alquilo (cadenas laterales) suelen denominarse grupos R cuando se habla de moléculas orgánicas.

  • En un haloalcano primario (1°), el carbono que contiene el átomo de halógeno está unido a un grupo R, o incluso a ninguno, es decir, el compuesto está formado por sólo un carbono unido al halógeno.
  • En un haloalcano secundario (2°), el carbono que contiene el átomo de halógeno está unido a dos grupos R.
  • Asimismo, en un haloalcano terciario (3°), el carbono está unido a tres grupos R.

Veamos en la siguiente tabla algunos ejemplos de haloalcanos primarios, secundarios y terciarios incluyen las siguientes moléculas. Los grupos R están rodeados de rojo:

NombreTipoEstructura
CloroetanoPrimario
2 - cloropropanoSecundario
2-cloro-2-metilpropanoTerciario

Tabla 1: Ejemplos de los diferentes tipos de halogenoalcanos.

Propiedades de los haloalcanos

Los haloalcanos tienen propiedades ligeramente diferentes a los otros compuestos orgánicos. Como los alcanos son los más parecidos, vamos a compararlos con ellos. Las diferencias entre ambos se debe a su enlace C-X.

Propiedades químicas

Electronegatividad

Los átomos de carbono y los átomos de halógeno tienen diferentes electronegatividades, lo que hace que el enlace C-X sea polar. Sus electronegatividades se muestran en la siguiente tabla:

ElementoCarbonoFlúorCloroBromoYodo
Electronegatividad2,54,03,52,82,6

Tabla 2: comparación de las electronegatividades del carbono (C), flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) y yodo (I).

Como el halógeno es más electronegativo que el carbono, el átomo de halógeno queda parcialmente cargado negativamente y el átomo de carbono parcialmente cargado positivamente. Esto se representa con el símbolo delta sobre el enlace:

Debido a esta polaridad, los haloalcanos experimentan fuerzas dipolo-dipolo permanente entre las moléculas. Estas son más fuertes que las fuerzas de Van der Waals y requieren más energía para superarlas, lo que influye en algunas de las propiedades físicas de las moléculas. Echa un vistazo a Fuerzas Intermoleculares si no estás seguro de lo que significan estos términos.

Solubilidad

Los haloalcanos son insolubles en agua, a pesar de su polaridad. No son lo suficientemente polares como para establecer enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. Sin embargo, son muy solubles en disolventes orgánicos.

Propiedades físicas

Puntos de fusión y ebullición

Los haloalcanos tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos de longitud de cadena similar. Esto se debe a dos factores:

  • Tienen una masa molecular mayor que la de sus respectivos alcanos. Por ejemplo, el metano (CH4) tiene una masa molecular de 16, pero el clorometano tiene una masa molecular de 50,5. Esto significa que contiene más electrones y puede formar dipolos instantáneos más grandes, por lo que experimenta mayores fuerzas de Van der Waals entre las moléculas.
  • Como hemos explicado anteriormente, los enlaces C-X son polares y contienen un momento dipolar. Esto significa que los haloalcanos experimentan además fuerzasdipolo - dipolo permanente..

La mayor intensidad de las fuerzas intermoleculares significa que se necesita más energía para separar las moléculas. Por lo tanto, tienen puntos de ebullición más altos.

Recuerda que las fuerzas de Van der Waals se encuentran entre todas las moléculas y son causadas por dipolos temporales, mientras que las fuerzas dipolo-dipolo permanentes sólo se encuentran entre moléculas polares con dipolos permanentes.

Además, los haloalcanos más largos tienen puntos de ebullición más altos que los haloalcanos más cortos. Son moléculas más grandes y experimentan una mayor atracción por las fuerzas de Van der Waals. Por otro lado, un hidrocarburo de cadena ramificada tiene un punto de ebullición más bajo que uno similar no ramificado. Esto se debe a que las moléculas no pueden empaquetarse tan estrechamente, por lo que la atracción entre las moléculas es más débil.

El punto de ebullición de los halogenoalcanos también varía en función del halógeno de la molécula. Se ve afectado por dos factores:

  • A medida que se desciende en el grupo de la tabla periódica, los átomos de halógeno aumentan su masa atómica. Esto significa que experimentarán fuerzas de Van der Waals más fuertes.
  • A medida que se desciende en el grupo, la electronegatividad del halógeno disminuye. Esto hace que el enlace C-X sea más apolar y reduce las fuerzas dipolo-dipolo permanentes entre las moléculas.

Estos dos factores parecen oponerse, así que ¿Cuál es la tendencia de los puntos de ebullición?

Pues bien, los puntos de fusión y ebullición aumentan a medida que se desciende en el grupo 7 de la tabla periódica. Por tanto, el gran aumento del número de electrones es más importante que la reducción de la fuerza del dipolo permanente. Observe la siguiente tabla. Como puede ver, aunque el cloro tiene una mayor electronegatividad que el yodo, el 1-iodopropano tiene un punto de ebullición más alto que el 1-cloropropano. Esto se debe a que tiene más electrones y, por tanto, experimenta una mayor atracción de Van der Waals.

Nombre1-cloropropano1-iodopropano
Electronegatividad de X3,02,5
Número de electrones4278
Punto de ebullición46,6102,6

Tabla 3: comparacíon del 1-cloropropano y el 1-yodopropano

Reacciones de halogenuros de alquilos

Síntesis

Se puede formar un haloalcano mediante diferentes reacciones:

  • Por halogenación de alcanos por sustitución radicalaria.
  • Por halogenación de alquenos.
  • Por sustitución nucleofílicade alcoholes con catalizador .

Reactividad

Debido a su enlace polar C-X, los haloalcanos pueden ser atacados por nucleófilos.

Un nucleófilo es un donante de pares de electrones. Son atraídos por átomos positivos, o parcialmente positivos, como el carbono del enlace C-X. Contienen al menos un par de electrones solitario.

Las reacciones más comunes en las que intervienen los haloalcanos son:

  • Sustitución nucleofílica con OH- para formar un alcohol.
  • Sustitución nucleofílica con amoníaco para formar una amina.
  • Sustitución nucleofílica con CN- para formar un nitrilo.
  • Eliminación con OH- para formar un alqueno.

Dos factores influyen en la reactividad de los haloalcanos son la polaridad del enlace y la fuerza del enlace:

Polaridad de enlace

Sabemos que la electronegatividad del átomo de halógeno disminuye a medida que se desciende en el grupo de la tabla periódica. Esto hace que el enlace C-X sea menos polar. El átomo de carbono, ahora menos cargado positivamente, está menos sujeto al ataque de los nucleófilos, por lo que el enlace es menos reactivo.

Fuerza del enlace

A medida que se desciende en el grupo 7 de la tabla periódica, la entalpía del enlace C-X disminuye. Esto se debe a que el átomo de halógeno es más grande y el par de electrones compartido está más lejos de su núcleo. Por lo tanto, hay una atracción más débil entre los electrones y el núcleo, lo que hace que el enlace sea más fácil de romper y más reactivo.

Probablemente te preguntes cuál de los factores es más importante. Pues bien, los experimentos demuestran que la reactividad aumenta a medida que se desciende en el grupo, lo que significa que, cuanto se trata de la reactividad, la fuerza del enlace es un factor más importante que la polaridad del enlace.

¡Ya conoces la información más importante sobre los haloalcanos!

Haloalcanos - Puntos clave

  • Los haloalcanos son alcanos en los que uno o más átomos de hidrógeno han sido sustituidos por un átomo de halógeno, denominado X. También se conocen como halogenoalcanos, haluro del alquilo o halogenuro de alquilo.
  • Los haloalcanos se nombran siguiendo las reglas de nomenclatura estándar y se clasifican como primarios, secundarios o terciarios.
  • El enlace C-X de los haloalcanos es polar debido a las diferentes electronegatividades de los átomos de carbono y de halógeno. Esto significa que experimentan fuerzas dipolares permanentes entre las moléculas.
  • Los haloalcanos tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos similares.
  • Debido a su enlace polar, los haloalcanos son susceptibles de ser atacados por nucleófilos.
  • Los haloalcanos se vuelven más reactivos a medida que se desciende en el grupo de la tabla periódica.

Preguntas frecuentes sobre Haloalcanos

Los haloalcanos son alcanos en los que uno o más átomos de hidrógeno han sido sustituidos por un átomo de halógeno, denominado X. También se conocen como halogenoalcanos, haluro del alquilo o halogenuro de alquilo. 

Los halogenurs de alquilo o haloalcanos, se nombran siguiendo las reglas de nomenclatura estándar y se clasifican como primarios, secundarios o terciarios. Es decir, se añade como prefijo el nombre del halógeno.

Los halogenuros de alquilo o los haloalcanos son compuestos que se caracterizan por tener un halógeno que está sustituyendo a uno o a más átomos de hidrógeno que se encontraban originalmente en un alcano.

Se puede formar un haloalcano mediante diferentes reacciones, Por halogenación de alcanos por sustitución de radicales, por halogenacón de alquenos o por sustitución nucleofílica de alcoholes con catalizador.

Cuestionario final de Haloalcanos

Pregunta

¿Qué es un haloalcano?

Mostrar respuesta

Answer

Un hidrocarburo saturado con un átomo de halógeno en lugar de un hidrógeno

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Pregunta

¿Cuál es la fórmula general de los haloalcanos?

Mostrar respuesta

Answer

CnH2n+2X

Show question

Pregunta

¿Cuál es el prefijo que corresponde al átomo de yodo?¿Y flúor?

Mostrar respuesta

Answer

Iodo - y fluoro -

Show question

Pregunta

¿Qué diferencia hay entre un haloalcano primario y secundario?

Mostrar respuesta

Answer

Haloalcanos primarias tiene 0 o 1 grupo R, es decir que está unido a un C que tiene 1 o 0 carbonos contiguos. Los secundarios está unido a un carbono con 2 carbonos contiguos

Show question

Pregunta

Dibuja y nombra la fórmula molecular

Mostrar respuesta

Answer

6

Show question

Pregunta

Haloalcano son __________ en agua

Mostrar respuesta

Answer

soluble

Show question

Pregunta

Haloalcanos tiene un punto de fusión __________ que el alcano con la masa similar

Mostrar respuesta

Answer

Mayor

Show question

Pregunta

¿Los haloalcanos son moléculas polares?

Mostrar respuesta

Answer

No

Show question

Pregunta

Al aumentar la longitud de cadena, el punto de ebullición _____

Mostrar respuesta

Answer

Aumenta

Show question

Pregunta

¿Qué fuerza intermolecular hay entre los haloalcanos?

Mostrar respuesta

Answer

Fuerzas Van der Waals

Show question

Pregunta

¿Qué molécula tiene mayor punto de ebullición?

Mostrar respuesta

Answer

1-cloropentano

Show question

Pregunta

¿Qué molécula tiene mayor punto de ebullición?

Mostrar respuesta

Answer

1-cloropentano

Show question

Pregunta

¿Qué molécula tiene mayor punto de ebullición?

Mostrar respuesta

Answer

1-cloropentano

Show question

Pregunta

¿Como nombrarías la siguiente molécula?

Mostrar respuesta

Answer

3- -cloropentano

Show question

Pregunta

Nombra la siguiente molécula

Mostrar respuesta

Answer

1 - bromo - 3 - metilbutano

Show question

Pregunta

¿Cuál de los siguiente NO es una reacción de los haloalcanos?

Mostrar respuesta

Answer

Hidrogenación catalítica con Pd/C para formar un alcano

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