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Isomería en los compuestos orgánicos
Los isómeros son moléculas con la misma fórmula molecular, pero con estructuras distintas. Esto les confiere propiedades físicas o químicas diferentes. En los compuestos orgánicos, como los hidrocarburos están compuestos de cadenas de carbono e hidrógenos, la distribución de los átomos podría ser: lineal, ramificada, formar diferentes grupos funcionales, entre otros. Debido a esto hay más tipos de isomería que en la química inorgánica, por lo cual es esencial reconocer los diferentes tipos de isomería y saber nombrarlos.
En este artículo descubrirás dos tipos distintos de isomería: la estructural y la estereoisomería. ¡Sigue leyendo para saber más!
- En este artículo sobre la isomería aprenderás, primero, sobre los isómeros estructurales.
- También explorarás los tres tipos de isomería estructural: isomería de cadena, de posición y de grupo funcional.
- Descubrirás cómo dibujar isómeros estructurales, a partir de fórmulas moleculares.
- Además aprenderás sobre la estereoisomería y los dos tipos de estereoisómeros: los geométricos (cis/trans, denominados diastereómeros) y los ópticos (enantiómeros).
- También verás cómo se utiliza la nomenclatura E/Z.
¿Qué es la isomería estructural?
La isomería estructural se refiere a las posiciones de los átomos en las moléculas cuando son relativamente diferentes entre sí.
Es posible que te hayas topado con los compuestos butano y metilpropano (mostrados a continuación). Está claro que son dos compuestos diferentes con estructuras distintas. Sin embargo, el butano y el metilpropano comparten la misma fórmula molecular: C4H10. A esto lo llamamos la isomería estructural.
En otras palabras, una molécula de butano tiene la misma cantidad de átomos de carbono y de hidrógeno que una molécula de metilpropano, pero en una distribución diferente.
Los isómeros estructurales tienen la misma fórmula molecular, pero sus átomos están en un orden diferente. Veamos un ejemplo:
Tipos de isomería estructural
Hay tres tipos de isómeros estructurales.
- Isómeros de cadena
- Isómeros de posición
- Isómeros de grupos funcionales
Isomería de cadena
El ejemplo anterior del butano y el metilpropano es un ejemplo de dos isómeros de cadena. Tienen la misma fórmula molecular, pero diferentes cadenas de carbono. El butano tiene una cadena no ramificada (o cadena lineal) de carbonos. En cambio, el metilpropano tiene una cadena ramificada.
Considera la siguiente molécula orgánica: ¿También es un isómero de cadena del butano y del metilpropano?
Aunque pueda parecer otro isómero de cadena, la molécula de arriba es simplemente butano rotado alrededor del carbono central. A esto lo llamamos un falso isómero. Ambas moléculas tienen la misma cadena de carbono: ningún átomo de carbono está unido a más de otros dos átomos de carbono. Puede ser difícil identificar los isómeros con las estructuras de Lewis, pero puedes construir modelos que te ayuden a descubrirlos.
Ve a Compuestos orgánicos para saber más sobre el carbono central.
A continuación, ¡los isómeros de posición!
Isomería de posición
La isomería de posición se refiere a las moléculas que tienen el mismo grupo funcional en una posición diferente de la misma cadena de carbono.
Por ejemplo, el propan-1-ol y el propan-2-ol son isómeros de posición. Sus cadenas de carbono son iguales, pero el grupo -OH está unido a un carbono diferente en cada caso.
Es posible que descubras casos en los que están presentes tanto la isomería de cadena como la isomería de posición.
Por ejemplo, las moléculas isopentanol y pentan-3-ol muestran tanto isomería de cadena como de posición.
Los isómeros posicionales también se dan en los anillos de benceno.
Por ejemplo, la fórmula molecular C7H7Cl tiene cuatro isómeros dependiendo de la posición del átomo de cloro.
Por último, pero no menos importante, consideremos los isómeros de grupos funcionales.
Isomería de grupos funcionales
Los isómeros de grupos funcionales tienen la misma fórmula molecular, pero tienen diferentes grupos funcionales. En otras palabras, pertenecen a series homólogas diferentes.
Por ejemplo, las moléculas con la fórmula estructural C3H6O pueden ser propanal, propanona o el alcohol 2-propen-1-ol.
Identificar los isómeros puede ser complicado; pero, con la práctica, puedes conseguirlo. Los siguientes casos te ayudarán:
Cómo dibujar isómeros estructurales
Cuando dibujas isómeros estructurales, puedes encontrarte con estructuras que parecen diferentes sobre el papel, pero que en realidad son falsos isómeros.
Un truco inteligente para saber si has dibujado un verdadero isómero es nombrar la estructura utilizando las reglas de la IUPAC. Un verdadero isómero tendrá un nombre único.
¿Puedes encontrar todos los isómeros verdaderos en los siguientes ejercicios?
Intenta encontrar los tres isómeros de cadena del pentano, C5H12
Puedes dibujar, primero, la molécula de cadena recta:
CH3-CH2-CH2-CH3
A continuación, dibuja los dos isómeros de cadena ramificada. Cuidado con los falsos isómeros. Asegúrate de nunca añadir los carbonos a un carbono terminal, sino a un carbono dentro. Puede ser útil hacer algunos modelos.
¡Bien hecho! Has dibujado los isómeros estructurales del pentano. Probemos, ahora, con otro ejercicio:
Dibuja los isómeros estructurales de la fórmula molecular C4H8Cl2
Hay cuatro carbonos. Algunos isómeros tendrán los cuatro carbonos en una cadena lineal. Otros serán isómeros de cadena ramificada, con tres carbonos en una cadena lineal y una ramificación desde el carbono central.
También hay que tener en cuenta la posición de los átomos de cloro. Por ejemplo, los dos átomos de Cl podrían estar unidos al primer y segundo carbono. También podrían estar unidos a diferentes carbonos, como C1 y C3.
A continuación puedes ver todos los isómeros estructurales con la fórmula molecular C4H8Cl2. ¿Cuántos de ellos has identificado?
¿Qué es la estereoisomería?
Has visto cómo los isómeros estructurales tienen una disposición diferente de los átomos. Ahora consideraremos el segundo tipo de isomería: la estereoisomería.
Un estereoisómero es una molécula con el mismo orden de átomos, que tiene una disposición espacial diferente de los mismos.
En la estereoisomería, las moléculas tienen el mismo orden de los átomos pero una disposición espacial diferente. ¿Cómo es posible?: considera que los átomos unidos a un doble enlace C=C son planares (todos en el mismo plano). Los dobles enlaces C=C son rígidos: los átomos unidos a ellos no pueden girar en torno a ellos. Sin embargo, los átomos pueden pivotar sobre cualquier enlace simple de la molécula. La rotación restringida sobre los dobles enlaces carbono-carbono provoca lo que conocemos como isómeros E-Z.
Aprende sobre las moléculas planas y las formas moleculares en Formas de las moléculas.
Isomería geométrica E-Z
La isomería geométrica se produce en las moléculas que tienen una rotación restringida sobre los enlaces C=C. Los isómeros geométricos también se denominan diastereómeros y pueden ser isómeros E o isómeros Z. Como su nombre indica, es fácil identificar los isómeros E-Z.
- Los isómeros E tienen los grupos más prioritarios, a través de los dobles enlaces entre sí.
- Los isómeros Z tienen a ambos grupos de mayor prioridad por encima o por debajo del doble enlace.
E y Z son las siglas de las palabras alemanas entgegen y zusammen: significan "opuesto" y "junto", respectivamente
Ahora, considera los modelos que se muestran a continuación. ¿Son isómeros?: aunque parezcan diferentes, los modelos muestran la misma molécula. Recuerda que los átomos pueden girar libremente alrededor de los enlaces simples; por tanto, las dos estructuras representan la misma molécula: el 1,2-dicloroetano.
Revisa ahora las dos moléculas siguientes. ¿Son isómeras?: observarás que ambas moléculas tienen un enlace C=C, que restringe la rotación; por lo tanto, no puedes simplemente rotar los enlaces para transformar una estructura en la otra. Las dos estructuras, E-1,2-dicloroeteno y Z-1,2-dicloroeteno, son isómeros geométricos.
Otros diastereómeros comunes que puedes encontrar son el E-but-2-eno y el Z-but-2-eno.
Sistema de denominación Cis/Trans
Los isómeros E-Z también se conocen como isómeros cis-trans. Cis y Trans son las palabras griegas que significan "en este lado" y "a través", respectivamente. Así, un isómero E sería un isómero trans y un isómero Z sería un isómero cis. En el ejemplo anterior, el E-but-2-eno sería trans-but-2-eno.
El sistema cis-trans funciona bien para identificar diastereómeros simples como el trans-but-2-eno. Sin embargo, el cis-trans puede ser ambiguo cuando se trata de otras estructuras.
Considera las moléculas siguientes. ¿Puedes identificar los isómeros cis y trans? Es difícil saberlo. Afortunadamente, tenemos el sistema E-Z para ayudarnos a nombrar isómeros más complejos.
¿Cuál es el isómero trans y cuál el isómero cis?
Como ya hemos mencionado, los isómeros E tienen los grupos de mayor prioridad, a través de los dobles enlaces entre sí. Los isómeros Z tienen a ambos grupos de mayor prioridad por encima o por debajo del doble enlace. Entonces, ¿cómo averiguamos cuáles grupos tienen prioridad en una molécula?: usamos las reglas de prioridad del CIP.
¿Qué son las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog (CIP)?
En 1956, Robert S. Cahn, Sir Christopher K. Ingold y Vladimir Prelog inventaron una técnica para ayudar a los químicos a nombrar las moléculas que tenían centros quirales con cuatro ligandos. Hoy llamamos a su método las reglas de prioridad Cahn-Ingold-Prelog. Analicemos las reglas, de acuerdo con el ejemplo de la figura que las sigue:
- Primer paso: tratar cada extremo del enlace C=C por separado. En este ejemplo, un extremo tiene un átomo de bromo y otro de flúor. El otro extremo tiene un átomo de cloro e hidrógeno.
- Segundo paso: dar prioridad al átomo con el mayor número atómico en cada extremo de la molécula. En este ejemplo, el número atómico del bromo es mayor que el del flúor. Además, el cloro tiene un número atómico más alto que el hidrógeno.
- Paso 3: la molécula con los átomos de alta prioridad, a través del enlace C=C entre sí, es el isómero E. La molécula con los átomos de alta prioridad, ambos por encima o ambos por debajo del enlace C=C, es el isómero Z.
Fig. 14: Utilizamos las reglas CIP para identificar qué grupo tiene prioridad
¿Qué pasa cuando un grupo de átomos se une al enlace C=C? Es fácil. Concéntrete en el átomo directamente conectado al enlace C=C.
Utilicemos como ejemplo una molécula complicada como la siguiente: 
Fig. 15: Podemos utilizar las reglas del PIC para identificar este isómero E.
Fuente: kpu pressbooks
- En primer lugar, céntrate en el lado derecho: claramente, el Cl tiene mayor prioridad que el C en el grupo CH2CH3.
- A continuación, considera el lado izquierdo: ambos grupos tienen un átomo de carbono directamente unido al enlace C=C. ¿Cuál tiene prioridad?
En casos como éste, nos centramos en las prioridades del siguiente grupo de átomos directamente unidos a los dos carbonos. En el grupo superior, tenemos H, H, C; pero, en el grupo inferior, tenemos H, H, H. Entonces, utilizamos el átomo con mayor número atómico de cada grupo. En este ejemplo, el carbono tiene un número atómico mayor. Así que el grupo H3CH2C tiene prioridad en el lado izquierdo.
Los dos grupos con prioridad, H3CH2C y Cl, están al otro lado del enlace C=C. Esto significa que se trata de un isómero E. El nombre completo del compuesto es (E)-3-cloro-4-metil-3-hexeno.
Si utilizamos el sistema de denominación cis-trans en el isómero anterior, sería un isómero cis. Como ves, los isómeros E no siempre se corresponden con los isómeros trans.
Has aprendido a conocer dos tipos de isómeros: los isómeros estructurales y los estereoisómeros. También has aprendido a dibujar isómeros estructurales y a nombrar los diastereómeros con las reglas de Cahn-Ingold-Prelog. Pero, ¡espera!, todavía hay un tipo de isómero que no hemos tratado: los isómeros ópticos. Antes de terminar, veamos brevemente qué son.
¿Qué es la isomería óptica?
La isomería óptica es otro tipo de estereoisomería. Recuerda que los estereoisómeros tienen el mismo orden de átomos, pero una disposición diferente en el espacio. La isomería óptica se produce cuando las moléculas son imágenes especulares no superponibles entre sí.
Para entender el isomería óptica, primero, debemos comprender el significado de la quiralidad. ¿Qué queremos decir con esto? Fíjate en tus dos manos. Tienen los mismos elementos: cuatro dedos, un pulgar y una palma. Incluso las distancias entre los dedos son las mismas en cada mano. Si juntas tus manos de forma que los pulgares estén uno frente al otro, verás que todos los demás dedos coinciden. Tus manos son imágenes especulares la una de la otra.
Ahora, coloca una mano sobre la otra. ¿Puedes conseguir que los dedos y los pulgares coincidan como antes? Es imposible, por mucho que gires y retuerzas tus manos. A esto le llamamos quiralidad.
Quiral significa que un objeto o molécula no puede superponerse a su imagen en el espejo. Viene de la palabra griega para mano, cheir.
Fig. 16: Tus manos son imágenes especulares, no superponibles entre sí.
¿Qué tiene que ver esto con los isómeros? Observa las dos moléculas siguientes: son imágenes especulares, la una de la otra. Contienen los mismos átomos en el mismo orden. Si las superponemos, una sobre otra, ¿coinciden todos los átomos?: no, no son superponibles.
Eso significa que estas moléculas muestran quiralidad. En otras palabras, son enantiómeros entre sí. ¿Quieres saber más? ¡Dirígete al artículo Isomería óptica!
Isomería - Puntos claves
- Los isómeros estructurales tienen la misma fórmula molecular, pero diferentes disposiciones espaciales de los átomos.
- Los isómeros de cadena tienen la misma fórmula molecular, pero diferentes cadenas de carbono. Por ejemplo, el butano y el metilpropano.
- La isomería posicional se refiere a las moléculas que tienen el mismo grupo funcional en una posición diferente de la misma cadena de carbono. Por ejemplo, el propan-1-ol y el propan-2-ol.
- Los isómeros funcionales tienen la misma fórmula molecular pero grupos funcionales diferentes; es decir, pertenecen a series homólogas distintas.
- Un estereoisómero es una molécula con el mismo orden de átomos que tiene una disposición espacial diferente de los mismos.
- La rotación restringida en torno a los dobles enlaces carbono-carbono provoca la isomería geométrica E-Z.
- Los isómeros E tienen los grupos más prioritarios a través de los dobles enlaces entre sí. Los isómeros Z tienen ambos grupos de mayor prioridad por encima o por debajo del doble enlace .
- Para nombrar los diastereómeros E-Z utilizamos las reglas de Cahn-Ingold-Prelog: Paso 1: Tratar cada extremo del enlace C=C por separado. Paso 2: Dar prioridad al átomo con el mayor número atómico en cada extremo de la molécula. Paso 3: La molécula con los átomos de alta prioridad al otro lado del enlace C=C es el isómero E. La molécula con ambos átomos de mayor prioridad por encima o por debajo del enlace C=C es el isómero Z.
- Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles entre sí.
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Preguntas frecuentes sobre Isomería
¿Qué es la isomería en química orgánica?
La isomería es el estudio de la distribución espacial de los compuestos orgánicos.
¿Qué es la isomería óptica?
La isomería óptica es otro tipo de estereoisomería. Los estereoisómeros tienen el mismo orden de átomos, pero una disposición diferente en el espacio. La isomería óptica se produce cuando las moléculas son imágenes especulares no superponibles entre sí.
¿Qué es la isomería geométrica?
La isomería geométrica se produce en las moléculas que tienen una rotación restringida sobre los enlaces C=C.
¿Qué son los isómeros?
Los isómeros son moléculas con la misma fórmula molecular, pero con estructuras diferentes. Esto les confiere propiedades físicas o químicas diferentes.
¿Qué tipos de isomería hay?
Hay tres tipos de isomería estructural: isomería de cadena, de posición y de grupo funcional. También hay dos tipos de estereoisómeros: los geométricos (cis/trans, denominados diastereómeros) y los ópticos (enantiómeros).
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