Reacciones de Química Orgánica

Mecanismos de las reacciones de la química orgánica

Al tratar la química orgánica, algunos temas importantes son los mecanismos de reacción, la reactividad y el empuje de flechas curvas.

Por ejemplo, para mostrar el movimiento de los electrones en una reacción química en la que intervienen OH y HCl, el Mecanismo de Reacción tendría el siguiente aspecto: En primer lugar, se formará un enlace entre el oxígeno y el hidrógeno. Después, se romperá el enlace entre el H y el Cl, y el par de electrones del enlace se convertirá en un nuevo par solitario en el Cl.

_{Fig.1-Flecha curva empujando en la reacción entre OH y HCl}

Hay tres tipos de mecanismos de reacción en química orgánica con los que debes estar familiarizado:

1. Mecanismo de reacción bimolecular de sustitución nucleofílica (_SN2)

2. Eliminación, mecanismo de reacción bimolecular (E2)

3. Mecanismo de reacción unimolecular de sustitución nucleófila (_SN1)

Mecanismo de reacción_SN2

Lasreacciones de sustitución nucleofílica son aquellas en las que se produce el intercambio de un grupo funcional por otro. El mecanismo_SN2procede mediante un ataque por la parte posterior (un nucleófilo ataca la parte posterior delgrupo que deja el carbono.

• Los buenos grupos salientes suelen ser bases débiles como ^I-, ^Br-, ^Cl-, _H2O, ^AcO-, ^TsO-.

• Los buenos nucleófilos son OH-, ^CH3O-, ^H2N-, ^N3- y ^HS-.

Las reacciones_SN2se consideran bimoleculares, lo que significa que en el paso lento intervienen dos moléculas reactantes. En estas reacciones, los sustratos suelen ser halogenuros de alquilo.

Mecanismo de reacción_SN1

En comparación con las reacciones_SN2, las reacciones_SN1son unimoleculares, por lo que sólo interviene un reactante en el paso lento de la reacción. El intermediario en las reacciones_SN1se llama carbocatión.

Mecanismo de reacción E2

Durante las Reacciones de Eliminación, se produce la pérdida de un grupo saliente del α-carbono y de un hidrógeno del β-carbono, lo que da lugar a la formación de un doble enlace. Las Reacciones de Eliminación requieren una base fuerte y generalmente se favorecen con calor.

• Las buenas bases son ^HO-, ^CH3O-, ^H2N-, ^RO-, ^R2N-, ^H- y ^R-.

Reacciones importantes de la Química Orgánica

Ahora que ya sabes cómo se muestra el movimiento de los electrones en diferentes mecanismos de reacción, echemos un vistazo a algunas reacciones importantes de la química orgánica.

Reacciones de alquenos

Empecemos con algunas reacciones en las que intervienen los alquenos. Se trata de la hidrohalogenación, la hidratación catalizada por ácidos, la dihidroxilación y la oximercuración.

En la hidrohalogenación de alquenos, se puede utilizar ácido bromhídrico (HBr), ácido clorhídrico (HCl) o HI para convertir los alquenos en haluros de alquilo. La imagen siguiente muestra la adición de H-Br a un alqueno. En este mecanismo, el alqueno ataca al ácido (HBr) y forma un carbocatión. A continuación, el nucleófilo (Br- en este caso) ataca al carbocatión, formando un haluro de alquilo.

• Un haluro de alquilo es un grupo alquilo (un grupo hidrocarburo sin enlaces múltiples) unido a un halógeno.

En una reacción de hidratación catalizada por ácido, se utilizan reactivos como el ácido acuoso (^H3O+) o _H2O/H2SO4 para dar un alcohol como producto.

Fig.6-Hidratación del 1-buteno

A continuación, tenemos la dihidroxilación de alquenos para formar dioles vicinales. En otras palabras, el doble enlace se rompe y se sustituye por 1,2-dioles. Esta reacción se produce en condiciones básicas diluidas y frías, utilizando _KMnO4 como reactivo.

Otra importante reacción de química orgánica de los alquenos es la oximerización. En esta reacción, el producto final depende de los reactivos utilizados.

• Para convertir alquenos en Alcoholes, primero añadimos Hg(OAc₎₂, _H2Oy después _NaBH4. El paso _NABH4 elimina el mercurio.

• Para convertir los alquenos en éteres, utilizamos Hg(OAc₎2, _HOCH3 y después _NaBH4. Un éter no es más que un átomo de oxígeno flanqueado por dos carbonos. El éter dimetílico (_H3C-O-CH3) es un ejemplo común de éter.

Fig.8-Oximerización de alquenos

Reacciones de los alquinos

Los alquinos son hidrocarburos con al menos un triple enlace C-C. Aunque hay muchas reacciones relacionadas con los alquinos, veamos la eliminación de halogenuros de hidrógeno, la hidrogenación y la cloración.

Durante la eliminación de los halogenuros de hidrógeno, se utiliza la amida sódica (_NaNH2) como reactivo de base fuerte para eliminar el HBr y formar un alquino.

La hidro genación de alquinos es una reacción que convierte alquinos en alcanos utilizando catalizadores de hidrogenación como Pd/c, Pt y Ni.

• La hidrogenación también puede utilizarse para convertir alquenos en alcanos.

Ahora bien, la cloración de alquinos, como el mismo nombre indica, es la adición de cloro (Cl2) a un alquino, convirtiéndolo en alqueno y después en alcano.

Reacciones de reducción en Química Orgánica

Las reacciones dereducción también desempeñan un papel importante en la química orgánica y se observan en reacciones de síntesis de alcoholes, reacciones de alquinos y también en reacciones que contienen otros Grupos Funcionales.

• Un aldehído es un carbonilo (C=O) unido a un hidrógeno y a otro carbono.

• Una cetona es un carbonilo (C=O) flanqueado por dos carbonos.

• Un ácido carboxílico es un carbonilo (C=O) adyacente a un hidroxilo (OH) y a un grupo R.

Empecemos por las reacciones de reducción en las que intervienen los Alcoholes. Hay cuatro formas importantes de formar alcoholes mediante reducción.

1. Utilizando como reactivos el hidruro de litio y aluminio (_LiAlH4) y _H2Opara reducir Ésteres a alcoholes.

2. Utilizando hidruro de litio y aluminio (_LiAlH4) y un ácido como reactivos para reducir Ácidos Carboxílicos en alcoholes.

3. Utilizando borohidruro sódico (_NaBH4) o _LiAlH4 para convertir aldehídos en alcoholes.

4. Utilizando _NaBH4 para reducir cetonas a alcoholes.

La imagen siguiente muestra ejemplos de estas reacciones de reducción que conducen a la formación de un alcohol:

Las reacciones dereducción también se observan en los alquinos. En este caso, se utiliza _Na/NH3 como reactivo para reducir un alquino a un alqueno.

Un reactivo común que puede utilizarse en reacciones de reducción es el DIBAL. El DIBAL es un agente reductor fuerte y voluminoso que se utiliza mucho en la reducción de ésteres a aldehídos, de cetonas a alcoholes secundarios, de aldehídos a alcoholes primarios y de nitrilos a aldehídos.

Veamos un ejemplo.

Tabla de reacciones de química orgánica

Como hay tantos tipos de reacciones, reactivos y grupos funcionales, los químicos utilizan un diagrama de reacciones (o mapa de reacciones) para saber qué ocurre en una reacción de química orgánica.

La siguiente figura muestra un diagrama de reacciones de química orgánica para reacciones de alcanos, halogenuros de alquilo, alquenos, alquinos y alcoholes.

Ejemplos de reacciones de química orgánica

Ahora que ya conocemos importantes reacciones de química orgánica, ¡vamos a sumergirnos en otro interesante ejemplo de reacciones de química orgánica!

Los reactivos de Grignard son una parte vital de la química orgánica. Pueden utilizarse para convertir muchos grupos funcionales en alcoholes. Los reactivos de Grignard se consideran buenos nucleófilos y bases muy fuertes.

Ahora, ¡espero que hayas podido entender un poco mejor las reacciones de la química orgánica!